7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 1/40
ANALISIS SENYAWA GOLONGAN ANTIBIOTIK
ANTIBIOTIK GOLONGAN BETA LAKTAM
1. Non siklik
a. Golongan karbapenem• Ertapenem
Ertapenem (C 22 H 25 N 3 O 7 S, M r = 475,5 g / mol) berbentuk bubuk kr!tal
put" lema", "gro!kop!, #ang larut $alam ar% &n a$ala" '
met"#l*arbapenem%
E+ek $an aktta!
Ertapenem a$ala" antbotk bakter!$a ter"a$ap gram po!t+ $an gramnegat+ -uga pa$a bakter aerob $an anaerob% .er-an#a meng"ambat !nte!!
$n$ng !el bakter $engan mengkat proten pen!ln% Ertapenem !tabl $engan
ban#ak betalaktama!e, $an memlk aktu paru" relat+ pan-ang #atu !ektar
empat -am%
Ertapenem a$ala" bakter!$a $an longa*tng antbotk $alam kelompok
karbapenem untuk pengobatan n+ek! bakter% E+ek $$a!arkan pa$a
peng"ambatan !nte!! $n$ng !el% Obat n $berkan !ebaga n+u! ntraena $an
!tabl ter"a$ap ban#ak betalaktama!e% E+ek !ampng #ang palng umum #ang
mungkn terma!uk ruam, gatalgatal, $are, mual, munta", reak! $ loka! n+u!
+lebt! $an !akt kepala%
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 2/40
• &mpenem
&mpenem (C '2 H '7 N 3 O 4 S, M r = 200,3 g / mol) $alam obatobatan
berbentuk bubuk kunng put" atau pu*at #ang !e$kt larut $alam ar% Nama
kma 1 Normm$o#lt"enam*#
&mpenem a$ala" bakter!$a ter"a$ap bakter aerob $an anaerob $an bakter gram
po!t+ $an gram negat+ patogen% .er-an#a meng"ambat !nte!! $n$ng !el
bakter $engan mengkat proten pen!ln, $an memlk aktu paru" !ektar !atu
-am% &mpenem ter$egra$a! ke gn-al $alam bata! #ang relean ole" enm
$e"#$ropept$a!e&% Ole" karena tu, $engan enm n"btor !la!tatn kombna!
#ang meng"ambat enm gn-al, menngkatkan kon!entra! mpenem pa$a
!aluran kem"% Sla!tatn !en$r t$ak memlk k"a!at antbakter%
a!an#a $kombna!kan $engan enm !pe!+k !la!tatn n"btor, #ang
meng"ambat metabol!me mpenem $ gn-al% E+ek $$a!arkan pa$a
peng"ambatan !nte!! $n$ng !el bakter% Obat n $berkan $engan n+u!ntraena, $an memlk aktu paru" pen$ek !ektar !atu -am% E+ek !ampng #ang
palng umum #ang mungkn terma!uk ruam kult, mual, munta", $are $an
+lebt!% &mpenem $!ekre! $alam gn-al, $an karena nterak! obat $engan
probene!$ #ang mungkn% &nterak! lann#a $obat $engan gan!klor $an a!am
alprok $-ela!kan%
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 3/40
• Meropenem
• emeran 1 .r!tal berara kunng
• .elarutan 1 !e$kt larut $alam ar
• Nama 6an 1 Meropenem an"#$rou!
• Nama kma 1 35($met"#l*arbamo#l) p#rrol$n2#l8 !ul+an#l9 ('
"#$ro:#et"#l)4met"#l7o:o 'aab*#*lo3%2%;8 "ept2ene2
*arbo:#l* a*$
• Struktur 1
C17H25N3O5S
Meropenem a$ala" antbotk *arbapenem $engan aktta! !pektrum lua!
ter"a$ap beberapa patogen% Sama !epert antbotk betalaktam lann#a,
$karenakan meropenem merupakan antbotk <tme $epen$en*e<, maka
parameter +armakoknetk / +armako$namk #ang berkatan $engan e++*a*#
pengobatan a$ala" >M&C ($ura! ka$ar obat leb" tngg $ar M&C) $an meto$e
optmal untuk memperta"ankan ka$ar obat a$ala" $engan *ara memberkan obat
!e*ara n+u! kontnu%
?ktta! bakter!$al "a!l meropenem $ar peng"ambatan !nte!!
$n$ng !el% Meropenem mu$a" menembu! $n$ng !el bakter @rampo!t+
#ang palng $an @ramnegat+ untuk men*apa pen*llnbn$ng proten
() !a!aran% ?+nta! terkuat a$ala" ke ara" ! 2, 3 $an 4 $ar
E!*"er*"a *ol $an !eu$omona! aerugno!aA $an ! ', 2 $an 4 $ar
Stap"#lo*o**u! aureu!%
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 4/40
b. Golongan monobactam
• ?treonam
• Nama lan 1 ?treonam, ?a*tam, ?treon, rmba*tam
• emeran 1 Serbuk kr!tal put" tak berbau
• .elarutan 1 !e$kt larut $alam alko"ol
• Nama kma 1 2(B(')'(2amno',3t"aol4#l) 2 B(2S,3S)
2met"#l4o:o'!ul+oaet$n3#l8amnoD2
o:oet"#l$ene8amnoDo:#)2met"#lpropano* a*$
?$ala" antbotk beta laktam non kla!k $engan !pektrum terbata! pa$a
bakter aerob gram negat+terma!uk Pseudomonas aeruginosa, Neisseria
meneingitidis , dan Hemophilus influenzae.
n$akan bakter!$a "a!l atreonam $ar peng"ambatan !nte!! $n$ng
!el bakter karena a+nta! tngg atreonam untuk mengkat proten pen!ln 3
(3)% engan mengkat 3, atreonam meng"ambat ta"ap ketga $an
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 5/40
terak"r $ar !nte!! $n$ng !el bakter% Sel l!! kemu$an $me$a! ole"
bakter enm $n$ng !el autol#t* !epert autol#!n!% ?$a kemungknan
ba"a atreonam mengganggu $engan n"btor autol#!n%
2. Siklik
A. Golongan sefalosporin
Sefalosporin
a. Nama umum 1 Se+alo!porn
b. Nama kimia 1
3a!etok!metl7a!lamno3*ep"em4karbok!lat
c. Struktur 1
d. Aktivitas 1
Se+alo!porn akt+ ter"a$ap kuman gram po!t+ maupun gram negat+,
m!aln#a Pseudomonas, Staphylococcus, Streptococcus, Gonococci,
Proteus, Klebsiella, $ll%
e. Mekanisme kerja 1
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 6/40
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 7/40
Cefalexin "idak !ole di+am$#r dengan !ak"erios"a"ik an"i!io"ik !er"indak
se$er"i "e"rasiklin , kloramfenikol , s#lfonamid dan makrolida 'ang di!erikan,
karena ak"ii"as an"i!ak"eri ini "ergangg#% 2om!inasi +efalexin dengan
aminoglikosida , $olimiksin 0 dan +olis"in , me"ox'fl#rane, f#rosemide dan
asam e"a+r'ni+ da$a" men'e!a!kan $eng#a"an ker#sakan gin*al m#ngkin%
Cefalexin adala !ak"erisida dengan s$ek"r#m 'ang l#as dari "indakan%&ni
milik kelom$ok sefalos$orin generasi 1 dan karena i"# !er"indak "er#"ama
"erada$ gram$osi"if $a"ogen (k#s#sn'a "erada$ Staphylococcus
intermedius), "e"a$i *#ga "erada$ !e!era$a gramnega"if !ak"eri% n"#k
!ak"eri sensi"if "ermas#k S"a$'lo+o++#s ("ermas#k $engasil $enisilinase),
s"re$"okok#s, $ne#mokok#s, Clos"ridia, % +oli, 2le!siella, Salmonella dan
Sigella% Cefalexin mem$engar#i dan an'a $ada $a"ogen 'ang "#m!#
"ergan"#ng -ak"#%
• Sefaolin
Cefaolin (C 14 H 14 N 5 O 4 S 3, M r = 44, g / mol) dalam o!a"o!a"an
se!agai +efaolin na"ri#m se!el#mn'a, !#!#k $#"i 'ang m#da lar#" dalam air%
Cefaolin !ersifa" !ak"erisida % fek didasarkan $ada $engam!a"an sin"esis dinding
sel !ak"eri% Memiliki $endek $ar# (dalam kas#s in"raena adminis"rasi 1,4 *am)%
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 8/40
Cefaolin adala an"i!io"ik dari kelom$ok sefalos$orin generasi ke% fek didasarkan
$ada $engam!a"an sin"esis dinding sel !ak"eri% O!a" ini di!erikan se+ara in"raena
a"a# in"ram#sk#lar dan dig#nakan #n"#k $engo!a"an $en'aki" infeksi dengan $a"ogen
ren"an% fek sam$ing 'ang $aling #m#m 'ang m#ngkin "ermas#k gangg#an
$en+ernaan, alergi Ha#"erak"ionen dan n'eri di "em$a" in*eksi% &n"eraksi o!a" dengan
8ro!ene+id, aminoglikosida ,di#re"ika dan o!a" o!a" 'ang !ersifa" nefro"oksik%
• Sef"aidim
Semisin"e"ik, s$ek"r#m l#as an"i!ak"eri 'ang !erasal dari +e$aloridine dan
dig#nakan "er#"ama #n"#k 8se#domonas dan infeksi gram nega"if lainn'a $ada
$asien lema% &ndikasi #"amn'a 'ai"#, #n"#k $engo!a"an $asien dengan infeksi
'ang dise!a!kan ole s"rain ren"an organisme dalam $en'aki" !erik#"9 infeksi
sal#ran $erna$asan !a-a, infeksi k#li" dan s"r#k"#r k#li", infeksi sal#ran kemi,
se$"ikemia !ak"eri, infeksi "#lang dan sendi, infeksi ginekologi, infeksi $er#" in"ra
("ermas#k $eri"oni"is ), dan infeksi sis"em saraf $#sa" ("ermas#k meningi"is)%
:k"ii"as !ak"erisidal asil +ef"aidime dari $engam!a"an sin"esis dinding sel
melal#i afini"as #n"#k $enisilinmengika" $ro"ein (808)%
b. Golongan penisilin
• EN&S&6&N
Nama Fmum 1 en*lln
Nama .ma 1 ?!am 9?mnopen!lanat
Struktur 1
?ktta! 1 akter gram po!t+ !epert Stap"#lo*o**u!,
Sterpto*o**u!
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 9/40
akter gram negat+ !epert E!*"er*"a *ol $an
.leb!ellapneumonae
Mekan!me ker-a 1 en!ln merntang/meng"ambat pembentukan
!nte!a $n$ng !el bakter !e"ngga bla !el bakter tumbu" $engan
$n$ng !el #ang t$ak !empurna maka bertamba"n#a pla!ma atau ar #ang
ter!erap $engan -alan o!mo!! akan men#ebabkan $n$ng !el pe*a"
!e"ngga bakter men-a$ mu!na"%
en*lln ber!+at bakter!$ $an beker-a $engan *ara meng"ambat
!nte!! $n$ng !el% Obat n ber$+u! $engan bak $ -arngan $an *aran
tubu", tap penetra! ke $alam *aran otak kurang bak ke*ual -ka !elaput
otak mengalam n+ek!% Obat n $ek!kre! ke urn $alam ka$ar
terapeutk% robene!$ meng"ambat ek!kre! pen*lln ole" tubulu! gn-al
!e"ngga ka$ar $alam $ara" leb" tngg $an ma!a ker-an#a leb" pan-ang%
AMOKSILIN
Se!#a s$ek"r#m l#as semisin"e"ik an"i!io"ik miri$ dengan am$isilin% .aan "erada$
asam lam!#ng Sen'a-a ini milik $enisilin% &ni adala sen'a-a organik 'ang
mengand#ng s"r#k"#r in"i $enisilin, 'ang se+ara s"r#k"#ral di"andai dengan +in+in
!an"alan rangka 8enam d#a kelom$ok me"il $ada $osisi , dan kelom$ok amida $ada
$osisi 6%
Cara kerja amoksilin adalah dengan menghambat pembentukan mukopeptida yang diperlukan
untuk pembentukan sintesis dinding sel.Sehingga penisilin akan menghasilkan efek untuk
membunuh bakteri atau mikroba yang sedang aktif membelah diri.
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 10/40
• Rumus struktur :(2S ,5R ,6R )-6-{[(2R )-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)-acetyl]amino}-3,3-dimethyl-
7-oxo-4-thia-1-aa!icyclo[3"2"#]heptane-24-car!oxylic acid
Chemical data
Formula C16H1$N3O5S
Mol. mass 365"4 %&mo
•
Selain itu, juga, amoksisilin mengikat penisilin-mengikat protein 1A (PBP-1A) terletak di dalam sel
bakteri baik. Penisilin acylate penisilin-sensitif transpeptidase C-terminal domain dengan membukacincin laktam. Ini inaktivasi enzim mencegah pembentukan cross-link dari dua untai peptidoglikan
linear, menghambat tahap ketiga dan terakhir dari sintesis dinding sel bakteri. Sel lisis kemudian
dimediasi oleh bakteri enzim dinding sel autolytic seperti autolysins; adalah mungkin bahwa
amoxicllin mengganggu dengan inhibitor autolysin.
Antibiotik Tetrasiklin
1. Tetrasiklin
Tetrasiklin pertama kali ditemukan oleh Lloyd Conover. Berita tentang Tetrasiklin yang
dipatenkan pertama kali tahun 1955. Tetrasiklin merupakan antibiotika yang memberi harapan dan
sudah terbukti menjadi salah satu penemuan antibiotika penting. Antibiotika golongan tetrasiklin
yang pertama ditemukan adalah Klortetrasiklin yang dihasilkan olehStreptomyces aureofaciens.
Golongan Tetrasiklin termasuk antibiotika yang bersifat bakteriostatik dan bekerja dengan
jalan menghambat sintesis protein kuman. Golongan Tetrasiklin menghambat sintesis protein
bakteri pada ribosomnya. Paling sedikit terjadi 2 proses dalam masuknya antibiotika Tetrasiklin ke
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 11/40
dalam ribosom bakteri gram negatif; pertama yang disebut difusi pasif melalui kanal hidrofilik,
kedua ialah sistem transportasi aktif. Setelah antibiotika Tetrasiklin masuk ke dalam ribosom
bakteri, maka antibiotika Tetrasiklin berikatan dengan ribosom 30s dan menghalangi masuknya
komplek tRNA-asam amino pada lokasi asam amino, sehingga bakteri tidak dapat berkembang
biak. Pada umumnya efek antimikroba golongan Tetrasiklin sama (sebab mekanisme kerjanyasama), namun terdapat perbedaan kuantitatif dari aktivitas masing-masing derivat terhadap kuman
tertentu. Hanya mikroba yang cepat membelah yang dipengaruhi antibiotika Tetrasiklin.
2% .lortetra!kln
Nama lan1 C"lortetra*#*lne, *"lortetra*#*lne, aureom#*n%
Struktur
.lortetra!kln merupakan tetra!kln $engan tamba"an !atu atom klor
pa$a !truktur *n*nn#a% .lortetra!kln berbentuk !erbuk "alu! berarna kunng
keema!an $an !e$kt larut $alam ar (G,9 mg/ml)% .lortetra!kln $apat larut
$alam alkal "$rok!$a, $ok!an, karbtol, etanol, butanol, a!eton, etl a!etat,
benena, $an !e$kt larut $alam metanol% .lortetra!kln memlk nama &F?C
4 s (4, 4a, 5a, 9, '2a) 8 7 kloro I 4 ($metlamno) ', 4, 4a, 5, 5a, 9
'', '2a I okta"$ro 3, 9, ';, '2, '2a I penta"$rok! 9metl',''$ok!o2
na+ta!enkarbok!am$a $engan bobot molekul 47G,G0 g/mol (@ambar 3)%
?ktta! ter"a$ap bakter 1
@rampo!t+, terutama Stap"#lo*o**u! aureu!, Strepto*o**u! pneumonae
#ang e+ekt+% .arena e+ek !ampng, !aat n "an#a untuk penggunaan ek!ternal,
untuk pengobatan kon-ungtt!, tra*"oma% C"lortetra*#*lne $kenal% ro$uk n
a$ala" antbotk tetra!kln, ban#ak J*kett!a, M#*opla!ma, C"lam#$a, at#p*al
m#*oba*tera, !pro*"ete! !en!t+ ter"a$ap ba"an kma% Entero*o**u!
perlaanan mereka% Selama berta"unta"un !e-ak aplka! lua! tetra!kln,
*"lortetra*#*lne patogen kln! #ang umum ta"an ter"a$ap +enomena bakter
@rampo!t+ #ang !eru! !epert Stap"#lo*o**u! aureu! $an ma#orta!
Enteroba*tera*eae re!!ten% ?ntbotk !pektrum lua! n umumn#a $berkan
kepa$a ungga!, bab, $an ternak%
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 12/40
Mekan!me ker-a1
C"lortetra*#*lne $apat men#ebabkan pengembangan antbotk re!!ten!%
C"lortetra*#*lne $apat $gunakan untuk men*ega", mengen$alkan, $anmengobat ma!ala" ke!e"atan "ean !erta menngkatkan tngkat pertumbu"an
pa$a a#am, kalkun, bebek, bab, !ap, !ap potong, $an "ean lann#aA
Sap $an Sap era" Non men#u!u 1 Sebaga bantuan $alam pengen$alan
n+ek! akt+ anapla!mo!! $!ebabkan ole" ?napla!ma margnale rentan ter"a$ap
klortetra!kln !aat $krm $alam pakan beba! pl"an, pengobatan entert! #ang
$!ebabkan ole" bakter E!*"er*"a *ol $an pneumona bakter #ang $!ebabkan
ole" organ!me a!teurella multo*$a rentan ter"a$ap klortetra!kln % ?ntbotk
n *ukup $!erap $ar !aluran *erna, $$!trbu! $engan gn-al $an "at, $an tulang
$an gg% ek!re!kan melalu urne $an +e!e! $an $alam bentuk mkrobolog!
tak akt+%
3% emeklo!kln
Nama lan1 e*lom#*n , e*lo!tatn , $an 6e$erm#*n%
Struktur1
?ntbotk n $n$ka!kan untuk pengobatan berbaga -en! n+ek!
bakter % Hal n $gunakan !ebaga antbotk $alam pengobatan pen#akt 6#me ,
-eraat , $an bronkt!, !ekarang -arang $gunakan untuk n+ek!
E+ek !ampng 1
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 13/40
eme*lo*#*lne mengn$uk! $abete! n!p$u! ne+rogenk ( $e"$ra!
karena ket$akmampuan untuk berkon!entra! urn )
.ontran$ka!
?nakanak $an anta "aml atau men#u!u % Semua anggota kela! n
mengganggu perkembangan tulang $an b!a meruba" arna gg%
Mekan!me ker-a
Mengkat !ubunt rbo!om 3;S untuk meng"ambat pengkatan amnoa!l
tJN? #ang mengganggu !nte!! proten bakter % Hal n baktero!tatk ( tu
meru!ak pertumbu"an bakter , tetap t$ak membunu" bakter !e*ara
lang!ung ) %Hal n t$ak !epenu"n#a mengert mengapa $eme*lo*#*lne
mengganggu ak! "ormon ant$uretk , tetap $$uga memblokr pengkatan
"ormon $ar re!eptor % en#erapan $eme*lo*#*lne leb" lambat $ban$ngkan
$engan tetra!kln % Kaktu untuk men*apa kon!entra! pun*ak a$ala" !ektar 4
-am % Setela" '5; mg $o!! oral tablet $eme*lo*#*lne , kon!entra! ratarata pa$a
' -am $an 3 -am a$ala" ;,49 $an ',22 m*g / m6 ( n = 9 ) , ma!ngma!ng% Serum
paru" berk!ar antara '; $an '9 -am % .etka $eme*lo*#*lne "$roklor$a$berkan ber!amaan $engan beberapa pro$uk !u!u , atau anta!$a #ang
mengan$ung alumnum , kal!um , magne!um atau , tngkat ab!orp! $kurang
ole" leb" $ar 5; L % eme*lo*#*lne menembu! bak ke berbaga *aran tubu"
$an -arngan %
?ktta! ter"a$ap bakter
6!tera mono*#togene!, Stap"#lo*o**u! aureu!, Strepto*o**u!
pneumonae% , Cal#mmatoba*terum granulomat!, ran*!ella tularen!!,
Haemop"lu! $u*re#, Haemop"lu! n+luenae, Ne!!era gonorr"oeae, bro
*"olerae, er!na pe!t!, !pe!e! ?*netoba*ter, aerogene! Enteroba*ter,
E!*"er*"a *ol, !pe!e! .leb!ella, !pe!e! S"gella, ?*tnom#*e! !rael,
orrela re*urrent!, C"lam#$a p!tta*, C"lam#$a tra*"omat!, !pe!e!
Clo!tr$um, !pe!e! Entamoeba, u!oba*terum +u!+orme, M#*opla!ma
pneumonae%
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 14/40
4. D!S"S"!#"N
• Nama $mum % ok!!kln
• Nama !imia
Natrum (2S,5J,9J)93(2,9 $klo+enl)5metl4!ok!a!olkarbok!am$
o83,3$metl7ok!o4ta'aab!lo3,2,;8"eptana2karbok!lat%
Mono"$rat ('34'294') (?n"$rat 3435558)
• Struktur !imia
C'0H'9Cl2N3NaO5S%H2O
• !eterangan 1 ok!!kln merupakan antbotk tetra!kln !em!ntetk
turunan $ar ok!tetra!kln% Jekon!ttu! $ok!!kln "klat untuk
pemberan & menggunakan ar untuk n-ek!, larutan mempun#a pH '%G
3%3%
• Mekanisme !erja
ok!!kln a$ala" antbotk golongan tetra!kln% ok!!kln
beker-a !e*ara baktero!tatk $engan men*ega" !nte!a proten
mkroorgan!me% ok!!kln mempun#a !pektrum ker-a #ang lua!
ter"a$ap bakter gram po!t+ $an gram negat+%
&. M'()AS"!#"N
• Nama $mum % Met"a!kln atau emeklo!kln
Nama !imia
(4S)4B3(2$met"#lamnoet"#l)' Hn$ol5#l8met"#l8D',3
o:aol$n2one
Struktur
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 15/40
"ndikasi
Ek!a!erba! bronktr kron!, bru!elo!! (l"at -uga keterangan
$ata!) klam$a, mkopla!ma, $an rket!a, e+u! pleura karena kegana!an
atau !ro!!, akne ulgan!%
Mekanisme !erja
@olongan tetra!kln meng"ambat !nte!!proten bakter pa$a
rbo!omn#a% alng !e$kt ter-a$ $ua pro!e! $alam ma!ukn#a ant botk
ke $alam rbo!om bakter gram negate, pertama !e*ara $+u! pa!+
melalu kanal "$ro+lk, ke$ua melalu !!tem tran!port akt+% Setela"
ma!uk ant botk berkatan !e*ara rear!ble $engan rbo!om 3;S $an
men*ega" katan tJN? I amno a!l pa$a komplek! mJN? I rbo!om% Hal
ter!ebut men*ega" perpan-angan ranta pept$a #ang !e$ang tumbu" $an
berakbat ter"entn#a !nte!! proten (')%
'eni tetrailin*+%+
1 2 3
1" lortetrailin -.l -./3, -0/ -/, -/
2" 0itetrailin -/ -./3, -0/ -0/, -/
3" etrailin -/ -./3, -0/ -/, -/
4" emeloilin -.l -/, -0/ -/, -/
5" oiilin -/ -./3, -/ -0/, -/
6" inoilin -(./3)2 -/, -/ -/, -/
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 16/40
Antibiotik Kloramfenikol
Kloramfenikol bekerja dengan menghambat sintesis protein kuman. Obat ini
terikat pada ribosom sub unit 50s dan menghambat enzim peptidil transferase
sehingga ikatan peptida tidak terbentuk pada proses sintesis protein kuman.
Kloramfenikol bersifat bakteriostatik. Pada konsentrasi tinggi kloramfenikol kadang-
kadang bersifat bakterisid terhadap kuman-kuman tertentu. Spektrum anti bakteri
meliputiD.pneumoniae, S. Pyogenes, S.viridans, Neisseria, Haemophillus, Bacillus
spp, Listeria, Bartonella, Brucella, P. Multocida, C.diphteria, Chlamidya, Mycoplasma,
Rickettsia, Treponema, dan kebanyakan kuman anaerob.
• Rumus struktur : 2,2-dichloro-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-
yl]acetamide
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 17/40
Chemical data
Formula C11H12Cl2N2O5
Mol. mass 323"132# %&mol
Banyak perbedaan pendapat mengenai indikasi penggunaan kloramfenikol,
tetapi sebaiknya obat ini digunakan untuk mengobati demam tifoid dan meningitis
oleh H.Infuenzae juga pada pneumonia; abses otak; mastoiditis; riketsia;relapsing
fever; gangrene; granuloma inguinale; listeriosis; plak ( plague); psitikosis;
tularemia;whipple disease; septicemia; meningitis.
TIAMFENIKOL
Nama Fmum 1 Tiamfenikol
Nama .ma 1 2,2kloroN((J, J)"$rok!"$rok!metl4metl!ul+onl(+enetl)a!etam$a '5'3G4538 C'2H'5Cl2 NO5S
Struktur 1
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 18/40
?ktta! 1 akter gram po!t+ !epert Stap"#lo*o**u! aureu!,
Strepto*o**u! pneumonae
akter gram negat+ !epert Haemophilus influenzae,
Neisseria meningitidis, dan Enterobacter.
Mekan!me ker-a 1 Tiamfenikol bekerja dengan menghamba !ine!a
"roein bakeri dan dalam !i!em !el beba!
dengan menekan aki#ia! en$im "e"idil
ranfera!e %ang mengkaali!a "emben&kan
ikaan "e"ida "roein bakeri
Antibiotik sulfa
1. Sulfametoksazol
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 19/40
Sulfamethoxazole termasuk golongan sulfonamida, bekerja secara kompetitif dengan
PABA, dimana PABA dibutuhkan oleh bakteri dalam hidupnya. Dengan adanya
sulfonamida, pertumbuhan bakteri dihambat, karena masuknya PABA ke dalam molekul,
sehingga pembentukan asam dihidrofolat terhambat. Trimethoprim menghambat tahap
berikutnya dari metabolisme asam folat yaitu konversi asam dihidrofolat menjadi asamtetrahidrofolat, dengan jalan menghambat kerja enzim dihidrofolat reduktase.
Sulfamethoxazole dapat menggantikan kedudukan ikatan protein plasma oleh beberapa
obat yang bersifat asam termasukfenilbutazon, dikumarol dan asam salisilat. Bila
digunakan bersama-sama dengan anti koagulan oral meningkatkan efek anti koagulan
oral akibatnya dapat terjadi shock hipoglikemik. Kombinasi dengan INH dapat
mengakibatkan hemolitik anemia akut. Dapat menyebabkan trombositopenia jika
digunakan bersama-sama dengan diuretik tiazid.
2. Thrimethropim
Trimeo"rim adalah !&a& diamino'"irimidin %ang ber!ifa ba!alemah dengan "Ka ()* dan !ediki lar& dalam air dan "enghambadihidrofola red&ka!e bakeri "oen %ang men&nj&kkan !"e+r&manibakeri miri" dengan !&lfa, Nam&n demikian) rimeo"rim lebih!ering dikombina!ikan dengan !&lfameok!a$ol, Trimeo"rim dan!&lfameok!a$ol menghamba reak!i en$imaik obliga "ada d&a aha"%ang ber&r&an "ada mikroba) !ehingga kombina!i ked&a oba ked&aoba memberi efek !inergi, -enem&an !ediaan kombina!i inimer&"akan kemaj&an "ening dalam &!aha meningkakan efeki#ia!klinik animikroba, Kombina!i ini lebih dikenal dengan namakorimok!a$ol,
Mekani!me kerja ben&k fola akif adalah deri#ae erahidro
%ang diben&k melal&i red&k!i oleh en$im dihidrofola red&ka!e, En$im
ini berf&ng!i mered&ki a!am dihidro fola menjadi a!am erahidrofola)
jadi "emberian !&lfonamid ber!ama rimeo"rim men%ebabkan
hambaan berangkai dalam reak!i "emben&han a!am hidrofola,
.eak!i en$imaik ini dihamba oleh rimeo"rim) %ang menimb&lkan
&r&nn%a koen$im fola "&rin) "irimidin dan !ine!i! a!am amino,
A/mia! en$im red&ka!e bakeri erhada" rimeo"rm lebih k&a
dibandingkan dengan en$im mamalia) %ang da"a di"erhi&ngkan
!ebagai ok!i!ia! !elekifoba, S"ekr&m anibakeri rimeo"rim miri"
!&lfameok!a$ol0 nam&n demikian) rimeo"rim 12 3 42 kali lebih "oen
dari !&l/namida, Trimero"im menghamba en$im 5ihidrofola
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 20/40
red&ka!e mikroba !e+ara !anga !elekif, 6al ini "ening) karena en$im
er!eb& j&ga erda"a "ada !el man&!ia,
3% Sul+a!etam$
Nama Fmum 1 Sul+a*etam$
Nama .ma 1 N!ul+anlla!etam$a Natrum
Struktur 1
?ktta! 1 akter!$, #ang mempun#a !pe*trum lua! $an ban#ak
$gunakan ter"a$ap berma*am I ma*am pen#akt n+ek!
ole" kuman gram po!t+ maupun negate,
Mekan!me ker-a 1 Mempengaru" pertumbu"an bakter $engan meng"ambat
!nte!! a!am +olat bakter melalu antagon! kompett+ $engan ??%
4. !otrimoksa*ol
a. Nama umum 1 .otrmok!aol
b. Nama kimia 1
4amnoN(5metl!ok!aol3l)benen!ul+onam$e%5(3,4,5
trmetok!benl)prm$n2,4$amn
c. Aktivitas 7
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 21/40
Korimok!a$ol efekif erhada" Sa"h%lo+o++&! "ne&moniae)
8or%neba+eri&m di"hheriae) Nei!!eria meningiidi!)
Sa"h%lo+o++&! a&re&!) Sa"h%lo+o++&! e"idermidi!) dll,
d. Mekanisme kerja 7Aki#ia! korimok!a$ol berda!arkan aa! kerjan%a "ada d&a
aha" %ang ber&r&an dalam reak!i en$imaik &n&k memben&k
a!am erahidrofola, S&lfonamid menghamba ma!&kn%a
molek&l -ABA kedalam molek&l a!am fola dan rimeo"rim
mengamba erjadin%a reak!i red&k!i dari dihidrofola menjadi
erahidrofola, Terahidrofola "ening &n&k reak!i'reak!i
"emindahan !a& aom 8) !e"eri "emben&kan ba!a "&rin dan
bebera"a a!am amino,
Antibiotik golongan aminoglikosida
1. Gentamisin
@entam*n merupakan !uatu antbotka golongan amnoglko!$a #ang akt+
meng"ambat kumankuman grampo!t+ maupun gramnegat+ terma!uk kumankuman
#ang re!!ten ter"a$ap antmkroba lan !epert 1 Stap"#lo*o**u! peng"a!l pen!lna!eA
!eu$omona! aerugno!aA roteu!A .leb!ellaA E% *ol% Mekan!me ker-a ber$a!arkan
peng"ambatan !nte!a proten%
• Jumu! !truktur 1 (3J,4J,5J)2B('S,2S,3J,4S,9J)4,9$amno3B(2J,3J,9S)3
amno9('J)'(met"#lamno)et"#l8o:an2#l8o:#D2"#$ro:#*#*lo"e:#l8o:#D5
met"#l4(met"#lamno)o:ane3,5$ol
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 22/40
Chemical data
Formula C21H43N5O7
Mol. mass 477"5$6 %&mol
Fntuk pengobatan n+ek! !eru! #ang $!ebabkan ole" !tran #ang
rentan $ar mkroorgan!me berkut1 % !pe!e! aerugno!a, roteu! (n$ole
po!t+ $an n$olenegat+), E% *ol, !pe!e! .leb!ellaEnteroba*torSerrata,
!pe!e! Ctroba*ter $an Stap"#lo*o**u! !pe!e! (koagula!epo!t+ $an
koagula!enegat+)%
2. Streptomisin
Streptom#*n a$ala" obat #ang terma!uk kelompok amnogl#*o!$e%
Streptom#*n n beker-a $engan *ara mematkan bakter !en!t+, $enganmeng"entkan pemro$uk!an proten e!en!al #ang $butu"kan bakter untuk
berta"an "$up%
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 23/40
• Nama + Struktur !imia 1 C2'H4' N7O'2
Streptomisin a$ala" bakter gram po!t+ #ang meng"a!lkan !pora #ang $apat $
temukan $ tana"% akter n nonmotl $an ber+lamen, !elan $ temukan $
tana", bakter -uga $apat $ temukan pa$a tumbu"an #ang membu!uk%
Steptom!!n $apat mempro$uk! !en#aa olatle #atu geo!mn #ang
memlk bau k"a! pa$a tana"% Streptom!n terma!uk ke $alam golongan
a*tnom#*e! #atu bakter #ang melk !truktur "+a ber*abang men#erupa
+ung $an $apat meg"a!lkan !pora%
, Aktivitas antijamur 1 !treptom!n mampu men!nte!! !en#aa #ang
$apat meng"ambat pertumbu"an mkroorgan!me lan, ?ntara lan
E!*"er*"a *ol, kleb!ella pneumona, p!eu$omona! aerugno!a, bro
*"olera, !almonella t#p", !tap"#lo*o**u! aureu! $an !"gella $#!enterae%
, Mekanisme kerja 1 Streptom!n meng"ambat !nte!a proten kuman
$engan -alan pengkatan pa$a JN? rbo!omal% ?ntbot* n tok!! untuk
organ pen$engaran $an ke!embangan% Ole" karena tu%-angan $ gunakan
untuk -angka aktu lama, karena neurotok!k ter"a$ap !ara+ *ranal keG
$apat menmbulkan ketulan permanen%
Selan tu !treptom!n n beker-a $engan *ara mematkan bakter
!en!te $engan meng"entkan pempro$uk!an proten e!en!al #ang $
butu"kan bakter untuk berta"an "$up
-. Neomisin
Nama Fmum 1ra$om#*n, Neom#*n
Nama .ma 1
neom:AM#a*neANeo!ul+Ab#kom#*nAm#*gentAneobot*An
eo+ra*nAotobot
Jumu! .ma 1 C23H49 N9O'3
erat Moleku 1 7'2%72 g/mol
?!al 1 $ar !treptom#*e! +ra$ae
Struktur 1
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 24/40
?ktta! 1 ?ktta! bakter!$ $an akt+ ter"a$ap bakter gram
negat+ !epert 1
• E!*"er*"a *ol,
• Haemop"llu! n+luenae,• Enteroba*ter aerogene!,
• .leb!ella !p,
• roteu! !p,
• Salmonella !p,
• S"gella !p,
• E%+ae*al!,
• M#*oba*terum tuber*ulo!!%
Mekan!me ker-a 1 berkatan $engan !ub unt 3; S rbo!omal, #ang
mempun#a akt+ta! meng"ambat !nte!! proten bakter
bakter!$ $engan menembu! $n$ng bakter $an
mengkat $r pa$a rbo!om $$alam !el
Neom#*n $gunakan untuk mengurang r!ko n+ek! !etela" opera!
u!u! tertentu% Neom#*n terma!uk kela! obat #ang $kenal !ebaga antbotk
amnoglko!$a #ang beker-a $engan meng"entkan pertumbu"an bakter $alam
u!u!% ?ntbotk n "an#a e+ekt+ untuk mengata! n+ek! bakter tertentu%
Neom#*n t$ak akan beker-a untuk n+ek! ru!% en#ala"gunaan antbotk $apat
men#ebabkan e+ektta!n#a menurun%
4. G'N(AM"S"N
Nama $mum% @entam!n
Nama !imia% @entam!n !ul+at
Struktur%
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 25/40
Aktivitas% Mempun#a poten! tngg $an ber!pektrum lua! ter"a$ap bakter
gram po!t+ $an gram negat+ $engan !+at bakter!$% @entam!n
mempun#a rentang terap #ang !empt, ber!+at ne+rotok!k $an
ototok!k%
Mekanisme !erja% menembu! $n$ng !el bakter $an mengkatkan $r pa$a
rbo!om bakter !e"ngga !nte!! proten proten terganggu%
a!an#a $gunakan untuk gram negat+ enterk%
&. !ANAM"S"N
Nama $mum% .anam!n
Nama !imia% 2(amnomet"#l)94,9$amno34 amno3,5$"#$ro:#9
("#$ro:#met"#l)tetra"#$rop#ran2#8o:#2"#$ro:#*#*lo"e:o
:#8tetra"#$rop#ran3,4,5trol
Struktur%
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 26/40
Aktivitas% terutama pa$a ba!l gram negat+ #ang aerobk, aktta! ter"a$ap gram
po!t+ !angat terbata!%
Mekanisme !erja% er$+u! leat kanal ar pa$a membran luar $ar bakter
gram negat+ ma!uk ke ruang perpla!mk% Se$angkan tran!port
melalu membran $alam !topla!ma membutu"kan energ%
Setela" ma!uk !el, kanam!n terkat pa$a 3;! $an
meng"ambat !nte!! proten% erkatn#a kanam!n n pa$a
rbo!om memper*epat tran!port kanam!n ke $alam !el $kut
$engan keru!akan membran !topla!ma, $an $!u!ul kematan
!el%
ramisetin
Nama Fmum 1 ram!etn
Nama &F?C 1 (2J,3S,4J,5J,9J)5amno2(amnomet"#l)9
('J,2J,3S,4J,9S)4,9$amno2(2S,3J,4S,5J)4(2J,3J,4J,5S,9S)
3amno9(amnomet"#l)4,5$"#$ro:#o:an2#l8o:#3"#$ro:#5
("#$ro:#met"#l)o:olan2#l8o:#3"#$ro:#*#*lo"e:#l8o:#o:ane3,4$ol
Struktur 1
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 27/40
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 28/40
Antibiotik anti jamur
1. N"S(A("N / N0S(A("N
Nama + Struktur !imia 1 C47H75 NO'7
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 29/40
N!tatn a$ala" kelompok antbotk ant+ung #ang $"a!lkan ole" Streptomyces
noursei. Obat berupa bubuk berarna kunng kemera"an n ber!+at "gro!kop!,
berbau k"a!, !ukar larut $alam kloro+orm $an eter% 6arutann#a mu$a" terura
$alam ar atau pla!ma% Sekalpun n!tatn mempun#a !truktur kma $an
mekan!me ker-a mrp $engan am+oter!n , n!tatn leb" tok!k !e"ngga t$ak
$gunakan !ebaga obat !!temk% N!tatn t$ak $!erap melalu !aluran *erna,
kult maupun agna
Aktivitas antijamur 1 N!tatn meng"ambat pertumbu"an berbaga -amur
$an rag tetap t$ak akt+ ter"a$ap bakter, protooa $an ru!%
Mekanisme kerja 1 N!tatn "an#a akan $kat ole" -amur atau rag
#ang b!en!t+% ?ktta! ant-amur tergantung $ar a$an#a katan $engan
!terol pa$a membran !el -amur atau rag terutama !ekal ergo!terol% ?kbat
terbentukn#a katan antara !terol $engan antbotk n akan ter-a$
peruba"an permeablta! membran !el !e"ngga !el ke"langan berbaga
molekul ke*l
2% .etokonaol
.eto*onaole a$ala" !uatu $erat m$aole$o:olane !nte!! #ang memlk
aktta! antmkotk #ang poten ter"a$ap $ermato+t, rag% M!aln#a r*op"#ton
Sp, Ep$ermop"#ton +lo**o!um, t#ro!porum Sp, Can$$a Sp%
.eto*onaole beker-a $engan meng"ambat en#m *#to*"rom 45; -amur,$engan mengganggu !nte!a ergo!terol #ang merupakan komponen pentng $ar
membran !el -amur%
&n+ek! pa$a kult, rabut $an kuku (ke*ual kuku kak) #ang $!ebabkan ole"
$ermato+t $an atau rag ($ermatop"#to!!, on#*"om#*o!!, *an$$a peron#::!,
pt#ra!! er!*olor, pt#ra!! *apt!, pt#ro!porum, +oll*lt!, *"ron*
mu*o*utaneu! *an$$o!!), bla n+ek! n t$ak $apat $obat !e*ara topkal
karena tempat le! t$ak $permukaan kult atau kegagalan pa$a terap topkal%
&n+ek! rag pa$a rongga pen*ernaan%
3% ?m+oter*#n
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 30/40
?nt-amur am+oter!n b mempun#a pemeran kr!tal !epert -arum
atau pr!ma berarna kunng -ngga, t$ak berbau $an t$ak bera!a n
merupakan antbotk polen #ang ber!+at ba!a am+oter lema", t$ak larut
$alam ar, t$ak !tabl, t$ak ta"an !u"u $ata! 37PC tetap $apat berta"an
!ampa bermnggumnggu pa$a !u"u 4PC%
?m+oter!n ? $an merupakan "a!l +ermenta! Streptom#*e!
no$o!u!% 0G L *ampuran n ter$r $ar am+oter!n #ang mempun#a
aktta! ant-amur%.r!tal !epert -arum atau pr!ma berarna kunng -ngga,
t$ak berbau $an t$ak bera!a n merupakan antbotk polen #ang ber!+at
ba!a am+oter lema", t$ak larut $alam ar, t$ak !tabl, t$ak ta"an !u"u $ata!
37PC tetap $apat berta"an !ampa bermnggumnggu pa$a !u"u 4PC%
Mekan!me .er-a 1 ?m+oter!n berkatan kuat $engan ergo!terol
#ang ter$apat pa$a membran !el -amur% &katan n akan men#ebabkan
membran !el bo*or !e"nggater-a$ ke"langan beberapa ba"an ntra!el $an
mengakbatkan keru!akan #ang tetap pa$a !el%
akter, ru! $an rket!a t$ak $pengaru" ole" antbotk n karena
-a!a$ renk n t$ak mempun#a gugu! !terol pa$a membran !eln#a%
engkatan kole!terol pa$a !el "ean $an manu!a ole" antbot* n $$uga
merupakan !ala" !atu pen#ebab e+ek tok!kn#a% Je!!ten! ter"a$ap
am+oter!n n mungkn $!ebabkan ter-a$n#a peruba"an re!eptor !terol
pa$a membran !el
4% @r!eo+uln
@r!eo+uln a$ala" antbotk #ang ber!+at +ung!tatk% Se*ara ntro
gr!eo+uln $apat meng"ambat pertumbu"an berbaga !pe!e! $ar
M*ro!porum, Ep$ermop"#ton $an r*"op"#ton% a$a penggunaan per oral
gr!eo+uln $ab!orp! !e*ara lambat, $engan memperke*l ukuran partkel,
ab!orp! $apat $tngkatkan% @r!eo+uln $tmbun $ !el!el terbaa" $ar !el
ep$erm!, !e"ngga keratn #ang baru terbentuk akan tetap $ln$ung
ter"a$ap n+ek! -amur%
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 31/40
• Nama umum1 @r!eo+uln
• Nama kma1 (2S ,9Q R) 7*"loro 2Q,4,9trmet"o:# 9Qmet"#l
3 H ,4Q H !pro 'beno+uran 2,'Q*#*lo"e:28ene8 3,4Q$one
• Struktur1
• ?ktta!1 akt+ ter"a$ap berbaga -en! -amur $ermato+t !epert
r*"op"#ton, Ep$ermop"#ton, M*ro!porum%
• Gri!eof&l#in menghamba mio!i! mio!i! jam&r dengan
berkaian berkaian dengan mikro&b&l&! mikro&b&l&!
dan menghamba menghamba "olimeri!a!i "olimeri!a!i
&b&lin &b&lin menjadi menjadi mikro&b&l&!
mikro&b&l&!,
5% Natam!n
• Nama umum1 Natam!n / mar*n
• Nama kma1 (3amno3,9$$eo:#mannop#rano!#l)o:#8
',3,29tr"#$ro:#'2met"#l';o:o9,'',2G
tro:atr*#*lo22%3%'%;5,78o*ta*o!aG,'4,'9,'G,2;pentaene25
*arbo:#l* a*$
• Struktur 1
• ?ktta!1 ter"a$ap bakter +u!arum !olan, trkomona!
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 32/40
• Mekan!me ker-a1 tertmbun pa$a !topla!ma $an membentuk
komplek! $engan !terol, ber!+at +ung!$%
?ntbotk Makrol$a
'% Ertrom!n
• Nama umum1 Ertrom!n
• Nama kma1 (3JR,4SR,5SR,9JR,7JR,0JR,''JR,'2JR, '3SR,'4JR)4
(2,9$eok!3Cmetl3Ometla6rbo"ek!oprano!l)ok!8'4
etl7,'2,'3tr"$rok!3,5,7,0,'','3"ek!ametl93,4,9,tr$eok!3
($metlamno):lo"ek!oprano!l 8 ok! 8 ok!a!klotetra$ekana2,';$on''4;7G8
• Struktur kma 1 C37H97NO'3
• erat Molekul 1 733,22 g/mol
• emeran 1 kr!tal berarna put" atau agak kunng, !e$kt
"gro!kop!, t$ak terlalu berbau
• arak lebur 1 '35'4;PC%
• .elarutan 1 !angat larut $alam alko"ol, a!eton, kloro+orm, a!etontrl
$an etl a!etat% alam ar kelarutann#a 2 mg/m6%
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 33/40
• pH 1 a!a !e"ngga bla bereak! $engan a!am akan
membentuk garam
• p.a 1 G,G
•Sumber 1 $perole" $ar bakter Steptomyces erithreus
• ?ktta! 1 !ebaga baktero!tatk maupun bakter!$a tergantung $ar
-en! mkroba patogen $an kon!entra! obat% Ertrom!n memlk
!pektrum *ukup lua! ter"a$ap bakter gram po!t+ (Staphylococcus
aureus, Streptococcus pyogenes $an Streptococcus pneumoniae) $an gram
negat+ ( Haemophilus influenzae, Pasteurella multocida, rucella $an
Ric!ettsia) maupun mkopla!ma ("hlamydia) namun t$ak memlk
aktta! ter"a$ap ru!, rag ataupun -amur%
• Mekan!me 1 Meng"ambat !nte!! N?$epen$ent proten bakter
!e"ngga akan menguba" perpan-angan ta"apan !nte!!A berkatan $engan
5;S !ubunt rbo!om #ang akan men#ebabkan peng"ambatan pa$a
tran!pept$a!e !el bakter%
Fntuk $gunakan $alam pengobatan n+ek! #ang $!ebabkan ole" !tran
#ang rentan $ar mkroorgan!me pa$a pen#akt berkut1 n+ek! !aluran
perna+a!an (ata! $an baa") $ar $era-at rngan !ampa !e$ang, pertu!! (batuk
re-an), !ebaga tamba"an untuk anttok!n pa$a n+ek! karena
Cor#neba*terum $p"t"erae, $ pengobatan n+ek! karena Cor#neba*terum
mnut!!mum, ameba!! u!u! #ang $!ebabkan ole" Entamoeba "!tol#t*a,
pen#akt ra$ang panggul akut #ang $!ebabkan ole" Ne!!era gonorr"oeae,
n+ek! kult $an -arngan lunak rngan !ampa !e$ang kepara"an #ang
$!ebabkan ole" Strepto*o**u! p#ogene! $an Stap"#lo*o**u! aureu!
Ertrom!n bertn$ak $engan menembu! membran !el bakter $an
reer!bel mengkat !ubunt 5; S $ar rbo!om bakter atau $ekat atau !tu!
$onor !e"ngga pengkatan tJN? (tran!+er JN?) ke !tu! $onor $blokr%
ran!loka! pept$a $ar ? atau !tu! ak!eptor ke atau !tu! $onor
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 34/40
$*ega", $an !nte!! proten berkutn#a $"ambat% Ertrom!n "an#a e+ekt+
ter"a$ap organ!me akt+ membag% Mekan!me #ang tepat $mana
er#t"mrom#*n mengurang le! a*ne ulgar! t$ak !epenu"n#a $keta"u1
Namun, e+ekn#a tampakn#a !ebagan karena aktta! antbakter obat%
2% ?trom!n
?trom!n a$ala" antbotk golongan makrol$a pertama #ang
terma!uk $alam kela! aal$e% ?trom!n $turunkan $ar ertrom!n $engan
menamba"kan !uatu atom ntrogen ke *n*n lakton ertrom!n ?% emberan
atrom!n !e*ara oral $!erap !e*ara *epat $an !egera $$!trbu! ke !eluru"
tubu"% !trbu! atrom!n #ang *epat ke $alam -arngan $an kon!entra!
#ang tngg $alam !el mengakbatkan ka$ar atrom!n $alam -arngan leb"
tngg $ar pla!ma atau !erum% Sebua" !tu$ memperl"atkan ba"a makanan
menngkatkan ka$ar mak!mum (Cma: ) "ngga 23L tap t$ak a$a peruba"an
pa$a nla ?FC%
?nta!$ #ang mengan$ung alumnum $an magne!um mengurang ka$ar
pun*ak pla!ma (rate o+ ab!orpton) atrom!n, namun nla ?FC (e:tent o+
ab!orpton) tak beruba"% ?trom!n mengurang klren! traolam !e"ngga
menngkatkan e+ek +armakologn#a%
?trom!n, !ebaga $"$rat, a$ala" bubuk kr!tal put" $engan rumu!
molekul C 3G H 72 N 2 O '2 T 2H 2 O $an berat molekul 7G5,;% ?t"rom#*n
terma!uk $alam kelompok antbotk #ang beker-a $engan meng"ambat
!nte!! proten (ma*rol$e)%
3% .lartrm!n
.lartrom!n $gunakan untuk mengobat n+ek! tertentu #ang
$!ebabkan ole" bakter, !epert pneumona% (n+ek! paruparu), bronkt!
(n+ek! !aluran menu-u ke paruparu paru), $an n+ek! pa$a telnga, !nu!,
kult, $an tenggorokan .lartrom!n bera$a $alam kela! #ang $!ebut obat
antbotk makrol$a% Obat n beker-a $engan *ara meng"entkan
pertumbu"an bakter% ?ntbotk t$ak akan beker-a untuk plek, +lu, atau
n+ek! ru! lann#a%
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 35/40
.lartrom!n pertama $metabol!me men-a$ '4OH klartrom!n,
#ang akt+ $an beker-a !nerg! $engan !en#aa n$ukn#a% Sepert ma*rol$e!
lan, kemu$an menembu! $n$ng !el bakter $an reer!bel berkatan $engan$oman $ar 23S rbo!omal JN? $ar !ubunt 5;S $ar rbo!om bakter,
meng"alang tran!loka! amnoa!l mentran!+erJN? $an !nte!! polpept$a%
.lartrom!n -uga meng"ambat "epatk mkro!omal C3?4 !oenm $an
glkoproten, pompa peng"ab!an obat tergantung energ%
4. Spiramcin
• Nama umum1 !pram#*n/ oroma*$n / "e:ane$oate
Nama kma1 3A0O(2J,5S,9J)5met"#lamnotetra"#$ro9met"#l
2Hp#ran2#l8
Struktur kma 1 C40HG4 N2O'Gerat Molekul 1 0G0%'030 g/mol
Struktur 1
tk $$" 1 0'3%7PC at 79; mmHg
Sumber 1 $perole" $ar bakter Streptom#*e! ambo+a*en!
• ?ktta! 1 meng"ambat !nte!! proten kuman $engan -alan
berkatan !e*ara reer!ble $engan rbo!om !ubunt 5;S, $an ber!+at
baktero!tatk atau bakter!$ tergantung $ar -en! kuman $an ka$arn#a%
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 36/40
• Mekan!me 1 meng"ambat !nte!a proten bakter% Spram!n e+ekt+
ter"a$ap kuman !ta+lokoku!, !treptokoku!, pneumokoku! $an or$etella
pertu!!%
Antibiotik golongan polipeptida
?ntbotk golongan polpept$a1
'% rotr!n
• Nama umum1 rotr!n
• Nama kma1 3(3J,9S,0S,'2S,'5S,'7S,2;S,22J,25S,2GS)2;(2
amno2ketoet"#l)0(3amnoprop#l)3,22,25tr!(ben#l)'5(4
"#$ro:#ben#l)9!obut#l'2!oprop#l2,5,G,'','4,'G,2',24,27
nonaketo',4,7,';,'3,'9,'0,23,29
nonaab*#*lo29%3%;8"entra*ontan'7#l8propon* a*$
• Struktur 1
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 37/40
• ?ktta!1 ter"a$ap bakter gram po!t+ !epert !trepto*o**u! $an
!tap"#lo*o**u!
• Mekan!me ker-a1 melekat pa$a memban !el bakter !e"ngga
permeablta! !el menngkat $an ak"rn#a !el meletu!
2% @ram!$n
• Nama umum1 @ram!$n
• Nama kma1 5H,22H$p#rrolo',2a1'Q,2Qp8',4,7,';,'3,'9,
'0,22,25, 2G8$e*aaa*#*lotra*ontne5,22$one,'2,20b!(3
amnoprop#l)',2,3,9,0,'2,'5,'7a,'G,'0,2;,23,29,20,32,34a
"e:a$e*a"#$roG,'','4, '7,25,2G,3',34o*ta"#$ro:#'5,32b!('
met"#let"#l)0,29b!(2met"#lprop#l)9,23b!(p"en#lmet"#l), (9
J,7E,0S,';E,'2S,'3E,'5S,'9E,'7aS,23J,24E,29S,27E,20S,3;E,3
2S,33E,34aS) atau C#*lo(6leu*#lp"en#lalan#l6prol#l6
al#l6ornt"#l6leu*#lp"en#lalan#l6prol#l6al#l6
ornt"#l)
• Struktur1
• ?ktta!1 akt+ ter"a$ap bakter gram po!t+, ke*ual untuk ba!l
grampo!t+, $an ter"a$ap organ!me gramnegat+ !elekt+, !epert
bakter Ne!!era
• Mekan!me ker-a1 mengkat $an mema!ukkan $rn#a ke $alam
membran bakter ($engan pre+eren! #ang kuat untuk grampo!t+
membran !el)% Hal n men#ebabkan gangguan membran $an
permeabl!a! (bertn$ak !ebaga !aluran)% Hal n men#ebabkan
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 38/40
() "langn#a at terlarut ntra!eluler (m!aln#a, . U $an a!am
amno)A () $!pa! poten! tran!membranA () peng"ambatan
re!pra!A () pengurangan kolam ?A $an () peng"ambatan
N?, JN?, $an !nte!! proten, #ang men#ebabkan kematan !el%
3% olmk!n
Nama umum 1 olmk!n Sul+at
Nama kma 1 2,4$amnob&anoi+ a+id
Struktur 1
?ktta! 1
olmk!n akt+ ter"a$ap ban#ak bakter gram negat+ terma!uk p!eu$omona!aerugno!a #ang !erngkal men#ebabkan n+ek! pa$a !aluran kem" atau
pa$a orangorang #ang men$erta luka bakar #ang para"% .uman lan #ang peka
#atu E!*"er*"a, Haemop"lu!, .leb!ella, Ent"eroba*t"er, Salmonella, S"gella,
a!teurella, or$ertella, $an bro%
Mekan!me ker-a 1
olmk!n meng"a!lkan e+ek bakter!$al $engan meng"ambat membrane !el
bakter !e"ngga menmbulkan kematan !el%
4% a!tra!n
7/23/2019 tugas_kimed_buk_budi_analisis_antibiotik_2_FIX
http://slidepdf.com/reader/full/tugaskimedbukbudianalisisantibiotik2fix 39/40
Nama umum 1 a!tra!n
Nama kma 1 C99H';3 N'7O'9S
Stuktur 1
?ktta! 1
a!tra!n akt+ ter"a$ap "ampr !emua bakter gram po!t+ $an beberapa bakter
gram negat+%
Mekan!me ker-a 1
'% Meng"ambat $aur ulang pembaa (*arrer) #ang mengangkut preku!or
$n$ng !el melnta! membran pla!ma%2% Meng"ambat !nte!! $n$ng !el bakter $engan men*ega" tran!+er
mukopept$a ke $alam $n$ng !el%
3% ?ntbotk #ang meru!ak $n$ng !el mkroba $engan meng"ambat !nte!!
en!m atau nakta! en!m, !e"ngga men#ebabkan "langn#a ablta!
$an !erng men#ebabkan !el l!!% ?ntbotk n meng"ambat !nte!!
$n$ng !el terutama $engan mengganggu !nte!! pept$oglkan%
buat ole" 1
Nama % Muammad ri*k
Nim % 3121335324
6urusan % armasi