Química orgánica Capítulo 24 Copyright © The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for...
-
Upload
lorenzo-godoy-valverde -
Category
Documents
-
view
220 -
download
0
Transcript of Química orgánica Capítulo 24 Copyright © The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for...
Química orgánicaCapítulo 24
Copyright © The McGraw-Hill Companies, Inc. Permission required for reproduction or display.
24.1
Elementos comunes en compuestos orgánicos
24.1
Clasificación de hidrocarburos
Hidrocarburos
AlifáticosAromáticos
Alcanos Cicloalcanos Alquenos Alquinos
24.2
Alcanos
Alcanos tiene la fórmula general CnH2n+2 donde n = 1,2,3,…
• sólo enlaces covalentes sencillos
• hidrocarburos saturados porque contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que se pueden unir con el número de átomos de carbono en la molécula.
CH4 C2H6 C3H8
metano etano propano
24.2
Isómeros estructurales son moléculas que tienen la misma fórmula pero estructuras diferentes
EtanoMetano Propano
n-Butano Isobutano
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano , C5H12,?
C C C C C
H H H H H
H
HHHHH
H
C C C C
H CH3 H H
H
HHHH
H
C C C
H CH3 H
H
HH
H
CH3
n-pentano
2-metilbutano
2,2-dimetilpropano
24.2
24.2
Nomenclatura de los alcanos
1. El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula.
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 74-metilheptano
2. Un alcano menos un átomo de hidrógeno es un grupo alquilo.
CH4
CH3
metano
metilo
24.2
Nomenclatura de los alcanos
24.2
Nomenclatura de los alcanos
3. Cuando uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por otros grupos, el nombre del compuesto debe indicar la localización de átomos de carbono donde se hicieron los reemplazos. Numere en la dirección que da los números más pequeños para la localización de las ramificaciones.
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5
2-metilpentano
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
1 2 3 4 5
4- metilpentano
24.2
Nomenclatura de los alcanos
4. Use prefijos di, tri y tetra, donde hay más de una ramificación del grupo alquilo de la misma clase.
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
CH3
2,3-dimetilhexano
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
CH3
3,3- dimetilhexano
24.2
Nomenclatura de los alcanos
5. Use las reglas anteriores para otros tipos de sustituyentes.
CH3 CH CH CH3
Br
1 2 3 4
NO2
2-bromo-3-nitrobutano
CH2 CH2 CH CH3
Br
1 2 3 4
NO2
1-bromo-3-nitrobutano
¿Cuál es el nombre de la IUPAC de los siguientes compuestos?
24.2
1 2 3 4 5 6 7 8CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
C2H5
CH2
CH3
2-metil-4-etiloctano
¿Cuál es la estructura de 2-propil-4-metilhexano?
1 2 3 4 5 6CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3C2H5
24.2
Reacciones de los alcanos
CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) H0 = -890.4 kJ
Combustión
Halogenación
CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)luz
Cl2 + energía Cl• + Cl•
Cl• + C HH
H
H
C H
H
H
• + HCl
CH
H
H
• + Cl Cl C ClH
H
H
+ Cl•
24.2
aquiral quiral
Espejo Espejo
24.2
Cicloalcanos
Alcanos cuyos átomos de carbono se unen en anillos se llaman cicloalcanos. Tienen la fórmula general CnH2n dónde n = 3,4,…
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano
24.2
Alquenos
Alquenos tienen la fórmula general CnH2n, donde n = 2,3,…
• contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono
• también llamados olefinas
CH2 CH CH2 CH3
1-buteno
CH3 CH CH CH3
2-buteno
C C
Cl Cl
H H
C C
Cl H
H Cl
cis-dicloroetileno trans- dicloroetileno
24.2
Reacciones de los alquenosCraqueo
Reacciones de adición
CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)
CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)
C2H6 (g) CH2 CH2 (g) + H2 (g)Pt
catalizador
24.2
Alquinos
Alquinos tienen la fórmula general CnH2n-2, donde n = 2,3,4,…
• contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono
1-butino 2- butino
CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3
Producción de acetileno
CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac)
24.2
Reacciones de los alquinos
Reacciones de adición
Hidrogenación
CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)
CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)
CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)
CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)
24.3
Hidrocarburos aromáticos
C
CC
CC
C
H
H
H
H
H
H
C
CC
CC
C
H
H
H
H
H
H
24.3
Nomenclatura de compuestos aromáticos
CH2CH3
etilbenceno
Cl
clorobenceno
NH2
aminobenceno
NO2
nitrobenceno
12
3
4
5
6
Br
Br
1,2-dibromobenceno
Br
Br
1,3- dibromobenceno
24.3
Reacciones de compuestos aromáticos
H
H
H
H
H
H
Br
H
H
H
H
H
+ HBr+ Br2
FeBr3
catalizador
H
H
H
H
H
H
CH2CH3
H
H
H
H
H
+ HCl+ CH3CH2ClAlCl3
catalizador
Reacción de sustitución
24.3
Hidrocarburos aromáticos policíclicos
Naftaleno Antraceno Fenantreno Naftaceno
Benz[a]antraceno* Dibenzo[a,h]antraceno* Benzo[a]pireno*
Coroneno
24.4
Química de los grupos funcionales
Alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo y tiene la fórmula general R-OH.
Metanol(alcohol metílico)
Etanol(alcohol etílico)
2-propanol(alcohol isopropílico)
Fenol Etilenglicol
C6H12O6 (ac) 2CH3CH2OH (ac) + 2CO2 (g)enzima
CH2 CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g)H2SO4
Producción biológica del etanol
Producción comercial del etanol
Oxidación metabólica del etanol
CH3CH2OH CH3CHO + H2
alcohol desidrogenasa
24.4
24.4
Química de los grupos funcionales
Éteres tienen la fórmula general R-O-R’.
CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2OH2SO4
catalizador
Reacción de condensación
24.4
Química de los grupos funcionales
Aldheídos y cetonas contiene el grupo funcional carbonilo
( ).
O
C
R C H
O
• aldehídos tienen la fórmula general
R C R’
O
• cetonas tienen la fórmula general
H C H
O
H C
O
CH3 C
O
CH3H3C
formaldehído Acetaldehído acetona
24.4
Química de los grupos funcionales
Ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo ( -COOH ).
Ácido fórmico Ácido acético Ácido butírico Ácido benzoico
Ácido oxálico Ácido cítricoGlicina
24.4
Química de los grupos funcionales
Ésteres tienen la fórmula general R’COOR, donde R es un grupo hidrocarbonado.
CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O
O
Acetato de etilo
24.4
Química de los grupos funcionales
Aminas son bases orgánicas con la fórmula general R3N.
CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH-
CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl-
24.4