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HIDRATOS DE CARBONO
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QU SON?
Por su estructura qumica son compuestospolihidroxialdehidos o polihidroxiacetonas, o compuestosque dan lugar a estos compuestos despus de serhidrolisados.
Originalmente fueron llamados hidratos de carbono ocarbohidratos (debido a que su frmula mnima es(CH2O)n, es decir, como si cada carbono estuviera"hidratado"). Esta denominacin, que en rigor no escorrecta, todava se sigue utilizando.
Es un de los compuestos ms abundante en el mundobiolgico, que constituye ms de 50% del peso seco de labiomasa de la Tierra. Los carbohidratos son constituyentesimportantes de todos los organismos vivientes y tienen una
diversidad de funciones diferentes.
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FUNCIONES
ENERGTICARESERVA ENERGTICAESTRUCTURAL
MARCADOR CELULARCONSTITUYENTES DE ENZIMAS,ADN,ARN,ETCMATERIA PRIMA PARA LA PRODUCCIN DE
MATERIALES BIODEGRADABLES,FARMACUTICA, INDUSTRIA, ALIMENTACIN
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CLASIFICACIN
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CARACTERSTICAS IMPORTANTES
COMPOSICIN
PROPIEDADES FSICAS
ESTRUCTURA ESPACIAL
PROPIEDADES QUMICAS
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MONOSACRIDOS
En forma slida son de color blanco, cristalinos, muysolubles en agua e insolubles en disolventes no polares. Lamayora tienen sabor dulce. Presentan isomera estructuralde posicin y ptica.
No pueden ser hidrolizados en molculas ms sencillas.Son los azcares ms sencillos, son aldehdos (aldosas) ocetonas (cetosas) con dos o ms grupos hidroxilo.
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MONOSACRIDOS
Propiedades qumicas: El grupo carbonilo reducefcilmente los compuestos de cobre (Reactivo deFehling),de plata (Reactivo de Fehling) y de cobrey citrato ( reacitov de Benedict) oxidndose ypasando a grupo cido. Esta propiedad escaracterstica de estas sustancias y permitereconocer su presencia.
Otras reacciones: Reduccin, esterificacin,sintesis de Kiliani-Fischer, formacin deglicsidos, formacin de teres y steres.
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NOMENCLATURA
Se determina de acuerdo:Fuente de origenCantidad de tomos de carbono
Los nombres generales de los monosacridos seobtienen en forma anloga a la nomenclatura decompuestos orgnicos por el sistema IUPAC. Elnmero de tomos de carbono de la molcula sedenota mediante el prefijo adecuado; elsufijoosa
es la designacin genrica para todos los azcares.Por ejemplo, los trminostriosa,tetrosa,pentosayhexosaindican que se trata de monosacridos de3, 4, 5, y 6 tomos de carbono, respectivamente.
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Adems, aquellos monosacridos que contienenungrupoaldehdoreciben el nombre dealdosas;los que poseen ungrupo cetnicose llamancetosas.
Combinando estos trminos, se expresanfcilmente tanto el tipo de grupo carbonilo comoel nmero de tomos de carbono de la molcula.
As, los monosacridos suelen denominarse,
aldopentosas, cetopentosas, cetohexosas.aldotetrosas.
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ALDOSAS
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CETOSAS
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ISOMERA
Estructural: distinta disposicin de los tomos en
el espacio, en este caso como ismeros de funcin.Sus propiedades fsicas y qumicas son diferentes.Ej Glucosa ( Aldosa) y fructosa (cetosa)
Esteroisomera: Los carbohidratos son molculas
complejas con ms de un carbono quiral oasimtrico por lo que presentan esteroismeros.
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ESTEROISOMERA
Ismeros pticos: surgen por la existencia decarbonos asimtricos o quirales
1. Enantimeros: imgenes especulares no
superponibles .L y D2. Epmeros: difieren en la disposicin de uncarbono asimtrico. Ej: Glucosa y Galactosa enC4.
3.Anmeros. Difieren en la posicin del hidroxilodel carbono anomrico. Ej: -D- Glucopiranosay
D- Glucopiranosa
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ENANTIMEROS DEL GLICERALDEHDO
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CONFIGURACIN L Y D
Si el grupo OH unido al carbonoasimtrico queda a la derecha, elCompuesto es un D-azcar. n el casode presentar m!s carbonos asimtricosla designaci"n caer! en el antepenltimoCarbono asimtrico.
#ischer asign" la con$iguraci"n% al is"mero de&tr"giro
n la naturaleza predominan
'os D-azcares
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SERIE D
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Cada uno de los estereois"meros de la serie D esadem!s enanti"mero (imagen especular nosuperponible) de su hom"nimo de la serie ' (la D-
glucosa * la '-glucosa son enanti"meros). Cuandodos estereois"meros di$ieren solamente en lacon$iguraci"n de uno de sus !tomos de carbonoasimtricos se dice que son epmeros (por e+emplola D-glucosa * la D-manosa)
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REPRESENTACIONES ESPACIALES
Estructura de FischerProyeccin de HowarthConfiguracin en silla
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PRUEBA DE FISCHER
Fischer saba que la (+) glucosa era unaaldohexosa, pero se pueden escribir 16 diferentesestructuras para una aldohexosa. Cul de todasrepresentara la estructura correcta de la (+)-
Glucosa?Su experiencia le permite obtener el premioNobel en 1902.
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PROYECCIN DE HOWARTH
El grupo carbonilo puede reaccionar con ungrupo alcohol y formar un hemiacetal.
En este caso es una reaccin de adicinnucleoflica intramolecular y sucede en scacuosa.
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MUTARROTACIN
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FORMAS PIRANOSA Y FURANOSA
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C OHH
C HHO
C OHH
CH
CH2OH
CH OH
O
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CHO
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
CH
CH2OH
CHO H
O
Carbono
anomrico
Nuevo centro de asimetra
en la D-Glucosa al formarse el ciclo
Forma abierta FormaForma
Formas cclicas:
Formacin de hemiacetal interno
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OLIGOSACRIDOS
Se forman por la unin de 2 a 10 monosacridosmediante ENLACE GLICOSDICO.El enlace glicosdico se forma por la unin de dos
OH de los monosacridos, con la prdida de agua.
Los enlaces que se pueden realizar son:O-Glucosdicos : formando oligosacridos y
polisacridos.N- glucosdicos como en el caso de la unin deazucares pentosas a las bases nitrogenadas del
ADN y ARN
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DISACRIDOSUno produce un azcar reductorY el otro un azcar no reductor
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ENLACE N-GLICOSDICO
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POLISACRIDOS
ALMIDN
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GLUCGENO
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QUITINA Y QUITOSN
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HOMOPOLISACRIDOS DE RESERVA:GLUCGENO (animales) glucosa (1---4) y(1---6).
ALMIDN (plantas):AMILOSA : glucosa(1----4).AMILOPECTINA glucosa(1----4) y (1------6).ESTRUCTURALES:CELULOSA (plantas)glucosa (1--------4).QUITINA(artrpodos)N-acetil- D Glucosamina(1----4).
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IMPORTANCIA DE LOS HIDRATOS DE CARBONO
BiolgicaIndustrialAlimenticia
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BIOPLSTICOS
Qu propiedades presentan los plsticos en graly los bioplsticos en particular?
Sera posible general plsticos a partir dehidratos de carbono?
Qu propiedades y caractersticas tendra quetener en cuenta?
http://biodiesel.com.ar/1203/bioplasticos-de-azucar-reducirian-la-dependencia-del-
t l
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