Determinación de azucares reductores y síntesis de pentaacetato de
β-D-glucosa.
Objetivos. -Proponer el mecanismo de reacción mediante el cual se
pongan en evidencia los azucares reductores.
-Producir el pentaacetato de β-D-glucosa mediante la acetilación de
los grupos oxidrilo.
Introducción.
Los carboidratos son poliidroxialdeidos! como la D-glucosa!
poliidroxicetonas como la D-"ructosa y compuestos como la sacarosa!
"ormada por la unión entre poliidroxialdeidos o poliidroxicetonas.
#ay dos clases de carboidratos! los simples y los complejos. Los
carboidratos simples son monosac$ridos %az&cares sencillos'!
mientras (ue los carboidratos complejos contienen dos o m$s
monosac$ridos unidos entre si. )n monosac$rido como la glucosa
%poliidroxialdeido' o la "ructosa %poliidroxicetona' se les llama
aldosas y cetosas respectivamente. Los monosac$ridos tambi*n se le
pueden clasi"icar de acuerdo al n&mero de carbonos (ue
contienen
en su mol*cula+ ,riosas %'! ,etrosas %/'! Pentosas %0'! #exosas y
#eptosas % y 2'.
3e usan las con"iguraciones D y L para describir a los
carboidratos. Si el grupo OH unido al centro asimétrico que esta
mas debajo (segundo carbono de abajo hacia arriba) está a la
derecha, el compuesto es un D-azucar si se encuentra del lado
izquierdo el compuesto es una !-azucar" .
La D-glucosa existe en tres "ormas di"erentes+ cadena abierta! y
dos "ormas cíclicas! la α-D-glucosa y la
β-D-glucosa. Los emicetales "ormados por un anillo de seis miembros
se trazan en la proyección de
#a4ort. 3e "orman dos emiacetales di"erentes por(ue el grupo
carbonilo del aldeído de cadena abierta se trans"orma de nuevo en
un centro asim*trico en el emiacetal cíclico.
5l emiacetal %o emicetal en cetosas' cíclico "ormado por un
monosac$rido puede reaccionar con un alcool y "ormar un acetal %o
cetal'. 6l acetal o cetal de un az&car se le llama glicosido y
al enlace entre el carbono anom*rico %donde se "orma el
emia7emicetal' y el oxigeno del grupo alcoxi se le llama enlace
glicosidico! "orm$ndose un disac$rido. Los disac$ridos m$s comunes
son+ maltosa! sacarosa! lactosa! celobiosa.
Resultados.
8ormación de Osazonas
Para la prueba de "ormación de osazonas! se izo un ensayo con dos
monosac$ridos+ glucosa y "ructosa. 5n dos tubos de ensayo se
adicionó 0ml glucosa y "ructosa respectivamente! con ml de
"enilidrazina y 9.:mL de bisul"ito de sodio; se calentó a ba<o
maría. 3e tomo el tiempo en (ue se "ormo la osazona para cada una!
los cuales son+ =lucosa+ 2 minutos 8ructosa+ 02 minutos. 3e observó
al microscopio ambos cristales de las osazonas! comprob$ndose (ue
ambos monosac$ridos "orman la misma osazona.
Figura 2. Forma cíclica de la - -
Figura 1. Aldosa y cetosa.
Poder reductor: 5n %numero' tubos de ensaye se colocó el
reactivo de 8eling >el cual era de color azul-; mas con 0ml de
sol. al 19? de los azucares ensayados. 3e agito cada tubo y se
coloco cada uno en ba<o maría asta (ue se observo un cambio de
coloración >de azul a rojo ladrillo- en a(uellos carboidratos
(ue son reductores.
,abla 1. @denti"icación de carboidratos reductores por la prueba de
8eling.
arboidratos. Observaciones.
6lmidón al 19?
8ructosa al 19?
=lucosa al 19?
Lactosa al 19?
3acarosa al 19?
Aaltosa al 19?
Discusión.
5n la "ormación de las ozasonas! cuando la "enilidrazina reacciona
con la glucosa o la "ructosa! dos moles de la "enilidrazina
act&an con el -1 y el -: de ambos carboidratos "ormando grupos
imino con el grupo carbonilo! mientras (ue una tercer mol act&a
como agente oxidante "ormando anilina y amoniaco; se desprenden dos
mol*culas de agua. La razón de (ue al microscopio se observaron los
mismos cristales de ambas osazonas! es debido a (ue el -: en ambos
carboidratos pierde su con"iguración (uiral al actuar con la
"enilidrazina! por lo tanto la glucosa y la "ructosa "orman la
misma osazona. 6ora la reacción se realizo en caliente para (ue las
dos moles de "enilidrazonas actuaran con el -1 y -:! ya (ue si se
acía en "rio! esta misma solo actuaria con el grupo carbonilo de
ambas mol*culas! "ormando "enilidrazonas! las cuales son solubles
en agua y por ende di"ícil de separa e identi"icar.
Conclusiones. 5l poder reductor de los azucares depende de (ue
tengan el grupo aldeído o cetona disponible! es decir (ue sean
emicetales o emiacetales! en caso de ser acetales o cetales! no
reaccionan. 5n la "ormación de osazonas las aldosas y las cetosas
(ue son epímeros en el carbono : %el resto de la mol*cula presenta
la misma estructura' "orman la misma osazona! debido a (ue la
reacción se lleva a cabo en el carbono 1 y :! donde el carbono : es
el (ue pierde la (uiralidad! pasando de ser un carbono con una
geometría tetra*drica a uno con geometría trigonal planar.
Bibliografía. BurCanis ruice Paula. :99E. Fuímica Org$nica. Pearson
Prentice-#all. Fuinta 5dición. pp+ G2G-GE1!GE2-GEE! GG!GG/!GG2.
Pasto H. Daniel! arl I. Honson.:91. Determinación de estructuras
org$nicas. 5ditorial Ieverte. pp+//E.
6nexo
Osazona de los monosac$ridos "ructosa y glucosa La misma
estructura! la misma ozasona de estos isómeros.
Aecanismo reversiblepara
medio b$sico.
lugar a la misma osazona