Colorantes Antraquinonicos Exposición Final Reanimated by Krl Bridg3

8/10/2019 Colorantes Antraquinonicos Exposicin Final Reanimated by Krl Bridg3

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COLORANTES DEANTRAQUINONA

Integrantes:Puente Carlos

Salazar Nora

Snchez Julia

Urquizo Luis


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Origen:

Pueden hallarse en la corteza y raz de losdiferentes gneros y especies de las familias de:Rubiacas, Rhamnacas, Poligonacas,Leguminosas, Liliacas y Verbenaceas, y en los

insectos en la familia de los Cccidos.


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La estructura de la molcula determina elcolor.

Para la aparicin de color (grupos

insaturados capaces de experimentartransiciones) fueron denominadosCROMFOROS, termino creado en 1876(chroma color y foros soportar)

La actividad colorante de los gruposcromforos est ntimamente asociadocon la teora de la resonancia y con lainsaturacin (existencia de dobles enlacescomo N =N, C = C).


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Grupo Cromforo

Es una sustancia que tiene muchos electrones capacesde absorber energa o luz visible, y excitarse para asemitir diversos colores.

FAMILIA GRUPOCROMFORO

GAMA DE COLORES

Antraquinona VioletaAmarillo


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Auxocrmo

Los colorantes suelen tener otros grupos,capaces de extender el sistema conjugado ydesplazar el color hacia el azul o el amarillo.A estos grupo se les llama gruposauxocrmicos.


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Efecto batocrmico producido por el grupo amino en derivados de laantraquinona

Los grupos auxocrmicos pueden producir un efecto batocrmicoque consiste en el desplazamiento de la radiacin absorbidahacia valores mayores de (< energa)

Esto se traduce en un desplazamiento del color hacia la zona

azul del espectro visible.Lo produce grupos que poseen pares de e-libres (amino,hidroxilo, halgeno, etc.), capaces de extender el sistemaconjugado como donadores de e-


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COLORANTES DE

ANTRAQUINONA POR SUAPLICACIN.


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Fijacin de los colorantes

El colorante se une al tejido mediante fuerzas polares, formando salesComo por ejemplo la lana estructuralmente son protenas que tienenGrupos cationicos (NH3+), se unen a colorantes cidos.


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a) COLORANTES CIDOS DE LA SERIE DE LAANTRAQUINONA

APLICACIN: Utilizados ampliamente para teir lana.


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Estos colorantes son los cidos

sulfnicos,de lasaminohidroxiantraquinonas y de lasdiamonoantraquinonas.

antrarrufina

(Materia prima)


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El primer colorante de esta serie fue la

alizarinsafirol B, obtenido por E.ESchmitdt en 1897.


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Obtencin:Sulfonando la antrarrufina, resulta el cidoantrarrufn-2,6-disulfonico.

cido 4,8-dinitrorrufin-2,6-disulfnico


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Los grupos nitro se reducen a gruposamnicos en presencia de solucin acuosa

de sulfuro sdico.

alizarinsafirol B alizarinsafirol SE

(cido 1,5-dihidroxi-4,8-diaminoantraquinona-2,6-disulfnico)


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Otro grupo de colorantes azules slidospara lana, est constituido por los

colorantes que se obtienen por lacondensacin del cido 1-amino-4-bromantraquinon-2-sulfonico.

Azul directo de alizarina A


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La condensacin del azul directo de alizarina A conacetil-p-fenilendiamina se llega al azul de antraln G(azul directo de alizarina AGG.)

El colorante ms importante de este grupo, por su gransolidez a la luz y poder de igualacin.


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Tambin entra en este grupo el gris slido

de alizarina BBLW que es colorante grisde mayor solidez.


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B) COLORANTES DE ANTRAQUINONAPARA SEDA AL ACETATO

APLICACINExisten un cierto nmero deaminohidroxiantraquinonas y de

aminoantraquinonas, que tienen la funcinde teir seda al acetato.


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Se obtienen de manera anloga a losaminoazobencenos en la serie azoica.


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Azul Celliton slido B Verde Azulado Celliton B1


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COLORANTES DE ANTRAQUINONA PARATINTURA SOBRE MORDIENTES

El pre tratamiento de mordentado se hace para mejorar la solidezdel colorante en la lana.

El mordiente se fija en la fibra y sobre ste se fija el colorante.

El uso de mordientes en el teido con colorantes naturales es unpunto esencial a tratar. Los mordientes elegidos jugarn un

papel importante en el proceso de teido, modificando la solidezde los colores y ell Brillo.

Los Mordientes son sustancias Inorgnicas u Orgnicas de bajopeso molecular , por lo que con facilidad penetran las fibras dealgodn.

LOS MORDIENTES MS USADOS SON:

Alumbre, sulfato de aluminio y potasio: Colores vivos, no alterafundamentalmente el color original de la planta.

Sulfato de hierro: Vira el color original a los tonos grises y mate

oscuro.


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Los colorantes para mordentado de la clase dela antraquinona tienen dos hidroxilos en mutua

posicin orto y forman quelatos de color conaluminio, cromo. Hierro y otros iones metlicospolivalentes.


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Alizarinaes uno de los ms conocidoshabindose aislado originalmente de la raz de

la Rubia o granza (rubia tintoreum) se usa parateir y estampar algodn (rojo turco)

O

O

OH

OH

alizarina


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Anaranjado de alizarina A (3-nitroalizarina) Tie dedicho color el algodn y la lana tratados con mordientede aluminio Se forma por nitracin de la alizarina en

HOAc glacial o cido sulfrico.

Azul de alizarina Tie de azul rojizo el algodn, lana yseda tratados con mordiente de cromo. Se forma apartir de la 3-nitroalizarina tratado con glicerina y cido

sulfrico concentrado.

O

O

OH

OH

NO2

O

O

OH

OH

NH

Azul de alizarina


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Azul de antraceno ( 1,2,4,5,6,8-hexahidroxiantaquinona)

Da tonos de azul marino cuando se aplica con cromo.

Purpurina de alizarina (1,2,4-trihidroxiantraquinona) Da

color escarlata al algodn tratado con mordiente dealuminio, pero no es tan fija a la luz. Se forman por suaveoxidacin de la alizarina con bixido de manganeso, ensolucin sulfrica.

O

O

OH

OH

OH

OH OHOH

O

O

OH

OH

OH

Purpurina de alizarina


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Castao de alizarina ( 1,2,3-trihidroxiantraquinona) Damatiz castao muy fijo al algodn y a la lana tratadoscon mordiente de cromo.

Quinalizarina (1,2,5,8-tetrahidroxiantraquinona)Imparte color azulviolado oscura al algodn y a la lana tratados conmordiente de cromo y es muy fija contra la luz y elcloro.

O

O

OH

OH

OH

O

O

OH

OH

OH

OH


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Negro azulado de alizarina Este colorante sirve paraestampar en negro algodn y lana tratados previamentecon mordiente de cromo. Se prepara tratando 1,5-dinitronaftaleno con solucin de azufre n acido sulfricofumante


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COLORANTES DE TINA DEANTRAQUINONA

Son colorantes ms slidos debido a su combinacincon las fibras teidas.

Se destacan entre s, por su resistencia a influenciadestructoras del color tales como la luz, los cidos, los

lcalis. No se disuelven en agua, por lo tanto no secorre en el lavado. Cuando se aplican a las telas ofibras, se disuelven por accin qumica y la solucinresultante penetra la fibra que se va a teir.

Los colorantes a la tina son los ms apropiados paratodos los tipos de algodn, rayn viscosa y lino. Enlanas y sedas hay an algunas dificultades tcnicasaunque se va en camino de superarlas y hacerlas aptaspara esta fibra.


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1. ANTRIMIDAS Y ANTRAQUINONCARBAZOLES Las antrimidas son colorantes de tina derivados de la

antraquinona, en los cuales dos restos de antraquinona se hallanunidos por grupos imnicos.

Anaranjado de indantreno 6RTKse obtiene a partir decloroantraquinona y 2-aminoantraquinona.

Gris de indantreno BG se obtiene por dibromoantantrona

con 4-amino-1-benzoilaminoantraquinona.

Negro directo indantreno BR segn sea la proporcinentre aminoviolantrona y aminoantraquinona resultan

colorantes negros de tina muy slidos con matiz rojizo overdoso.

Amarillo de indantreno FFRK es la sustancia fundamentalde una serie de colorantes de carbazol deriva de la 1,1'-antrimida


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Oliva indantreno 3Gse obtiene si los 2 gruposbenzoilamino del oliva indantreno R se sustituyenpor dos grupos 2-antraquinoncarboxlico.

Kaki indantreno GG Se obtiene de latetraantraquinonil-1,4,5,8-tetraminoantraquinonapor fusin con cloruro de aluminio y sal comn ennitrobenceno a ebullicin en presencia de

carbonato sdico calcinado y polvo de cobre.


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2. DERIVADOSPIRIDINANTRAQUINNICOS

Oliva de indantreno B se obtiene a fusin de 1-benzantronil-1-aminoantraquinonacon solucinalcohlica de hidrxido de potasio.

3 ACRIDONANTRAQUINONAS


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3. ACRIDONANTRAQUINONAS

Las acridonantraquinonas se obtienen a partir de loscidos o-carboxlicos de las aril-1-aminoantraquinonas

1.-Por condensacin de las aminoantraquinonas.

2 A partir de las 1 halogenoantraquinonas


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2.-A partir de las 1-halogenoantraquinonas

3.-A partir de los cidos 1-aminoantraquinon-2-

carboxilicos

4 A partir de los cidos 1 halogenoantraquinon 2 carboxilicos


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4.-A partir de los cidos 1-halogenoantraquinon-2-carboxilicos.

La antraquinon-2,1-benzoacridona es de color rojo azulado detina, y tie de violeta azulado. Pertenecen a este grupo elVIOLETA ROJO INDANTRENO RRK y el ROSA BRILLANTEINDANTRENO BBL.


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Si se introduce un grupo amino en posicin 4 en el restoantraquinonico el matiz del color se desplaza hacia el azul.Pertenecen a este grupo el AZUL TURQU INDANTRENO GK y

el AZUL INDANTRENO 8 GK


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4.ANTRAQUINONOXAZOLES

El oxazol es la sustancia fundamental del colorante masimportante de este grupo, EL ROJO INDANTRENO FFB.El oxazol se obtiene por condensacin del antraquinon-2-aldehido con la 2,3-antraquinona

5 ANTRAQUINONTIAZOLES


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5.ANTRAQUINONTIAZOLES

EL AMARILLO ALGOL GC. Se obtiene por reaccin del azufre la 2,6-

dibenzalaminoantraquinona en naftaleno

EL AMARILLO INDANTRENO GF se obtiene fundiendo azufre con 2 molesde 2- metilantraquinona y 1mol de bencidina.

6 1 9 PIROZOLANTRONAS


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6. 1,9-PIROZOLANTRONAS

De la 1-hidrazinoantraquinona y de sus derivados se

obtienen, la 1,9-PIRAZOLANTRONAS(1), AMARILLOPIRAZOLANTRONA(2). Si se introducen en su molculagrupos alqulicos, se forman colorantes de tina muyvaliosos y resistentes a la accin de lcalis .EL RUB

INDANTRENO(3)


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7. INDANTRONAS

Por fusin de la 2-aminoantraquinona con KOH atemperaturas que oscilan entre 200 y 300 C ,se obtiene uncolorante de tina azul que su descubridor Bohn(1991)denomino indantreno la considero como una N-dinitro-

1,2,1-2-antraquinonazina


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8. FLAVANTRONAS

Cuando la fusin de la 2-aminoantraquinona con KOH se a300C , no se produce ninguna indantrona, sino solo elcolorante amarillo de tina, que fue descubierto tambin porR. Bohn y que lo denomino Flavantreno


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9 PIRANTRONAS

Anaranjado dorado indantreno GSe deriva de la flavantrona por sustitucin delos tomos de N por grupos -CH

FLAVANTRONAPIRANTRONA

ti l l d t fib t l d


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tie el algodn y otras fibras vegetales de uncolor anaranjado.entre las numerosas pirantronas halogenadas

obtenidas han encontrado aplicacin industrial:

Dibromopirantrona (anaranjado indantrenoRRT)El derivado tribromado (anaranjadoindantreno 4R)

LaTetrabromopirantrona, que se utilizaen la fabricacin del negro directo indantreno.

El procedimiento de bromacin se verifica enc. clorosulfnico en presencia de yodo


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10. ANTANTRONAS

Se obtiene de c.1,1-dinaftil-8,8-dicarboxilico

por una doble ciclacin mediante H2SO4 conc

1,1-dinaftil-8,8-dicarboxilico

Antantrona


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La antantrona propiamente dicha no tieneaplicaciones prcticas

Pero se emplea la:2,7-dicloroantantrona2,7-dibromoantantrona,

llamados Anaranjado brillante indantrenoGK Y RKrespectivamente, estoscolorantes en tina son de color violeta

La yodobromoantantrona producen tonosescarlata

11 DIBENZOPIRENQUINONAS


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11. DIBENZOPIRENQUINONAS

La tina de la trans-dibenzopirenquinona (Amarillo doradoindantreno GK), de color anaranjado, tie sobre las fibrasvegetales de un color amarillo dorado.

El amarillo dorado indantreno RK es su derivado bromado.

AMARILLO DORADO DEINDANTRENO GK


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12. VIOLANTRONAS EISOVIOLANTRONAS

Benzantrona -reaccin entre laglicerina con antraquinona en H2SO4conc.

antraquinona Benzantrona

La benzantrona mediante la fusin alcalina en


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La benzantrona, mediante la fusin alcalina enpresencia de KNO3(agente oxidante) forma laviolantrona (dibenzantrona o azul oscuro de

indantreno B)

Es de color violeta en la solucin de tinay tie el algodn de azul oscuro.

e a v o an rona er van o ros


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e a v o an rona er van o roscolorantesLa ms importantes : GRIS DE INDANTRENO 3G: en tina es

violeta y tie el algodn de gris azulado

GRIS DE INDANTRENO3G


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