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HIDROCARBUROS
AROMATICOS
AMALVIS ROMERO MENDOZA
INSTITUCION EDUCATIVA SAGRADA FAMILIA RIOHACHA – LA GUAJIRA
2015
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HIDROCARBUROS AROMATICOS
El Benceno es el Aromático más simple C6H6
se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados y la estructura es la Siguiente:
ESTRUCTURA DEL BENCENOLA FORMULA DE KEKULÉ
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RESONANCIA DEL BENCENO
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NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO
NOMENCLATURA DE DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
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NOMENCLATURA DE DERIVADOS DISUSTITUIDOS
a) Numerando el anillo
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b) Utilizando prefijos orto (o-), meta (m-), y para (p-), así: orto: sustituyentes en posiciones adyacentesmeta: sustituyentes en posiciones alternaspara: sustituyentes en posiciones opuestas
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NOMENCLATURA DE DERIVADOS CON MAS DE DOS SUSTITUYENTES
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NOMENCLATURA BASADA EN NOMBRES TRIVIALES
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EL GRUPO FENIL
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLÍCICLICOS
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REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
1) Halogenacion
2) Nitración
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OBTENCIÓN Y USOS DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
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TALLER 1) Para cada uno de los siguientes enunciados, escriba una
V dentro de los paréntesis si el enunciado es verdadero, o una F, si es falso.
a. ( ) Compuestos aromáticos son todos los que tengan anillos de seis carbonos.
b. ( ) La estructura del benceno tiene forma de hexágono regular.c. ( ) Al igual que los alquenos, los hidrocarburos aromáticos
adicionan halógenos y otros reactivos, pero más fácilmente por tener tres dobles enlaces.
d. ( ) El grupo fenilo resulta de retirar un hidrógeno de la molécula de benceno.
e. ( ) El prefijo para se emplea para designar los sustituyentes que se encuentran en posición 1,4 sobre el anillo bencénico.
f. ( ) El naftaleno es un agente cancerígeno que se encuentra en el humo del tabaco.
g. ( ) El fenómeno de la resonancia se explica por el equilibrio químico que se establece entre las especies contribuyentes.
h. ( ) Los hidrocarburos aromáticos se obtienen comúnmente por ciclización de los alquenos
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2) Dé el nombre de los compuestos cuyas estructuras se ilustran a continuación:
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a. o-clorotoluenob. 4-fenil-3-metil-2-pentenoc. l,2-dibromo-l,2-difeniletanod. p-dinitrobencenoe. p-yodofenolf. 2-cloro-3-yodoestirenog. o-bromoanilinah. m-bromobenzaldehído
i) Acido 2,5-dicloro 3-
nitrobenzoicoj) Naftalenok) 1,3,5-trimetilbencenol) 2-cloro-2-feniletanom) 2-etil-3,5-difluorofenoln) 3-bromO'4-nitroanilinao) Ciclopropilbencenop) m-xileno
3) Escriba las fórmulas estructurales para los siguientes compuestos:
4. Los siguientes son compuestos de uso muy común. Escriba sus correspondientes fórmulas estructurales:
a) TNT ó 2,4,6-trinitrotolueno (un explosivo violento).b) Acido salicílico o ácido o-hidroxibenzoico (un medicamento).c) Pentaclorofenol (un fungicida y preservativo de maderas).d) p-diclorobenceno (un matapolilla).e) 3-terbutil-2,4,6-trinitrotolueno (un perfume).
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5. En la siguiente lista, algunos de los nombres son incorrectos. Identifique cuáles son y escriba los nombres correctos correspondientes.
a) 1,2,4-tribromobenceno: d) l-hidroxi-2,3-dibromobenceno.
b) 1,3-dimetil-4-etilbenceno. e) 2-bromo-5-clorotolueno.c) 3-bromo-5-aminonitrobenceno. f) l,2'dimetil-3-benzaldehído.6. Escriba las fórmulas estructurales y los nombres de
todos los:
a) Tribromobencenos. c) Dicloronitrobencenos.b) Cloroxilenos. d) Dibromofenoles.
7. ¿En qué casos es necesario apelar a la teoría de la resonancia y en qué consiste tal teoría?
8. La Nitración exhaustiva del tolueno conduce a la formación del 2,4,6-trinitrotolueno, más conocido como TNT y que se utiliza extensamente como explosivo. La reacción se realiza en presencia del acido sulfhídrico como catalizador:
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En cierto proceso industrial se partió de 5 toneladas de tolueno de un 90% de pureza. ¿Cuántas toneladas de TNT se obtuvieron si hubo una pérdida del 20% en el proceso, debido a la formación de compuestos mononitrados y o?; s productos no deseados?