Subs%tución+vs.+eliminación+ - UNAMdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ELIMINACION_22939.pdf ·...

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Subs%tución  vs.  eliminación  

Reacciones  de  eliminación  

•  Cuando  dos  grupos  en  átomos  adyacentes  se  pierden,  se  forma  un  enlace  doble  o  triple  

Reacciones  de  eliminación  

E1  

E2  

Subs%tución  vs.  eliminación  

•  Nucleófilos  que  son  bases  fuertes,  favorecen  eliminación  sobre  subs%tución  

•  Nucleofilos  (o  bases)  voluminosos  favorecen  eliminación  sobre  subs%tución  

•  Altas  temperaturas  favorecen  eliminación  sobre  subs%tucion.    

SN1/E1  

Regla  de  Zaitsev  

Regla  de  Zaitsev  

Problema:  mecanismo  de  reacción?  

La  reacción  E2  

Regioselec%vidad  en  la  reacción  E2  

Regla  de  Zaitsev  

Reac%vidades  rela%vas  en  una  reacción  E2    

Subs%tución  vs.  eliminación  

•  Nucleófilos  que  son  bases  fuertes,  favorecen  eliminación  sobre  subs%tución  

•  Nucleofilos  (o  bases)  voluminosos  favorecen  eliminación  sobre  subs%tución  

•  Altas  temperaturas  favorecen  eliminación  sobre  subs%tucion.    

Resumen  SN1,  SN2,  E1  y  E2