Pyrrole-Pyridine and Pyrrole-Naphthyridine Hosts for Anion ...
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8/11/2019 Patent tk - Mixture of alcohol solvent, pyrrole, amine activator, and water; nonhazardous.pdf
1/6
US005411678A
D
United
States
Patent
[ 1 9 ]
[ 1 1 ] P a t e n t N u m b e r : 5 , 4 1 1 , 6 7 8
S i m [ 4 5 ] D a t e o f P a t e n t :
May ,
1 9 9 5
[ 5 4 ] PAINT
STRIPPER
P r i m a r y E x a m i n e r - P a u l
L i e b e r m a n
_ . . Assistant
Examiner-Douglas
. McGinty
[ 7 5 ]
I n v e n t o r
Johnny 0 ' s u n A l h a m b r a C a l i f A t t o r n e y , A g e n t , o r FirmRenner, O t t o ,
B o i s s e l l e
&
[ 7 3 ]
A s s i g n e e :
M c G e a n - R o h c o ,
I n c . ,
C l e v e l a n d ,
S k l a r
O h ) [ 5 7 ] ABSTRACT
[ 2 1 ]
A p p l N o : l 9 2 6 4 4
A a i n t - s t r i p p e r c o m p o s i t i o n i s
d e s c r i b e d w h i c h
com
[ 2 2 ] F i l e d : F e b .
7 ,
1 9 9 4
p r i s e s
51 I
. 6
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
n
.
_
(A)
a t
l e a s t
one
rganic solvent selected f r o m the
[ 1 m l " " " g l 1 1 1 g 1 3 7 8 4 ; ; g r o u p
c o n s i s t i n g
o f b e n z y l a l c o h o l , a l k y l - s u b
[ 5 2 ]
Us l 2 5 2 / 5 4 8 _
2 5 2 / 1 5 8 _
s t i t u t e d
b e n z y l
a l c o h o l s , f u r f u r y l a l c o h o l ,
a l k y l -
/DIG
8 3 2 5 2 5 4 1 : s u b s t i tu t e d f u r f u r y l a l c o h o l s
a n d
a c e t y l e n i c a l c o
2 5 2 / 5 4 2 _ 2 5 2 2 5 4 4 ,
2 5 2 / l ' 7 2 f
5 2 / 1 7 3 : h o l s c o n t a i n i n g
f r o m
3 t o a b o u t 5 c a r b o n a t o m s ;
2 5 2 / D I G _ 1 , ;
( B )
p y r r o l e
a s a c o - s o l v e n t p a n d
[ 5 8 ] F i e l d o f S e a r c h . . . . . . . . . . . . . . . 2 5 2 / 1 4 3 , 1 5 8 , 5 4 8 , 1 6 2 ,
( C ) a l e a s t
me her Ygam amine mPm1d
a s
3
2 5 2 / 1 7 0 , 1 7 1 , DIG.
s ,
5 4 1 , 5 4 2 , 5 4 4 ,
1 7 2 ,
1 7 3 , a wv aw r
DIG.
1 4 ;
1 3 4 / 3 8
A
ethod
o f
s t r i p p i n g
p a i n t
f r o m
a
s u r f a c e
a l s o
i s
d e
[ 5 6 ]
R e f e r e n c e s
C i t e d
s c r i b e d , a n d
t h e m e t h o d
c o m p r i s e s
( A )
c o n t a c t i n g t h e
p a i n t w i t h
a p a i n t - s t r i p p e r compo
U - S -
PATENT
DOCUMENTS s i t i o n
which s
f r e e o f o r g a n i c
p h o s p h i t e s
a n d p h o s
2 , 7 0 4 , 2 7 s
3 / 1 9 5 5
Gamrath . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ; . 2 5 2 / 1 7 1 X p h i n e s and comprises
4,572,792 2/1986 Muller .
.
.
.
.
.
. . . . . . 252/162
X (A-l)
at
l e a s t one
organic solvent
selected
from
the
4 , 7 3 2 , 6 9 5
3 / 1 9 8 8 F r a n c i s c o . . . . . . .
. . 2 5 2 / 1 6 2
group c o n s i s t i n g
of
benzyl alcohol
a l k y l - s u b
4 ,7 49,5 1 0
6/1988 NelsP
-
-
-
-
-
-
-
-
- --
252/143
X stituted benzyl
alcohols, furfuryl alcohol,
alkyl
grnwa 6 ) ; subs tituted furfuryl
a l c o h o l s and
cetylenic
alco
5 , 1 2 4 , 0 6 2 6 / 1 9 9 2 I : 2 5 2 / 1 6 2 h o l s c o n t a i n i n g fmm
t
a b O u t 5 c a r b m a t o m s ;
5 , 1 5 4 : 8 4 8 1 0 / 1 9 9 2 N a r a y a n a n e t a l .
2 5 2 / 1 6 2
a n d
( A - 2 )
a t l e a s t
0.7% by w e i g h t o f
a t
l e a s t
one o r
FOREIGN
PATENT
DOCUMENTS
g a n i c amine co mpound a s a n a c t i v a to r f o r a p e r
0 3 3 6 4 0 0 1 0 / 1 9 8 9 E u r o p e a n p a n o f } : _ i o d of t i m e s u f ? c i e n t t o reduce t h e a d h e s i o n of
0 4 9 7 1 3 0 8 / 1 9 9 2
E u r o p e a n - P a t .
O f f . . t h e p a i n t t o t h e s u r f a c e ;
and
( B ) r e m o v i n g
s a i d p a i n t a n d p a i n t - s t r i p p e r
c o m p o s i
OTHER PUBLICATIONS t i o n from
s a i d s u r f a c e .
R e m o v e r , P a i n t ,
N o n - H a z a r d o u s
A i r
P o l l u t a n t ,
D e p t . o f D e f e n s e ,
D e c . 1 9 9 3 ,
M I L - R - 2 9 6 0 3 . 7 C l a i m s , No
D r a w i n g s
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5 , 4 1 1 , 6 7 8
3
s u b s t i t u t e d
f u r f u r y l a l c o h o l s i n c l u d e a l p h a - m e t h y l f u r f u
r y l a l c o h o l ,
a l p h a - e t h y l f u r f u r y l a l c o h o l , S - m e t h y l f u r f u
r y l
a l c o h o l ,
e t c .
The
a c e t y l e n i c a l c o h o l s which may b e u t i l i z e d
a s
t h e
o r g a n i c s o l v e n t i n t h e s e
p a i n t - s t r i p p e r
c o m p o s i t i o n s o f
t h e p r e s e n t i n v e n t i o n c o n t a in
from
a b o u t
3 t o
a b o u t
5
c a r b o n a t o m s ,
a n d
t h e
a c e t y l e n i c
a l c o h o l s may b e p r i
mary o r s e c o n d a r y
a l c o h o l s .
Primary a l c o h o l s a r e p r e
f e r r e d . E x a m p l e s o f
a c e t y l e n i c a l c o h o l s
w h i c h may
b e
u s e d i n t h e
p r e s e n t i n v e n t i o n in c l u d e
p r o p a r g y l
a l c o h o l ,
2 - b u t y n - l - o l , S - b u t y n - l - o l , 3 - b u t y n - 2 - o l , l - p e n t y n - 3 - o l ,
Z - p e n t y n - l - o l , 3 - p e n t y n - l - o l , 4 - p e n t y n - l - o l ,
I n
o n e p r e f e r r e d
e m b o d i m e n t ,
t h e o r g a n i c
s o l v e n t s
( A )
u t i l i z e d
i n
t h e
p r e s e n t
i n v e n t i o n
a r e t h o s e c o n t a i n
i n g a p r i m a r y
h y d r o x y l g r o u p ,
t ha t i s ,
a
CH2OH
g r o u p . That
s ,
i n a p r e f e r r e d
embodiment
o f t h e i n v e n
t i o n t h e o r g a n i c s o l v e n t s a r e s e l e c t e d from a group
c o n s i s t i n g o f b e n z y l
a l c o h o l , r i n g - s u b s t i t u t e d
a l k y l b e n
z y l
a l c o h o l s , f u r f u r y l
a l c o h o l ,
f u r f u r y l a l c o h o l s w h i c h
c o n t a i n
a n
a l k y l s u b s t i t u e n t
on
t h e
r i n g ,
and
t h o s e
a c e t y
l e n i c a l c o h o l s
wherein
t h e
hydroxyl
group
s
on a
t e r m i
n a l m e t h y l e n e g r o u p s u c h a s
p r o p a r g y l
a l c o h o l ,
2
b u t y n - l - o l , 3 - b u t y n - l - o l , Z - p e n t y n - l - o l , 3 - p e n t y n - l - o l
a n d 4 - p e n t y n - 1 - o l .
The
a i n t - s t r i p p e r c o m p o s i t i o n s
o f t h e
p r e s e n t i n v e n
t i o n a l s o c o n t a i n
a t l e a s t
one
o r g a n i c
mine compound a s
an a c t i v a t o r , and t h e a t
l e a s t
one amine g e n e r a l l y i s
p r e s e n t i n amounts o f from a b o u t 0.1% o r a b o u t 0 . 7
up t o a b o u t
2 5
y w e i g h t , more o f t e n from
a b o u t
1%
t o
a b o u t
2 5
%
y w e i g h t . When y r r o l e i s p r e s e n t i n t h e
p a i n t - s t r i p p e r
c o m p o s i t i o n e i t h e r a l o n e
o r
w i t h one
o r
m o r e o t h e r
a m i n e s ,
t h e t o t a l amount of
amine
com
p o u n d
may
b e
a
h i g h
a s
40%
b y
w e i g h t .
A
i d e
v a r i e t y o f o r g a n i c
a m i n e
compounds c a n b e
i n c l u d e d a s
a c t i v a t o r s
i n
t h e
p a i n t - s t r i p p e r c o m p o s i t i o n s
o f t h e
i n v e n t i o n .
I n
one
embodiment, t h e a m i n e s
which
may b e u s e d i n t h e p a i n t - s t r i p p e r c o m p o s i t i o n s o f
t h e
p r e s e n t i n v e n t i o n i n c l u d e one or
m o re
amines from t h e
g r o u p
o f p y r r o l e ,
a l i p h a t i c a m i n e s ,
c y c l o a l i p h a t i c
a m i n e s
and h e t e r o c y c l i c a m i n e s . I n a n o t h e r
embodi
m e n t ,
t h e
a m i n e s
a r e p r i m a r y a l i p h a t i c
a m i n e s
o r a l i
p h a t i c
o x i m e s
c o n t a i n i n g
a t l e a s t
2 c a r b o n a t o m s . I n y e t
a n o t h e r e m b o d i m e n t , t h e a l i p h a t i c a m i n e s c o m p r i s e
o x y a l k y l a m i n e s , h y d r o x y l a m i n e s
a n d / o r
d i a m i n e s .
E x a m p l e s
o f
a l i p h a t i c
a n d c y c l o a l i p h a t i c
p r i m a r y
a m i n e s u s e f u l i n t h e p r e s e n t
i n v e n t i o n i n c l u d e
e t h y l
a m i n e , p r o p y l a m i n e , i s o p r o p y l a m i n e , b u t y l a m i n e ,
a m y l a m i n e , f u r f u r y l a m i n e a n d c y c l o h e x y l a m i n e .
The
a m i n e s
m ay
b e s e c o n d a r y a m i n e s s u c h a s dimethylam
i n e ,
d i e t h y l a m i n e ,
m e t h y l p r o p y l a m i n e , e t c . , o r
t e r t i a r y
a m i n e s s u c h
a s
t r i e t h y l a m i n e .
Hydroxylamines
a r e
a l s o u s e f u l
i n t h e
p r e s e n t i n v e n
t i o n
a n d
s p e c i ? c
e x a m p l e s
o f
s u c h
a m i n e s i n c l u d e : e t h a
n o l a m i n e ; 3 - a m i n o - l - p r o p a n o l ; Z - a m i n o - Z - m e t h y l - l
p r o p a n o l ;
2 - a m i n o - 2 - e t h y l - 1 , 3 - p r o p a n e d i o l ;
t r i s ( h y d r o x
y m e t h y l ) - a m i n o m e t h a n e ; N - m e t h y l e t h a n o l a m i n e ;
2
d i e t h y l a m i n o - Z - m e t h y l - l - p r o p a n o l . A l ko x y l a t e d a m i n e s
( o x y a l k y l a m i n e s ) a l s o
c a n b e
u s e d
i n
t h e p r e s e n t i n v e n
t i o n
a n d t h e s e
may b e r e p r e s e n t e d b y
2 - m e t h o x y e t h y l a
m i n e ;
3 - m e t h o x y p r o p y l a m i n e ;
2 - e t h o x y e t h y l a m i n e ; 3
e t h o x y p r o p y l a m i n e ;
e t c .
Diamines
a r e a l s o u s e f u l , and t h e a l i a m i n e s m ay con
t a i n h y d r o x y g r o u p s . E x a m p l e s
o f
u s e f u l a l i a m i n e s i n
c l u d e
a l i p h a t i c d i a m i n e s
s u c h
a s
e t h y l e n e d i a m i n e , 1 , 3
d i a m i n o p r o p a n e , 1 , 2 - d i a m i n o p r o p a n e ,
l , 4 - d i a m i n o b u
t a n e ,
1 , 6 - d i a m i n o h e x a n e ,
3 - d i m e t h y l - a m i n o p r o p y l a
m i n e ,
a m i n o e t h y l e t h a n o l a m i n e ,
e t c .
O
2 5
40
45
50
60
6 5
4
I n a n o t h e r embodiment, t h e amine m ay be an a l i
p h a t i c
oxime
c o n t a i n i n g a t l e a s t 2
c a r b o n
a t o m s s u c h
a s
a c e t al d e h y d e o x i m e , a c e t o n e
o x i m e , b u t a n o n e
o x i m e ,
m e t h y l e t h y l k e t o x i m e , d i e t h y l k e t o xi m e , e t c . M i x t u r e s o f
h y d r o x y a m i n e s
a n d
o x i m e s a r e p a r t i c u l ar l y u s e f u l when
i t
i s
d e s i r e d t o
r e d u c e
c o r r o s i o n .
I n a d d i t i o n
t o
t h e
a l i p h a t i c
m i n e s , h e t e r o c y c l ic m i n e s
may
b e u t i l i z e d .
T h e s e i n c l u d e , f o r e x a m p l e , p i p e r a z i n e
a n d i t s d e r i v a t i v e s , p i p e r i d i n e
a n d
i t s d e r i v a t i v e s , m o r
p h o l i n e a n d
i t s
d e r i v a t i v e s ,
e t c . S p e c i ? c e x a m p l e s
o f
s u c h
h e t e r o c y c l i c
compounds
i n c l u d e
m o r p h o l i n e , 4
m e t h y l m o r p h o l i n e
a n d N - a m i n o p r o p y l
m o r p h o l i n e ;
p i p e r a z i n e ,
l - m e t h y l
p i p e r a z i n e , Z - m e t h y l - p i p e r a z i n e
a n d N - a m i n o e t h y l p i p e r a z i n e ;
p i p e r i d i n e ,
4 - a m i n o m e t h
y l - p i p e r i d i n e ,
Z - m e t h y l - p i p e r i d i n e ,
3 - m e t h y l p i p e r i d i n e ,
4 ~ m e t h y l - p i p e r i d i n e ,
e t c .
I n o n e
p r e f e r r e d
e m b o d i m e n t ,
t h e
p a i n t - s t r i p p e r
c o m
p o s i t i o n s o f t he p r e s e n t i n v e n t i o n c o m p r i s e a t l e a s t
two
a m i n e s , p y r r o l e
which
s e r v e s
a s
a c o - s o l v e n t
and
a n
a c t i v a t o r
and
a t
l e a s t
one
o t h e r
amine
co mpound
which
i s a n a c t i v a t o r . When p y r r o l e i s
p r e s e n t , t h e
p a i n t - s t r i p
p e r c o m p o s i t io n s may
c o n t a i n
up t o
a b o u t
4 0 %
by
w e i g h t o f p y r r o l e s i n c e
t h e p y r r o l e a c t s
a s
a
c o - s o l v e n t
a s
w e l l a s an a c t i v a t o r .
Mo re
o f t e n ,
w h e n m i x t u r e s
of
p y r r o l e
and a t l e a s t one o t h e r o r g a n i c
amine
a r e
u t i l i z e d
i n t h e p a i n t - s t r i p p e r
c o m p o s i t i o n s
o f
t h e p r e s e n t i n v e n
t i o n , s a t i s f a c t o r y r e s u l t s a r e o b t a i n e d when
t h e p y r r o l e
i s p r e s e n t
i n an amount o f from about 1% o about
20%
by
w e i g h t ,
and
t h e a t l e a s t one o t h e r
amine
s p r e s e n t i n
a n amount
o f from a b o u t
0.1% t o
a b o u t
8
y w e i g h t .
I n one p r e f e r r e d e m b o d i m e n t ,
t h e
p a i n t - s t r i p p e r c o m
p o s i t i o n s
o f
t h e i n v e n t i o n a r e f r e e
o f
h a l o g e n a t e d h y d r o
c a r b o n s s u c h a s methylene c h l o r i d e . I n
a n o t h e r
embodi
m e n t ,
t h e
p a i n t - s t r i p p e r
c o m p o s i t i o n s
a r e
f r e e
o f o r
g a n i c p h o s p h i t e s
( p a r t i c u l a r l y a l k y l p h o s p h i t e s )
a n d
o r g a n i c p h o s p h i n e s ( p a r t i c u l a r l y a r y l p h o s p h i n e s ) w h e n
t h e c o m p o s i t i o n s
do n o t
c o n t a i n p y r r o l e .
The
a i n t - s t r i p p e r c o m p o s i t i o n s o f t h e
p r e s e n t
i n v e n
t i o n a l s o may b e
a q u e o u s c o m p o s i t i o n s c o m p r i s i n g
( A ) f r o m a b o u t
10%
t o a b o u t 8 0 % by w e i g h t
o f a t
l e a s t
one
o r g a n i c
s o l v e n t s e l e c t e d
from
t h e
group
c o n s i s t i n g o f
b e n z y l
a l c o h o l a l k y l - s u b s t i t u t e d b e n
z y l a l c o h o l s , f u r f u r y l a l c o h o l , a l k y l - s u b s t i t u t e d
f u r f u r y l a l c o h o l s a n d a c e t y l e n i c a l c o h o l s
c o n t a i n
i n g
from
3
t o a b o u t
5
c a r b o n a t o m s ;
( B ) f r o m
a b o u t
1% t o
a b o u t
20% by w e i g h t o f p y r
r o l e ;
( C )
f r o m
a b o u t
0.1%
t o
a b o u t
8% by
w e i g h t
o f
a t
l e a s t
one
o t h e r
o r g a n i c amine
c o m p o un d
a s
an
a c t i v a t o r ; a n d
( D ) w a t e r .
Although v a r i o u s amounts o f w a t e r c a n
be
i n c o r p o
r a t e d i n t o
t h e a q u e o u s
p a i n t
s t r i p p e r s , g e n e r a l l y
t h e
a q u e o u s
c o m p o s i t i o n s
c o n t a i n a t l e a s t a b o u t 10%
b y
w e i g h t
o f
w a t e r ,
a n d i n o t h e r e m b o d i m e n t s ,
t h e
a q u e o u s
c o m p o s i t i o n s c o n t a i n
a t l e a s t a b o u t
50% b y
w e i g h t
o f
w a t e r . The
a q u e o u s
c o m p o s i t i o n s
a r e
g e n e r a l l y
i n
t h e
form o f e m u l s i o n s .
O t h e r
components may
b e i n c l u d e d i n
t h e
p a i n t - s t r i p
p i n g c o m p o s i t i o n s o f t h e p r e s e n t i n v e n t i o n s u c h a s
t h i c k e n e r s ,
s t a b i l i z e r s ,
s u r f a c t a n t s ,
v a r i o u s i n h i b i t o r
and
a n t i o x i d a n t s ,
a l k a l i n i t y
a g e n t s ,
e t c .
T h i c k e n e r s o r
t h i x o t r o p i c a g e n t s a r e
i n c l u d e d i n
t h e
p a i n t - s t r i p p e r
c o m p o s i t i o n s o f t h e p r e s e n t i n v e n t i o n
t o
i n c r e a s e t h e v i s c o s i t y o f
t h e
c o m p o s i t i o n a s d e s i r e d . For
e x a m p l e ,
when
t h e p a i n t - s t r i p p i n g c o m p o s i t i o n s a r e
t o
b e a p p l i e d
t o
v a r i o u s
s u r f a c e s
such
a s
v e r t i c a l
o r
over
h e a d s u r f a c e s , t h i c k e n e r s a r e n o r m a l l y
i n c o r p o r a t e d
-
8/11/2019 Patent tk - Mixture of alcohol solvent, pyrrole, amine activator, and water; nonhazardous.pdf
4/6
5 , 4 1 1 , 6 7 8
5
i n t o t h e
c o m p o s i t i o n
s o t h e p a i n t s t r i p p e r w i l l c l i n g t o
t h e
s u r f a c e . H o w e v e r ,
when t h e
p a i n t
s t r i p p i n g
o f
a r t i
c l e s i s t o b e c o n d u c t e d
i n a
t a n k c o n t a i n i n g t h e p a i n t
s t r i p p e r , a n d t h e
a r t i c l e s
a r e
d e p o s i t e d
i n t o t h e t a n k ( i . e . ,
i m m e r s e d
i n t h e
p a i n t - s t r i p p e r c o m p o s i t i o n )
f o r a g i v e n
p e r i o d o f
t i m e ,
t h e
p a i n t - s t r i p p i n g
c o m p o s i t i o n s
a r e
p r e f e r a b l y
o f
l o w v i s c o s i t y . G e n e r a l l y t h e c o m p o s i t i o n s
o f
t h e
i n v e n t i o n w i l l
c o n t a i n
from
a b o u t 0.1%
t o
a b o u t
4 y w e i g h t ,
more
o f t e n f r o m
a b o u t 0.1%
t o
a b o u t
1% b y w e i g h t o f t h e t h i c k e n e r . C e l l u l o s i c t h i c k e n e r s ,
i n c l u d i n g
t h i c k e n e r s
b a s e d
on
m e t h y l c e l l u l o s e s u c h a s
t h o s e a v a i l a b l e c o m m e r c i a l l y f r o m
Dow
h e m i c a l C o .
u n d e r
t h e
g e n e r a l tr a d e d e s i g n a t i o n Methocel a r e
u s e
f u l . S p e c i ? c e x a m p l e s
o f M e t h o c e l s
a r e
M e t h o c e l s
3 1 1 ,
E - 4 M , F - 4 M ,
J ~ 7 5 M , K-lSM
a n d XUS. H y d r o x y p r o p y l
c e l l u l o s e s a r e a l s o a v a i l a b l e
commercially such
a s from
H e r c u l e s I n c .
u n d e r t h e g e n e r a l
d e s i g n a t i o n
K l u c e l l .
E t h y l
c e l l u l o s e s
a n d h y d r o p h o b i c t r e a t e d c l a y s s u c h a s
Bentone 2 7 , a
p r o d u c t o f
NL n d u s t r i e s ,
a r e o t h e r
ex a m
p l e s
o f
u s e f u l
t h i c k e n i n g
a n d
t h i x o t r o p i c
a g e n t s .
A l k a l i n i t y
a g e n t s
a l s o c a n b e i n c o r p o r a t e d i n t o t h e
p a i n t - s t r i p p i n g c o m p o s i t i o n s
o f
t h e
p r e s e n t
i n v e n t i o n
i n
a p p l i c a t i o n s t o
n e u t r a l i z e t h e a c i d i t y
c o n t r i b u t e d
b y
s o me components s u c h a s i n h i b i t o r s , t h i c k e n e r s ,
s u f f a c t
a n t s , e t c . E x a m p l e s o f u s e f u l
a l k a l i n i t y
a g e n t s i n c l u d e
a l k a l i m e t a l
h y d r o x i d e s and
a l k o x i d e s
s u c h
a s
sodium
m e t h o x i d e , p o t a s s i u m m e t h o x i d e ,
s o d i u m e t h o x i d e , e t c .
The
amount o f a l k a l i n i t y a g e n t i n c l u d e d i n
t h e p a i n t
s t r i p p i n g c o m p o s i t i o n s o f t h e
p r e s e n t
i n v e n t i o n may
r a g e
from a b o u t 0.1% t o a b o u t 1 o r
2
y w e i g h t . The
amount
o f
a l k a l i n i t y a g e n t i n c l u d e d i n a n y
p a r t i c u l a r
p a i n t - s t r i p p i n g c o m p o s i t i o n w i l l
d e p e n d o n t h e
a m o u n t
o f t h e a c i d - c o n t r i b u t i n g c o m p o n e n t ( s ) .
S u r f a c t a n t s
c a n b e
employed
t o
i n c r e a s e
t h e w e t t i n g
c h a r a c t e r i s t i c s o f t h e c o m p o s i t i o n s , a n d t h e s u f f a c t a n t s
may b e a n i o n i c , n o n i o n i c , c a t i o n i c , o r a m p h o t e r i c s u f
f a c t a n t s
or
m i x t u r e s t h e r e o f . I n one
embodiment,
t h e
s u f f a c t a n t s
u t i l i z e d a r e
n o n i o n i c
s u f f a c t a n t s such a s ,
f o r
e x a m p l e ,
a c e t y l e n i c
p o l y o l s s u c h a s
t e t r a m e t h y l
d e c y n e d i o l ( S u r f y n o l 1 0 4 o r 1 0 4 A , A i r P r o d u c t s , I n c . ) ,
a r y l o x y
a l k a n o l s s u c h a s p h e n o x y e t h a n o l , p h e n o x y
g l y c o l , e t c . T y p i c a l l y , t h e s u r f a c t a n t s
u t i l i z e d i n
a n
amount
r a n g i n g
from a b o u t 0 . 0 1 t o
a b o u t
5 r 10%.
V a r i o u s
i n h i b i t o r s
a l s o c a n b e i n c o r p o r a t e d i n t o t h e
p a i n t - s t r i p p i n g
c o m p o s i ti o n s o f h e i n v e n t i o n , g e n e r a l l y ,
i n c o m b i n a t i o n w it h
c e r t a i n s u r f a c t a n t s . Examples
o f
i n h i b i t o r s
i n c l u d e
t r i a z o l e s s u c h a s
t o l y l
t r i a z o l e , a n d
s i l i c a t e s
s u c h
a s
sodium
s i l i c a t e .
Only
s m a l l
amounts
o f
t h e i n h i b i t o r s a r e g e n e r a l l y needed and
such
amounts
r a n g e from a b o u t 0 . 0 1 t o
a b o u t
2% r 3% y
w e i g h t .
The
p a i n t - s t r i p p i n g c o m p o s i t i o n s
o f t h e
p r e s e n t i n
v e n t i o n c a n b e p r e p a r e d by m i x i n g
t h e v a r i o u s
compo
n e n t s
i n a n y
o r d e r .
When
t h e
p a i n t - s t r i p p e r c o m p o s i
t i o n s
o f t h e i n v e n t i o n a r e a q u e o u s c o m p o s i t i o n s , i t i s
p r e f e r r e d t h a t a n o r g a n i c m i x t u r e
and a n
a q u e o u s
mix
t u r e a r e s e p a r a t e l y
p r e p a r e d
and t h e r e a f t e r b l e n d e d t o
form
an
e m u l s i o n . F o r e x a m p l e , t h e
t h i c k e n e r
such
a s
Methocel i s c a r e f u l l y d i s p e r s e d
i n
t h e s o l v e n t
s u c h a s
b e n z y l
a l c o h o l and
a
c l e a r t h i c k
s o l u t i o n
i s
f o r m e d .
S u r f a c t a n t s s u c h
a s
S u r f y n o l 104A
may
t h e n
be
added
t o t h e t h i c k
s o l u t i o n .
A e p a r a t e a q u e o u s
c o m p o s i t i o n
i s
p r e p a r e d
c o n t a i n i n g
w a t e r ,
t h e
a m i n e ,
i n h i b i t o r s ,
e t c . ,
and t he o r g a n i c m i x t u r e
i s
added t o t h e a q u e o u s m i x t u r e
w i t h good
a g i t a t i o n
t o form
a
creamy e m u l s i o n . W h e n
t h e
p a i n t - s t r i p p i n g
c o m p o s i t i o n s
o f t h e p r e s e n t
i n v e n
t i o n
c o n t a i n a
m i x t u r e of
p y r r o l e
and one
o t h e r a m i n e ,
t h e above
p r o c e d u r e
i s
f o l l o w e d
and t he p y r r o l e may
e
added
a f t e r t h e e m u l s i o n i s f o r m e d .
A
r e f e r r e d p r o c e
0
5
20
40
4 5
5 5
6 5
6
d u r e
f o r p r e p a r i n g t h e p a i n t - s t r i p p i n g
c o m p o s i t i o n o f
t h e
p r e s e n t
i n v e n t i o n i l l u s t r a t e d i n
E x a m p l e
1 1 b e l o w , i s
a s f o l l o w s .
I n
one
c o n t a i n e r ,
0 . 2 p a r t
o f
Methocel
XUS
4 0 4 4 3
i s c a r e f u l l y d i s p e r s e d i n
3 5
p a r t s
o f
b e n z y l a l c o h o l
and mixed u n t i l a
c l e a r t h i c k s o l u t i o n i s f o r m e d . Sur
f y n o l
1 0 4 A
( 0 . 4 p a r t )
i s
t h e r e a f t e r
d i s p e r s e d
i n
t h e
s o l u
t i o n .
I n a s e p a r a t e
c o n t a i n e r ,
a m i x t u r e i s p r e p a r e d w i t h
g o o d a g i t a t i o n
b y a d d i n g 0 . 4
p a r t o f C a r b o p o l
6 9 0 ( B .
F .
G o o d r i c h ) ,
0 . 1
p a r t o f s o d i u m h y d r o x i d e , 0 . 3 p a r t o f
t r i e t h a n o l a m i n e ' a n d 0 . 1
p a r t
o f sodium
s i l i c a t e
t o 6 3 . 5
p a r t s o f w a t e r .
The
o r g a n i c
m i x t u r e i s added t o t h e
w a t e r
m i x t u r e w i t h good a g i t a ti o n r e s u l t i n g i n t h e
f o r
m a t i o n o f a creamy e m u l s i o n . P y r r o l e ( 8 p a r t s )
a n d
0 . 5
p a r t o f t o l y l t r i a z o l e a r e a d d e d
i n d i v i d u a l l y
a f t e r t h e
e m u l s i o n i s f o r m e d .
The
f o l l o w i n g
e x a m p l e s
i l l u s t r a t e t h e p a i n t - s t r i p p e r
c o m p o s i t i o n s
o f
t h e p r e s e n t i n v e n t i o n
w h i c h c o n t a i n
p y r r o l e
a n d
a t
l e a s t one
o t h e r a m i n e .
U n l e s s o t he r w i s e
i n d i c a t e d ,
a l l
p a n s
and
p e r c e n t a g e s
a r e
by
w e i g h t ,
tem
p e r a t u r e s a r e
i n
d e g r e e s C e n t i g r a d e , and p r e s s u r e s a r e
a t
or near
atmospheric
p r e s s u r e .
EXAMPLE
%/Wt.
F u r f u r y l a l c o h o l
8 0
P y r r o l e
l 5
M e t h o x y p r o p y l a m i n e 5
EXAMPLE
B e n z y l a l c o h o l 8 0
P y r r o l e l 2
Monoethanolamine 8
EXAMPLE
B e n z y l
a l c o h o l
3 5
P y r r o l e l 2
Monoethanolamine 2
Water
r e m a i n d e r
EXAMPLE
P r o p a r g y l a l c o h o l
3 0
P y r r o l e
8
M e t h o x y p r o p y l a m i n e
2
Water
r e m a i n d e r
EXAMPLE
B e n z y l
a l c o h o l 3 0
P y r r o l e
3
Monoethanolamine
2
Methocel
XUS 0 4 4 3 0 . 2
C a r b o p o l
6 9 0
0 . 4
S u r f y n o l
1 0 4 A 0 . 5
T r i e t h a n o l a m i n e
0 . 3
Sodium S i l i c a t e
0 . 2
Sodium
h y d r o x i d e 0 . 1
Water r e m a i n d e r
-
8/11/2019 Patent tk - Mixture of alcohol solvent, pyrrole, amine activator, and water; nonhazardous.pdf
5/6
5 , 4 1 1 , 6 7 8
EXAMPLE EXAMPLE 1
B e n z y ] a l c o h o l 2 5 B e n z y l a l c o h o l 2 4 . 5
P y r r o l e
8
5
P y r r o l e 8 . 0
Monoethanolamine
2.0
o n o e t h a n o l a m i n e 2
Methocel
XUS
:
3 02
M e t h o c e l X U S 4 0 4 4 3 0 . 2 c a r b o p o l 6 9 0
0 : 6
C a r b o p o l 6 9 0
0 . 4
S u r f y n o l
104A 0 - 2
Surfyml
104A
Q5
T o l y l t r i a z o l e 0 . 5
T r i e t h a n o l a m i n e
0 . 3
1 0
Sodium S i l i c a t e ( ) _ 4
Sodium S i l i c a t e 0 . 2
Water
r e m a i n d e r
S o d i u m
h y d r o x i d e
0 . 1
Water r e m a i n d e r
EXAMPLE 2
EXAMPLE
1 5
B e n z y l a l c o h o l 3 2
P y r r o l e 3
B e n z y l a l c o h o l 3 0
M e t h o c e l XUS 0 4 4 3 0 . 2
p y r r o l e 3
C a r b o p o l 6 9 0 0 . 4
Surfynol
104A 0 . 5
Mono m h a no l a m me
2
20
T r i e t h a n o l a m i n e
0 . 3
Mahoce'
XUS
0 4 4 3 0 ' 2 Sodium
S i l i c a t e
0 . 2
c a r b o p o l 6 9 0 0 4
S o d i u m h y d r o x i d e 0 . 1
s u r f y n o l
104A 0 5
W a t e r r e m a i n d e r
T r i e t h a n o l a m i n e 0 . 3
Sodium S i l i c a t e 0 . 2
S o d i u m h y d r o x i d e
0 . 1
25
W a t e r r e m a i n d e r EXAMPLE 3
B e n z y l a l c o h o l 3 0
EXAMPLE
P y r r o l e 5
30 M e t h o c e l
xus
0 4 4 3
0 . 2
C a r b o p o l
6 9 0
0 . 4
B l 1 h l
2 8 S u r f y n o l
l04A
0 . 5
P6221: 5 T r i e t h a n o l a m i n e 0 . 3
y
. S o d i u m S i l i c a te 0 . 2
Monoethanolamme 2 sodium h y d r o x i d e o l
M e t h o c e l
XUS 0 4 4 3
0 . 2 water
r e m a i n d e r
C a r b o p o l 6 9 0 0 . 4
35
S u r f y n o l
104A
0 . 5
T r i e t h a n o l a m i n e 0 . 3
T h e
i n v e n t i o n of t h i s a p p l i c a t i o n
a l s o
r e l a t e s t o
a
s d l u m s l l l c a t e
0 - 2
method
o f
s t r i p p i n g p a i n t from
a s u r f a c e
which om
S o d i u m h y d r o x i d e 0 . 1 p r i s e s
Water remainder . . . . .
4 0
( A ) c o n t a c t i n g t h e p a i n t w i t h
a
p a i n t - s t r i p p e r c o m p o
s i t i o n w h i c h
i s
f r e e o f
o r g a n i c
p h o s p h i t e s a n d p h o s
p h i n e s a n d c o m p r i s e s
EXAMPLE A-l a t
l e a s t
one
o r a n i c s o l v e n t
s e l e c t e d from
t h e
c c g
group
c o n s i s t i n g of benzyl
a l c o h o l
a l k y l - s u b
B e n z y l a l c o h o l 2 0
4 5
s t l t u t e d b e n z y l
a l c o h o l s , f u r f u r y l a l c o h o l ,
a l k y l
p y m l e 8 s u b s t i t u t e d f u r f u r y l a l c o h o l s and a c e t y l e n i c a l c o
M o n o e t h a n o l a m i n e 2 h o l s c o n t a i n i n g from 3 t o
a b o u t
5
carbon
a t o m s ;
M e t h o c e l
XUS
0 4 4 3
0 . 2 an d
C a r b o p o l 6 9 0 0 . 4
( A - 2 )
a t l e a s t a b o u t 0.7% by w e i g h t o f a t l e a s t
one
s u l ' f y n d 1 0 4 % 0 ' 5
5 0
o r g a n i c
amine compound
a s
a n
a c t i v a t o r f o r a
Trlethanolarmne 0.3 . . . .
s o d i u m S i l i c a t e 02 p e r i o d of time s u f f i c i e n t t o reduce
t h e adhesion
S o d i u m h y d r o x i d e
Q 1
Of t h e _ p a i n t . t o t h e s u r f a c e ; .
W a t e r r e m a i n d e r
( B ) removing s a i d
p a i n t
and p a i n t - s t r i p p e r composi
t i o n
from
s a i d s u r f a c e .
5 5 I n
one
embodiment
o f t h i s
method, t h e p a i n t - s t r i p p e r
EXAMPLE
0 c o m p o s i t i o n u t i l i z e d may
c o n t a i n
o n l y
one
a m i n e ,
and
t h i s amine may be p y r r o l e o r any o f
t h e o t h e r
a m i n e s
d e s c r i b e d a b o v e .
Although
t h e i n d i v i d u a l
a m i n e s
a r e
B e n l y l a l c o h o l 2 1 e f f e c t i v e i n s t r i p p i n g p a i n t from a
s u r f a c e ,
t h e p r e s e n t l y
l I a / r r o l e h 1 1 : 6 0 p r e f e r r e d p a i n t - s t r i p p e r c o m p o s i t i o n f o r u s e
i n
t h e
n e t a m
amme
m eth o d
of t h e present invention comprises
a
mixture of
Methocel
XUS
0443
0.2 . .
c a r b o p o l 6 9 0
O4
pyrrole
and
a t
l e a s t
one
other
amine
a s
described above.
s u r f y n o l 1 0 4 A
0 5 I n t h e method
of
t h e i n v e n t i o n , t h e p a i n t
t o
be
r e
T r i e t h a n o l a m i n e
0 . 3
m o v e d from a s u r f a c e i s c o n t a c t e d
with
t h e p a i n t - s t r i p
S o d i u m S i l i c a t e .
0 - 2
6 5 p e r c o m p o s i t io n s f o r a p e r i o d o f t i m e s u f f i c i e n t t o r e
S d " "
h y d m x l d e 0 ;
duce
t h e
a d h e s i o n o f
t h e p a i n t
t o
t h e
s u r f a c e . C o n t a c t
Water remainder
may
b e
e f f e c t e d
by i m m e r s i o n o f t h e p a i n t e d
s u r f a c e
i n
a c o n t a i n e r c o n t a i n i n g t h e p a i n t
s t r i p p e r ,
o r t h e
p a i n t
-
8/11/2019 Patent tk - Mixture of alcohol solvent, pyrrole, amine activator, and water; nonhazardous.pdf
6/6
5 , 4 1 1 , 6 7 8
9
s t r i p p e r c a n b e a p p l i e d t o t h e p a i n t e d
s u r f a c e
by
a n y
t e c h n i q u e known n
t h e
a r t s u c h a s s p r a y i n g , b r u s h i n g ,
r o l l i n g , e t c . A e d u c t i o n o f t h e
a d h e s i o n
t o t h e p a i n t t o
t h e s u r f a c e i s g e n e r a l l y
e x h i b i t e d
b y b u b b l i n g a n d l i f t i n g
o f
t h e
p a i n t
from t h e s u r f a c e
s o t h a t
t h e
p a i n t c a n t h e r e ~
a f t e r
b e
e a s i l y
removed
f r o m
t h e
s u r f a c e .
The
t i m e
r e q u i r e d
t o e f f e c t
t h e
s t r i p p i n g o f
t h e
p a i n t w i l l v a r y
d e p e n d i n g u p o n a v a r i e t y o f f a c t o r s
i n c l u d i n g t h e
n a t u r e
o f
t h e p a i n t ,
t h e
a g e o f
t h e
p a i n t , t h e s u r f a c e which i s
p a i n t e d , e t c . P a i n t s which
c a n b e
s t r i p p e d
w i t h
t h e
s t r i p p i n g
c o m p o s i t i o n
o f t h e
p r e s e n t i n v e n t i o n i n c l u d e
a l k y l s ,
a c r y l i c s , p o l y u r e t h a n e s , e p o x i e s ,
e p o x y / u r e
t h a n e , e t c .
T h e f o l l o w i n g e x a m p l e s
i l l u s t r a t e
a d d i t i o n a l p a i n t
s t r i p p i n g c o m p o s i t i o n s w h i c h c a n b e
u t i l i z e d
i n t h e
method
o f t h e p r e s e n t i n v e n t i o n .
E x a m p l e
A
%/Wt.
B e n z y l
a l c o h o l 6 0
P y r r o l e 4 0
E x a m p l e
B
B e n z y l a l c o h o l 3 5
P y r r o l e
1 0
Water
r e m a i n d e r
E x a m p l e
C
B e n z y l a l c o h o l 3 5
Monoethanolamine
1 0
Water r e m a i n d e r
E x a m p l e
D
B e n z y l
a l c o h o l 3 2
M e t h o x y p r o p y l a m i n e
3
Methocel XUS
0443
0 . 2
-
Carbopol 690 0.4
S u r f y n o l 104A 0 . 5
T r i e t h a n o l a m i n e 0 . 3
Sodium
S i l i c a t e 0 . 2
S o d i u m
h y d r o x i d e
0 . 1
Water
r e m a i n d e r
EXAMPLE E
B e n z y l a l c o h o l 3 2
Monoethanolamine 3
Methocel XUS
0443
0 . 2
C a r b o p o l
6 9 0 0 . 4
S u r f y n o l 1 0 4 A 0 . 5
T r i e t h a n o l a m i n e
0 . 3
20
2 5
3 0
3 5
4 5
50
5 5
6 5
1 0
- c o n t i n u e d
Sodium
S i l i c a t e
0 . 2
S o d i u m
h y d r o x i d e 0 . 1
Water r e m a i n d e r
EXAMPLE
F
B e n z y l a l c o h o l 3 2
M e t h o x y p r o p y l a m i n e 1 . 5
Monoethanolamine
1 . 5
Methocel XUS
0 4 4 3
0 . 2
C a r b o p o l 6 9 0
0 . 4
S u r f y n o l
1 0 4 A
0 . 5
T r i e t h a n o l a m i n e
0 . 3
Sodium
S i l i c a t e
0 . 2
S o d i u m h y d r o x i d e
0 . 1
Water r e m a i n d e r
W h i l e
t h e in v e n t i o n
h a s b e e n
e x p l a i n e d
i n
r e l a t i o n t o
i t s
p r e f e r r e d e m b o d i m e n t s ,
i t i s t o b e u n d e r s t o o d
t h a t
v a r i o u s m o d i ? c a t i o n s t h e r e o f w i l l become a p p a r e n t t o
t h o s e
s k i l l e d i n
t h e
a r t
upon r e a d i n g
t h e
s p e c i ? c a t i o n .
T h e r e f o r e , i t
i s
t o
b e u n d e r s t o o d
t h a t t h e
i n v e n t i o n
d i s c l o s e d h e r e i n i s i n t e n d e d t o
cover
such mo di?cations
a s f a l l
w i t h i n
t h e
s c o p e o f
t h e
appended c l a i m s .
I c l a i m :
1 .
A
a i n t - s t r i p p e r
c o m p o s i t i o n
c o m p r i s i n g
( A ) f r o m a b o u t
10% t o a b o u t
80% b y w e i g h t
o f
a t
l e a s t
one
o r g a n i c s o l v e n t s e l e c t e d from
t h e
group
c o n s i s t i n g o f
b e n z y l
a l c o h o l a l k y l - s u b s t i t u t e d b e n
z y l a l c o h o l s , f u r f u r y l a l c o h o l , a l k y l - s u b s t i t u t e d
f u r f u r y l
a l c o h o l s
a n d a c e t y l e n i c
a l c o h o l s
c o n t a i n
i n g
f r o m
3
t o a b o u t 5
c a r b o n
a t o m s ;
( B ) f r o m a b o u t 1 % t o
a b o u t 20%
b y w e i g h t o f p y r
r o l e ;
( C )
f r o m a b o u t
0.1%
t o
a b o u t
8%
by
w e i g h t o f a t
l e a s t
one
o t h e r
o r g a n i c amine comp ound a s
an
a c t i v a t o r ;
a n d
( D )
w a t e r .
2 . The c o m p o s i t io n o f
c l a i m
1 c o m p r i s i n g
a t l e a s t
a b o u t
10% b y w e i g h t o f w a t e r .
3 .
The c o m p o s i t i o n o f
c l a i m 1 w h e r e i n t h e s o l v e n t
( A ) i s b e n z y l
a l c o h o l o r
a n a l k y l - s u b s t i t u t e d b e n z y l
a l c o h o l
w h e r e i n
t h e
a l k y l g r o u p c o n t a i n s from
1
t o
about 4 carbon a t o m s .
4 . The c o m p o s i t i o n o f c l a i m 1 wherein t h e a t
l e a s t
one
o t h e r
amine
( C )
i s a n a l i p h a t i c
a m i n e .
5 . The
c o m p o s i t i o n o f
c l a i m
1
wherein t h e
a t l e a s t
one
o t h e r
amine
( C )
i s
a p r i m a r y
a l i p h a t i c amine
o r a n
a l i
p h a t i c
oxime
c o n t a i n i n g
a t l e a s t
2 c a r b o n a t o m s .
6 .
The
o m p o s i t i o n
o f c l a i m
1
wherein t h e a t
l e a s t one
o t h e r a m i n e
( C ) c o m p r i s e s o x y a l k y l a m i n e s , h y d r o x y l
a m i n e s a n d d i a m i n e s .
7 . An a q u e o u s p a i n t - s t r i p p e r c o m p o s i t i o n c o m p r i s i n g :
( A )
f r o m a b o u t 10% t o a b o u t
40% by
w e i g h t o f b e n
z y l a l c o h o l ;
( B )
f r o m
a b o u t
1 % t o
a b o u t
20%
b y w e i g h t
p y r r o l e ;
( C )
f r o m
a b o u t
0.1% t o
a b o u t
8% by w e i g h t
o f
a t
l e a s t
o n e o t h e r
o r g a n i c a l i p h a t i c
a m i n e ; a n d
( D )
a t l e a s t a b o u t 50% by w e i g h t o f w a t e r .
i i *
* *
*