Supplementary information Maeorg - Amazon S3 · Supplementary Information Synthesis and spectral...

46
Supplementary Information Synthesis and spectral data of heterocyclic hydrazine derivatives (13) and saccharide hydrazones (421) Naminopyrrolidine (1) In a 100 ml twonecked flask, hydrazine hydrate (24.25 ml, 0.5 mol) was dissolved in 40 ml of methanol. Mixture was heated to reflux and 1,4dibromobutane (17.91 ml, 0.15 mol) was added dropwise within 1 h. Reaction mixture was left stirring at reflux for 24 h. Methanol was removed by fractional distillation. Residue was basified with 75 g of 40% NaOH and extracted 10 times with Et 2 O. Combined extracts were dried on anhydrous Na 2 SO 4 and filtrated. Solvent was removed under reduced pressure and the product was purified by vacuum distillation (bp 46 ˚C/30 mbar). This process yielded 6.374 g (49%) of Naminopyrrolidine, a clear colorless liquid. 1 H NMR (200 MHz, DMSOD 6 ): δ 2.47 – 2.54 (m, 4H, NCH 2 CH 2 ), 1.61 – 1.68 (m, 4H, NCH 2 CH 2 ). 13 C NMR (50 MHz, DMSOD 6 ) δ 58.71 (NCH 2 ), 21.94 (NCH 2 CH 2 ). Naminopiperidine (2) In a 100 ml twonecked flask, hydrazine hydrate (14.55 ml, 0.3 mol) was dissolved in 25 ml of methanol. Solution was heated to reflux and 1,5dibromopentane (13.62 ml, 0.1 mol) was added dropwise within 1 h. Reaction mixture was left stirring at reflux for 24 h. Methanol was removed under reduced pressure and residue was basified with 40 g of 40% NaOH solution. Mixture was extracted 8 times with Et 2 O and combined extracts were dried on anhydrous Na 2 SO 4 and filtrated. Solvent was removed under reduced pressure (40 ˚C at 40 mbar). Process yielded 7.380 g (74%) of Naminopiperidine, a light yellow liquid, which was used in subsequent experiments without further purification. 1 H NMR (200 MHz, DMSOD 6 ): δ 2.38 – 2.43 (m, 4H, NCH 2 ), 1.49 (quint, J = 5.5 Hz, 4H, NCH 2 CH 2 ), 1.26 – 1.32 (m, 2H, NCH 2 CH 2 CH 2 ). 13 C NMR (50 MHz, DMSOD 6 ) δ 60.10 (NCH 2 ), 25.51 (NCH 2 CH 2 ), 23.02 (NCH 2 CH 2 CH 2 ). Naminoazepane (3) In a 500 ml twonecked flask, hydrazine hydrate (24.25 ml, 0.5 mol) was dissolved in 360 ml of methanol. Solution was heated to reflux and 1,6dibromohexane (23.07 ml, 0.15 mol) was added dropwise within 1,5 h. After 24 h of stirring at reflux, the methanol was evaporated under reduced pressure. Residue was basified with 55 g of 40% NaOH solution and extracted 10 times with Et 2 O. Combined extracts were dried on anhydrous Na 2 SO 4 and filtrated. Solvent was removed under reduced pressure (40 ˚C at 25 mbar). Process yielded 7.695 g (45%) of Naminoazepane, a light yellow liquid, which was used in subsequent experiments without further purification. 1 H NMR (200 MHz, DMSOD 6 ): 2.65 – 2.69 (m, 4H, NCH 2 ), 1.51 – 1.55 (m, 8H, NCH 2 CH 2 CH 2 ). 13 C NMR (50 MHz, DMSOD 6 ) δ 61.87 (NCH 2 ), 25.99 (NCH 2 CH 2 CH 2 ), 25.50 (NCH 2 CH 2 ).

Transcript of Supplementary information Maeorg - Amazon S3 · Supplementary Information Synthesis and spectral...

SupplementaryInformation

Synthesis and spectral data of heterocyclic hydrazine derivatives (1‐3) andsaccharidehydrazones(4‐21)

N‐aminopyrrolidine(1)In  a  100 ml  two‐necked  flask,  hydrazine  hydrate  (24.25 ml,  0.5 mol) was  dissolved  in  40 ml  of methanol. 

Mixture was heated  to  reflux and 1,4‐dibromobutane  (17.91 ml, 0.15 mol) was added dropwise within 1 h. 

Reaction mixture was  left stirring at reflux for 24 h. Methanol was removed by fractional distillation. Residue 

was  basified with  75  g  of  40% NaOH  and  extracted  10  times with  Et2O.  Combined  extracts were  dried  on 

anhydrous Na2SO4 and filtrated. Solvent was removed under reduced pressure and the product was purified by 

vacuum  distillation  (bp  46  ˚C/30 mbar).  This  process  yielded  6.374  g  (49%)  of  N‐aminopyrrolidine,  a  clear 

colorless liquid. 

1H NMR (200 MHz, DMSO‐D6): δ 2.47 – 2.54 (m, 4H, NCH2CH2), 1.61 – 1.68 (m, 4H, NCH2CH2).   

13C NMR (50 MHz, DMSO‐D6) δ 58.71 (NCH2), 21.94 (NCH2CH2).  

N‐aminopiperidine(2)In  a  100 ml  two‐necked  flask,  hydrazine  hydrate  (14.55 ml,  0.3 mol) was  dissolved  in  25 ml  of methanol. 

Solution was heated  to  reflux and 1,5‐dibromopentane  (13.62 ml, 0.1 mol) was added dropwise within 1 h. 

Reaction mixture was  left  stirring  at  reflux  for  24  h. Methanol was  removed  under  reduced  pressure  and 

residue was basified with 40 g of 40% NaOH solution. Mixture was extracted 8 times with Et2O and combined 

extracts were dried on anhydrous Na2SO4 and filtrated. Solvent was removed under reduced pressure (40 ˚C at 

40  mbar).  Process  yielded  7.380  g  (74%)  of  N‐aminopiperidine,  a  light  yellow  liquid,  which  was  used  in 

subsequent experiments without further purification. 

1H NMR (200 MHz, DMSO‐D6): δ 2.38 – 2.43 (m, 4H, NCH2), 1.49 (quint, J = 5.5 Hz, 4H, NCH2CH2), 1.26 – 1.32 (m, 

2H, NCH2CH2CH2).  

13C NMR (50 MHz, DMSO‐D6) δ 60.10 (NCH2), 25.51 (NCH2CH2), 23.02 (NCH2CH2CH2).  

N‐aminoazepane(3)In  a 500 ml  two‐necked  flask, hydrazine hydrate  (24.25 ml, 0.5 mol) was dissolved  in 360 ml of methanol. 

Solution was heated to reflux and 1,6‐dibromohexane (23.07 ml, 0.15 mol) was added dropwise within 1,5 h. 

After 24 h of  stirring at  reflux,  the methanol was evaporated under  reduced pressure. Residue was basified 

with 55 g of 40% NaOH solution and extracted 10 times with Et2O. Combined extracts were dried on anhydrous 

Na2SO4 and filtrated. Solvent was removed under reduced pressure (40 ˚C at 25 mbar). Process yielded 7.695 g 

(45%) of N‐aminoazepane, a  light yellow  liquid, which was used  in  subsequent experiments without  further 

purification. 

1H NMR (200 MHz, DMSO‐D6): 2.65 – 2.69 (m, 4H, NCH2), 1.51 – 1.55 (m, 8H, NCH2CH2CH2).  

13C NMR (50 MHz, DMSO‐D6) δ 61.87 (NCH2), 25.99 (NCH2CH2CH2), 25.50 (NCH2CH2). 

(2S,3R,4S)‐5‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(4)

In a 100 ml flask, N‐aminopyrrolidine (688 mg, 8 mmol) was dissolved in 15 ml of methanol. L‐arabinose (750 

mg, 5 mmol) was added and the mixture was stirred at the methanol reflux. After 3 h of stirring the reaction 

was  complete  according  to  the  TLC.  Volatiles were  removed  under  reduced  pressure  and  the  residue was 

recrystallized  in MTBE‐ethanol 1:1 mixture. Process yielded white crystals  (1011 mg, 4.64 mmol, 93%) which 

were dried further in vacuum. 

FTIR ν (cm‐1): 3289, 2925, 2846, 1595, 1392, 1340, 1330, 1290, 1212, 1073, 1037, 1012. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6): δ 6.51 (d, J = 6.2 Hz, 1H, CH=N), 4.59 (d, J = 6.0 Hz, 1H, OH‐2), 4.53 (d, J = 5.7 Hz, 

1H, OH‐4), 4.42 (d, J = 7.1 Hz, 1H, OH‐3), 4.34 (t, J = 5.7 Hz, 1H, OH‐5), 4.17 (td, J = 6.0, 2.5 Hz, 1H, CH‐2), 3.56 

(ddd, J = 11.0, 5.6, 3.4 Hz, 1H, CH‐5), 3.47 – 3.49 (m, 1H, CH‐4), 3.37 – 3.39 (m, 1H, CH‐5’), 3.29 (td, J = 7.6, 2.5 

Hz, 1H, CH‐3), 3.02 – 3.04 (m, 4H, NCH2), 1.79 – 1.81 (m, 4H, NCH2CH2).

13C NMR (176 MHz, DMSO‐D6) δ 137.60 (C=N), 73.75 (C‐3), 71.25 (C‐4), 70.56 (C‐2), 63.38 (C‐5), 50.64 (NCH2), 

22.60 (NCH2CH2).  

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 219.13393 Da, determined 219.13300 Da. 

 

(2S,3R,4S)‐5‐(piperidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(5)

In a 100 ml flask, N‐aminopiperidine (800 mg, 8 mmol) was dissolved  in 15 ml of methanol. L‐arabinose (750 

mg, 5 mmol) was added and the mixture was stirred at the methanol reflux. After 3.5 h of stirring the reaction 

was  complete  according  to  the  TLC.  Volatiles were  removed  under  reduced  pressure  and  the  residue was 

recrystallized  in MTBE‐ethanol 1:1 mixture. Process  yielded white  crystals  (984 mg, 4.24 mmol, 85%) which 

were dried further in vacuum. 

FTIR ν (cm‐1): 3250, 2942, 2920, 2840, 2807, 1612, 1444, 1397, 1378, 1260, 1247, 1150, 1077, 1029. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.86 (d, J = 5.9 Hz, 1H, CH=N), 4.62 (d, J = 6.0 Hz, 1H, OH‐2), 4.53 (d, J = 5.7 Hz, 

1H, OH‐4), 4.43 (d, J = 7.1 Hz, 1H, OH‐3), 4.32 (t, J = 5.7 Hz, 1H, OH‐5), 4.21 (td, J = 5.9, 2.3 Hz, 1H, CH‐2), 3.57 

(ddd, J = 11.0, 5.7, 3.3 Hz, 1H, CH‐5), 3.47 – 3.50 (m, 1H, CH‐4), 3.37 – 3.40 (m, 1H, CH‐5’), 3.30 (td, J = 8.2, 2.4 

Hz,  1H,  CH‐3),  2.86  (oct,  J  =  6.4 Hz,  4H, NCH2),  1.59  (quint,  J  =  5.6 Hz,  4H, NCH2CH2),  1.41  –  1.44  (m,  2H, 

NCH2CH2CH2).

13C NMR (176 MHz, DMSO‐D6) δ 139.34 (C=N), 73.69 (C‐3), 71.16 (C‐4), 70.67 (C‐2), 63.39 (C‐5), 51.58 (NCH2), 

24.56 (NCH2CH2), 23.68 (NCH2CH2CH2). 

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 233.14958 Da, determined 233.14923 Da. 

 

(2S,3R,4S)‐5‐(azepan‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(6)

In a 100 ml flask, N‐aminoazepane (912 mg, 8 mmol) was dissolved in 15 ml of methanol. L‐arabinose (750 mg, 

5 mmol) was added and the mixture was stirred at the methanol reflux. After 3 h of stirring the reaction was 

complete  according  to  the  TLC.  Volatiles  were  removed  under  reduced  pressure  and  the  residue  was 

recrystallized  in MTBE‐ethanol  1:1 mixture.  Process  yielded  off‐white  crystals  (1050 mg,  4.27 mmol,  85%) 

which were dried further in vacuum. 

FTIR ν (cm‐1): 3269, 2917, 2848, 1593, 1442, 1382, 1361, 1312, 1229, 1209, 1124, 1068, 1035. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.42 (d, J = 6.2 Hz, 1H, CH=N), 4.51 (dd, J = 5.8, 3.3 Hz, 2H, OH‐2, OH‐4), 4.36 (d, 

J = 7.0 Hz, 1H, OH‐3), 4.31 (t, J = 5.7 Hz, 1H, OH‐5), 4.18 (td, J = 5.9, 2.5 Hz, 1H, CH‐2), 3.57 (ddd, J = 11.0, 5.6, 

3.4 Hz, 1H, CH‐5), 3.46 – 3.50 (m, 1H, CH‐4), 3.37 – 3.40 (m, 1H, CH‐5’), 3.28 (td, J = 7.9, 2.5 Hz, 1H, CH‐3), 3.25 

(t, J = 5.7 Hz, 4H, NCH2), 1.61 – 1.65 (m, 4H, NCH2CH2), 1.47 – 1.50 (m, 4H, NCH2CH2CH2).

13C NMR (176 MHz, DMSO‐D6) δ 131.30 (C=N), 73.92 (C‐3), 71.36 (C‐4), 70.79 (C‐2), 63.37 (C‐5), 52.45 (NCH2), 

27.70 (NCH2CH2CH2), 26.68 (NCH2CH2).  

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 247.16523 Da, determined 247.16497 Da. 

 

(2R,3S,4R,5S)‐6‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(7)

In a 100 ml flask, N‐aminopyrrolidine (688 mg, 8 mmol) was dissolved in 15 ml of methanol. D‐galactose (900 

mg, 5 mmol) was added and the mixture was stirred at the methanol reflux. After 4 h of stirring the reaction 

was  complete  according  to  the  TLC.  Volatiles were  removed  under  reduced  pressure  and  the  residue was 

recrystallized  in MTBE‐ethanol 1:3 mixture. Process yielded white crystals  (1194 mg, 4.81 mmol, 96%) which 

were dried further in vacuum. 

FTIR ν (cm‐1): 3370, 3259, 2934, 2831, 1598, 1412, 1334, 1284, 1219, 1132, 1101, 1070, 1052, 1011. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.55 (d, J = 6.1 Hz, 1H, CH=N), 4.51 (d, J = 6.4 Hz, 1H, OH‐2), 4.42 (t, J = 6.2, 1H, 

OH‐6), 4.31 (d, J = 7.4 Hz, 1H, OH‐3), 4.23 (td, J = 6.2, 1.8 Hz, 1H, CH‐2), 4.12 – 4.13 (m, 2H, OH‐4, OH‐5), 3.70 

(qd, J = 6.5, 1.5 Hz, 1H, CH‐5), 3.48 (ddd, J = 9.2, 7.6, 1.5 Hz, 1H, CH‐4), 3.36 – 3.44 (m, 3H, CH‐3, CH‐6, CH‐6’), 

3.03 – 3.04 (m, 4H, NCH2), 1.79 – 1.81 (m, 4H, NCH2CH2).

13C NMR  (176 MHz, DMSO‐D6)  δ 138.10  (C=N), 72.52  (C‐3), 70.48  (C‐2), 69.98  (C‐5), 69.27  (C‐4), 63.10  (C‐6), 

50.70 (NCH2), 22.61 (NCH2CH2).  

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 249.14450 Da, determined 249.14414 Da. 

 

(2R,3S,4R,5S)‐6‐(piperidin‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(8)

In a 100 ml flask, N‐aminopiperidine (800 mg, 8 mmol) was dissolved  in 15 ml of methanol. D‐galactose (900 

mg, 5 mmol) was added and the mixture was stirred at the methanol reflux. After 4.5 h of stirring the reaction 

was  complete  according  to  the  TLC.  Volatiles were  removed  under  reduced  pressure  and  the  residue was 

recrystallized  in MTBE‐ethanol 1:1 mixture. Process yielded white crystals  (1005 mg, 3.84 mmol, 77%) which 

were dried further in vacuum. 

FTIR ν (cm‐1): 3270, 2933, 2852, 2815, 1608, 1378, 1342, 1211, 1075, 1064, 1031. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.89 (d, J = 5.8 Hz, 1H, CH=N), 4.55 (d, J = 6.4 Hz, 1H, OH‐2), 4.45 (t, J = 5.7 Hz, 

1H, OH‐6), 4.35 (d, J = 7.4 Hz, 1H, OH‐3), 4.25 (td, J = 6.1, 1.9 Hz, 1H, CH‐2), 4.15 (t, J = 7.1 Hz, 2H, OH‐4, OH‐5), 

3.70 (qd, J = 6.5, 1.4 Hz, 1H, CH‐5), 3.49 (ddd, J = 9.2, 7.6, 1.4 Hz, 1H, CH‐4), 3.42 – 3.44 (m, 1H, CH‐3), 3.35 – 

3.40 (m, 2H, CH‐6, CH‐6’), 2.84 – 2.88 (m, 4H, NCH2), 1.59 (quint, J = 5.7 Hz, 4H, NCH2CH2), 1.40 – 1.44 (m, 2H, 

NCH2CH2CH2).

13C NMR  (176 MHz, DMSO‐D6)  δ 139.74  (C=N), 72.46  (C‐3), 70.58  (C‐2), 69.93  (C‐5), 69.20  (C‐4), 63.10  (C‐6), 

51.61 (NCH2), 24.58 (NCH2CH2), 23.69 (NCH2CH2CH2).  

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 263.16015 Da, determined 263.15996 Da. 

 

(2R,3S,4R,5S)‐6‐(azepan‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(9)

In a 100 ml flask, N‐aminoazepane (912 mg, 8 mmol) was dissolved in 15 ml of methanol. D‐galactose (900 mg, 

5 mmol) was added and the mixture was stirred at the methanol reflux. After 2 h of stirring the reaction was 

complete  according  to  the  TLC.  Volatiles  were  removed  under  reduced  pressure  and  the  residue  was 

recrystallized  in MTBE‐ethanol 2:1 mixture. Process  yielded white  crystals  (985 mg, 3.57 mmol, 71%) which 

were dried further in vacuum. 

FTIR ν (cm‐1): 3263, 2920, 2852, 1591, 1442, 1384, 1361, 1347, 1229, 1209, 1126, 1061, 1031, 1015. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.46 (d, J = 6.2 Hz, 1H, CH=N), 4.43 – 4.45 (m, 2H, OH‐2, OH‐6), 4.28 (d, J = 7.4 

Hz, 1H, OH‐3), 4.23 (td, J = 6.2, 1.9 Hz, 1H, CH‐2), 4.12 – 4.14 (m, 2H, OH‐4, OH‐5), 3.71 (qd, J = 6.5, 1.5 Hz, 1H, 

CH‐5), 3.49 (ddd, J = 9.1, 7.6, 1.5 Hz, 1H, CH‐4), 3.36 – 3.43 (m, 3H, CH‐3, CH‐6, CH‐6’), 3.26 (t, J = 5.7 Hz, 4H, 

NCH2), 1.61 – 1.66 (m, 4H, NCH2CH2), 1.46 – 1.51 (m, 4H, NCH2CH2CH2).

13C NMR  (176 MHz, DMSO‐D6)  δ 131.76  (C=N), 72.70  (C‐3), 70.69  (C‐2), 70.03  (C‐5), 69.37  (C‐4), 63.13  (C‐6), 

52.48 (NCH2), 27.73 (NCH2CH2CH2), 26.71 (NCH2CH2).   

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 277.17580 Da, determined 277.17510 Da. 

 

(2R,3R,4R,5R)‐6‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(10)

In a 100 ml flask, N‐aminopyrrolidine (688 mg, 8 mmol) was dissolved  in 15 ml of methanol. D‐mannose (900 

mg, 5 mmol) was added and the mixture was stirred at the methanol reflux. After 3.5 h of stirring the reaction 

was  complete  according  to  the  TLC.  Volatiles were  removed  under  reduced  pressure  and  the  residue was 

recrystallized  in MTBE‐ethanol 1:1 mixture. Process yielded white crystals  (1147 mg, 4.63 mmol, 93%) which 

were dried further in vacuum. 

FTIR ν (cm‐1): 3259, 2946, 2933, 2872, 2844, 1608, 1443, 1393, 1379, 1336, 1314, 1265, 1205, 1083, 1061, 1028. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.48 (d, J = 6.3 Hz, 1H, CH=N), 4.84 (d, J = 5.1 Hz, 1H, OH‐2), 4.49 (d, J = 5.7 Hz, 

1H, OH‐5), 4.40 – 4.41 (m, 1H, OH‐6), 4.19 (dd, J = 7.6, 5.7 Hz, 2H, OH‐3, OH‐4), 3.96 (dt, J = 8.5, 5.8 Hz, 1H, CH‐

2), 3.60 – 3.63 (m, 2H, CH‐3, CH‐6), 3.54 – 3.56 (m, 1H, CH‐4), 3.46 – 3.47 (m, 1H, CH‐5), 3.38 – 3.40 (m, 1H, CH‐

6’), 3.04 – 3.07 (m, 4H, NCH2), 1.80 – 1.82 (m, 4H, NCH2CH2).

13C NMR  (176 MHz, DMSO‐D6)  δ 138.09  (C=N), 71.31  (C‐5), 71.15  (C‐3), 71.03  (C‐2), 69.77  (C‐4), 63.74  (C‐6), 

50.64 (NCH2), 22.62 (NCH2CH2).  

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 249.14450 Da, determined 249.14402 Da. 

 

(2R,3R,4R,5R)‐6‐(piperidin‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(11)

In a 100 ml flask, N‐aminopiperidine (800 mg, 8 mmol) was dissolved  in 15 ml of methanol. D‐mannose (900 

mg, 5 mmol) was added and the mixture was stirred at the methanol reflux. After 4 h of stirring the reaction 

was  complete  according  to  the  TLC.  Volatiles were  removed  under  reduced  pressure  and  the  residue was 

recrystallized  in MTBE‐ethanol 2:1 mixture. Process yielded white crystals  (1008 mg, 3.85 mmol, 77%) which 

were dried further in vacuum. 

FTIR ν (cm‐1): 3371, 3294, 2944, 2856, 2819, 1612, 1445, 1401, 1369, 1312, 1264, 1242, 1199, 1081, 1035, 1003. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.83 (d, J = 6.0 Hz, 1H, CH=N), 4.83 (d, J = 5.2 Hz, 1H, OH‐2), 4.44 (d, J = 5.6 Hz, 

1H, OH‐5), 4.34 (t, J = 5.7 Hz, 1H, OH‐6), 4.17 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 2H, OH‐3, OH‐4), 3.97 (dt, J = 8.5, 5.6 Hz, 1H, 

CH‐2), 3.59 – 3.62 (m, 2H, CH‐3, CH‐6), 3.52 – 3.55 (m, 1H, CH‐4), 3.43 – 3.47 (m, 1H, CH‐5), 3.36 – 3.37 (m, 1H, 

CH‐6’), 2.84 – 2.90 (m, 4H, NCH2), 1.59 (quint, J = 5.6 Hz, 4H, NCH2CH2), 1.40 – 1.44 (m, 2H, NCH2CH2CH2).

13C NMR  (176 MHz, DMSO‐D6)  δ 139.64  (C=N), 71.25  (C‐5), 71.17  (C‐3), 71.00  (C‐2), 69.74  (C‐4), 63.74  (C‐6), 

51.59 (NCH2), 24.54 (NCH2CH2), 23.70 (NCH2CH2CH2).  

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 263.16015 Da, determined 263.15990 Da. 

 

(2R,3R,4R,5R)‐6‐(azepan‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(12)

In a 100 ml flask, N‐aminoazepane (912 mg, 8 mmol) was dissolved in 15 ml of methanol. D‐mannose (900 mg, 

5 mmol) was added and the mixture was stirred at the methanol reflux. After 2 h of stirring the reaction was 

complete  according  to  the  TLC.  Volatiles  were  removed  under  reduced  pressure  and  the  residue  was 

recrystallized  in MTBE‐ethanol 2:1 mixture. Process  yielded white  crystals  (935 mg, 3.39 mmol, 68%) which 

were dried further in vacuum. 

FTIR ν (cm‐1): 3396, 3326, 2922, 2856, 1594, 1468, 1437, 1385, 1354, 1318, 1233, 1190, 1132, 1083, 1054, 1029, 

1016. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.38 (d, J = 6.1 Hz, 1H, CH=N), 4.71 (d, J = 5.1 Hz, 1H, OH‐2), 4.43 (d, J = 5.6 Hz, 

1H, OH‐5), 4.33 (t, J = 5.7 Hz, 1H, OH‐6), 4.14 (d, J = 7.5 Hz, 1H, OH‐4), 4.10 (d, J = 7.3 Hz, 1H, OH‐3), 3.97 (dt, J = 

8.4, 6.1 Hz, 1H, CH‐2), 3.60 – 3.62 (m, 1H, CH‐6),  3.57 – 3.59 (m, 1H, CH‐3), 3.54 – 3.56 (m, 1H, CH‐4), 3.45 – 

3.46 (m, 1H, CH‐5), 3.36 – 3.39 (m, 1H, CH‐6’), 3.26 – 3.28 (m, 4H, NCH2), 1.62 – 1.66 (m, 4H, NCH2CH2), 1.47 – 

1.51 (m, 4H, NCH2CH2CH2).

13C NMR  (176 MHz, DMSO‐D6)  δ 132.21  (C=N), 71.40  (C‐5), 71.37  (C‐3), 71.33  (C‐2), 69.88  (C‐4), 63.95  (C‐6), 

52.70 (NCH2), 27.96 (NCH2CH2CH2), 26.95 (NCH2CH2).  

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 277.17580 Da, determined 277.17490 Da. 

 

(2R,3S,4S)‐5‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(13)

In a 100 ml flask, N‐aminopyrrolidine (688 mg, 8 mmol) was dissolved in 15 ml of methanol. D‐ribose (750 mg, 

5 mmol) was added and the mixture was stirred at the methanol reflux. After 3.25 h of stirring the reaction was 

complete according to the TLC. Volatiles were removed under reduced pressure and the residue was purified 

by  column  chromatography  (eluent:  ethanol‐benzene‐triethylamine  29:10:1).  Process  yielded  slightly  yellow 

liquid (925 mg, 4.24 mmol, 85%). 

FTIR ν (cm‐1): 3362, 3280, 2966, 2926, 2868, 2816, 1595, 1456, 1407, 1342, 1305, 1266, 1230, 1132, 1066, 1046, 

1030. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.46 (d, J = 6.5 Hz, 1H, CH=N), 4.84 (d, J = 5.0 Hz, 1H, OH‐2), 4.63 (d, J = 5.3 Hz, 

1H, OH‐3), 4.50 (d, J = 4.9 Hz, 1H, OH‐4), 4.33 (t, J = 5.6 Hz, 1H, OH‐5), 4.08 (dt, J = 6.5, 4.7 Hz, 1H, CH‐2), 3.56 

(ddd, J = 10.8, 5.4, 2.8 Hz, 1H, CH‐5), 3.43 – 3.45 (m, 1H, CH‐3), 3.36 – 3.41 (m, 2H, CH‐4, CH‐5’), 3.04 – 3.06 (m, 

4H, NCH2), 1.79 – 1.81 (m, 4H, NCH2CH2).

13C NMR (176 MHz, DMSO‐D6) δ 136.74 (C=N), 74.36 (C‐3), 72.32 (C‐2), 72.20 (C‐4), 63.17 (C‐5), 50.60 (NCH2), 

22.59 (NCH2CH2).  

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 219.13393 Da, determined 219.13344 Da. 

 

(2R,3S,4S)‐5‐(piperidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(14)

In a 100 ml flask, N‐aminopiperidine (800 mg, 8 mmol) was dissolved in 15 ml of methanol. D‐ribose (750 mg, 5 

mmol) was added and  the mixture was stirred at  the methanol  reflux. After 4 h of stirring  the  reaction was 

complete  according  to  the  TLC.  Volatiles  were  removed  under  reduced  pressure  and  the  residue  was 

recrystallized  in MTBE‐ethanol 4:1 mixture. Process  yielded white  crystals  (960 mg, 4.14 mmol, 83%) which 

were dried further in vacuum. 

FTIR ν (cm‐1): 3371, 3285, 2931, 2852, 2802, 1608, 1444, 1410, 1377, 1304, 1272, 1239, 1077, 1064, 1046, 1035. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.82 (d, J = 6.2 Hz, 1H, CH=N), 4.88 (d, J = 5.0 Hz, 1H, OH‐2), 4.65 (d, J = 5.3 Hz, 

1H, OH‐3), 4.49 (d, J = 5.1 Hz, 1H, OH‐4), 4.33 (t, J = 5.7 Hz, 1H, OH‐5), 4.11 (dt, J = 6.2, 4.8 Hz, 1H, CH‐2), 3.56 

(ddd, J = 10.9, 5.7, 3.0 Hz, 1H, CH‐5), 3.44 – 3.46 (m, 1H, CH‐3), 3.40 – 3.42 (m, 1H, CH‐4), 3.36 – 3.37 (m, 1H, 

CH‐5’), 2.84 – 2.90 (m, 4H, NCH2), 1.59 (quint, J = 5.7 Hz, 4H, NCH2CH2), 1.41 – 1.44 (m, 2H, NCH2CH2CH2).

13C NMR (176 MHz, DMSO‐D6) δ 138.50 (C=N), 74.41 (C‐3), 72.36 (C‐2), 72.13 (C‐4), 63.16 (C‐5), 51.56 (NCH2), 

24.52 (NCH2CH2), 23.69 (NCH2CH2CH2). 

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 233.14958 Da, determined 233.14937 Da. 

 

(2R,3S,4S)‐5‐(azepan‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(15)

In a 100 ml flask, N‐aminoazepane (912 mg, 8 mmol) was dissolved in 15 ml of methanol. D‐ribose (750 mg, 5 

mmol) was added and  the mixture was stirred at  the methanol  reflux. After 3 h of stirring  the  reaction was 

complete  according  to  the  TLC.  Volatiles  were  removed  under  reduced  pressure  and  the  residue  was 

recrystallized  in MTBE. Process yielded white crystals  (874 mg, 3.55 mmol, 71%) which were dried  further  in 

vacuum. 

FTIR ν (cm‐1): 3432, 3261, 2918, 2852, 1589, 1423, 1391, 1357, 1328, 1276, 1232, 1116, 1090, 1057, 1037. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.37 (d, J = 6.4 Hz, 1H, CH=N), 4.75 (d, J = 4.9 Hz, 1H, OH‐2), 4.56 (d, J = 5.0 Hz, 

1H, OH‐3), 4.46 (d, J = 4.7 Hz, 1H, OH‐4), 4.31 (t, J = 5.7 Hz, 1H, OH‐5), 4.08 (dt, J = 6.4, 4.6 Hz, 1H, CH‐2), 3.56 

(ddd, J = 10.8, 5.6, 2.7 Hz, 1H, CH‐5), 3.40 – 3.44 (m, 2H, CH‐3, CH‐4), 3.37 – 3.39 (m, 1H, CH‐5’), 3.25 – 3.27 (m, 

4H, NCH2), 1.62 – 1.65 (m, 4H, NCH2CH2), 1.47 – 1.50 (m, 4H, NCH2CH2CH2).

13C NMR (176 MHz, DMSO‐D6) δ 130.68 (C=N), 74.53 (C‐3), 72.57 (C‐2), 72.34 (C‐4), 63.22 (C‐5), 52.46 (NCH2), 

27.68 (NCH2CH2CH2), 26.69 (NCH2CH2). 

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 247.16523 Da, determined 247.16470 Da. 

 

(2S,3S,4S,5S)‐1‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)hexane‐2,3,4,5‐tetrol(16)

In  a  100 ml  flask, N‐aminopyrrolidine  (688 mg,  8 mmol) was  dissolved  in  15 ml  of methanol.  L‐rhamnose 

monohydrate (910 mg, 5 mmol) was added and the mixture was stirred at the methanol reflux. After 2.5 h of 

stirring the reaction was complete according to the TLC. Volatiles were removed under reduced pressure and 

the residue was recrystallized in MTBE‐ethanol 4:1 mixture. Process yielded white crystals (926 mg, 3.99 mmol, 

80%) which were dried further in vacuum. 

FTIR ν (cm‐1): 3420, 3266, 2958, 2917, 2819, 1610, 1454, 1349, 1332, 1288, 1219, 1122, 1101, 1058, 1023. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.47 (d, J = 6.3 Hz, 1H, CH=N), 4.80 (d, J = 5.2 Hz, 1H, OH‐2), 4.42 (d, J = 5.7 Hz, 

1H, OH‐5), 4.12 (d, J = 7.7 Hz, 1H, OH‐4), 4.07 (d, J = 7.4 Hz, 1H, OH‐3), 3.94 (td, J = 8.3, 6.3 Hz, 1H, CH‐2), 3.61 

(td, J = 8.5, 1.5 Hz, 1H, CH‐3), 3.57 (dquint, J = 8.1, 6.2 Hz, 1H, CH‐5), 3.31 (td, J = 7.9, 1.5 Hz, 1H, CH‐4), 3.03 – 

3.08 (m, 4H, NCH2), 1.79 – 1.83 (m, 4H, NCH2CH2), 1.10 (d, J = 6.3 Hz, 3H, CH3).

13C NMR (176 MHz, DMSO‐D6) δ 137.99 (C=N), 73.50 (C‐4), 71.27 (C‐2), 71.06 (C‐3), 66.36 (C‐5), 50.61 (NCH2), 

22.59 (NCH2CH2), 20.49 (CH3).  

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 233.14958 Da, determined 233.14870 Da. 

(2S,3S,4S,5S)‐1‐(piperidin‐1‐ylimino)hexane‐2,3,4,5‐tetrol(17)

In  a  100 ml  flask,  N‐aminopiperidine  (800 mg,  8 mmol) was  dissolved  in  15 ml  of methanol.  L‐rhamnose 

monohydrate (910 mg, 5 mmol) was added and the mixture was stirred at the methanol reflux. After 3.75 h of 

stirring the reaction was complete according to the TLC. Volatiles were removed under reduced pressure and 

the  residue was  recrystallized  in MTBE‐ethanol  3:1 mixture.  Process  yielded white  crystals  (1021 mg,  4.15 

mmol, 83%) which were dried further in vacuum. 

FTIR ν (cm‐1): 3408, 3280, 2938, 2860, 2803, 1618, 1442, 1361, 1324, 1294, 1215, 1150, 1124, 1082, 1056, 1041, 

1023. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.83 (d, J = 6.0 Hz, 1H, CH=N), 4.84 (d, J = 5.2 Hz, 1H, OH‐2), 4.42 (d, J = 5.7 Hz, 

1H, OH‐5), 4.15 (d, J = 7.8 Hz, 1H, OH‐4), 4.11 (d, J = 7.4 Hz, 1H, OH‐3), 3.97 (td, J = 8.3, 6.0 Hz, 1H, CH‐2), 3.62 

(td, J = 8.6, 1.5 Hz, 1H, CH‐3), 3.57 (dquint, J = 8.2, 6.2 Hz, 1H, CH‐5), 3.30 (td, J = 7.9, 1.5 Hz, 1H, CH‐4), 2.85 – 

2.91 (m, 4H, NCH2), 1.59 (quint, J = 5.6 Hz, 4H, NCH2CH2), 1.41 – 1.45 (m, 2H, NCH2CH2CH2), 1.11 (d, J = 6.3 Hz, 

3H, CH3).

13C NMR (176 MHz, DMSO‐D6) δ 139.56 (C=N), 73.51 (C‐4), 71.27 (C‐2), 71.10 (C‐3), 66.33 (C‐5), 51.58 (NCH2), 

24.53 (NCH2CH2), 23.68 (NCH2CH2CH2), 20.52 (CH3).  

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 247.16523 Da, determined 247.16460 Da. 

 

(2S,3S,4S,5S)‐1‐(azepan‐1‐ylimino)hexane‐2,3,4,5‐tetrol(18)

In  a  100  ml  flask,  N‐aminoazepane  (912  mg,  8  mmol)  was  dissolved  in  15  ml  of  methanol.  L‐rhamnose 

monohydrate (910 mg, 5 mmol) was added and the mixture was stirred at the methanol reflux. After 3.25 h of 

stirring the reaction was complete according to the TLC. Volatiles were removed under reduced pressure and 

the residue was recrystallized  in MTBE. Process yielded white crystals (961 mg, 3.70 mmol, 74%) which were 

dried further in vacuum. 

FTIR ν (cm‐1): 3420, 3300, 2922, 2852, 1595, 1448, 1438, 1387, 1359, 1288, 1266, 1234, 1120, 1076, 1046, 1025, 

1001. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.38 (d, J = 6.1 Hz, 1H, CH=N), 4.72 (d, J = 5.0 Hz, 1H, OH‐2), 4.41 (d, J = 5.7 Hz, 

1H, OH‐5), 4.11 (d, J = 7.5 Hz, 1H, OH‐4), 4.03 (d, J = 7.3 Hz, 1H, OH‐3), 3.95 (td, J = 8.1, 6.1 Hz, 1H, CH‐2), 3.54 – 

3.61  (m, 2H, CH‐3, CH‐5), 3.31  (td,  J = 7.8, 1.5 Hz, 1H, CH‐4), 3.26 – 3.27  (m, 4H, NCH2), 1.62 – 1.65  (m, 4H, 

NCH2CH2), 1.47 – 1.52 (m, 4H, NCH2CH2CH2), 1.10 (d, J = 6.4 Hz, 3H, CH3).

13C NMR (176 MHz, DMSO‐D6) δ 131.89 (C=N), 73.65 (C‐4), 71.55 (C‐2), 71.32 (C‐3), 66.42 (C‐5), 52.49 (NCH2), 

27.69 (NCH2CH2CH2), 26.70 (NCH2CH2), 20.49 (CH3).  

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 261.18088 Da, determined 261.18020 Da. 

 

(2R,3S)‐5‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3‐triol(19)

In a 100 ml flask, N‐aminopyrrolidine (688 mg, 8 mmol) was dissolved in 15 ml of methanol. 2‐deoxy‐D‐ribose 

(670 mg, 5 mmol) was added and  the mixture was stirred at  the methanol  reflux. After 1.5 h of stirring  the 

reaction was complete according to the TLC. Volatiles were removed under reduced pressure and the residue 

was  purified  by  column  chromatography  (eluent:  ethanol‐benzene‐triethylamine  29:10:1).  Process  yielded 

slightly yellow liquid (887 mg, 4.39 mmol, 88%). 

FTIR ν (cm‐1): 3424, 3269, 3172, 2954, 2890, 2856, 2836, 1611, 1466, 1446, 1413, 1389, 1342, 1263, 1227, 1112, 

1084, 1066, 1036, 1006. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.57 (t, J = 5.6 Hz, 1H, CH=N), 4.56 (d, J = 5.9 Hz, 1H, OH‐3), 4.54 (d, J = 5.4 Hz, 

1H, OH‐4), 4.38 (t, J = 5.8 Hz, 1H, OH‐5), 3.50 – 3.53 (m, 1H, CH‐5), 3.45 – 3.48  (m, 1H, CH‐3), 3.32 – 3.35 (m, 

1H, CH‐5’), 3.26 – 3.29 (m, 1H, CH‐4), 2.97 – 3.00 (m, 4H, NCH2), 2.40 (ddd, J = 14.5, 5.8, 3.4 Hz, 1H, CH‐2), 2.16 

(ddd, J = 14.3, 8.7, 5.3 Hz, 1H, CH‐2’), 1.76 – 1.78 (m, 4H, NCH2CH2).

13C NMR (176 MHz, DMSO‐D6) δ 135.99 (C=N), 74.44 (C‐4), 70.72 (C‐3), 63.20 (C‐5), 50.92 (NCH2), 36.38 (C‐2), 

22.37 (NCH2CH2).  

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 203.13902 Da, determined 203.13860 Da. 

 

(2R,3S)‐5‐(piperidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3‐triol(20)

In a 100 ml flask, N‐aminopiperidine (800 mg, 8 mmol) was dissolved  in 15 ml of methanol. 2‐deoxy‐D‐ribose 

(670 mg, 5 mmol) was  added  and  the mixture was  stirred  at  the methanol  reflux. After 1 h of  stirring  the 

reaction was complete according to the TLC. Volatiles were removed under reduced pressure and the residue 

was  purified  by  column  chromatography  (eluent:  ethanol‐benzene‐triethylamine  29:10:1).  Process  yielded 

slightly yellow liquid (1055 mg, 4.88 mmol, 98%). 

FTIR ν (cm‐1): 3372, 3221, 2930, 2852, 2803, 1605, 1451, 1410, 1360, 1318, 1272, 1193, 1152, 1118, 1082, 1067, 

1038, 1023, 1000. 

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.92 (t, J = 5.5 Hz, 1H, CH=N), 4.59 (d, J = 5.9 Hz, 1H, OH‐3), 4.56 (d, J = 5.3 Hz, 

1H, OH‐4), 4.40 (t, J = 5.7 Hz, 1H, OH‐5), 3.46 – 3.53 (m, 2H, CH‐3, CH‐5), 3.33 – 3.36 (m, 1H, CH‐5’), 3.27 – 3.29 

(m, 1H, CH‐4), 2.80 – 2.82 (m, 4H, NCH2), 2.42 (ddd, J = 14.5, 5.7, 3.5 Hz, 1H, CH‐2), 2.18 (ddd, J = 14.3, 8.7, 5.2 

Hz, 1H, CH‐2’), 1.57 (quint, J = 5.8 Hz, 4H, NCH2CH2), 1.38 – 1.42 (m, 2H, NCH2CH2CH2).

13C NMR (176 MHz, DMSO‐D6) δ 137.73 (C=N), 74.47 (C‐4), 70.54 (C‐3), 63.19 (C‐5), 51.98 (NCH2), 36.51 (C‐2), 

24.66 (NCH2CH2), 23.75 (NCH2CH2CH2).  

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 217.15467 Da, determined 217.15420 Da. 

 

(2R,3S)‐5‐(azepan‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3‐triol(21)

In a 100 ml  flask, N‐aminoazepane  (912 mg, 8 mmol) was dissolved  in 15 ml of methanol. 2‐deoxy‐D‐ribose 

(670 mg, 5 mmol) was added and the mixture was stirred at the methanol reflux. After 45 min of stirring the 

reaction was complete according to the TLC. Volatiles were removed under reduced pressure and the residue 

was recrystallized  in MTBE. Process yielded  light yellow crystals (839 mg, 3.65 mmol, 73%) which were dried 

further in vacuum. 

FTIR ν (cm‐1): 3412, 3359, 3181, 2957, 2917, 2848, 2807, 1593, 1434, 1407, 1379, 1359, 1316, 1231, 1199, 1127, 

1085, 1023, 1000.  

1H NMR (700 MHz, DMSO‐D6) δ 6.45 (t, J = 5.5 Hz, 1H, CH=N), 4.51 (d, J = 5.7 Hz, 2H, OH‐3, OH‐4), 4.37 (t, J = 5.7 

Hz, 1H, OH‐5), 3.51 – 3.53 (m, 1H, CH‐5), 3.44 – 3.46 (m, 1H, CH‐3), 3.33 – 3.36 (m, 1H, CH‐5’), 3.27 – 3.29 (m, 

1H, CH‐4), 3.22 – 3.24 (m, 4H, NCH2), 2.40 (ddd, J = 14.5, 5.8, 3.5 Hz, 1H, CH‐2), 2.16 (ddd, J = 14.2, 8.6, 5.1 Hz, 

1H, CH‐2’), 1.60 – 1.64 (m, 4H, NCH2CH2), 1.46 – 1.49 (m, 4H, NCH2CH2CH2).

13C NMR (176 MHz, DMSO‐D6) δ 129.27 (C=N), 74.47 (C‐4), 71.07 (C‐3), 63.24 (C‐5), 52.57 (NCH2), 36.48 (C‐2), 

27.67 (NCH2CH2CH2), 26.70 (NCH2CH2).  

HRMS (ESI): [M+H+]: calculated 231.17032 Da, determined 231.16980 Da. 

   

1HNMR(2S,3R,4S)‐5‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(4)

 

13CNMR(2S,3R,4S)‐5‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(4)

 

1HNMR(2S,3R,4S)‐5‐(piperidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(5)

 

13CNMR(2S,3R,4S)‐5‐(piperidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(5)

 

 

1HNMR(2S,3R,4S)‐5‐(azepan‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(6)

 

 

13CNMR(2S,3R,4S)‐5‐(azepan‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(6)

1HNMR(2R,3S,4R,5S)‐6‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(7)

13CNMR(2R,3S,4R,5S)‐6‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(7)

1HNMR(2R,3S,4R,5S)‐6‐(piperidin‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(8)

 

   

13CNMR(2R,3S,4R,5S)‐6‐(piperidin‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(8)

 

   

1HNMR(2R,3S,4R,5S)‐6‐(azepan‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(9)

13CNMR(2R,3S,4R,5S)‐6‐(azepan‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(9)

1HNMR(2R,3R,4R,5R)‐6‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(10)

 

   

13CNMR(2R,3R,4R,5R)‐6‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(10)

 

   

1HNMR(2R,3R,4R,5R)‐6‐(piperidin‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(11)

13CNMR(2R,3R,4R,5R)‐6‐(piperidin‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(11)

 

   

1HNMR(2R,3R,4R,5R)‐6‐(azepan‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(12)

13CNMR(2R,3R,4R,5R)‐6‐(azepan‐1‐ylimino)hexane‐1,2,3,4,5‐pentol(12)

1HNMR(2R,3S,4S)‐5‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(13)

13CNMR(2R,3S,4S)‐5‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(13)

 

1HNMR(2R,3S,4S)‐5‐(piperidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(14)

 

13CNMR(2R,3S,4S)‐5‐(piperidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(14)

 

1HNMR(2R,3S,4S)‐5‐(azepan‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(15)

 

13CNMR(2R,3S,4S)‐5‐(azepan‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3,4‐tetrol(15)

 

1HNMR(2S,3S,4S,5S)‐1‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)hexane‐2,3,4,5‐tetrol(16)

13CNMR(2S,3S,4S,5S)‐1‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)hexane‐2,3,4,5‐tetrol(16)

1HNMR(2S,3S,4S,5S)‐1‐(piperidin‐1‐ylimino)hexane‐2,3,4,5‐tetrol(17)

13CNMR(2S,3S,4S,5S)‐1‐(piperidin‐1‐ylimino)hexane‐2,3,4,5‐tetrol(17)

1HNMR(2S,3S,4S,5S)‐1‐(azepan‐1‐ylimino)hexane‐2,3,4,5‐tetrol(18)

13CNMR(2S,3S,4S,5S)‐1‐(azepan‐1‐ylimino)hexane‐2,3,4,5‐tetrol(18)

 

1HNMR(2R,3S)‐5‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3‐triol(19)

13CNMR(2R,3S)‐5‐(pyrrolidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3‐triol(19)

1HNMR(2R,3S)‐5‐(piperidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3‐triol(20)

13CNMR(2R,3S)‐5‐(piperidin‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3‐triol(20)

1HNMR(2R,3S)‐5‐(azepan‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3‐triol(21)

13CNMR(2R,3S)‐5‐(azepan‐1‐ylimino)pentane‐1,2,3‐triol(21)