Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป...
Transcript of Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป...
![Page 1: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/1.jpg)
1
Anthraquinone
สมศกด นวลแกว
คณะเภสชศาสตร มหาวทยาลยมหาสารคาม
มหาวทยาลยมหาสารคาม ผ มปญญาพงเปนอย เพอมหาชน
![Page 2: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/2.jpg)
2
Quinone
O
O
O
O
O
O
O
O
para-quinone ortho-quinone naphthoquinone anthraquinone
(Benzoquinone)
![Page 3: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/3.jpg)
3
เบนโซควโนน (Benzoquinones)
OHHO
hydroquinoneOH
O -C6H11O5
arbutin arbutin (glucoside ของ hydroquinone)
- เปน reduced form ของ 1,4-benzoquinone
- เปนยาฆาเชอในระบบทางเดนปสสาวะอยางแรง
hydroquinone
- ไดจากการสงเคราะห ใชในเครองส าอางทเกยวกบผวหนง
![Page 4: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/4.jpg)
4
Biosynthesis of Quinone
![Page 5: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/5.jpg)
5
Ubiquinone (coenzyme Qn)
-Terpenoid quinone- พบในสงมชวตเกอบทกชนด- ท าหนาทเปน electron carrier ส าหรบ electron transport ใน mitochondria
![Page 6: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/6.jpg)
6
Biosynthesis of ubiquinone (coenzyme Qn)
![Page 7: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/7.jpg)
7
แนพโทควโนน (Naphthoquinones)
• เปน pigment ทมสเหลอง-สม
• ไดจากพชชนสงในวงศ Ebenaceae, Droseraceae และ Bignoniaceae
• มกพบในรปของ 1,4-naphthoquinone
![Page 8: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/8.jpg)
8
Lawsone
• พบไดในใบเทยนกง (Henna, Lawsonia inermis L.) (วงศ Lythraceae)
• สาร lawsone ละลายไดดในสารละลายดาง ใหสสม-แดงเขม
• นยมใชเปนสยอมผมและเลบใหมสแดง
• มฤทธฆาเชอราไดด (fungicide)
O
O
OH
Lawsone
![Page 9: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/9.jpg)
9
• มฤทธตานแบคทเรยทงชนดกรมบวกและกรมลบ
• มฤทธตานเชอราและตานโปรโตซวบางชนด
• เมอใชมาก plumbagin จะมพษตอเซลล (cytotoxic) plumbagin
• พบไดในตนและใบ sundew (Drosera rotundifolia L.) วงศ Droseraceae
เจตมลเพลง
Plumbagin
O
O
Plumbagin
![Page 10: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/10.jpg)
10
มฤทธตานเชอแบคทเรยและตานเชอรา
พบไดใน Walnut tree (Juglans regia L.) วงศ Juglandaceae
Juglone
O
OOH
Juglone
![Page 11: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/11.jpg)
11
แอนทราควโนน (Anthraquinones)
O
O
A B C
1
2
3
45
6
7
8
9
10
คณสมบตทางเคม
1. ประกอบดวย 3-ring system
2. เปนสารทมสแดง-สม
3. สวน aglycone ของแอนทราควโนนละลายไดดในดาง ท าละลายอนทรย
4. แอนทราควโนนเกอบทกตวมจดหลอมเหลวสง
5. แอนทราควโนนในพชชนสงสวนใหญจะเปนอนพนธของ 1,8-dihydroxyanthraquinones
![Page 12: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/12.jpg)
12
1. ในธรรมชาตจะพบแอนทราควโนนในรปของกลยโคไซด
2. สวนใหญเปนชนด O-glycoside สวนนอยพบเปน C-glycoside
ธรรมชาตของแอนทราควโนน
O
O
R
OHO
C6H11O5
COOH
OHO
C6H11O5
10
10'
Sennoside
O
CH2OH
OHOH
H Glucose
Aloin
![Page 13: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/13.jpg)
13
3. น าตาลทพบสวนมากเปน glucose, rhamnose
4. น าตาลกลโคสมกเกาะทต าแหนง C-8
5. rhamnose หรอ apiose มกเกาะท C-6
6. อนพนธของแอนทราควโนนพบไดหลายแบบ ขนอย กบอาย
ของพช
common rhubarb (Rheum undulatum)
ในใบออน จะพบ anthranol glycoside เปนสวนใหญ
ในใบแก จะพบกลยโคไซดของแอนทราควโนน
ธรรมชาตของแอนทราควโนน
![Page 14: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/14.jpg)
14
แอนทราควโนน (Anthraquinones)
O
O
1
2
345
6
7
8 9
10
O
H H
O
H OH
O
O
Anthraquinone AnthroneAnthranol
Oxanthrone Dianthranol
4H
-2H2H
OH
H
พบไดทงในรปอสระ และกลยโคไซด และ reduced forms เชน oxanthrones, anthranol, anthrone และ dianthrone
![Page 15: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/15.jpg)
15
Biosynthesis
NADH = Nicotinamide adenine dinucleotide HSCoA = Coenzyme A
แบบท 1
![Page 16: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/16.jpg)
16
![Page 17: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/17.jpg)
17
แบบท 2
![Page 18: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/18.jpg)
18
lawsone
lucidin alizalin1,4-dihydroxy-Naphthoic acid
![Page 19: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/19.jpg)
19
เปรยบเทยบระหวาง acetate-malonate และ shikimate mevalonate
![Page 20: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/20.jpg)
20
การกระจายตวของสารจ าพวกแอนทราควโนน
1.พชใบเลยงเดยวเชน วงศ Liliaceae (วานหางจระเข)
2. พชใบเลยงค เชน
Polygonaceae (โกฐน าเตา),
Rhamnaceae (cascara, buckthorn),
Leguminosae (มะขามแขก)
Rubiaceae (ยอปา)
3. ใน lichens, fungi เชน Aspergillus และ Penicillium
![Page 21: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/21.jpg)
21
O
CH2OH
OHOH
H Glucose
Aloin หรอ Barbaloin
• เปลอกใบวานหางจระเข (Aloe spp.) • ในวงศ Liliaceae • ใชเตรยมยาด า
O
CH2OH
OHOH
O
Emodin
• พชสกลแคสเซย (Cassia spp) เชน ชมเหดเทศ ฝกคน • Penicillium species• Rhamnus species• Rumex species
![Page 22: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/22.jpg)
22
O
COOH
OHOH
O
Rhein• พชสกลแคสเซย (Cassia spp)
- ชมเหดเทศ ฝกคน •พชสกล Polygonaceae
-รบาบ (Rheum palmatum L.) (โกฐน าเตา)
O
CH3
OHOH
O
Chrysophanol
• พบในขเหลก
![Page 23: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/23.jpg)
23
Dianthrone
![Page 24: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/24.jpg)
24
Sennoside A, (10R, 10’R)
Sennoside B , (10R, 10’S)
Sennoside A, Sennoside B
• พบในใบและฝกมะขามแขก•Hydrolysis ได rhein
(+) dextrorotatory(±) meso
![Page 25: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/25.jpg)
25
Sennoside C, Sennoside D
Sennoside C, (10R, 10’R)
Sennoside D , (10R, 10’S)
• พบในใบและฝกมะขามแขก
![Page 26: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/26.jpg)
26
ใบและฝกมะขามแขก Cassia angustifolia, Tinnevelly senna พบมากในอนเดยC. senna ( C. acutifolia), Alexandrian พบมากใน Sudan
•Major : sennoside A, B•Minor : sennoside C, D•Trace : mono, di-glucosides of rhein, aloe-emodin, diglucosides of aloe-emodin dianthrone
•ใหใบแหง พบ Sennoside มากกวาใบสด•ใบสด พบ primary glycosides ของ sennoside มากกวา•ใบมะขามแขกทเหมาะสมในการใชเปนยาตองม dianthrone glycoside ไมนอยกวา 2.5 % เมอค านวณในรปsennoside B
•ฝกTinnevelly senna ม 1.2-2.5 %, Alexandrian ม 2.5-4.5 %
![Page 27: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/27.jpg)
27
Cascaroside A, B
• พบใน Cascara• Oxidative hydrolysis (ใช HNO3, H2O2/HCl) ได aloe-emodin• Acid hydrolysis ได barbaloin (mixture of aloin A, B)
OH O OH
OH
aloe-emodin anthrone
OGlc O OH
OH
O
HO
OH
OH
OH
cascaroside
![Page 28: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/28.jpg)
28
Cascaroside C, D
• พบใน Cascara• hydrolysis ได chrysaloin
![Page 29: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/29.jpg)
29
Cascara
• Cascara buckthorn• Rhamnus purshianus• Rhamnaceae• พบมากในอเมรกาเหนอ• ไดจากเปลอกตน แลวท าใหแหง เกบไวประมาณ 1 ป• เปลอกตนสด ท าใหอาเจยน• เปลอกตนประกอบดวย anthracene derivative 6-9%
80-90% เปน anthrone C-glycosides• Major: cascarosides A, B• Minor : cascarosides C, D• Trace : emodin, aloe-emodin, chrysophanol และ o-glycosides และ dianthrone derivatives
![Page 30: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/30.jpg)
30
Frangula
• เปลอกของ alder buckthorn• Rhamnus frangula• Rhamnaceae• พบในยโรป• เปลอกเกบไวประมาณ 1 ป กอนน ามาใช• เปลอกม anthracene derivative ประมาณ 6 %• ประกอบดวย: emodin, glucofrangulins A, B, frangulins A, B• Free aglycone : emodin, physcion, chrysophanol
![Page 31: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/31.jpg)
31
Aloes
• Aloe ferox (Cape aloes), A. barbadensis (Curacao aloes) A. perryi (Socotrine aloes)• Liliaceae• ยางจาก aloes ประกอบดวย anthracne derivative 10-30 %• Major : barbaloin• Aloe บางชนดม aloinoside A, B
![Page 32: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/32.jpg)
32
Rhubarb
• ไดจากเหงาและรากแหงของ Rheum officinale,
R. palmatum
• Polygonaceae
• Rhubarb ทนยมปลกใชท าอาหารคอ R. rhaponticum
• ประกอบดวย anthracene derivative 3-7.5%
• Major: mono-, di-O-glucosides of rhein, physcion, chrysophanol, free alglycone: rhein, dianthrone derivatives
• Rheum sp ชนดอนมกจะเปนพษเนองจาก ใบม oxalic acid
• ท าใหเกด hypocalcaemia
![Page 33: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/33.jpg)
33
การตรวจสอบและการสกดแยกแอนทราควโนน
1. การระเหด (sublimation)
ใชไดกบแอนทราควโนนทระเหดไดเทานน
160o-180oC
NaOH, KOH soln
![Page 34: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/34.jpg)
34
Bontrager test
ผงสมนไพร + KOH
Glycosides, anthrones และ anthranols
Free anthraquinone
สกดดวยเบนซน (benzene)
Positive
modified Bontrager test ( + H2O2 )
![Page 35: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/35.jpg)
35
การสกดสารกลม Anthraquinone
1. Aglycone สกดดวย nonpolar solvent
2. Glycosides สกดดวย polar solvent
3. สากรกลม anthranols หรอ anthrones หลกเลยงการ oxidation
4. Aglycone ทม COOH สารสกด +Benzene เตม NaHCO3
ชนน า(Acid aglycone)
ชนเบนซน เตม
NaOH
ชนน า
ชนเบนซน (Aglycone ทวไป)
![Page 36: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/36.jpg)
36
ผงยา
สารสกดน า
กาก สารละลาย
สารสกดน า ช นคลอโรฟอรม
กลยโคไซด อกลยโคน
ปรมาณกลยโคไซด
+ น า, reflux
centrifuge
+ HCl, สกดดวย คลอโรฟอรม
FeCl3 + HCl, reflux, extract
ทาใหแหง, + magnesium acetate
วด UV 515
การวเคราะหปรมาณ แอนทราควโนนกลยโคไซด
![Page 37: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/37.jpg)
37
ผงยา
สารสกดน า
กากสารละลาย
กลยโคไซด อกลยโคน
ปรมาณกลยโคน
+ น า, reflux
centrifuge
FeCl3 + HCl, reflux, extract
ทาใหแหง, + magnesium acetate
วด UV 515
การวเคราะหปรมาณ แอนทราควโนนอกลยโคน
![Page 38: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/38.jpg)
38
ปรมาณแอนทราควโนนเฉลยในใบชมเหดเทศ
0
0.2
0.4
0.6
0.8
1
1.2
1.4
1.6%
ant
hraq
uino
ne
N NE C S
Region
Wandee Gritsanapan,Somsak Nualkaew. Mahidol University J Pharm Sci 28(1-4), 2001, 28-34
![Page 39: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/39.jpg)
39
00.20.40.60.811.2
% an
thraq
uinon
e
Summer rainy winter
Season
Northern
0
0.5
1
1.5
2
% a
nthra
quino
ne
Summer rainy winter
Season
Northeastern
0
0.5
1
1.5
2
% a
nthra
quino
ne
Summer rainy winter
Season
Central
0
0.5
1
1.5
2
% a
nthra
quino
ne
Summer rainy winter
Season
Southern
ปรมาณแอนทราควโนนในแตละภาคและฤดกาล
![Page 40: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/40.jpg)
40
0.55
0.45
0.36
0.54
40
![Page 41: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/41.jpg)
41
0.41
0.29
0.62
0.37
0.26
0.016
41
ศรญญา ดานกลประเสรฐ. การพฒนาต ารบและการศกษาทางคลนกของยาระบายแคปซลชมเหดเทศ. วทยานพนธ. คณะเภสชศาสตร มหาวทยาลยมหาสารคาม, 2554
![Page 42: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/42.jpg)
42
0.62
1.060.96
0.89
42
![Page 43: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/43.jpg)
43
ชวะสงเคราะห
![Page 44: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/44.jpg)
44
การแบงชนดของไซยาโนเจนค กลยโคไซด
1. ไซยาโนเจนค กลยโคไซดทไดมาจาก valine และ isoleucine
H3C
C
C2H5
O - Glc
C N
H3C
C
H3C
O - Glc
C N
linamarin lotaustralin
พบในมนส าปะหลง (Manihot esculenta)
valine isoleucine
![Page 45: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/45.jpg)
45
C
H
O
CN
Gentiobiose
amygdalin
2. ไซยาโนเจนค กลยโคไซดทไดมาจาก phenylalanine
C
H
O
CN
Glucose
prunasin
CH
C N
O - Glc
HO
Zierin
•พบใน bitter almond •Prunus spp.•Rosaceae
![Page 46: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/46.jpg)
46
3. ไซยาโนเจนค กลยโคไซดทไดมาจาก tyrosine
C
H
O
CN
Glucose
HO
dhurrin
CH
C N
O - Glc
HO
taxiphyllin
•พบใน sorghum•Sorghum bicolor•Graminae
![Page 47: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/47.jpg)
47
4. ไซยาโนเจนค กลยโคไซดทไดมาจาก leucine
C
O - Glc
N
proacacipetalin
C
O - Glc
N
heterodendrin
C
O - Glc
HOH2CN
cardiospermin
Accia spp
![Page 48: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/48.jpg)
48
5. ไซยาโนเจนค กลยโคไซดทไดมาจาก cyclopentene ring
OHO - Glc
C
OH
N
gynocardin
![Page 49: Anthraquinone - Mahasarakham University...Leguminosae มะขามแขก) Rubiaceae (ยอป า) 3. ใน lichens, fungi เช น ... •ใบสด พบ primary glycosides](https://reader034.fdocuments.us/reader034/viewer/2022042115/5e929930f6dc7f65c9301cab/html5/thumbnails/49.jpg)
49
ขนตอนในการสลายตวใหกรดไฮโดรไซยานค
R1
C
O-Glucose
R2 C N
R1
C
OH
R2 C N
R1
C
R2
O HCNhydrolysis
+