CHEMISTRY HIgHER lEvEl PaPER 3 - ibdocuments.com PAST PAPERS - SUBJECT/Group 4 … · Addition...

2210-6115 31 pages

M10/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX+

Thursday 13 May 2010 (morning)

CHEMISTRYHIgHER lEvElPaPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all of the questions from two of the Options in the spaces provided. You may continue

your answers on answer sheets. Write your session number on each answer sheet, and attach them to this examination paper and your cover sheet using the tag provided.

• At the end of the examination, indicate the letters of the Options answered in the candidate box on your cover sheet and indicate the number of answer sheets used in the appropriate box on your cover sheet.

1 hour 15 minutes

Candidate session number

0 0

© International Baccalaureate Organization 2010

2 2 1 0 6 1 1 5

0 1 3 1

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–2– M10/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ2/XX+

Option A — Modern analytical chemistry

A1. Statetworeasonsfortheuseofanalyticaltechniquesintoday’ssociety.

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A2. AstudentanalysestheamountofCu2+inawatersampleusingatomicabsorptionspectroscopy.Asimplifieddiagramoftheatomicabsorptionspectrophotometerisshownbelow.

Flame / Atomizer Monochromator Light detectorLight source

Sample

(a) Statetheessentialcharacteristicofthelampprovidingthelightsource.

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(b) DescribewhathappenstotheCu2+(aq)ionswhenintroducedintotheatomizer.

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(This question continues on the following page)

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Turn over


(Question A2 continued)

(c) Explain how the student can determine the concentration of Cu2+(aq) ions in thewater sample using an atomic absorption spectrophotometer and a solution of0.10moldm–3CuSO4.

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A3. (a) Explainwhythenitrogenmolecule,N2,doesnotabsorbinfraredradiation.

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(b) Describetwovibrationsinthewatermoleculethatabsorbinfraredradiation.

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A4. (a) Amixtureoftwoalcoholswasanalysedusinghigh-performanceliquidchromatography,HPLC,andproducedchromatogram1below.Inthespaceprovidedinchromatogram2,sketchthechromatogramifthecolumnofthechromatographwaslesstightlypackedandallothervariableswerekeptconstant. [2]

Chromatogram 1 Chromatogram 2

Alcohol1

Alcohol2

0 10 20 minutes 0 10 20 minutes

(b) Identify a possible mobile phase and stationary phase for HPLC and gas-liquidchromatography,GLC. [4]

Chromatographic technique Stationary phase Mobile phase

HPLC

GLC

(c) Deducewhichtechnique,HPLCorGLC,canbeusedtoanalysetheurinesampleofanathletefortheanabolicsteroid,tetrahydrogestrinone,THG.

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(d) Outline how the technique selected in part (c) would be carried out to confirm thepresenceofthesteroidTHGintheurinesample.

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Turn over


A5. β-caroteneisinvolvedintheformationofvitaminA.Itssourcesincludecarrots,broccolianddark,leafyvegetables.Itsstructureisshownbelow.

CH3H3CCH

CH3

CHC

CH3

CHCH

CHC

CH3

CHCH

CHCH

C

CH3

CHCH

CHC

CH3

CHCH

H3C CH3

H3C

Explainwhetherβ-caroteneabsorbsultravioletorvisibleradiation.

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Option B — Human biochemistry

B1. Theenergyvalueoffoodmaybedeterminedusingafoodcalorimeter.

The combustion of 2.00g of dried bread in a food calorimeter raised the temperature of600cm3waterfrom20 5. °Cto29 0. °C.CalculatetheenergycontentofbreadinkJper100g.Specificheatcapacityofwater= − −4 18 1 1. J g K .

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B2. Proteinsarenaturalpolymers.

(a) Listfourmajorfunctionsofproteinsinthehumanbody.

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Turn over


(Question B2 continued)

(b) Deduce the structures of two different tripeptides that can be formedwhen all threeaminoacidsgivenbelowreacttogether. [2]

H2N CH

CH3

COOH H2N CH

CH2

COOH

SHH2N CH2 COOH

(c) State the typeofbonding that is responsible for theprimaryand secondary structuresofproteins.

Primary:

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Secondary:

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(d) Describeandexplain the tertiarystructureofproteins. Include inyouranswerall thebondsandinteractionsresponsibleforthetertiarystructure.

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B3. (a) Statewhatismeantbythetermdietary fibre.

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(b) Describetheimportanceofahighfibredietandlisttwohealthproblemsrelatedtoalowfibrediet.

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B4. Calculate thenumberofcarbon-carbondoublebonds in linolenicacid,C18H30O2,given that7.7gofiodine,I2,reactwith2.8goflinolenicacid.

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B5. Glucosecanbeusedinthebodyeitheraerobicallyorduringvigorousexercise,anaerobically.Compare the aerobic and anaerobic respiration of glucose in terms of the processes ofoxidation/reductionandenergyrelease.Writetheoverallequationforaerobicrespiration.

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Turn over


B6. The nucleic acids, RNA and DNA, are polymers which are formed from nucleotides.DistinguishbetweenthestructuresofRNAandDNA.

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Option C — Chemistry in industry and technology

C1. Nanotechnologycreatesandusesstructuresthathavenovelpropertiesbecauseoftheirsize.

(a) Statethesizerangeofstructureswhichareinvolvedinnanotechnology.

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(b) Distinguishbetweenphysical andchemical techniques inmanipulatingatoms to formmolecules.

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(c) Discusstwoimplicationsofnanotechnology.

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C2. Additionpolymersareextensivelyusedinsociety.Thepropertiesofadditionpolymersmaybemodifiedbytheintroductionofcertainsubstances.

(a) For two different addition polymers, describe and explain one way in which thepropertiesofadditionpolymersmaybemodified.

Polymerone:

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Polymertwo:

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(b) Discusstwoadvantagesandtwodisadvantagesofusingpoly(ethene).

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C3. Detergentsareoneexampleoflyotropicliquidcrystals.

(a) Stateoneotherexampleofalyotropicliquidcrystalanddescribethedifferencebetweenlyotropicandthermotropicliquidcrystals.

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(b) Nameathermotropicliquidcrystal.

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(c) Explaintheliquid-crystalbehaviourofthethermotropicliquidcrystalnamedinpart(b),onthemolecularlevel.

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C4. Chlorine, hydrogen and sodium hydroxide may all be produced by the electrolysis ofconcentratedsodiumchloridesolutionusingthemembranecell.

(a) Explainthepurposeofthemembraneinthemembranecell.

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(b) Statetwomajordifferencesbetweenthemembranecellandthediaphragmcell.

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(c) Discusswhythemembranecellhasreplacedthemercurycellandthediaphragmcellintheproductionofchlorine,hydrogenandsodiumhydroxide.

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Option D — Medicines and drugs

D1. Drugscanbeprescribedfortreatingvariousdiseasesandassistinginhealingthehumanbody,however,anydrugpresentspotentialrisks.Thepropertiesofthreedrugsaresummarizedbelow.

Drug Physiological effect Side-effects Therapeutic window

A high severe medium

B moderate moderate narrow

C low minimal wide

Suggestwhichdrug(A,BorC)couldbe

(a) consideredsafeenoughtobetakenbypatientswithoutsupervision.

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(b) administeredonlybyqualifiedstaff.

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(c) usedonlyinamedicalemergency.

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D2. AntiviraldrugsareusedforthetreatmentofHIVandotherviralinfections.

Describetwowaysinwhichantiviraldrugswork.

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D3. Mildanalgesicssuchasaspirin,andstronganalgesicssuchasopiates,differnotonlyintheirpotencybutalsointhewaystheyactonthecentralnervoussystem.

(a) Describehowmildandstronganalgesicsprovidepainrelief.

Mildanalgesics:

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Stronganalgesics:

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(b) Discusstwoadvantagesandtwodisadvantagesofusingmorphineandotheropiatesforpainrelief.

Advantages:

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Disadvantages:

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(c) Explainwhyheroinisamorepotentdrugthanmorphine.

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D4. Fluoxetine hydrochloride (Prozac®) is a common depressant. Depressants have manytherapeuticuses.

(a) Statethreeothercommondepressants.

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(b) Describeoneeffect,other thanrelievingdepression,ofmoderatedosesofdepressantsonpatients.

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D5. Compound libraries arewidely used in the pharmaceutical industry for the development ofnewdrugs.Suchlibrariescanbequicklycreatedbycombinatorialandparallelsyntheses.

(a) Explain how combinatorial and parallel chemistry can be used to build compoundlibraries.

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(b) Outlinetheroleofcomputersindrugdesign.

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D6. Planarcomplexesoftheformula[Pt(NH3)2Cl2]canexistastwoisomers.Oneoftheseisomers,cisplatin,isacommonanti-cancerdrugwiththefollowingstructuralformula.

PtNH3

NH3

Cl

Cl

Drawastructuralformulaforthesecondisomerandstatethetypeofisomerismrepresentedbythesetwocomplexes. [2]

Typeofisomerism: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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Option E — Environmental chemistry

E1. The greenhouse effect maintains the Earth’s average temperature at a habitable level.Thecomponentsof theEarth’satmosphere responsible for thiseffectarecalledgreenhousegases.

(a) Major greenhouse gases are water vapour and carbon dioxide. State two othergreenhousegases.

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(b) Describehowgreenhousegasescausethegreenhouseeffect.

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(c) Discussthreepossibleimplicationsofglobalwarmingonworldfoodproduction.

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E2. Disposalofradioactivewasteisamajorecologicalconcern.

(a) State one source of low-level radioactive waste and one source of high-levelradioactivewaste.

Low-levelwaste:

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High-levelwaste:

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(b) Considerthefollowingtypesofradioactivewaste.

Type Waste Isotopes Half-life Emissions

Asyringesandother

disposablematerialsusedinradiotherapy

90Y 64hours β–

B dilutedaqueoussolutionofcobalt-60complexes

60Co 5.3years β–,γ

Cpartiallyprocessed

solidmaterialsfromanuclearreactor

U,Pu,Amandotheractinides 103–109years α,γ

IdentifywhichmethodcanbeusedforthedisposalofradioactivewastesA,BandC.

(i) Vitrificationfollowedbylong-termundergroundstorage:

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(ii) Storage in anon-shieldedcontainer for twomonths followedby thedisposal asnormal(non-radioactive)waste:

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(iii) Ion-exchangeandadsorptiononiron(II)hydroxide,storageinashieldedcontainerfor50years,thenmixingwithconcreteandshallowlandburial:

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E3. Chlorofluorocarbons (CFCs) and other ozone-depleting agents reduce the concentration ofozoneintheEarth’sstratosphereandincreasetheexposureofhumansandotherlivingorganismstodangerousUVradiation.

(a) StatetwoalternativestoCFCs.

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(b) StatetwodisadvantagesofusingalternativestoCFCs.

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(c) Describe,usingequations,atwo-stepmechanismofozonedecompositioncatalysedbynitrogenmonoxide.

Step1:

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Step2:

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(d) Explain why UV radiation with λ = −300 330 nm contributes to photochemicaldecompositionofozonebutnottotheformationofozonefromoxygen.

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E4. (a) Describe the atmospheric and geographical conditions that favour the formation ofphotochemicalsmog.

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(b) Peroxyacylnitrates (PANs) are common secondary pollutants in photochemical smog.WriteachemicalequationfortheformationofaPAN.

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Option F — Food chemistry

F1. Thepreservationoffoodisimportantaroundtheworld.

(a) Explainthemeaningofthetermshelf life.

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(b) Discusstwofactorsthatcanaffecttheshelflifeoffood.

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F2. (a) DescribethedifferencesinthestructurebetweenthesaturatedfattyacidC16H32O2andtheunsaturatedfattyacidC16H26O2.

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(b) DescribehowC16H26O2canbeconvertedtoC16H32O2.

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(c) Fatty acids are components of fats andoils. Describeone advantageof theproductsformedbyhydrogenatingfatsandoils.

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F3. (a) Definethetermantioxidantandstateitsuse.

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(b) Discussonedisadvantageofusingnaturalandsyntheticantioxidants.

Naturalantioxidants:

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Syntheticantioxidants:

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(c) Twotypesofantioxidantsarereducingagentsandchelatingagents.Explainhowtheiractionsaredifferent.Nameonenaturallyoccurringsourceforeachtypeofantioxidant.

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F4. ThestructuresofsomeanthocyaninsandcarotenoidsaregiveninTable22oftheDataBooklet.Deduceandexplainwhetheranthocyaninsandcarotenoidsarewater-solubleorfat-soluble.

Anthocyanins:

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Carotenoids:

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Option G — Further organic chemistry

G1. Additionofhydrogenhalidestounsymmetricalalkenesproducesamixtureofhalogenoalkanes.The latter can be converted intoGrignard reagents by reactionwithmagnesiummetal andthen used for the preparation of various organic molecules with an increased number ofcarbonatoms.

(a) Stateintheboxesbelow,theformulasoftheorganicsubstancesneededtocompletethefollowingreactionpathways. [4]

HBr

(minor product)(major product)

MgMg

CH3CH2CH2CHOH2O/H

+

H2O/H+

CH2=CH–CH3


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(Question G1 continued)

(b) Describe,usingequationsandcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs,themechanismof thereactionbetweenpropeneandhydrogenbromide. Compare therelativestabilitiesofthetwointermediatecarbocationswhichleadtotheformationofthemajorandminorproducts. [4]

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G2. The acidity of carboxylic acids depends on the carbon chain length and the nature ofsubstituentsintheirmolecules.Table15oftheDataBookletprovidessomeexamples.

(a) Stateandexplainhowthepresenceofhalogenatomsinthehydrocarbonchainaffectstheacidityofcarboxylicacids.

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(b) Statehowtheacidityof3-chloropropanoicacidcomparestothatofpropanoicacidandchloroethanoicacid.

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(c) SuggestthepKavaluefor3-chloropropanoicacid.

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Turn over


G3. Alkylationofbenzeneisacommonindustrialprocessthatallowssubstituentstobeintroducedintothearomaticring.

(a) StateanequationtoshowthereactionofbenzenewithchloromethaneinthepresenceofaLewisacid. [1]

(b) Describe,usingequationsandcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs,themechanismoftheabovereaction. [4]

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G4. When benzene undergoes alkylation,more than one substituent can be introduced into thearomaticring.Incontrast,acylationofmethylbenzeneusuallygivesasingleorganicproduct.

(a) Stateanequation,usingstructuralformulas,toshowthereactionofmethylbenzenewithethanoylchlorideinthepresenceofaLewisacid. [2]

(b) Give tworeasonswhyotherorganicproductsdonotforminthisreaction.

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G5. State the structural formulasof the two organicproducts formed in the reactionbelowandstatethereactiontype. [3]

COOH

OH H3C C

O

O C

O

CH3+

Reactiontype: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

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