Determinación de azucares reductores y síntesis de pentaacetato de β-D-glucosa.
Objetivos. -Proponer el mecanismo de reacción mediante el cual se pongan en evidencia los azucares reductores.
-Producir el pentaacetato de β-D-glucosa mediante la acetilación de los grupos oxidrilo.
Introducción.
Los carboidratos son poliidroxialdeidos! como la D-glucosa! poliidroxicetonas como la D-"ructosa y compuestos como la sacarosa! "ormada por la unión entre poliidroxialdeidos o poliidroxicetonas. #ay dos clases de carboidratos! los simples y los complejos. Los carboidratos simples son monosac$ridos %az&cares sencillos'! mientras (ue los carboidratos complejos contienen dos o m$s monosac$ridos unidos entre si. )n monosac$rido como la glucosa %poliidroxialdeido' o la "ructosa %poliidroxicetona' se les llama aldosas y cetosas respectivamente. Los monosac$ridos tambi*n se le pueden clasi"icar de acuerdo al n&mero de carbonos (ue contienen
en su mol*cula+ ,riosas %'! ,etrosas %/'! Pentosas %0'! #exosas y #eptosas % y 2'.
3e usan las con"iguraciones D y L para describir a los carboidratos. Si el grupo OH unido al centro asimétrico que esta mas debajo (segundo carbono de abajo hacia arriba) está a la derecha, el compuesto es un D-azucar si se encuentra del lado izquierdo el compuesto es una !-azucar" .
La D-glucosa existe en tres "ormas di"erentes+ cadena abierta! y dos "ormas cíclicas! la α-D-glucosa y la
β-D-glucosa. Los emicetales "ormados por un anillo de seis miembros se trazan en la proyección de
#a4ort. 3e "orman dos emiacetales di"erentes por(ue el grupo carbonilo del aldeído de cadena abierta se trans"orma de nuevo en un centro asim*trico en el emiacetal cíclico.
5l emiacetal %o emicetal en cetosas' cíclico "ormado por un monosac$rido puede reaccionar con un alcool y "ormar un acetal %o cetal'. 6l acetal o cetal de un az&car se le llama glicosido y al enlace entre el carbono anom*rico %donde se "orma el emia7emicetal' y el oxigeno del grupo alcoxi se le llama enlace glicosidico! "orm$ndose un disac$rido. Los disac$ridos m$s comunes son+ maltosa! sacarosa! lactosa! celobiosa.
Resultados.
8ormación de Osazonas
Para la prueba de "ormación de osazonas! se izo un ensayo con dos monosac$ridos+ glucosa y "ructosa. 5n dos tubos de ensayo se adicionó 0ml glucosa y "ructosa respectivamente! con ml de "enilidrazina y 9.:mL de bisul"ito de sodio; se calentó a ba<o maría. 3e tomo el tiempo en (ue se "ormo la osazona para cada una! los cuales son+ =lucosa+ 2 minutos 8ructosa+ 02 minutos. 3e observó al microscopio ambos cristales de las osazonas! comprob$ndose (ue ambos monosac$ridos "orman la misma osazona.
Figura 2. Forma cíclica de la - -
Figura 1. Aldosa y cetosa.
 
Poder reductor: 5n %numero' tubos de ensaye se colocó el reactivo de 8eling >el cual era de color azul-; mas con 0ml de sol. al 19? de los azucares ensayados. 3e agito cada tubo y se coloco cada uno en ba<o maría asta (ue se observo un cambio de coloración >de azul a rojo ladrillo- en a(uellos carboidratos (ue son reductores.
,abla 1. @denti"icación de carboidratos reductores por la prueba de 8eling.
arboidratos. Observaciones.
6lmidón al 19?
8ructosa al 19?
=lucosa al 19?
Lactosa al 19?
3acarosa al 19?
Aaltosa al 19?
Discusión.
5n la "ormación de las ozasonas! cuando la "enilidrazina reacciona con la glucosa o la "ructosa! dos moles de la "enilidrazina act&an con el -1 y el -: de ambos carboidratos "ormando grupos imino con el grupo carbonilo! mientras (ue una tercer mol act&a como agente oxidante "ormando anilina y amoniaco; se desprenden dos mol*culas de agua. La razón de (ue al microscopio se observaron los mismos cristales de ambas osazonas! es debido a (ue el -: en ambos carboidratos pierde su con"iguración (uiral al actuar con la "enilidrazina! por lo tanto la glucosa y la "ructosa "orman la misma osazona. 6ora la reacción se realizo en caliente para (ue las dos moles de "enilidrazonas actuaran con el -1 y -:! ya (ue si se acía en "rio! esta misma solo actuaria con el grupo carbonilo de ambas mol*culas! "ormando "enilidrazonas! las cuales son solubles en agua y por ende di"ícil de separa e identi"icar.
Conclusiones. 5l poder reductor de los azucares depende de (ue tengan el grupo aldeído o cetona disponible! es decir (ue sean emicetales o emiacetales! en caso de ser acetales o cetales! no reaccionan. 5n la "ormación de osazonas las aldosas y las cetosas (ue son epímeros en el carbono : %el resto de la mol*cula presenta la misma estructura' "orman la misma osazona! debido a (ue la reacción se lleva a cabo en el carbono 1 y :! donde el carbono : es el (ue pierde la (uiralidad! pasando de ser un carbono con una geometría tetra*drica a uno con geometría trigonal planar.
Bibliografía. BurCanis ruice Paula. :99E. Fuímica Org$nica. Pearson Prentice-#all. Fuinta 5dición. pp+ G2G-GE1!GE2-GEE! GG!GG/!GG2. Pasto H. Daniel! arl I. Honson.:91. Determinación de estructuras org$nicas. 5ditorial Ieverte. pp+//E.
6nexo
 
Osazona de los monosac$ridos "ructosa y glucosa La misma estructura! la misma ozasona de estos isómeros.
Aecanismo reversiblepara
medio b$sico.
lugar a la misma osazona