1 Carbohidratos Projecciones de Fischer de Monosacáridos Copyright © 2009 by Pearson Education,...
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1
Carbohidratos
Projecciones de Fischer de Monosacáridos
Copyright © 2009 by Pearson Education, Inc.
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Proyecciones de Fischer
Una proyección de Fischer • se usa para representar carbohidratos.• Coloca el más oxidado grupo arriba.• Muestra los carbonos quirales como intersección
(cruce) de lineas verticales y horizontales.
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Notación D y L
En una proyección de Fischer , el grupo −OH en el• carbono quiral más alejado del grupo carbonilo determina si es
un isómero L o D. • Si está a la izquierda se le asigna la letra L para indicar la forma
L.• Si está a la derecha se le asigna la letra D para indicar la forma
D.
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4
Ejemplos de isómeros D y L de Monosacáridos
D-Glucosa D-Ribosa L-Galactosa
O
CH2OH
H OH
H OH
HO H
OHH
C H
CH2OH
H OH
H OH
OHH
HC
OH
O
CH2OH
HO H
H OH
H OH
HHO
C
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5
Repaso
Identificar como isómero D o L.
A. B. C.
__-Ribosa __- Treosa __- Fructosa
CH2OH
HO H
HO H
HHO
O
C H
CH2OH
HO H
OHH
O
C H
CH2OH
H OH
H OH
HO H
O
CH2OH
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6
Solución
Identificar como isómero D o L.
A. B. C.
L-Ribosa L-Treosa D-Fructosa
CH2OH
HO H
HO H
HHO
O
C H
CH2OH
HO H
OHH
O
C H
CH2OH
H OH
H OH
HO H
O
CH2OH
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7
D-Glucosa
La D-glucosa• Se encuentra en
frutas, sirop de maiz y la miel.
• Es una aldohexosa con fórmula C6H12O6.
• Se conoce como azúcar de la sangre.
• Es el monosacárido en algunos polímeros como almidón, celulosa y glucógeno.
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CH2OH
H C OH
HCHO
H C OH
OHCH
O
CH
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8
Nivel de Glucosa en Sangre
En el cuerpo, • La glucosa en la sangre tiene un nivel normal de 70-90
mg/dL.• la pureba de tolerancia a la glucosa mide la glucosa en
la sangre varias horas después de ingerir glucosa.
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9
D-Fructosa
La D-Fructosa• es una cetohexosa,
C6H12O6.
• Es el carbohidrato más dulce.
• Se encuentra en jugos de frutas y la miel.
• Se convierte a glucosa en el cuerpo.
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CH2OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
D-Fructose
C O
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10
D-Galactosa
La D-Galactosa
• Es una aldohexosa, C6H12O6.
• No se encuentra libre en la naturaleza.
• se obtiene de la lactosa, un disacárido.
• Tiene una estructura similar a la glucosa excepto por el –OH en el carbono 4.
O
HC
H OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
D-Galactose
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11
Repaso
Dibujar la estructura de D-fructosa.
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Solución
CH2OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
D-Fructose
C O