Sintesis_asetanilida.docx

8/16/2019 Sintesis_asetanilida.docx

1/11

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul : Sintesis Asetanilida

TujuanPercobaan : Mempelajari reaksi asetilasi senyawa amina aromatis dan pemurnian

menggunakan teknik rekristalisasi.

Pendahuluan

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 187 dengan !ara

mereaksikan asethopenon dengan "# $# sehingga ter%entuk asetophenon o&ime kemudian

dengan %antuan katalis dapat diu%ah menjadi asetanilida. 'ada tahun 18(( )e!kmand

menemukan asetanilida dari reaksi antara %en*ilsianida dan # $ dengan katalis #+l. 'ada

tahun 1(,- eaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Asetanilida

merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan se%agai amida primer/

dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida

%er%entuk %utiran %erwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan

%antuan kloral anhidrat 0 riyanto/ ,,(2.

Menurut 'ramushinta 0 ,1,2/ ada %e%erapa ma!am proses pem%uatan asetanilida/

diantaranya:

12. 'em%uatan asetanilida dari asam asetat anhidrida dan aniline

3arutan %en*ene dalam satu %agian anilin dan 1/4 %agian asam asetat anhidrad direfluk

dalam se%uah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.

+ 5# - "# 6 0 +# +$ 2 $ + 5# - "#+$+# 6 # $

+ampuran reaksi disaring/ kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan/

sdan filtratnya dire!y!le kem%ali. 'emakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil

klorida.

2. 'em%uatan asetanilida dari asam asetat dan aniline

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena le%ih ekonomis. Anilin

dan asam asetat %erle%ih akan direaksikan dalam se%uah tangki yang dilengkapi dengan

pengaduk.

+ 5# - "# 6 +# +$$# + 5# - "#+$+# 6 # $

eaksi %erlangsung pada suhu 1-, o+ 9 15, o+ kemudian dalam keadaan panas dikristalisasi

dengan menggunakan kristali*er.

'araf Assisten


2/11

2. 'em%uatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan

asetanilida dengan mem%e%askan # S.

+ 5# - "# 6 +# +$S# + 5# - "#+$+# 6 # S

Anilin merupakan !airan seperti minyak/ tidak %erwarna %ila %aru disuling/ tetapi %ila

kena pengaruh !ahaya segera akan menjadi kuning hingga !oklat. Anilin merupakan ra!un

kuat yang %er%au %usuk/ tidak dapat ter%akar dan %ersifat %asa. Anilin sukar larut dalam air/

tapi dapat %er!ampur dengan alkohol/ eter dan kloroform dalam segala per%andingan. Anilin

memiliki rumus struktur + 5# - "# dengan %erat jenis 1/, gr ml/ %erat molekul ( /1 gr mol

dengan titik didih 18 o+. Anilin %anyak dipergunakan dalam industri !at !elup/ o%at;o%atan

dan karet sintetik.


3/11

maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas. Senyawa organik sering

mengandung senyawa %erwarna. Senyawa terse%ut dapat dimurnikan dengan penam%ahan

kar%on aktif penghilang warna seperti norit 0elas ukur 1, ml; +orong )u!hner ; ?a!um pump; +orong %iasa; +awan petri

ahan

; Anilin; Asetat anhidrida; A%u *ink

; Kertas saring; Asam asetat glasial


4/11

; Air ; Kar%on aktif 0norit2

Pr!n"!# Kerja

; Skema kerja

;


5/11

;


6/11

menggunakan !orong )u!hner. Kristal di!u!i pada !orong )u!hner dengan sedikit air dingin.

Kristal diletakkan pada gelas arloji. Kristal dikeringkan pada suhu 1,, o + sekitar -;1, menit.

Kristal asetanilida murni ditim%ang menggunakan nera!a analitik. 3akukan pengukuran titik

le%ur dan %andingkan dengan titik le%ur !rude asetanilida.

Wa$tu %an& d!butuh$an

Ke&!atan %an& d!la$u$an Wa$tu'reparasi alat dan %ahan 1- menit

efluks , menit'enyaringan , menit'engeringan - menit@ji titik le%ur , menit

ekristalisasi 4, menit'enyaringan , menit'engeringan 1, menit'enim%angan - menit@ji titik le%ur 1- menit

'ata dan Perh!tun&an

( 'ata

itik %eku B 11 $ +

( Perh!tun&an

) Anilin 6 Asetat Anhidrida Asetanilida 6 Asam asetat

M : ,/ mol ,/,- mol ; ;

: ,/1,4 mol ,/,- mol ; ,/1,4 mol ,/,- mol

St% : ,/115 mol , ,/1,4 mol ,/,- mol

Anilin

Massa anilin B ,.- gramMr anilin B ( /1 gram mol

Mol anilin Bm

Mr

B20.5 g

93.13 g / mol

B ,. mol

Asetat anhidrida

Massa asetat anhidridaB -/ 7- gram


7/11

Mr asetat anhidrida B 1, /,( gram mol

Mol asetat anhidrida Bm

Mr

B 5,375 g102,09 g / mol

B ,/,- mol

Asetanilida

Massa Asetanilda B ,/1,4 mol C 1 -/17 gram mol B 14.,-8 gram

Massa hasil per!o%aan B ,/7 gram

endemen B

,,

1,, teorimassa

hasilmassa×

B

,,

,, (8/41,,

,-8/14

7/,=×

*a"!l

+a,#uran an!l!n - a"etat anh!dra - Pro"e" re.lu$"

/!n$ - a"etat &la"!al

0ca,#uran ber1arna co$lat2


8/11


9/11

Pe,baha"an

'raktikum kali ini mengenai sintesis asetanilida yang %ertujuan untuk mempelajari

reaksi asetilasi senyawa amina aromatis dan pemurniannya menggunakan teknik rekristalisasi.

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan se%agai

amida primer/ ada satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Amina

aromatis yang digunakan dalam per!o%aan ini adalah anilin. 3angkah pertama yang dilakukan

dalam per!o%aan ini merekasikan se%anyak - ml anilin dengan - ml asetat anhidrida. Anilin

dan asetat anhidrat %erfungsi se%agai reaktan. eaksi antara anilin dengan asetat anhidrida

merupakan reaksi eksoterm/ karena reaksi ini menghasilkan panas yang dilepaskan ke

lingkungan. #al ini dapat dilihat saat pen!ampuran kedua larutan terse%ut terjadi

pa na s da n te rda pa t asap put ih te% al. $le h ka ren a itu dala m me lakukan

pe n! ampur an ke dua lar uta n terse%ut ha rus di lk ukan de ngan ha ti; ha ti. +a mpur an

antar re aktan diatas %erwarna k e ! o k l a t an k e m u d i an ! a m p u ra n t e r s e % u t

ditam%ah dengan ,/, - gram a%u *ink. 'enggunaan a%u *ink dalam per!o%aan ini %erfungsi

se%agai katalis positif yang dapat menurunkan energi aktiDasi/ sehingga dapat

memper!epat reak si/ namun a%u *ink ini tidak mempengaruhi reaksi se!ara langsung

karena merupakan suatu katalis. A%u *ink juga %erfungsi untuk men!egah terjadinya oksidasi

dan untuk mengikat kotoran yang ada dalam larutan ketika reaksi %erlangsung. Setelah itu/

!ampuran di atas ditam%ah dengan - ml asam asetat glasial ke dalam la%u alas %ulat. Asam

asetat glasial %erfungsi se%agai pelarut yang %ersifat asam 0melepas ion # 6 # $ 62 dan sangat

mempengaruhi reaksi untuk mem%entuk suatu garam amina/ selain itu asam asetat %erfungsi

se%agai katalis serta untuk menetralkan muatan oksida dari asetat anhidrida sehingga

asetanilida yang ter%entuk tidak terhidrolisis kem%ali/ karena adanya pengaruh air.

eaksi yang terjadi pada pen!ampuran di atas %erjalan lam%at/ oleh se%a% itu perlu

dilkukan pemanasan. 'ermanasan yang digunakan dalam per!o%aan ini adalah dengan !ara

refluks. efluks merupakan suatu proses pen!ampuran senyawa;senyawa yang dilakukan

dengan pemanasan dalam suatu la%u alas %ulat pada ta%ung refluks yang dilengkapi dengan

pendingin. 'endinginan terse%ut menye%a%kan uap yang ter%entuk akan mengem%un kem%ali

sehingga akan mengalir ke la%u alas %ulat sehingga mengurangi konsentrasi senyawa yang

menghilang aki%at pemanasan. 'emanasan %erfungsi agar terjadi per!ampuran senyawa yang

sempurna sehingga memper!epat reaksi melalui penguapan. 'roses pemanasan terse%ut akan

meningkatkan suhu dalam sistem sehingga tum%ukan antar molekul akan le%ih %anyak dan!epat/ sehingga akan memper!epat reaksi. 'roses refluks dilakukan selama , menit dan


10/11

setelah refluks !ampuran tidak mengalami peru%ahan. Setelah itu/ !ampuran dituangkan ke

dalam gelas piala yang %erisi air es sehingga ter%entuk endapan dan larutanpun %eru%ah dari

warna pekat menjadi !oklat pudar mendekati warna kuning. 3arutan terse%ut kemudian diaduk

sampai larutan dingin kemudian kristal yang ter%entuk disaring dengan menggunakan

penyaring )u!hner dan di!u!i dengan air dingin. Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam

oDen. #asil dari kristalisasi ini %erupa kristal yang %erwarna kekuning;kuningan yang %erarti

masih ada pengotor di dalamnya/ yaitu sisa reaktan ataupun hasil samping reaksi 0a%u *ink/

sisa garam anilin asetat/ dan lain;lain2. $leh karena itu perlu dilakukan pemurnian kem%ali.

Kristal yang dihasilkan pada tahap ini dihasilkan se%anyak 4/7 gram.

ahap selanjutnya yaitu proses rekristalisasi dari asetanilida yang diperoleh pada tahap

se%elumnya. Fungsi dari rekristalisasi adalah untuk memperoleh kristal asetanilida yang le%ih

murni. 'roses rekristalisasi dilakukan dengan !ara melarutkan se%anyak 1 gram asetanilida

yang diperoleh se%elumnya dalam air panas.


11/11

dengan asetat anhidrida

)4 'roses rekristalisasi %ertujuan untuk memperoleh kristal asetanilida yang murni

54 Kristal asetanilida yang diperoleh pada pe!o%aan ini setelah rekristalisasi se%esar 1/58

gram dan rendemennya /51E dengan titik leleh se%esar 1,, o+.

Saran

34

'a.tar Pu"ta$a

Ahmad. ,1 . Asetanilida .http: ardian;ahmad.%logspot.!om. diakses pada - "oDem%er

,1 .

Sintesis_asetanilida.docx

Documents

Transcript of Sintesis_asetanilida.docx