Reacciones de Ac Carboxilicos y aminas

8/17/2019 Reacciones de Ac Carboxilicos y aminas

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REACCIONES DE AC.CARBOXILICOS Y AMINA


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REACCIONES DE AC. CARBOXILICOS

El comportamiento químico característico e los !cios car"o#ílicos queaeterminao por su $rupo %uncional& el car"o#ilo 'COO(. Esta %unci)nconsta e un $rupo car"onilo *C+,- e un $rupo /iro#ilo *'O(-0eremos que el 'O( su%re& e /ec/o& casi toas las reacciones *p1ria e(2 o reempla3o por otro $rupo- pero lo /ace e un moo que solo es

posi"le $racias a la presencia el C+,.


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ACIDEZ

Los !cios car"o#ílicos *RCO4(- los !cios sul%)nicos *RS,5(- socompuestos or$!nicos mas !cios que el !cio car")nico *(4CO5-. En umeio acuoso& las mol1culas e los !cios or$!nicos mencionaointeraccionan con mol1culas e a$ua ocurre una ioni3aci)n sua6e quprouce iones /ironio *(5O2 - e iones car"o#ilato *RCO4 ' - o sul%onat

*RSO5 ' - .



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Conversión a Cloruros de Acido

Los cloruros e !cio *o cloruros e acilo- se preparan %!cilmente& acalentar un !cio car"o#ílico con uno e los si$uientes reacti6os7 cloruroe tioni lo& SOCl4- tricloruro e %)s%oro& 8Cl5 o pentacloruro e %)s%oro8Cl9. El cloruro e tionilo es el reacti6o pre%erio para preparar cloruros !cio& e"io a que s)lo prouce su"prouctos $aseosos.



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Formación de Anhídridos

Al calentar !cios car"o#ílicos en presencia e pent)#io e %)s%oro*84O9- se $eneran an/írios sim1tricos por es/irataci)n entre osmol1culas el !cio car"o#ílico.



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Formación de Esteres: Esterifcación

pueen trans%ormarse irectamente en 1steres al calentarlos coalco/oles en presencia e una cantia catalítica e !cio minera*$eneralmente (4SO:-. Esta reacci)n conocia como esteri;caci)n %orma$ua como su"proucto es re6ersi"le. Alcan3a el equili"rio cuano a<

quean cantiaes aprecia"les e reaccionantes.



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Reducción de Ácidos Carboxílicos a Alcoholes

Los !cios car"o#ílicos pueen reucirse a alco/oles utili3ano el /irure aluminio litio *LiAl(:- que es uno e los pocos reacti6os capaces reucir un !cio a alco/ol. El proucto inicial es un alc)#io el cual sli"era el alco/ol por /ir)lisis.



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Aminas como nucloflos !Al"uilación#:

Las aminas reaccionan con los /alo$enuros e alquilo primarios par%ormar /alo$enuros e amonio alquilaos. La reacci)n transcurre meiantel mecanismo SN4 por tanto los /alo$enuros terciarios& est1ricamentimpeios& no reaccionan los secunarios pueen ar lu$ar a reaccionee eliminaci)n.

REACCIONES DE AMINAS


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La aplicaci)n e la reacci)n e alquilaci)n se 6e seriamente limitaante la i;culta que entra=a etener la reacci)n en la etapa monoalquilaci)n. Incluso a$re$ano un s)lo equi6alente /alo$enuro& al$unas mol1culas e amina reaccionan una& os /atres 6eces& proucieno la sal e tetralquilamonio. El resultao ereacci)n es la %ormaci)n e una me3cla comple>a e aminas.



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Eliminación de $o%mann

Cuano se caliente un /ir)#io e amonio cuaternario *s)lio-& seprouce una reacci)n enominaa eliminaci)n e (o%mann. Esta reacci)nes una eliminaci)n el tipo E4 en la cual el $rupo saliente es una amina



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Reacciones de Aminas con Acido &itroso' Formación de (alesDia)onio * &itrosaminas

Caa tipo e amina $enera un proucto i%erente al reaccionar con e!cio nitroso& (ONO. Este reacti6o inesta"le se $enera en presencia e lamina por acci)n e un !cio mineral so"re nitrito e soio *(Cl 2NaNO4-.

Aminas 8rimarias Ali%!ticas

Aminas 8rimarias Arom!ticas

Aminas Secunarias



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(ustitución Electro+ílica Arom,tica

Se sa"e que los $rupos 'N(4& 'N(R 'NR4 act


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Universidad del Valle. Ácidos Carboxílicos Y sus Derivados. 2007. Dispoen: http://obetos.univalle.edu.co/!les/"cidos#carboxilicos#$#sus#derivad

Universidad del Valle. Co&puestos or'(nicos del nitr)'eno. 2007. Dispoen: http://obetos.univalle.edu.co/!les/Co&puestos#or'anicos#del#nitro'

*rupo de +íntesis ,r'(nica. -e&a : "&inas. 202. Disponible en:http://.sinor'.ui.es/Docencia/1,/te&a1,.pd%

BIBLIO?RA@IA


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