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EL PAPEL CENTRAL
DEL CARBONO
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Moléculas biológicas u orgánicas
En
química
el
término
orgánico
describe
las
moléculas
quetienen un esqueleto de
carbono y
que
además
contienenalgunos
átomos
de
hidrógeno
. Se
deriva
de
la
capacidad
de
los
organismos
vivos
desintetizar
y
usar
esas
moléculas
.Entre
las
moléculas
inorgánicas
están
el
dióxido
de
carbono
ytodas
las
moléculas
que
no
tienen
carbono,
como
el
agua
.
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¿Por qué es importante el carbono
en las moléculas biológicas?
Un átomo de carbono tiene
4
electrones en su capa más
externa, en la cual caben
8
. Por ello se estabiliza
compartiendo
4
electrones con
otros átomos para formar hasta
4
enlaces covalentes sencillos o
un número menor de enlaces
covalentes dobles o triples.
Las moléculas que tienen
muchos átomos de carbono
pueden asumir formas
complejas como cadenas,
ramificaciones y anillos, lo cual
da pie a una extraordinaria
diversidad de moléculas.
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Grupos funcionales
A la
“
columna vertebral
”
de carbono se unen
grupos de átomos, llamados grupos funcionales,
que determinan las características y la
reactividad química de las moléculas:
Hidrógeno
-
HHidroxilo -
OHCarboxilo -
COOH
Amino -
NH
2
Fosfato -
H
2
PO
4
Metilo -
CH
3
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TEMA
3
-
1
Carbohidratos
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por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno (CHO).“Son solubles en agua y se clasifican deacuerdo a la cantidad de carbonos o por elgrupo funcional
hidratos de carbono
Glúcidos
Azúcares
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Los glúcidos tienen enlaces químicosdifíciles de romper llamados covalentes,mismos que poseen gran cantidad deenergía, que es liberada al romperse estosenlaces
En un alimento, el Índice Glucémico (IG) esla capacidad que un hidrato de carbono
tiene de elevar la glicemia después de unacomida
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SIMPLES
Monosacáridos: glucosa o fructosa
Disacáridos: formados por la unión dedos monosacáridos iguales o distintos:lactosa, maltosa, sacarosa,
Oligosacáridos: polímeros de hasta 20unidades de monosacáridos.
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COMPLEJOS
Polisacáridos: están formados por launión de más de 20 monosacáridossimples.
Función de reserva: almidón, glucógenoy dextrinas.
Función estructural: celulosa y xilanos.
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Carbohidratos
Normalmente contienencarbono, oxígeno ehidrógeno y tienen la fórmulaaproximada (CH2O)n. Monosacáridos: azúcar simple:
Glucosa: importante fuente deenergía para las células;subunidad con la que sehacen casi todos los
polisacáridos. Disacáridos: dos
monosacáridos enlazados:Sacarosa: principal azúcartransportado dentro del cuerpo
de las plantas terrestres.
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Carbohidratos
Polisacáridos: muchosmonosacáridos
(normalmenteglucosa) enlazados:
Almidón, glucógeno,celulosa: almacén deenergía en plantas,
animales y materialestructural de plantas,respectivamente.
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Se nombran haciendo referencia alnúmero de carbonos (3-6), terminado enel sufijo osa. La cadena carbonada de
los monosacáridos no está ramificada ytodos los átomos de carbono menos unocontienen un grupo alcohol (-OH). El
átomo de carbono restante tiene unidoun grupo carbonilo (C=O).
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CarbohidratosCarbohidrato: un polihidroxialdehído opolihidroxicetona, o una sustancia que por hidrólisis genera este tipo de compuestos.
Monosacárido: un carbohidrato que puede ser hidrolizado a un simple carbohidrato monosacáridos tienen una fórmula general
CnH2nOn, donde n varía desde 3 a 8 aldosa: un monosacárido que tiene un grupo
aldehído.
cetosa: un monosacárido que tiene un grupocetona.
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Monosacáridos Los monosacáridos se clasifican atendiendo a su
número de átomos de carbono:
hexosa
heptosa
octosa
triosa
tetrosa
pentosa
FórmulaNombre
C
3 H
6 O
3C
4 H
8 O
4
C5
H10
O5
C6
H12
O6
C7
H14
O7
C8
H16
O8
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MonosacáridosHay solamente dos triosas
A menudo aldo- y ceto- se omiten y estoscompuestos se nombran simplemente como
triosas
Dihidroxiacetona
(una cetotriosa)
Gliceraldehído
(una aldotriosa)
CHO
CHOH
CH 2 OH
CH2
OH
C=O
CH 2 OH
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MonosacáridosGliceraldehído contiene un estereocentro yexisten un par de enantiómeros
(S)-Glicer-aldehído
(R)-Glicer-aldehído
CHO
C
CHO
CH OH
CH2 OH CH2 OH
HHO
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Proyecciones de Fischer Proyección Fischer : muestra larepresentación, en dos dimensiones, de laconfiguración de un estereocentro tetrahédrico líneas horizontales: enlaces proyectados hacia
fuera.
líneas verticales:enlaces proyectados haciadentro.
(R)-Gliceraldehído
CHO
CH OH
CH2
OH
(R)-Gliceraldehído
Conversión en
una proyección
de Fischer
H OH
CHO
CH2
OH
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D,L MonosacáridosEn 1891, Emil Fischer hace una asignaciónarbi-traria de D- y L- a los enantiómeros delgliceraldehído
L-GliceraldehídoD-Gliceraldehído
[
]25
= +13.5°D
[
]25
= -13.5°D
CHO
CH2 OH
OHHCHO
CH2 OH
HHO
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D,L MonosacáridosDe acuerdo con la propuesta de Fischer D-monosacárido: un monosacárido,que se escribe
en proyección de Fischer,con el -OH del penúltimo
carbono a la derecha L-monosacárido: un monosacárido,que se escribe
en proyección de Fischer,con el -OH del penúltimocarbono a la izquierda.
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• Ejemplos:• de dos D-aldotetrosas y
• de dos D-aldopentosas
D,L Monosacáridos
D-Eritrosa D-Treosa D-Ribosa 2-Desoxi-D-
ribosa
C H O
C H2
O H
O HH
O HH
C H O
C H2
O H
HH O
O HH
C H O
C H2
O H
O HH
O HH
O HH
C H O
C H2
O H
HH
O HH
O HH
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D,L Monosacáridos• Y de tres D-aldohexosas
CHO
CH2 OH
OHH
HHO
OHH
OHH
D-GlucosaminaD-Glucosa D-Galactosa
CHO
CH2 OH
OHH
HHO
HHO
OHH
CHO
CH2 OH
NH2H
HHO
HHO
OHH
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F. Conformacionales Al comparar las orientaciones de los grupos de los
carbonos 1-5 en la proyecciones de Haworth y enla representación de -D-glucopiranosa seconstata que los grupos -OH están alternados acada lado del plano.
-D-Glucopiranosa
(conformación silla)
OCH2 OH
HO
HO
OHOH (
)
-D-Glucopiranosa
(proyección Haworth)
H
H OH
HHO
H OH (
)
OH
H
CH2 OH
O
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4
(
- D-Galactosa)
(
- D-Galactosa)
-D-Galactopiranosa
-D-Galactopiranosa
D-Galactosa
CH
OH
HO
HO
CH2 OH
O
OH
OH (
)OH
HO
HO
OCH2 OH
OCH2 OH
HO
HO
OHOH (
)
[
]25
= +52.8°D
[
]25
= +150.7°D
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Ensayo de glucosa
El procedimiento analítico más realizado amenudo en los laboratorios de análisis químicoclínico es la determinación de glucosa en lasangre, la orina, u otro fluido biológico.Esta necesidad surge debido a la incidenciaalta de diabetes en la población.
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Maltosa
Se obtiene a partir de la malta, la cebada yotros cereales.
O
O H
H OH O
C H2
O H
OO
O H
H O
C H2
O H
O H
enlace 1,4-glicosídico
-maltosa puesto queeste grupo –OH está en
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Almidón
Las plantas lo usan como energía dealmacenamiento Se pueden separar dos fracciones:amilosa y
amilopéc-tina. En la hidrólisis completa dasolamente D-glucosa
Amilosa está formada por anillos enlazados demás de 4000 unidades de D-glucosa unidos porenlaces -1,4-glicosídicos.
Amilopectina: Polímero muy bifurcado de D-glucosa. Las cadenas consisten en 24-30
unidades de D-glucosa unidas según enlaces --
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Glicógeno
Es la reserva de carbohidratos en los animales Un polímero no lineal de unidades de D-glucosa
unidas por enlaces -1,4- y -1,6-glicosídicos.
La cantidad total de glicógeno en el cuerpo de unadulto bien alimentado es aproximadamente 350 grepartidos casi igualmente entre el hígado y losmúsculos.
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Lípidos
Contienen una proporción elevada decarbono e hidrógeno, suelen ser nopolares e insolubles en agua. Triglicéridos: 3 ácidos grasos
unidos a un glicerol: Aceite, grasa: almacén de
energía en animales yalgunas plantas. Ceras: número variable de ácidos
grasos unidos a un alcohol decadena larga.
Cubierta impermeable de las
hojas y tallos de plantasterrestres. Fosfolípidos: grupo fosfato polar y
dos ácidos grasos unidos aglicerol:
Fosfatidilcolina: componentecomún de las membranas
celulares.
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Lípidos
Esteroides: cuatroanillos fusionados deátomos de carbono,con grupos funcionalesunidos:
Colesterol:componente comúnde las membranasde las célulaseucariotas;
precursor de otrosesteroides comotestosterona, salesbiliares.
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FOSFOLÍPIDOS
Los fosfolípidosson un tipo delípidos anfipaticos
compuestos poruna molécula deglicerol, al que se
le unen dos ácidosgrasos
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FUNCIONES DE LOS FOSFOLÍPIDOS
El carácteranfipático de losfosfolípidos les
permite su autoasociación a travésde interacciones
hidrofóbicas entrelas porciones deácido graso
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Proteínas
Cadenas de aminoácidos; contienen C, H, O, Ny S.
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Proteínas
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Estructurales (Queratina en pelo, uñas y cuernos). Movimiento ( Actina y Miosina en los músculos). Transporte (Hemoglobina de la sangre).
Defensa ( Anticuerpos en el torrente sanguíneo) Almacenamiento ( Albúmina de la clara de huevo). Señales (Hormona del crecimiento en el torrente
sanguíneo). Catálisis (Enzimas que catalizan casi todas las
reacciones químicas en las células) (Amilasa, ATPsintetasa).
Proteínas
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Proteínas
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Ácidos Nucleicos
Formados por subunidades llamadasnucleótidos; pueden ser un solo nucleótido ouna cadena larga de nucleótidos.
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Ácidos Nucleicos
Nucleótidosindividuales:
Trifosfato deadenosina( ATP): principal
moléculaportadora deenergía a cortoplazo en lascélulas.Monofosfato deadenosinacíclico ( AMPcíclico):mensajerointracelular.
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Ácidos Nucleicos
Ácidos nucleicos decadena larga:
Ácidodesoxirribonucleico
( ADN): materialgenético de todaslas células vivas.
Ácido ribonucleico( ARN): material
genético de algunosvirus; transfiere lainformación genéticadel ADN a lasproteínas.
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