phenol description

8/17/2019 phenol description

1/33

FENOLDAMERIA SIAHAAN 1343050006ASTI EKA SAFITRI 1443050050

ACHMAD RIDHO 1443050054

SHINTA FEBRIYANTI 1443057055

TRI MULYANINGSIH 1443057056

SENDY PERMANA 1443057052

FEBRY DIAN LESTARYANA1443057060

HERLINA SITANGGANG1443057061

EVA LAILATUL M. 1443057065

O

H


2/33

AN• S!"#$# %!&'() *+,-#)#! !"#$#"#!/ #!"#) (*,)#! -##,*,#! #! **-,!"#( (+( #*#

"#(, (!(! #+&*#() "#!/*!/#!,!/ #, ##, ,# /,/, OH.

• B#!"#) !"#$# %!&'() #'#*(

*!/#!,!/ ),+#!/),+#!/!"# #,/,/, (+&)(' #! '( #!"#) "#!/**!,) !"#$# eter, ester atauglioksida #+(-## !"#$# #!"#.


3/33

STRUKTUR FENOLIK • Fenol (fenolik) merupakan senyawa yang

banyak ditemukan pada tumbuhan.

• Fenolik atau fenol memiliki sebuah gugus

hidroksil yang terikat langsung pada cincinbenzena (aromatik).


4/33

TATA NAMA FN!"

Pada banyak senyawa fenolmerupakan

nama dasar. D#'#* ## !#*#IUPAC *&'),' (!,) (,benzenol #! ,(,! !/#!/,/, OH '#', (+( -&((

-+#*#.

C'

OH

NO

2

OH

B+

OH

4K'&+&%!&' 2!(+&%!&'%$nitrofenol) 3B+&*&%!&'

OH


5/33

Penamaan IUPAC


6/33

-cont’

OHH3COH

F!&' 4M('%!&'


7/33

SIFAT 8SIFAT FENOL

FISIK

AKIMI

A


8/33

&umus 'imia *!+

Massa molar 94.11 g mol−1

,enampilan padatan kristaltransparan

-ensitas 1.07 g/cm3

Titik didih 181,75oC

Titik "ebur 40,9 oC

'elarutan dalam air

8.3 g/100 mL

20 °C

'easaman (p' a)

9.95 di air!,

29.1 di as"tonitril!

SIFAT

FISIKA


9/33


10/33

KELOMPOK

SENYA=A FENOL• F!&' +#!#

• A#* %!&'#

• F!(' )&*-') -&'(*+ %!&'()<

• F!(' -+&-#!&( > ##* (!#*##!&(#!(!. ?#!&!(! ),*#+(!'(/!#! #! #!(!.


11/33

1. FENOL SEDERHANASecara umum senyawa dari

kelompok ini hasil subsitusi gugusfenol dalam posisi orto, meta dan

para. Contoh senyawa fenolik

sederhana yang tersubsitusi oleh duadan satu gugus O! berturut turutadalah foroglukinol "#$%$&'

trihidroksiben(ena) dan resorkinol"#$%'dihidroksiben(ena).


12/33

ASAM FENOLAT

• A#* %+,'# #!"#) (*,)#!#'#* -#( +,#*# +#*+#


13/33

!

-+&-#!&(merupakan senyawa fenol dan propan.Secara biosintesa diturunkan dari asamsikimat lalu men*adi asam amino fenil

alanin melalui *alur phenil propanoidmen*adi senyawa turunan fenil propanoid. +urunan senyawa fenil propanoid yaitu,

##* (!#*#

#!&(#!(! @#!&!(!

),*#+(!

'(/#!.


14/33

ontoh penamaan pada senyawa fenil

propanoid0 yaitu


15/33

12NAMAT• -sam sinamat

memiliki rumuskimia

C!&C!C!COO! atau

C/!0O1$ berwu*ud

kristal putih$ sedikit

larut dalam air$ danmempunyai titik leleh#%%2C serta titik didih

%332C.


16/33

ANT!12AN2N• -ntosianin

merupakansenyawa berwarna

kebanyakan merah$biru dan ungu padabuah$ sayur dantanaman hias.

Struktur utamanyaditandai denganadanya 1 cincinben(ena "C!).


17/33

'3MA&2N•

1enyawa yang mengandung kumarin4*$5$benzopyran$4$one) merupakan

sebuah kelompok yang penting dari

heterosiklis dan banyak contoh yang

ditemukan di alam.

• 2-NT2F2'A12

'umarin yang terkandung dalam suatu tumbuhan

dapat dikenal dari baunya. 6ila tumbuhan tersebut

dikeringkan0 maka akan memberikan bau yang khas.

3ntuk pembuktian secara kualitatif dilakukan u7i

berdasarkan pada sifat fluoresensinya dengan sinar

ultraviolet.


18/33

• 1enyawa lignan memiliki banyak

modifikasi pada struktur induknya0 yangantara lain dapat menghasilkan

penambahan cincin0 penambahan atau

penghilangan atom 0 dan sebagainya.

1enyawaan ini tersebar luas di dunia

tumbuhan0 sebagai antioksidan dan sebagai

komponen sinergistik dalam insektisida.

"2NANLIGNAN


19/33

A# (/# :#',+ (&(!( %!&' !/#! +,"#!/ +# #'#* ,, #!#*#!(!/)# (!//( "#(, >

1. ;#',+ ##* ()(*# -&'# (!( *+,-#)#!-&'# "#!/ +-!(!/ #+( -## (&(!(%!&' :#',+ "#!/ -#'(!/ #!"#) (/,!#)#!


20/33

BIOSINTESIS FENOL


21/33

4iosintesis Fenol

5etode yang dipakai untukmensintesis fenol secara )&*+(#'$adalah

• !idrolisis 6loroben(ena "Proses 7ow).

• Peleburan Natrium ben(ensulfonal.

• 5etode !idroperoksida 6umen

+&


22/33

. +& K'&+&!!# P+&

D&$


23/33

2. P',+#! N#+(,* !!,'%&!#

Proses ini sudah dikenal se*ak tahun #0/3 di 9erman. Natrium ben(ene sulfonat dileburdengan NaO! pada %&3oC$ menghasilkannatriumfenoksida. Selan*utnyanatriumfenoksida diasamkan untuk

menghasilkan fenol.

3. M& H(+&-+&)(# K,*!

!ampir senyawa fenol dibuat dengan proses

terbaru$ yaitu memakai bahan baku kumen"isopropilbenzena). 6umen dioksida men*adikumen hidroksiperoksida kemudian denganadanya asam akan dihasilkan fenol dan

aseton.


24/33

8E-6S: ;-8N- SENanol , merah darah.


25/33


26/33

%. 8eaksi FC8


27/33

• R#)( D(#&

7engan reaksi 7ia(o$ Fenol *uga dapatmemberikan warna merah$ tetapi setelah

diberi -mil -lkohol maka akan men*adi *ernih.

• R#)( *#+,(

7ilakukan dalam plat tetes maka akanterbentuk cincin dengan warna tertentu$ bisawarna merah$ coklat$ *ingga$ ungu$ dan hi*au$tergantung dari senyawa Fenol yang mana.


28/33


29/33

&28AN!"

• 6ristal kuning seperti *arum

• Larutan dalam air , kuning$ pengenceran kuat, ?. hi*au

• +.L @ 113A C 1B3 A C

• Larutan (at dalam air !1SOB encer ''''D 6ristal kuning

*arum seperti bintang.

• =at NaO! ''''D merah

• =at 7-4 !Cl ''''D merah *ingga

• =at !1SOB encer NaNO% ''''D merah karsen ungu

• 6orek api , 9ingga merah

• 5-8G:S ")

• 5-


30/33

I!()#( F!&'

!/#! KLTEkstrak dire?uks dengan etanol ataudihidrolisa dengan asam "!Cl 15)selama %3 menit atau hidrolisa basa

"NaO!) 15 selama B *am H Iltratdilakukan u*i skrining dan sebagianlagi lakukan esktraksi kembali

dengan eter lalu Iltrat dire?ukshingga kering H tambahkan residudengan eter dan selan*utnya lakukan

kromatograI 1 arah.

I!()#( S!"#$# F!&'() H#('


31/33

I!()#( S!"#$# F!&'() H#('I&'#( #+( F+#)( S*( P&'#+ E)+#)

E(' A# K,'( B##!/ T,*,#! N"(+(

B#, Xylocarpus moluccencis<Simplisia batang

nyiri batudihaluskan

Proses 5aserasidengan etil asetat

"%J1B *am)

5aserat diisolasidengan metode

6CK "kromatograI>acum cair).

Nilai R yangsama

digabungkan

didapat 3 raksi.

#fraksi dilakukanmetode 66

"6romatograI6olom raItasi)

pelarut heJan , etilasetat @ B1fraksi

7idapat % fraksiberdasarkan nilai8f$ lalu lakukan

pengerokan pada

lempeng 6L+preparatif

#fraksi dilakukanmetode 66

"6romatograI6olom raItasi)

pelarut heJan , etilasetat.

14raksi

42 raksidi!" :SOL-S: F:L+8-+ u*i

spektroskopi untukmendapatkan dataspektra untukselan*utnya

ditentukan strukturmolekulnya

Larutkan dgn etilasetat 'D uapkan

lalu akan terbentukkristal pada >ial

:SOL-S:


32/33

HASIL ISOLAT EKSTRAK ETIL ASETAT BATANG

NYIRI BATU Xylocarpus moluccencis


33/33

phenol description

Documents

Transcript of phenol description