Carbohidratos

Son los compuestos más abundantes en la naturaleza y forman parte tanto de vegetales y bacterias, como de animales.

La celulosa, componente principal de la pared de todas las células vegetales, se utiliza como materia prima en la fabricación de polímeros sintéticos como el rayón y el celofán.

Estructura de los carbohidratos

Carbohidratos son moléculas formadas básicamente por carbono, hidrógeno y oxígeno.

Se denominan hidratos de carbono a los compuestos en los que a cada carbono se le añade una molécula de agua.

La nomenclatura de los carbohidratos establece el uso de la terminación “osa” .

Una primera clasificación general de ellos los ubica en dos grandes categorías:

• Aldosas: carbohidratos que contiene un grupo aldehído. La glucosa en una aldosa.

• Cetosa: carbohidratos que contienen un grupo funcional cetona. La fructosa en una cetosa.

Los carbohidratos se clasifican en función CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS

del número de entidades elementales(monómeros) que lo forman.

• Monosacáridos: sacáridos, palabra griega que significa “algo dulce”.

De acuerdo al número de átomos de carbono se distinguen los siguientes:

• Triosa, los que tienen 3 átomos de carbono.• Terrosas, los de 4 átomos de carbono.• Tentosas y Hexosas, los de 5 y 6 átomos de carbono.En dependencia al grupo funcional, aldehído o cetona, se

nombrarán como:• aldo y cetotriosa.• aldo y cetotetrosas.• aldo y cetopentosa.

Los azúcares de seis átomos de carbono son los más abundantes en la naturaleza, pero también hay de cinco átomos de carbono, como la ribosa y desoxirribosa.

Azúcares de diferente número de átomos de carbono participan en el metabolismo celular y la fotosíntesis.

ISOMERÍACuando tenemos dos o más compuestos con la misma fórmula molecular, pero cuyos átomos se encuentran distribuidos de distinta forma se llaman isómeros.Cada isómero tiene propiedades físicas y químicas :•Isómeros estructurales: Son los que presentan enlaces distintos•Estereoisómeros: Los de iguales enlaces pero arreglo espacial diferente.

Los isómeros ópticos, llamados también enantiómeros (del griego enantios: opuestos).

Existen muchos compuestos cuyas moléculas, aunque tienen igual composición química lo que se conoce como quiralidad.

•Molécula quiral. Una molécula es quiral cuando no se superpone con su imagen especular. Las dos formas de una molécula quiral se denominan isómeros ópticos o enantiómeros.•Molécula aquiral. Aquellas moléculas que se superponen con su imagen.

Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas, sin embargo, en el organismo cada enantiómero de un compuesto quiral puede ejercer una acción (actividad biologiaca, toxicidad, metabolismo, etc.).

Las moléculas orgánicas, según el criterio de quirilidad más común , es la presencia de un átomo de carbono unido a cuatro átomos o grupos distintos.

. A tal átomo se le dan los siguientes nombres:

• carbono asimétrico• centro asimétrico o centro

quiral

Toda molécula que presente al menos un centro quiral será siempre quiral.

La luz polarizada vibra en un solo plano y cuando atraviesa la solución de la sustancia quiral puede girar a la derecha o a la izquierda.

• dextrógiro. Cuando un enantiómero hace girar el plano de la luz polarizada hacia la derecha. Se puede simbolizar convencionalmente como (+).

• levógiro. Cuando un enantiómero desvía la luz polarizada hacia la izquierda. Se va a identificar como (-).

Formas de representar una molécula:1ra. Muestra los enlaces del carbono con sus respectivos grupos en un plano unidimensional.2da. ( Proyección de Fischer) Es una perspectiva bidimensional, donde los enlaces que representan en forma horizontal señalan su dirección hacia el frente del observador de la estructura y los que aparecen en forma vertical representan enlaces dirigidos hacia atrás.

Los carbonos se numeran desde la parte superior y de manera secuencial.-La diferencia se encuentra en la ubicación del –OH del carbono quiral, pues en la primera estructura se encuentra a la derecha y en la segunda a la izquierda. -Se designa a la estructura una configuración D si el –OH se encuentra a la derecha del carbono quiral .-L si se encuentra a la izquierda.

Para moléculas más grandes que el gliceraldehído, la regla es la siguiente:

1ra. El prefijo D o L indicará que el grupo-OH está en el último centro quiral de la molécula.

2da. Para determinar los centros quirales consideramos el número de átomos de carbono que existe entre el grupo –CHO y el grupo –CH2OH.

3ra. El primero de ellos se ubica en la parte inferior de la molécula, antes del grupo –CH2OH.

CONFIGURACIÓN DE LAS ALDOSAS

Para conocer cuántos estereoisomeros tiene un monosacárido se toman los carbonos quirales de la molécula y se aplica la formula 2n.

Dos isómeros que no pueden superponerse, , pero tampoco son imágenes en el espejo uno del otro se les llama diasterómeros.

Cuando los diasterómeros difieren entre sí por la configuración de un solo carbono se les llaman además epímeros.

Los azúcares mas importantes desde el punto de vista biológico son aquellos que contienen de 5 a 6 átomos de carbono y entre ellos la configuración D es la más abundante.

OligosacáridosSon azucares de cadena corta formado por la unión de dos o más monosacáridos que pueden ser iguales o diferentes. Los Oligosacaridos más abundantes en la naturaleza son los llamados disacáridos, entre los cuales los más importantes son:

*Sacarosa*Lactosa*MaltosaExisten los trisacáridos (formados por tres monosacáridos) y los tetrasacáridos (unión de cuatro monosacáridos) que no se encuentran libres sino unidos a otros tipos de moléculas como lípidos y proteínas en estructuras “híbridas” o glucoconjugadas.

•Enlace glucosídico La unión entre monosacáridos para dar lugar a Oligosacaridos o a poligosacáridos se lleva a cabo mediante el enlace glucosídico. Los enlaces glucosídico pueden presentar formas diferentes. Una de ellas es el resultado de la unión de un monosacárido, por la parte del carbono anomérico, con un grupo –OH del otro monosacáridos.

Disacáridos Son los Oligosacáridos más abundantes, y se forman como resultado de la unión de dos azúcares o unidades de monosacáridos a través de un enlace glucosídico. Estas unidades pueden ser iguales o distintas. La lactosa es el disacárido

más importante de la leche, por lo cual se le denomina en muchas ocasiones azúcar de leche. La maltosa o azúcar de malta existen pequeñas cantidades en la naturaleza.

SacarosaLa sacarosa o azúcar de mesa, es el agente edulcorante más utilizado en el mundo. Se conoce con nombres tales como azúcar de remolacha, azúcar de caña, o simplemente azúcar. La hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa.

Polisacáridos Es el grupo más abundante de carbohidratos en la naturaleza y es uno de los principales componentes estructurales de los vegetales y su mayor reserva de energía. Cada uno de los polisacáridos difiere en la cantidad y naturaleza de sus unidades, el tipo de enlace entre ellas y su grado de ramificación. Se clasifica en: *Homopolisacáridos. Cuando el polisacárido consta de un solo tipo de monosacáridos.*Heteropolisacárido. Cuando el polímero presenta más de un tipo e monosacáridos. El monómero más común en los polisacáridos es la glucosa. El enlace glucosídico que presentan los monómeros resulta importante para determinar las funciones de los polisacáridos en la naturaleza.

•Almidón Constituye la forma más generalizada de reserva de energía en los vegetales. El almidón se almacena en las células en forma de gránulos y cuando la célula requiere de cantidades extras de energía lo hidroliza y libera las moléculas de glucosa que lo forman.Dos estructuras poliméricas diferentes componen los almidones:*Amilasa. Consiste en cadenas largas y no ramificadas. *Amilopectina. Se encuentra muy ramificada. Los distintos almidones difieren en el grado de ramificación de sus cadenas. La conformación más usual de la amilasa en los almidones es en forma de hélice, con seis residuos por vuelta.

•GlucógenoAsí como los almidones solo se encuentran en las plantas y representan un almacén de carbohidratos, el glucógeno es un polímero con características similares, presente en los animales. Se encuentran principalmente en el hígado y los músculos.

Cuando consumimos alimentos con un alto contenido de azucares, casi todos se transforman en glucosa, la cual pasa al hígado para transformarse a su vez en glucógeno. Se almacena glucógeno en los músculos, pero esta reserva solo se emplea cuando nuestro cuerpo es sometido a un gran esfuerzo físico.

Un exceso de glucógeno mayor a 100g en el hígado y 200g en los músculos, se transforman en grasa y se acumula en el tejido adiposo como reserva de energía a largo plazo.

Cuando la concentración de glucosa en sangre es alta se controla a través de la insulina. Los diabéticos, personas que no segregan insulina, no utilizan ni retiran la glucosa de la sangre y pueden llegar a un estado de destruición celular que genera múltiples daños a sus terminales nerviosas, riñones y visión, entre otros.

•CelulosaEs el componente estructural de las paredes celulares de los vegetales y constituye al menos el 50% de estos. La celulosa, como el almidón y el glucógeno está formada por las moléculas de glucosa ramificadas, y se parece más a la amilasa. Este polímero lineal está formada de miles de glucosas unidas por un enlace que favorece esta formación, distinta a la enrollada en forma de hélice del almidón y el glucógeno. La célula está presente en frutas, verduras, cereales integrales y legumbres, pero no somos capaces de digerirla porque no contamos con las enzimas que pueden desdoblar el polímero.Sin embargo desempeñan un importante papel al ablandar los residuos intestinales y colaborar en el retraso de la absorción de los nutrientes, lo que evita a un aumento rápido de glucosa en sangre.

•QuitinaLa quitina también es un polisacárido estructural que constituye el exoesqueleto de artrópodos.

•Metabolismo de los carbohidratosEl metabolismo es el conjunto de procesos bioquímicos que ocurren en los seres vivos.El anabolismo es el metabolismo de construcción de sustancias complejas con necesidad de energía en el proceso.El catabolismo es el metabolismo de degradación de sustancias con liberación de energía donde se originan sustancias más sencillas.

Los carbohidratos que consumimos en los alimentos son di- y polisacáridos –como el almidón, la célula y dextrinas.El proceso comienza en la boca, en la que una enzima contenida en la saliva, la ptialina que es una amilasa provoca el desdoblamiento del almidón en dextrinas y maltosa. Pasando unos instantes el bolo alimenticio abandona la boca y llega al estómago. Posteriormente, cuando el quimo pasa por el píloro entra en acción tres jugos digestivos: el pancreático, el intestinal y ciertas secreciones de la mucosa intestinal. Fruto del proceso descrito hasta aquí, los polisacáridos se trasforman paso a paso en monosacáridos que pueden ser absorbidos por el intestino y trasportados a través de la vena porta a los tejidos. Glucolisis. Es el conjunto de los procesos de degradación producida por las hidrolasas.

Los polisacáridos que se encuentran en menor proporción son los Heteropolisacárido, y constituyen básicamente las membranas de las bacterias en las que se presentas uniones con péptidos.

•Función biológica de los carbohidratos Los carbohidratos desempeñan un importante papel en la naturaleza y en algunos procesos industriales:*constituyen la principal fuente de energía de los seres vivos especialmente la glucosa, que se considera como la molécula energética esencial *realizan un importante papel en los procesos que se llevan a cabo en las células a nivel superficial .

realizan un importante papel en los procesos que se llevan a cabo en las células a nivel superficial *los carbohidratos, especialmente los polisacáridos: celulosa, quitina y peptina es parte importante de la estructura de muchos organismos, entre ellos las plantas, y proporcionan una pared protectora o cubierta lubricante a las células*las glicoproteínas participan en una gran variedad de funciones biológicas entre ellas la protección inmunitaria, el reconocimiento celular, la coagulación sanguínea y las interacciones patógeno (huésped).* Las aplicaciones comerciales e industriales de los carbohidratos son muy variadas, con ellas se pueden fabricar tejidos, películas fotográficas, plásticos y otros productos. La celulosa es materia prima.

Equipo Carbohidratos

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