UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUATITLAN CAMPO 1

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA IIBIOQUÍMICA DIAGNÓSTICA

BENCILO

Equipo 6Pérez flores Ángel luis

Perez colin armando ciroJuan Pérez

Profesores: GEORGINA FRANCO JOSE LUIS AGUILERA

Objetivo.

Preparación de una β-dicetona por oxidación con sales cúpricas de una β−¿hidroxicetona.

Reacciones de obtención de bencilo.

Funciones del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico, en la reacción.

La función del ácido acético es reaccionar con la Benzoína por medio de tautomería ceto-enol, para formar el intermediario endiol. La función del acetato cúprico es la de reaccionar con el

intermediario endiol para formar otro intermediario. La función del nitrato de amonio es el de regenerar al acetato cúprico por medio de una reacción redox.

¿Qué gas se desprende de la reacción y de dónde proviene?

El gas que se produce es Nitrógeno molecular (N2) y se desprende de la reacción de óxido-reducción entre el acetato cúprico y el nitrato de amonio, que forma nitrito de amonio, descomponiéndose este en gas nitrógeno y dióxido de nitrógeno.

Proponga otro método de obtención de bencilo.

Otro método de obtención de Bencilo, es a través de la oxidación de la Benzoína con ácido nítrico (HNO3) al 70%.

Procedimiento.

Coloque en un matraz esmerilado de 50ml, 2gr de Benzoína y 5ml de HNO3 al70%, adicionar perlas de ebullición y poner el refrigerante en posición de reflujo. Calentar a fuego directo a través de tela de asbesto por 40 min, agitando ocasionalmente. Si el desprendimiento de óxido nitroso es muy abundante, se recomienda poner una trampa de agua o de sosa. Concluido el calentamiento vierta la mezcla de reacción sobre 30ml de agua fría y agite hasta que el producto cristalice. Filtre a vacio, lave con agua fría hasta eliminar el ácido nítrico, seque el producto, determine punto de fusión y calcule el rendimiento.

Propiedades de reactivos y productos.

Benzoína. Fórmula: C14H12O2

Masa molar: 212.24g/mol

Apariencia: cristales blancos o polvo cristalino de ligero olor alcanforado soluble en agua, Punto de fusión: 135°C.Punto de ebullición: 344°C, Densidad: 1.31g/cm3

Características Toxicológicas: Puede causar irritación a la piel, los ojos y las membranas mucosas, puede causar dermatitis.

Nitrato de amonio

Fórmula molecular: NH4NO3

Número CAS: 6484-52-21Número RTECS: BR9050000ChemSpider: 21511UNII: T8YA51M7Y6Estado de agregación: SólidoApariencia: Sólido blancoDensidad: 1720 kg/m3; 1,72 g/cm3Masa molar: 80 g/molPunto de fusión: 442 K (169 °C)Punto de ebullición: 483 K (210 °C)Punto de descomposición: 483 K (210 °C)Solubilidad en agua: 190 g/100 ml (20 °C)Momento dipolar: 0 D

Acetato cúprico.

Fórmula semidesarrollada: Cu(CH3COO)2

Número CAS: 142-71-21Apariencia: Sólido verde agua

Densidad: 3.9 kg/m3; 0,0039 g/cm3Masa molar: 181.634 g/molPunto de fusión: 473 K (200 °C)

Ácido acético.

Fórmula semidesarrollada: HCH2COOHFórmula molecular: C2H4O2

Número CAS: 64-19-71Estado de agregación: líquidoApariencia: incoloro o cristales (no inodoro)Densidad: 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3Masa molar: 60.05 g/molPunto de fusión: 290 K (17 °C)Punto de ebullición: 391,2 K (118 °C)Acidez: 4,76 pKaMomento dipolar: 1,74 D

Bencilo.

Fórmula: C14H10O2

Masa molar: 210,24g/molApariencia: cristales amarillosSolubilidad: soluble en etanol, éter, cloroformo, acetato de etilo, benceno, tolueno. Insoluble en aguaPunto de fusión: 95°CPunto de ebullición: 346-348°CCaracterísticas toxicológicas: Levemente irritante al contacto con los ojos, piel y membranas mucosas.Usos o aplicaciones: Síntesis orgánicas

Diagrama de bloques.

En un matraz de bola, coloque 2.5g de benzoína, 1.25g de nitrato de amonio pulverizado y 2.5mL de una solución de acetato cúprico al 2.5% (disuelve 2.5g de acetato cúprico en 100 mL de acido acético al 10%)