SEMINARIO ACIDOS NUCLEICOS.doc
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8/19/2019 SEMINARIO ACIDOS NUCLEICOS.doc
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INTRODUCCION
Los ácidos nucleicos son macromoléculas formadas por la unión de unidades básicas
denominadas nucleótidos.
Desde el punto de vista químico, los ácidos nucleicos son macromoléculas formadas por
polímeros lineales de nucleótidos.
De acuerdo a la composición química, los ácidos nucleicos se clasifican en ácidos
Desoxirribonucleicos (ADN que se encuentran residiendo en el n!cleo celular " al#unos
or#anelas, " en ácidos $ibonucleicos (A$N que act!an en el citoplasma.
%abemos que los ácidos nucleicos constitu"en el depósito de información de todas las
secuencias de aminoácidos, de todas las proteínas de la célula.
&xiste una correlación entre ambas secuencias, lo que se expresa diciendo que ácidos nucleicos
" proteínas son colineares' la descripción de esta correlación es lo que llamamos ódi#o
)enético.
Los ácidos nucleicos, así como las proteínas e *idratos de carbono constitu"en #ran parte de la
materia viva (biomoléculas. &n particular, los ácidos nucleicos son los componentes más
fundamentales e importantes de la célula viva.
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OBJETIVOS
Definir en qué consisten los ácidos nucleicos.
&nunciar en qué consiste una base nitro#enada así como su clasificación correcta.
&numerar los elementos que forman parte de un nucleótido.
$econocer la estructura del ADN " del A$N, así como identificar su función en los
seres vivos.
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ACIDOS NUCLEICOS
Los ácidos Nucleicos son compuestos formados por , +, , N " -, formados por ácido
fosfórico, una pentosa (ribosa o desoxirribosa " una base nitro#enada (adenina, #uanina,
citosina, timina " uracilo.
-&N%A / 0A%& 1 N2L&3%4D
N2L&3%4D / A4D. 5%53$4 1 N2L&34D
Los ácidos nucleicos son polímeros de los nucleótidos, que se unen entre sí a través del radical
fosfato situado en el 67 de un nucleótido " el radical *idroxilo (+ del carbono 87 del otro
nucleótido. La unión se reali9a mediante enlaces fosfodiéster.
&xisten dos tipos: ADN " A$N.
Al anali9ar el producto de la *idrólisis total de un nucleótido se obtienen siempre tres
componentes:
2na pentosa.
2na base nitro#enada.
2n fosfato.
La unión de estas tres moléculas en relación ;:;:; constitu"e un nucleótido, unidad básica o
monómero de los ácidos nucleicos.
La pentosa puede ser: ribosa o desoxirribosa. La diferencia entre ambas reside en que el #rupo
*idroxilo (
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UN POCO DE HISTORIA
&l descubrimiento de los ácidos nucleicos se debe a >eisc*er (;?@, el cual trabaBando con
leucocitos " espermato9oides de salmón, obtuvo una sustancia rica en carbono, *idró#eno,
oxí#eno, nitró#eno " un porcentaBe elevado de fósforo. A esta sustancia se le llamó en un principio CNucleína, por encontrarse en el n!cleo. AEos más tarde, se fra#mentó esta nucleína,
" se separó un componente proteico " un #rupo prostético, este !ltimo, por ser ácido, se le llamó
Fcido Nucleico. &n los aEos 8G, Hossel comprobó que tenían una estructura bastante compleBa.
&n ;68, Iames Jatson " 5rancis ricK, descubrieron la estructura tridimensional de uno de
estos ácidos, concretamente del Fcido Desoxirribonucleico (ADN.
COMPONENTES DE LOS ACIDOS NUCLEICOS
BASES NITROGENADAS
Las 0ases Nitro#enadas, son una familia que contienen moléculas cíclicas derivadas de dos
anillos básicos: purina " pirimidina estas contienen la información #enética.
&n el caso del ADN las bases son dos -urinas " dos -irimidinas. Las purinas son A (Adenina "
) ()uanina. Las pirimidinas son (imina " (itosina. &n el caso del A$N también son
cuatro bases, dos purinas " dos pirimidinas. Las purinas son A " ) " las pirimidinas son " 2
(2racilo.
Formula de la base Base !"H#Nu$le%s&do !"r&bosa o
deso'&rr&bosaNu$le%(&do"r&bosa )os)a(o
itosina, itidina, itidina monofosfato, >-
2racilo, 2 2ridina, 2 2ridina monofosfato, 2>-
imina, imidina, (solamente
desoxirribosaimidina monofosfato, >-
anillo purínico puede
nsiderarse como la fusión de
anillo pirimidínico con uno
dazólico.
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Adenina, A Adenosina, AAdenosina monofosfato,
A>-
)uanina, ) )uanosina, ))uanosina monofosfato,
)>-
CLASIFICACI*N
BASES P+RICAS
&stán basadas en el Anillo -urínico. -uede observarse que se trata de un sistema plano de nueve
átomos, cinco carbonos " cuatro nitró#enos.
&n el si#uiente cuadro se muestran los nombres de las principales purinas:
Las purinas que com!nmente encontramos en el ADN " A$N son Adenina " )uanina.
Pur&,as Nombre común Nombre sistemático
Adenina @
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BASES PIRIMID-NICAS
&stán basadas en el Anillo -irimidínico. &s un sistema plano de seis átomos, cuatro carbonos "
dos nitró#enos.
&n el si#uiente cuadro se muestran los nombres de las principales pirimidinas:
P&r&m&d&,as
Nombre común Nombre sistemático
itosina =odificadas. &ntre las más abundantes encontramos:
• La 6
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• +ipoxantina " antina como intermediarios metabólicos " productos de reacción del
DNA con sustancias muta#énicas.
NUCLE*SIDOS
%e forman mediante la unión de una pentosa (beta < D < ribofuranosa o beta < D
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%e forman mediante la unión de una molécula de ácido fosfórico " un nucleósido, a través del
#rupo *idroxilo del 67 de la pentosa.
%e nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre de la base " aEadiendo la terminación
./l&$o (eB.: ácido adenílico. on frecuencia se emplea solamente las si#las del nombre completo
(A>-, >-, d>- 1 desoxitimidín monofosfato.
&n la formación de un nucleótido, la base nitro#enada se une al ;7 de la pentosa mediante un
enlace Nuc*as coen9imas, como el NAD, NAD- " el 5AD son
dinucleótidos que participan en reacciones redox.
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%on moléculas seEali9adoras específicas en la célula.
PROPIEDADES 0U-MICAS DE LAS PURINAS1 LAS
PIRIMIDINAS1 LOS NUCLE*SIDOS 2 LOS NUCLE*TIDOS
Las 3ur&,as 4 3&r&m&d&,as so, $om3ues(os 5e(ero$/$l&$os
Las purinas " pirimidinas son *eterocíclicos que contienen nitró#eno.
Las molécula de pirimidina de menor tamaEo tiene el nombre más lar#o , " la molécula de
purina de ma"or tamaEo tiene el nombre más corto , " que sus anillos de seis átomos están
numerados en direcciones opuestas.
Las bases de purina " pirimidina en las células, están unidas a los carbo*idratos " en esta
forma se denominan, Nucleósidos.
La base puede existir en = orientaciones distintas en relación al enlace #licosídico
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Los #rupos oxo " amino de purinas " pirimidinas, muestran tautomerismo cetoenol "
aminaimina, aunque las condiciones fisioló#icas favorecen fuertemente las formas
amino " oxo.
Los ,u$le%s&dos so, N .6lu$%s&dos
Los nucleósidos son derivados de purinas " pirimidinas que tienen un a9!car enla9ado a un
nitró#eno de anillo de una purina o pirimidina.
Los n!meros con una prima (p. eB., = o 8 distin#uen entre los átomos del a9!car " los delʹ ʹ
*eterociclo.
&l a9!car en los ribonucleosidos es la D
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Los nucleótidos 8 " 6 son nucleósidos con un #rupo fosforilo en el #rupo 8 < o 6
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La mod&)&$a$&%, de 3ol&,u$le%(&dos 3uede 6e,erar es(ru$(uras ad&$&o,ales
-equeEas cantidades de purinas " pirimidinas adicionales se encuentran en el DNA " en los
$NA. Los eBemplos inclu"en 6
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Los ,u$le%(&dos so, 7$&dos 3ol&)u,$&o,ales
pH a es la fuer9a que tienen las moléculas de disociarse (es el lo#aritmo ne#ativo de
la constante de disociación ácida de un ácido débil. &xpresa la fortale9a de un ácido, a
medida que el pH a decrece, la fortale9a del ácido aumenta.
http://es.wikipedia.org/wiki/Constante_de_disociaci%C3%B3n_%C3%A1cidahttp://es.wikipedia.org/wiki/Constante_de_disociaci%C3%B3n_%C3%A1cida
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Los #rupos fosforilo de nucleósidos tienen valores de p K a de alrededor de ;.G' por ende,
los nucleótidos portan car#a ne#ativa importante a p+ fisioló#ico.
&n contraste, los valores de p K a de los #rupos fosforilo secundarios son de
aproximadamente @.=, de manera que éstos pueden servir como donadores o aceptores de
protones a valores de p+ de alrededor de dos o más unidades por arriba o por debaBo de la
neutralidad.
Los ,u$le%(&dos absorbe, lu8 ul(ra9&ole(a
Los dobles enlaces conBu#ados de derivados de purina " pirimidina, absorben lu9
ultravioleta.
&l efecto muta#énico de la lu9 ultravioleta se debe a su absorción por nucleótidos en el
DNA, que da por resultado modificaciones químicas. %i bien los espectros son
dependientes del p+, a p+ de M.G todos los nucleótidos comunes absorben lu9 a una
lon#itud de onda cercana a =@G nm.
De este modo, la concentración de nucleótidos " ácidos nucleicos suele expresarse en
términos de Cabsorbancia a =@G nm.
Los ,u$le%(&dos desem3e:a, d&9ersas )u,$&o,es )&s&ol%6&$as
Además de sus funciones como precursores de ácidos nucleicos, A-, )-, 2-, - "
sus derivados, cada uno desempeEa funciones fisioló#icas sin#ulares. Al#unos eBemplosseleccionados inclu"en la función del A- como el principal transductor bioló#ico de
ener#ía libre, " el se#undo mensaBero cA>-.
Las cifras intracelulares medias de A-, el nucleótido libre más abundante en células de
mamífero, son de aproximadamente ; mmolQL. -uesto que se requiere poco cA>-, la
concentración intracelular de cA>- (alrededor de ; nmolQL es tres órdenes de ma#nitud
por debaBo de la del A-. tros eBemplos son la adenosina 8
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&l )- sirve como un re#ulador alostérico " como una fuente de ener#ía para la síntesis de
proteína, " el #mp, sirve como un se#undo mensaBero en respuesta al óxido nítrico (N
durante la relaBación del musculo liso.
Los derivados 2D-
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TIPOS DE ACIDOS NUCLEICOS
I; ADN ACIDO DE!OSIRIBONUCLEICO#
&l ADN, está formado por nucleótidos de A, , ) " , unidos entre sí por medio de enlaces
fosfodiéster en el sentido 67
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adenina forma dos puentes de *idró#eno con la timina " la #uanina forma tres con la citosina,
como se observa a continuación.
&l DNA se desnaturali9a por efecto de la temperatura. emperaturas de ?G ó GS, así como
valores de p+ extremos, provocan la desnaturali9ación del DNA que consiste en la ruptura de los
puentes de *idró#eno entre bases apareadas " la pérdida de las interacciones *idrofóbícas entre
las bases apiladas. omo resultado de este proceso la doble *élice de DNA se desenrolla.
uando la temperatura o las condiciones de p+ retornan a valores fisioló#icos, los se#mentos de
DNA desapareados vuelven a enrollarse, es decir, sus bases complementarias se aparean
nuevamente " se obtiene la estructura de doble *élice. &ste proceso se denomina renaturali9acíón
del DNA.
Las bases nitro#enadas están orientadas *acia el centro de la molécula. La especificidad en el
apareamiento de las bases se conoce como complementariedad. Las bases de una de las cadenas
de polinucleótidos son siempre complementarias de las bases de la otra cadena.
D&s(&,(os )a$(ores
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&s la disposición en el espacio de dos *ebras o cadenas de polinucleótidos en doble *élice, con las
bases nitro#enadas enfrentadas " unidas mediante puentes de +. &ntre A " dos puentes' entre
" ), tres. &n cada vuelta de *élice, ;G pares de bases.
ada pareBa de nucleótidos está separada de la si#uiente por una distancia de G,8 nm " cada
vuelta de la doble *élice está formada por ;G pares de nucleótidos, lo que supone una lon#itud de
8,G nm por vuelta de *élice.
Jatson " ricK elaboraron en ;68, el modelo de la doble *élice.
&l ADN, se#!n este modelo, estaría formado por dos cadenas de polinucleótidos que serían
antiparalelas, es decir, tendrían los extremos 67" 87 orientados en diferente sentido,
complementarios " enrollados una sobre la otra en forma 3le$(o,=m&$a o de doble *élice.
La doble *élice de ADN en estado natural es mu" estable. %i se calienta, al acercarse a la
temperatura de los ;GGS se separan las *ebras (desnaturali9ación. %i se baBa la a " se mantiene
a unos @6S durante un tiempo prolon#ado, se vuelven a unir (renaturali9ación o *ibridación del
ADN.
%e llama temperatura de fusión (m a aquella en la cual el 6GT de la doble *élice está separada.
Depende del n!mero de pares < ).La renaturali9ación se puede conse#uir tanto con *ebras de un mismo ADN como con *ebras de
distinta procedencia.
%e pueden obtener moléculas *íbridas a partir de dos *ebras de cualquier tipo de ácido nucleico
(ADN o A$N, siempre que exista una secuencia complementaria. uanto más relacionados estén
los ADN, ma"or porcentaBe de renaturali9ación se producirá. %e conocen tres tipos de estructuras
en doble *élice: 0, A " U.
> B? es dextró#ira, con las bases en planos *ori9ontales. &s la normal.
> A? es dextró#ira, con las bases en planos inclinados. %e da por des*idratación de la anterior.
> @? es levó#ira, en 9i# < 9a#. %e da donde se alternan muc*os ) < .
$# Es(ru$(ura Ter$ear&a
%on los empaquetamientos que sufre el ADN, asociado a proteínas. Así tenemos:
Pr&mer ,&9el de em3a
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&n el n!cleo de células eucariotas. onsiste en la asociación de la doble *élice de ADN con
proteínas nucleares, las *istonas " las protaminas. %e#!n las proteínas " la estructura se conocen
dos tipos de empaquetamiento:
1- Collar de 3erlas? &stá en los n!cleos en reposo de las células somáticas, formando la
cromatina. %e colorea intensamente.
&stá constituido por una sucesión de partículas de ;GG F de diámetro enla9adas por una
doble *élice de ADN.
&l conBunto, que continuamente se va repitiendo, formado por la partícula de ;GG F más
el ADN espaciador se denomina ,u$leosoma;
Las partículas están constituidas por un #rupo de ? *istonas o$(7mero#1 " por un
se#mento de ADN de ;@ pares de bases que describe ;,M6 vueltas sobre el octámero.
&l ADN espaciador o ADN LinKer tiene 6 pares de bases, por lo que el ADN total delnucleosoma es de =GG pares de bases.
ada nucleosoma se puede asociar a una molécula de una nueva *istona, la H; &sta
queda fiBada por los ;G primeros pares de nucleótidos de cada uno de los dos extremos de
ADN que salen de la partícula nuclear.
&l conBunto formado por el octámero, la *istona +; " el ADN se le llama $roma(osoma;
La +; no es imprescindible. %u presencia implica condensaciones de ? o más
cromatosomas.
2- Es(ru$(ura $r&s(al&,a? $esulta de la asociación del ADN con protaminas. Aparecen en el
n!cleo de los espermato9oides.
Las protaminas son proteínas más pequeEas " básicas que las *istonas, lo que implica
ma"or #rado de empaquetamiento (favorece la movilidad.
Se6u,do ,&9el de em3a
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A!n no se conoce bien la estructura de los cromosomas. &s posible la existencia de un arma9ón o
andamio proteínico donde se fiBan bucles de ADN, formados por la fibra de 8GG F.
&l tercer nivel de empaquetamiento lo constituirían los bucles; &stos formarían estructuras de @GG
F de diámetro.
Lue#o @ bucles formarían una estructura retorcida (roseta, " 8G rosetas se#uidas un rodillo (Snivel de empaquetamiento.
-or !ltimo, el 6S " !ltimo nivel de empaquetamiento lo formarían los cromosomas, constituidos
por una sucesión de rodillos.
ADN su3ere,rollado
&l ADN adopta en ocasiones una disposición especial, sin el concurso de *istonas' el ADN
superenrollado.
%e produce cuando varía el n!mero de vueltas de doble *élice. &Bm.: el ADN en forma 0 presenta
una vuelta a la derec*a cada ;G, pares de bases. %i el n!mero aumenta o disminu"e, se obtiene el
ADN superenrollado positiva o ne#ativamente.
&l superenrollamiento del ADN tiene dos ventaBas:
$educir la lon#itud del ADN
5avorecer la replicación " la transcripción a A$N.
TIPOS DE ADN
%e#!n sean las particularidades " la estructura del ADN, éste puede ser clasificado de diversos modos
por los especialistas.
De acuerdo a los expertos, existe un ADN de 5ebra se,$&lla, otro que se conoce baBo el nombre
de ADN re$omb&,a,(e (basado en una molécula de ADN artificial que se forma in vitro por la unión
de secuencias de ADN procedentes de dos or#anismos de especies distintas " una cate#oría bauti9ada
como ADN 3ol&merasa (las cuales intervienen en la replicación del ADN.
-or otra parte, también es posible reconocer al ADN su3ere,rollado, el cual se caracteri9a por ser una
molécula de ADN b&$a(e,ar&o que aparece retorcida sobre sí misma ", por dic*a ra9ón, el eBe de la
doble *élice no si#ue una curva plana sino que da ori#en a una s!per*élice.
laro que a medida que uno avan9a en el conocimiento de este biopolímero se sabe que, además de las
clases de ADN mencionadas, existen las del ADN A, ADN B, ADN @, ADN $om3leme,(ar&o " la
del ADN r&bos%m&$o.
II; ARN ACIDO RIBONUCLEICO#
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5ormados por nucleótidos de ribosa con las bases A, , ) " 2.
%e unen i#ual que en el ADN. asi siempre es monocatenario (excepto en los reovirus.
&n determinadas re#iones puede formar estructura secundaria en doble *élice, por
complementariedad de bases " estructura terciaria al asociarse a proteínas.
-robablemente el A$N fuese la primera molécula capa9 de autoduplicarse
TIPOS DE ARN
;. ARN DE TRANSFERENCIA O SOLUBLE ARN(#?
&s monocatenario, presentando al#unas 9onas con estructura secundaria.
iene forma de *oBa de trébol. -resenta tres bra9os (uno de ellos llamado anticodon, cada uno
con su asa " un bra9o aceptor de aminoácido.iene entre MG " G nucleótidos " forma un ;6T del total del A$N celular.
+a" unos 6G tipos " su función es la de transportar aminoácidos específicos *asta los ribosomas.
&n el extremo 67de los A$Nt se locali9a siempre un ribonucleótido de ). &n el extremo 87, donde
se locali9a el aminoácido, está siempre el triplete A.
&n el anticodon *a" diferentes tripletes, en correspondencia con el aminoácido que capta
específicamente cada A$Nt.
; ARN MENSAJERO ARNm#iene distinta estructura en procariotas " en eucariotas. &n ciertas 9onas tiene
estructura -rimaria (una sola *ebra " en otras tiene estructura %ecundaria
(doble *élice. %e encuentra asociado a proteínas formando las partículas
r&bo,u$leo3ro(e&$as me,saeras;
&l A$Nm se forma a partir del pre
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&ste proceso se denomina maduración " se produce en el n!cleo.
&l A$Nm posee en su extremo 67 una #uanosina trifosfato metilada invertida.
&sta estructura (la caperu9a bloquea la acción de en9imas exonucleasas que
pueden destruir el A$Nm, " constitu"e la seEal de inicio de la síntesis de proteínas.
A continuación, *a" un se#mento sin información (líder, se#uido de otro
se#mento con información que suele empe9ar con la secuencia A2). &n el
extremo 87 o extremo final posee de ;6G a =GG nucleótidos de A que se
denomina cola de poli; ARN RIBOS*MICO ARNr#
-resenta se#mentos lineales " se#mentos en doble *élice (estructura
secundaria. Además presenta estructura tercearia al asociarse a proteínas.
&sta estructura ercearia, está relacionada con la síntesis de proteínas "a que
adopta la forma adecuada para dar aloBamiento a un A$Nm " a los
aminoácidos que forman las proteínas en dic*o proceso.
; ARN NUCLEAR ARN,#%e ori#inan en el n!cleo a partir de se#mentos de ADN, uno de los cuales se
denomina re#ión or#ani9adora nucleolar. %e asocia a proteínas " forma el
nucléolo. Después se fra#menta " da las subunidades de los ribosomas, que
salen por los poros nucleares *acia el citoplasma.
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PROPIEDADES 0UIMICAS DEL ADN 2 ARN
EL DNA 2 RNA SON POLINUCLE*TIDOS
&l #rupo 6
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enla9ada a
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&sta representación indica que el 6 etabolismo de ener#ía:
omo los principales donadores " receptores de #rupos fosforilo en el
metabolismo, los nucleósidos, trifosfatos " difosfatos, como el A- " AD-,
son los principales elementos en las transducciones de ener#ía que acompaEan
a las interconversiones metabólicas " la fosforilación oxidativa.
%íntesis de proteína.
$e#ulación de la actividad en9imática:
uando se enla9an a vitaminas o derivados de vitaminas, los nucleótidos
forman parte de muc*as coen9imas.
&nla9ados a a9ucares o lípidos, los nucleósidos constitu"en intermediarios
biosintéticos clave. Los derivados del a9!car 2D-- sirven como los se#undos mensaBeros
en eventos re#ulados por *ormonas, " el )- " )D- desempeEan funciones
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clave en la cascada de eventos que caracteri9an a las vías de transducción de
seEal.
b. Las aplicaciones específicamente médicas son el uso de análo#os de purina "
pirimidina sintéticos que contienen *aló#enos, tioles, o átomos de nitró#eno
adicionales, en la quimioterapia de cáncer " %4DA, " como supresores de la
respuesta inmunitaria durante trasplante de ór#anos
c. Análo#os de nucleótido sintéticos se usan en quimioterapia
Análo#os sintéticos de purinas, pirimidinas, nucleósidos " nucleótidos
modificados en el anillo *eterocíclico o en la porción a9!car, tienen muc*as
aplicaciones en medicina clínica. %us efectos tóxicos refleBan in*ibición de
en9imas esenciales para la síntesis de ácido nucleico o su incorporación *acia
ácidos nucleicos con alteración resultante de la formación de pares de bases.
Los oncólo#os emplean 6
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d. Los análo#os de nucleósido trifosfato no *idroli9ables sirven como instrumentos de
investi#ación
Los análo#os sintéticos, no *idroli9ables, de nucleósido trifosfatos, permiten a
los investi#adores distin#uir entre los efectos de nucleótidos, debido a la
transferencia de fosforilo " los efectos mediados por la ocupación de sitios deunión a nucleótido alostéricos sobre en9imas re#uladas.
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CONCLUSIONES
Los ácidos nucleicos, ácido desoxirribonucleico DNA " ácido ribonucleico $NA, sonmacromoléculas encar#adas de almacenar " transferir la información #enética. Ambos
están formados por unidades llamadas nucleótidos.
Las 0ases Nitro#enadas, son una familia que contienen moléculas cíclicas derivadas de
dos anillos básicos: purina " pirimidina estas contienen la información #enética. &n el
caso del ADN las bases son dos -urinas " dos -irimidinas. Las purinas son A (Adenina "
) ()uanina. Las pirimidinas son (imina " (itosina. &n el caso del A$N también
son cuatro bases, dos purinas " dos pirimidinas. Las purinas son A " ) " las pirimidinas
son " 2 (2racilo.
Los nucleótidos se forman mediante la unión de una pentosa (beta < D < ribofuranosa o
beta < D
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REFERENCIAS
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. 0urriel [. =GG=. Es(ru$(ura 4 3ro3&edades de los 7$&dos ,u$l=&$os; \uímica aplicada.
uba.
FACULTAD DE MEDICINA
HUMANA
-
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ACIDOS NUCLEICOS
DOCENTES?
Dr. Dr.
INTEGRANTES?
A#uilar >aldonado Iean