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LABORATORIO DE QUIMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

Escuela Superior de Ingenieria

Quimica e Industrias ExtractivasLaboratorio de Química de Grupos

Funcionales “Obtención de butirade!id" #"r"$idación de n%butan"& 

Profesor de Laboratorio

In'(Tierrabanca Gudi)" Berenice Integrantes del Equipo #

Ló#e* Bernab+ Adair

R",-n .-*/ue* Danie

 0u-re* I1rae  2ern-nde*

Grupo

3I.45

Fec!a de Entrega

6378698:;

:

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INDICE

Resumen...(pag.3)

Marco Teorico...(pag.4)

Objetivo...(pag.)

Materia!es " meto#os ...(pag.$)

Desarro!!o e%perimenta!...(pag.&')

Ca!cu!os ....(pag.&)

Conc!usin...(pag.&4)

Discusin...(pag.&*)

+ib!iogra,ia...(pag.&-)

3

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Resumen

Me#iante !a e%perimentacin obtuvimos e! butera!#ei#o / esta comen0 con matra0 #e tres v1as a!cua! !e conectamos un corco con un termmetro /un conector #e tres v1as e! cua! estaba uni#o a e!con#ensa#or " un embu#o #e separacin.

2e agrego a!coo! buti!ico a e! matra0 #e tres vias / en este proceso se cui#o ue ,uera rapi#o / "aue acia muco ca!or en e! !aboratotio provocan#o !a evaporacion #e! a!coo! /icimos ue e!a!coco! !!egara a su punto #e ebu!!icin procuran#o ue !a temp. ,uera #e *5' gra#os ce!sius/#espues se preparo una so!ucin #e cromato #e potasio/ una ve0 ue nuestro a!coo! empe0ara acon#en0ar se agrego !a so!ucion me#iante e! embu#o #e separacin #e ,orma !enta " constante to#oeste proceso ocurrio con agitacin.

6a reaccion se ,or0o a una temp #e $ gra#os "a ue no se obtuvo muco pro#ucto #esp7es seme0c! con una so!ucin #e carbonato / para !uego vo!ver a separar !a me0c!a " pesar !a parteorganica.

6a parte organica ue obtuvimos ,ue !iui#a " tenia un aspecto un poco aceitoso con un o!or a p!atano .

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Marco teoricoCaracteristicas y aplicaciones del butiraldehido.

E! +utana! es necesario para !a ,abricacin #e ace!era#ores #e vu!cani0acin/ como resinas  " p!asti,icantes. Es una materia prima para !a pro#uccin #e aromas sint8ticos.

Es un !1ui#o inco!oro in,!amab!e con un o!or acre. Es miscib!e con !a ma"or1a #e !os #iso!ventesorg9nicos.Cuan#o est9 e%puesto a! aire/ se o%i#a a 9ci#o but1rico.: una temperatura #e 3' ;C/ e! butana! se in,!ama espont9neamente con e! aire. 2e ,orman me0c!ase%p!osivas con aire en una ,ranja #e concentracin #e! /* a! &/*< (en vo!umen) #e butana!.E! butana! se po!imeri0a cuan#o se ca!ienta con 9ci#os o 9!ca!is. Reacciona con agentes o%i#antes/9ci#os ,uertes/ bases ,uertes " aminas.

Oxidación y reducción en química orgánica

6a o%i#acin se #e,ine como !a per#i#a #e e!ectrones por parte #e una especie/ " !a re#uccin sere,iere a !a ganancia #e estos por parte #e una especie comp!ementaria.

E%isten tres criterios para #e,inir !a o%i#acin " su comp!ementario/ !a re#uccin.

En !os sistemas inorg9nicos e! proceso #e per#i#a = ganancia e!ectrnica es com7nmenteusa#o para #istinguir ,enmenos #e %i#o = re#uccin.

En !os procesos ue invo!ucran sustancias org9nicas/ !a o%i#acin se #istingue si se observaganancia #e o%1genos o p8r#i#a #e i#rgenos " !a re#uccin se #istingue por !a ganancia #ei#rgenos o p8r#i#a #e o%1genos.

Oxidación Reducción

 Perdida de electrones >anancia #e e!ectrones

Ganancia de oxígenos ?er#i#a #e o%1genos

 Perdida de hidrógenos >anancia #e i#rgenos

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Preparación de aldehidos y cetonas

a) O0on!isis #e a!uenos@ 6os a!uenos rompen con o0ono ,orman#o a!#e1#os "Ao cetonas.2i e! a!ueno tiene i#rgenos vin1!icos #a a!#e1#os. 2i tiene #os ca#enas carbona#as ,ormacetonas.

6a o0on!isis #e a!uenos c1c!icos pro#uce compuestos #icarbon1!icos@

6os a!uenos termina!es rompen ,orman#o metana!/ ue separa ,9ci!mente #e !a me0c!a porsu bajo punto #e ebu!!icin.

 b) O%i#acin #e a!coo!es@ 6os a!coo!es primarios " secun#arios se o%i#an para #ara!#e1#os " cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en !a o%i#acin #ea!coo!es primarios/ puesto ue sobreo%i#an a 9ci#os carbo%1!icos en presencia #e o%i#antesue contengan agua. En estos caso #ebe trabajarse con reactivos an1#ros/ como e!c!orocromato #e piri#ino en #ic!orometano (?CC)/ a temperatura ambiente.

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6os a!coo!es secun#arios #an cetonas por o%i#acin. 2e emp!ean como o%i#antes

 permanganato/ #icromato/ tri%i#o #e cromo.

6a o%i#acin supone !a p8r#i#a #e #os i#rgenos #e! a!coo!. 6os a!coo!es terciarios no pue#en o%i#ar puesto ue carecen #e i#rgeno sobre e! carbono.

;

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6os a!coo!es a!1!icos " benc1!icos se trans,orman en a!#e1#os o cetonas por o%i#acin con

#i%i#o #e manganeso en acetona. Esta reaccin tiene una e!eva#a se!ectivi#a# " no o%i#aa!coo!es ue no se encuentren en #icas posiciones.

c) Bi#ratacin #e a!uinos@ 6os a!uinos se pue#en i#ratar Marovniov/ ,orman#ocetonas/ o bien antiMarovnivov/ para ,ormar a!#e1#os.

#) :ci!acin #e rie#e!5Cra,ts@ 6a intro#uccin #e grupos aci!o en e! benceno permite !a preparacin #e cetonas con ca#enas arom9ticas.

<

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O+ETIFO2

G >enera!es.

&.5 Conocer e i#enti,icar !a importancia #e !a o%i#acin #e a!coo!es en e! estu#io #e!a u1mica org9nica " !a ap!icacin a nive! in#ustria! para !a obtencin #e una granvarie#a# #e pro#uctos.

.5 Desarro!!ar !os conocimientos necesarios para e! #esarro!!o #e !a s1ntesis #e !a+utana! (+uta!#ei#o)/ a partir #e +utano! me#iante e! uso #e una reaccin #eo%i#acin.

G?articu!ares

&.5 Conocer !as principa!es caracter1sticas " con#iciones para e! #esarro!!o "

,uncionamiento #e una reaccin #e o%i#acin..5 I#enti,icar/ conocer " va!orar e! uso " ap!icaciones #e !os a!#e1#os " a!coo!es ennuestra vi#a coti#iana.

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M:TERI:6E2 H MTODO2

 

G Materia!es

5 Faso #e ?recipita#o &' m6.5 Faso #e ?recipita#o * m6.5 ?robeta &' m6.5 ?arri!!a #e :gitacin " Ca!entamiento.5 :gita#or Magn8tico.5 Termmetro.5 Matra0 #e 3 bocas.5 Embu#o #e separacin.5 ?in0as #e 3 #e#os.5 ?orta termmetro.5 Re,rigerante #e re,!ujo.5 +omba #e agua.5 Tina.5 Mangueras #e !9te%.

  G 2ustancias5 :gua Be!a#a.5 .- m6 #e a!coo! but1!ico.

5 . g #e  K 2Cr2O7  con &* m6 #e agua.

5 m6 #e  H 2SO4 .

=

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GDE2:RRO66O EJ?ERIMENT:6.

:6

.5 2e mi#ieron!os .- m6 #e:!coo! +ut1!ico.

3.5 E! Fo!umen me#i#e :!coo! +ut1!ico sagreg a! euipo " sesometi a ca!entamie

 para ue empe0ara aervir/ para a#icionarso!ucin acuosa #e

 K 2Cr2O7 / H 2SO4

 Nota@ 6a temperara#ebe sobrepasar !os

&.5 Montamos e! euipo #eacuer#o a !a imagen.

*.5 2e agreg !aso!ucin su!,ocrmica

a! embu#o #e a#icin. Nota@ 6a so!ucin #eestar bien #isue!ta.

4.5 Mientras e! butano! a!can0aba !ae! punto ptimo #e

a#icin. 2e prepar !aso!ucin acuosa

 K 2Cr2O7 / H 2SO4

.

Con . #e

-.5 :#icionamos !as primeras gotas#e !a so!ucin su!,ocrmica a!

+utOB. 2e observ un cambio #eco!or #e inco!oro a ver#e per!a. Estecambio in#ico e! inicio #e !areaccin #e o%i#acin.

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::

7(% C"," #r"duct"

1e "btu>" una,e*ca de ?cid"Butan"ic" @ Butana(C"n n de ei,inare Ac( Butan"ic" 1ea're'ó una 1"ución

de  Na2CO

3

.5 Despu8s ue se

agreg to#a !a so!ucinsu!,ocrmica. 2e ,or0!a obtencin #e! butana!aumentan#o !atemperatura m9s #e';C por &' min.

=(% Para nai*ar de1#u+1 de !aber1e#arad" a a1e "r'-nica de aacu"1a c"n e e,bud" de1e#aración 1e "btu>" 6(; ,L de

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CK6CL6O2.

D:TO2 EJ?ERIMENT:6E2@

SUST!C" #O$U%&! 'm$(

lcohol )utílico. .-)uteraldehído. '.-D:TO2 TERICO2@

SUST!C" P% ' g*mol( +&!S"++ 'g*m$(

lcohol )utílico 4.& '.-$)uteraldehído. .& '.

+&S,,O$$O

1……… ʆ ButOH =mButOH 

V ButOH ∴mButOH = ʆ ButOH ∗V ButOH 

mButOH =0.869  g

mL∗2.6mL

mButOH 

=2.2594g

2………nButOH =mButOH 

 PM ButOH 

nButOH =  2.2594g

74.12  g

mol

nButOH =0.030483mol

C 4 H 

10O+ K 

2Cr

2O

7 / H 

2SO

4⋯⋯→C 

4 H 

8O

0.030483mol0.030483mol

:3

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$a reacción --.

3………nButanal=mButanal

 PM Butanal∴mButanal=nButanal∗ PM Butanal

mButanal=0.030483mol∗72.1  g

mol

mButanal=2.19782g

4……… ʆ Butanal=mButanal

V Butanal∴V Butanal=

mButanal

 ʆ  Butanal

V Butanal=2.19782g

0.8  g

mL

V ButanalTeo=2.747280mL

 RENDIMIENTO=V Butanal exp .

V ButanalTeo∗100

 RENDIMIENTO=  0.6mL

2.747280mL∗100

 RENDIMIENTO=21.8397

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CONC6L2IONE2

E! butira!#e1#o obteni#o es poco so!ub!e en agua " tiene un o!or #istintivo un poco penetrante/ !a canti#a#!ogra#a ,ue mu" peuea/ por !o cua! se pue#e conc!uir ue este m8to#o #e obtencin es poco e,iciente encuanto a canti#a#/ "a ue uti!i0a bastante ca!or " e! resu!ta#o es peueo en proporcin a !os reactivosa!imenta#os.

En cuanto a ca!i#a#/ este proceso presenta !a ventaja #e obtener una me0c!a #e re!ativamente ,9ci! separacin/sin embargo esto #epen#er9 #e! euipo uti!i0a#o " !a canti#a# ue se #esee obtener.

6os euipos #e proteccin son primor#ia!es/ "a ue se maneja 9ci#o su!,7rico/ a#em9s #e ue e! vapor#espren#i#o tiene un aroma penetrante/ " ser9 nociva !a ina!acin pro!onga#a #e #ico e!emento.

?or 7!timo se pue#e conc!uir en base a !os tres puntos anteriores ue e! proceso es m9s 7ti! !!eva#o a cabo#entro #e un !aboratorio/ "a ue abr9 e! euipo necesario as1 como e! #e proteccin/ " no se reuerir9canti#a#es #e nive! in#ustria!.

L:RE BERN:NDE I2R:E6

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6O?E +ERN:+E :6D:IR 

ROM:N F:PLE D:NIE6

DI2CL2IN

E! proceso es bastante !ento/ a#em9s #e ue reuiere una constante agitacin " se ve a,ecta#o por ,actores

como !a temperatura #e! re,rigerante/ "a ue a! carecer #e ie!o ubo ue acerse por me#io #e pr9cticamenteagua a temperatura ambiente/ !o cua! a,ect #e manera negativa e! proceso/ a#em9s #e ue !a #istancia #e!matra0 a !a entra#a #e! re,rigerante era mu" gran#e por !o ue a!gunas gotas se con#ensaban antes #e ser#esti!a#as a#ecua#amente.

Otro aspecto negativo ,ue !a canti#a# obteni#a/ "a ue a! ser menos #e m! cua!uier p8r#i#a #urante e! proceso resu!ta signi,icativa/ !o cua! se pro#ujo a! momento #e !a separacin/ "a ue/ a! ser m9s viscoso uee! agua/ se ue#aba a#eri#o a !as pare#es #e! euipo/ " en e! embu#o #e separacin ue# un poco en !a boui!!a sin po#er ser reco!ecta#o.

E! pro#ucto sin embargo ,ue bastante ,9ci! #e #istinguir "a ue a! ser poco so!ub!e es bastante #istinguib!e en

!a ,ase acuosa.

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+I+6IO>R:Q:

&.5

6McMurr"/ ./ Pu1mica Org9nica/ *. E#icin/ M8%ico/ E#. Internationa! Tomson E#itores/ 2.:. #e C.F./McMurr"/ ./ Pu1mica Org9nica/ *. E#icin/ M8%ico/ E#. Internationa! Tomson E#itores/ 2.:. #e C.F./''&

.5

:rra0o!a Dom1ngue0 !or #e! Monte/ Kvi!a 2a!a0ar os8 trini#a#/ !ores Range! Roberto/ >me0 2ierra C8sar >ustavo/ Bern9n#e0 >arri#o 2ergio/ Bern9n#e0 6una Be!io#oro/ Mart1ne0 Bern9n#e0 Manue!/ Mart1ne0Re"es F1ctor Manue!/ ?era!ta Buitra#o Rosa Mar1a/ F90ue0 6abasti#a E!o". ('&4). Pu1mica org9nicae%perimenta! a esca!a semi5micro " ,un#amento #e !a espectroscop1a. M8%ico/ D@ Instituto ?o!it8cnico Naciona!. pp. &$5&$3

3.5

Robert Tornton Morrison/ Robert Ne"!son +o"#. (&$$). Pu1mica org9nica. M8%ico@ ?earson E#ucacin

:;