obtencion de 4-fenil-3-buten-2-ona
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LABORATORIO DE QUÍMICAORGÁNICA II
INTRODUCCIÒN.
4-FENIL-3BUTEN.2-ONA.
T!.8i9n 66!.!5! 8en:i6i5en!:eton! o 8en;!6!:eton! e" e6 :o.pue"too g
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E6 :o.pue"to "e "o.ete ! 6!" e!::ione" e"pe !5!" po "u :o6e::i=n 5eg upo" +un:ion!6e"# po e e.p6o2 !6 5o86e en6!:e "e !g eg! 8 o.o2 e6
ete o5i!no !J!5e !6queno" i:o" en e6e:t one" en 6!" e!::ione" 5eDie6"0A65e p! ! 5! 5i i5 opi !no"2 e6 g upo .eti6o "e "o.ete ! 6!:on5en"!:i=n !5i:ion!6 :on 8en;!65e H5o p! ! 5! 5i8en:i65en!:eton!2 e6 :! 8oni6o +o .! i5 !;on!"3 Re!::ion! :on (e 7 @CLOK p! ! 5!8en:i6i5en!:eton!3
CONDENSACI N ALD LICA!
A65e H5o" :eton!" - :on5en"!n en .e5io" 8
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Eta"a #. (o .!:i=n 5e6 eno6!to
L! 8!"e 5e"p oton! e6 :! 8ono !6+! 5e6 et!n!6 - gene !n5o e6 eno6!to4 e"t!8i6i;!5o po e"on!n:i!3
Eta"a 2. At!que nu:6e=F6o 5e6 eno6!to "o8 e e6 :! 8oni6o
Eta"a 3. P oton!:i=n
Eta"a 4. De" i5 !t!:i=n 5e6 !65o6
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CONDENSAC N ALD LICA CON CETONAS.
L!" :eton!" "on .eno" e!:ti !" que 6o" !65e H5o" 5!n un en5i.iento.u 8! o en 6! :on5en"!:i=n !65=6i:!3 A"H2 5o" .o69:u6!" 5e p op!non!
:on5en"!n p! ! +o .! e6 !65o6 :o e"pon5iente :on un en5i.iento 5e67 3 Se pue5en :on"egui po :ent! e" e6e !5o" 5e6 p o5u:to"ep!
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OB$ETI%O!
O8tene 40+eni60 08uten070on! po :on5en"!:i=n 5e 8en;!65e H5o
:on !:eton!2 !i"6! pu iF:! e6 p o5u:to3
RESUMEN!
E6 o8 eti o 5e 6! p !:ti:! "e e!6i;= .e5i!nte 6! :on5en"!:i=n !65=6i:!
5e6 8en;!65e H5o 6! :eton! en un .e5io 8 .6 en 6ug! 5e 7 .65e 8en;!65e H5o p! ! +!:i6it! e6 e pe i.ento2 5e !:eton! "e uti6i;! on >.6 5e6 i5 = i5o 5e "o5io !6 -, "e uti6i;! on ,3> .6 ! que e"t!g! !nti;! 6! :on e "i=n !6 "enti5o in5i:!5o2 5e"p oton! +o .! e6eno6!to3 L! "o6u:i=n 5e i5 = i5o 5e "o5io !6 -, +ue p ep! !5! po uno5e 6o" equipo" p! ! to5o e6 g upo3 A6 !g eg! 6! 8!"e "e .!ntu o 6!.e;:6! 5e e!::i=n ! un! te.pe !tu ! ent e 7>0 , C3
Se e!6i;= un! p ue8! po : o.!tog !+H! en :!p! 5e6g!5! uti6i;!n5o .ue"t !"# 6! .e;:6! 5e e!::i=n2 6! e+e en:i! @8en;!65e H5o 6!
.e;:6! 5e 6! e+e en:i! 6! .e;:6! 5e e!::i=n3L! .e;:6! 5e e!::i=n "e neut !6i;o :on ,.6 "e "u.e gi= p! :i!6.ente en un
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: i"t!6i;!5o :on !gu!2 "e :o6o:o "o8 e un! p! i66! e69:t i:! "e !"egu o:on ! u5! 5e pin;!" 5e t e" 5e5o" un "opo te uni e "!63
Dent o 5e6 .!t !; E 6en.e e "e :o6o:o un! 8! ! 5e !git!:i=n.!gn9ti:! "e !g ego ,3> .6 5e 8en;!65e H5o > .6 5e !:eton!2
:u!n5o "e .e;:6! on e"t!" 5o" "u"t!n:i!" no "u:e5i= n!5! po que !unno "e 6e !g eg! 6! 8!"e que e" 6! en:! g!5! 5e 5e"p oton! p! ! +o .!e6 eno6!to3
Se en:en5i= egu6o 6! !git!:i=n e6 :!6ent!.iento got! ! got! "e 6e!g ego ,3> .6 5e i5 = i5o 5e "o5io !6 -, 2 "e tu o e"pe:i!6 :ui5!5op! ! que 6! te.pe !tu ! "e .!ntu ie ! ent e 7>0 , C3 L! .e;:6! "e!gito po , .in3
Se e!6i;o un .ue"t eo po : o.!tog !F! en :!p! 5e6g!5! uti6i;!n5o .ue"t !"# 6! .e;:6! 5e e!::i n 5e"pue" 5e 6! !git!:i=n2 un! e+e en:i!en e"te :!"o e6 8en;!65e i5o 6! .e;:6! 5e 6! e+e en:i! 6! .e;:6! 5e
e!::i=n3 Se uti6i;o :o.o +!"e .= i6 e !no0!:et!to 5e eti6o 4#- p! !e e6! 6! p6!:! "e uti6i;o 6u; UV3
E6 e e6!5o 5e 6! p6!:! no" in5i:o que en 6! .e;:6! 5e e!::i=n ! no! in5i:io" 5e 8en;!65e i5o2 ! que 6! .!n: ! que "e o8"e ! en 6!"
ot !" 5o" .ue"t !" no "e !p e:i! en 6! .ue"t ! 5e 6! .e;:6! 5ee!::i n3
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Se .i5io e6 p) 5e 6! .e;:6! 5e e!::i=n o8tu o un p) 5e -,2 "eneut !6i;o 6! .e;:6! :on
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E6 "egun5o .ue"t eo po : o.!tog !F! en :!p! 5e6g!5! in5i:o que 6!+!"e = g!ni:! ! no tiene !"t o" 5e 8en;!65e i5o2 e"to quie e 5e:i que6! :on e "i=n +ue :o.p6et!3
L! "o6u:i=n e"u6t!nte 6i8 e 5e !gu! :o.ponente" ino g!ni:o" "e:on:ent o en e6 ot! !po 2 !"t! que "e e !po o e6 5i"o6 ente3
(in!6.ente e6 p o5u:to o8teni5o "e "e:o :on ! u5! 5e un! 8o.8! 5e!:io "e ent ego !6 p o+e"o 3
ANALISIS DE RESULTADOS!
A6 !g eg! 6! 8!"e ! 6! .e;:6! 5e 8en;!65e i5o !:eton! 6o que "u:e5i=+ue que 6! 8!"e 5e"p oton= ! 6o" :! 8ono" !6+! @:! 8ono" !5 !:ente" !6g upo :! 8oni6o 5!n5o 6ug! ! 6! +o .!:i=n 5e6 eno6!to @!65o6 2 e"te
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eno6!to "u+ e un! e!::ion 5e !5i:i=n !"i "e +o .! 6! 40+eni60 8uten07on! que e" e6 p o5u:to 5e 6! :on5en"!:i=n !65o6i:! e" un p o5uto 0in"!tu !5!3
En e6 .ue"t eo po : o.!tog !F! en :!p! 5e6g!5!2 que 6! .!n: ! 5e6
8en;!65e i5o no !p! e":! en 6! .ue"t ! 5e 6! .e;:6! 5e e!::i=n in5i:!que 6! :on e "i=n ! "i5o :o.p6et!3
Se e t !e :on 5i:6o o.et!no po que "e p o5u:e un! t !n"+e en:i! 5e.!"!2 5on5e 6o" :o.ponente" o g
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C: \E spes tros IR-2012-2016\ Doc encia-2012\ CrudoCondA ldolic aLQOII. 0 CrudoCondA ldoli caLQOII li uida 1!" 0#" 2016
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CONCLUSIONES.
APENDICE A. TABLAS DEINTER%ALOS DE FRECUENCI DE
BANDAS.
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GRUPO FU !IO "# U$ERO%E O %"
(cm -1)
GRUPO FU !IO "# U$ERO%E O %"
(cm -1)
OH(enl ce #e $i#ró%en&! 3100-3200 -C ' C- 2300-2100
OH(sin enl ce #e $i#ró%en&!
3600 -C ' N 2250
Cet&n s 1725-1700 -N)C)O 2270
Al#e$*#&s 1740-1720 -N)C)+ 2150
Al#e$*#&s , cet&n s ./-ins t r #&s
1715-1660 C)C)C 1950
Cicl& ent n&n s 1750-1740 NH 3500-3300
Cicl& t n&n s 1780-1760 C)N- 1690-1480
ci#&s c r &x*lic&s 1725-1700 NO2 1650-15001400-1250
steres 1750-1735 +)O 1070-1010
steres ./-ins t r #&s 1750-1715 s l &n s1350-13001150-1100
- ct&n s 1750-1735 + l &n mi# s ,s l &n t&s
1370-1300
1180-1140
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:-l ct&n s 1780-1760 C-F 1400-1000
Ami# s 1690-1630 C-Cl 780-580
-COCl 1815-1785 C-;r 800-560
An$i#ri#&s 1850-1740(2! C-< 600-500
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BIBLIO RAFIA.
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ttp"# e"3WiXipe5i!3o g WiXi Eno6ttp# WWW3qui.i:!o g!ni:!3o g eno6!to"0 0eno6e" 7/,0:on5en"!:ion0
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http://en.wikipedia.org/miki/Benzylideneacetonehttps://es.wikipedia.org/wiki/Enolhttp://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260-condensacion-aldolica.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260-condensacion-aldolica.htmlhttps://es.wikipedia.org/wiki/Enolhttp://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260-condensacion-aldolica.htmlhttp://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260-condensacion-aldolica.htmlhttp://en.wikipedia.org/miki/Benzylideneacetone