Organic Chemistry Practical 3

download Organic Chemistry Practical 3

of 11

Transcript of Organic Chemistry Practical 3

  • 8/17/2019 Organic Chemistry Practical 3

    1/11

    PRACTICAL III

    SYNTHESIS OF TETRAHYCROCARBAZOLE BY

    FISCHER INDOLE SYNTHESIS

    NAME: LOW KAH JUN (127920)

      NAVIN KUMAR A/L THAMILARAJAN (127933)

      FOONG PEI PEI (127899)

      LYDIA ADILA INTI I!KANDAR (127339)

      NUR KHADIJAH INTI A!HARUDIN (1279"#)

    LECTURER: PROF$ DR$ AMIRIN !ADIKUN

    DATE:

    FAR 113/3

    ORGANIC CHEMISTRY

  • 8/17/2019 Organic Chemistry Practical 3

    2/11

    Experime! 3: S"!#e$i$ %& Te!r'#"(r%)'r*'+%,e *" Fi$)#er I(%,e S"!#e$i$

    OB-ECTI.E

    1$ T% &'*+&,& +-.*'-%.-.%+ *-%45* F,&*+- ,%+ &'*+&,& %6

    '%*+.%+ *+'*'-.%+ , -+&++ %6 5.,. .+, ., .& ..'&$

    2$ T% ++-,+ *+ :+,5* . +,5 %, %6 +-.*'-%.-.%+ -%4+$

    3$ T% ++-,+ *+ +-+.5+ ',+ %6 +-.*'-%.-.%+$

    "$ T% ,&4&& *+ +*.,& %6 6%-.,% %6 '%*+.%+ *+'*'-.%+

    6-% '%*+.%+ . *+'*'-.,+$

    ;$ T% ,&4&& *+ +*.,& 6%- F,&*+- ,%+ &'*+&,& %6 +-.*'-%.-.%+$

    INTRODUCTION

    I%+ ,& . 64&+%: .& *+

    F,&*+- ,%+ &'*+&,&= %&,&& %6 *+.,5 *+ *+'*'-.%+ %6 . .+*'+ %-

    >+%+ (:,* *+ ++,% %6 6%-.+*'+ . .+.+*'+) , *+ -+&++ %6 .

    ., ..'&$ ?, *%-,+= *'-%*%-, ., %- 5.,. .+, ., .' + 4&+= 4

     %'*%&*%-, ., ,& %6+ -+6+--+$

      I *,& ++-,+= '%4 :, + -+.-,5 +-.*'-%.-.%+ (1=2=3="<

    +-.*'-%.-.%+) ,@%@,5 *+'*'-.,+= '%*+.%+ . 5.,. .+,

  • 8/17/2019 Organic Chemistry Practical 3

    3/11

    ., .& . ..'&$

    PROCEDURE

    1$ 2$25 %- 2$3 L %6 '%*+.%+= 20 L %6 5.,. .+, ., . 2 L %6

     *+'*'-.,+ :+-+ .+ , . 100 L -%4$

    2$ %,,5 *,& :+-+ .+ ,% *+ ,4-+$

    3$ A -+64 %+&+- :.& ..*+ % *+ -%4 . *+.+ 4+-

    -+64 6%- 20 % 30 ,4+&$

    "$ T*+ ,4-+ :.& .%:+ % %% % -%% ++-.4-+ . ,+-&+ , *+

    % :.+- 6%- *+ -+,,.,% %6 *+ -%4$

    ;$ T*+ -+,,.+ :.& 6,+-+ ' 4&,5 *+ 4$ A *+ &.+ ,+= *+ &%, :.&

    :.&*+ :,* 30 % ;0 L %6 % :.+-$#$ T*+ -+,,.+ :.& *+ -.&6+--+ % 2;0 L %,. 6.&>$ "0 L %6 *+

    &%4,% %6 *% 9; +*.%B :.+- ("B1) :.& .+ ,% *+ %,. 6.&>$ T*+

    ,4-+ , *+ %,. 6.&> :.& *+.+ % . *% .+ 4, . %6 *+

     -+,,.+ ,&&%@+$

    7$ A%*+- %,. 6.&> :.& -+.-+ :,* . 6,+- .+- % ,$ 20 L %6 *%

    &%4,% %6 +*.%B :.+- ("B1) :.& .+ % :+ *+ 6,+- .+-$ T*+ 20L

    &%4,% :.& *+ -+%@+ 6-% *+ %,. 6.&>$

  • 8/17/2019 Organic Chemistry Practical 3

    4/11

    8$ T*+ *% ,4-+ 6-% &+ # :.& .+ C4,>' ,% *+ %,. 6.&>$ T*+=

    *+ %,. 6.&> :.& +6 % %% ' ,+-&,5 , , ,+ .* % 5+ *+

    -+-'&.,+ -%4$

    9$ T*+ -'&.& :+-+ 6,+-+ ' 4&,5 *+ 4$ A *+ &.+ ,+= *+ -'&.&

    :+-+ :.&*+ :,* 30L %6 % :.+-$

    10$ T*+ 6,. -%4 %.,+ :.& -.&6+--+ % . +@.%-.,5 ,&* . -,+ ,

    *+ %@+ . 100   ℃  %@+-,5*$

    11$ T*+ -%4 :.& *+ %++ , *+ + .'$ T*+ :+,5* . *+ +,5

     %, %6 *+ -%4 :+-+ -+%-+$

    RESULTS

    1$ 1032!e!r'#"(r%)'r*'+%,e   C 12 H 13 N  ¿

    W+,5* %6C 

    12 H 

    13 N 

     -%4+ 1456607

    R+.,@+ %+4.- :+,5* %6C 

    12 H 

    13 N 

      (12 12$0107) (13 1$0079") 1"$00#7"

      171$238" 5/%

     N%$ %6 %+ %6C 

    12 H 

    13 N 

     -%4+

     

    Weight of C 12

     H 13

     N produced

     Relative molecular weigh t of C 12 H 13 N 

      1.8992 g

    171.2384 g /mol

      84811 m%,

    C"),%#ex'%e   C 

    6 H 

    10O

    9

    W+,5* %6C 

    6 H 

    10O

     4&+ 2$25 %- 2$3L

    R+.,@+ %+4.- :+,5* %6C 

    6 H 

    10O

     4&+

      (# 12$0107) (10 1$0079") 1;$999"

  • 8/17/2019 Organic Chemistry Practical 3

    5/11

      98$1"3 5/%

     N%$ %6 %+ %6 C 6 H 10O  4&+

    Weight of C 6 H 

    10O

     Relative molecular weight of C 6 H 10O

      2.2 g

    98.143g /mol

      0$022"2 %

    P#e",#"(r'+ie

      C 6 H 

    8 N 

    2

    9

    V%4+ %6C 

    6 H 

    8 N 

    2  4&+ 2

    D+&,' %6C 

    6 H 

    8 N 

    2 1$10 5/L

    W+,5* %6C 

    6 H 

    8 N 

    2  4&+ V%4+ %6C 

    6 H 

    8 N 

    2  4&+ +&,' %6 

    C 6 H 

    8 N 

    2

      2 L 1$105/L

      2$25

    R+.,@+ %+4.- :+,5* %6C 

    6 H 

    8 N 

    2

      (# 12$0107) (8 1$0079") (2 1"$00#7")

      108$1"12 5/%

     N%$ %6 %+ %6C 

    6 H 

    8 N 

    2  4&+

    Weight of C 6 H 

    8 N 

    2used

     Relative mol ecular weight of C 6 H 8 N 2

      2.2g

    108.1412 g/mol

      848083 m%,

  • 8/17/2019 Organic Chemistry Practical 3

    6/11

    1 % %6C 

    6 H 

    10O

      ≡  1 % %6C 

    6 H 

    8 N 

    2   ≡  1 % %6C 

    12 H 

    13 N 

    I *,& ++-,+= *+'*'-.,+ ,& *+ ,,,5 -+.5+ %6 *+ -+.,% .&

    '%*+.%+ -+&+ , ++&&$

    1 % %6C 

    6 H 

    8 N 

    2   ≡  1 % %6C 

    12 H 

    13 N 

    0$0203" % %6C 

    6 H 

    8 N 

    2   ≡  0$0203" % %6C 

    12 H 

    13 N 

    T*+%-+,. ',+ (*+%-+,. :+,5* %6 1=2=3="

  • 8/17/2019 Organic Chemistry Practical 3

    7/11

    2$ M+,5 %, %6 1=2=3="+ *+

     %&,,@+' *.-5+ .-%$ T*+ + -%4 6%-+ , *,& -%+&& ,&

     *+'*'-.%+ ' -+%@,5 %+ %+4+ %6 :.+-$

      G.,. .+, .,= :*,* ,& . ., ..'&= :, -++.&+ *'-%5+ ,%

    , &%4,%$ T*+ *'-%5+ ,% ,& 4&+ % -%%.+ *+ *+'*'-.%+$ T*+

    + -%4 6%-+ , *,& -%+&& ,& *+ .4%+-, 6%- %6 *+'*'-.%+=

    +.,+$

  • 8/17/2019 Organic Chemistry Practical 3

    8/11

      E.,+ ,+-%@+- :,*, ,&+6 -.,' . .4&,5 *+ -%%

    &*,6,5$ T*+ -%+&& ,& %,4+ :,* *+ &:,*,5 %6 ..+ %45.+

    %4+ %$ M+.:*,+= ' ,5-.,5 *+ ,+%+ % . .-%., *++-%'+ ,%+ 4+-

    .,, %,,%&$ I *,& ++-,+= :+ 4&+ *+'*'-.,+ . '%*+.%+

  • 8/17/2019 Organic Chemistry Practical 3

    9/11

    (>+%+) :,* 5.,. .+, ., (:*,* .& .& ., ..'&) % -%4+

    +-.*'-%.-.%+ (.-%., *++-%'+ ,%+)$

      T*+ F,&*+- ,%+ &'*+&,& ,& .++-.+ . .,, +@,-%+$ %* -%,

    . L+:,& .,& *.@+ ++ &*%: % *+ -+.>,5 *+ ,-%5+

  • 8/17/2019 Organic Chemistry Practical 3

    10/11

     ) T*+ -%4 ,&&%@+ , ++&& +*.%$

    ) L+.>.5+ , *+ 6,+- .+- 4-,5 6,-.,% 4&,5 . 4$

    ) T% C4,>+ *+ -%+&& %6 -+-'&.,.,%= *+ %,. 6.&> %.,,5 *+

    &%4,% :.& ,+-&+ ,% % :.+-= &% ,4-,,+& :+-+ -+,,.+ .& :+$

    +) I&466,,+ ,+ 6%- -+-'&.,.,% %6 . *+ -%4& % .>+ .+$

    6) %.,.+ %.,+-&

    Pre)'>!i%$

    1$ T*+ 6%: %6 . :.+- ,& 6-% *+ %% % *+ -+64 %+&+- % +&4-+

     -%+- %+&.,% :*+ *+ -+64 -%+&& ,& .--,+ %4$

    2$ T*+ 4-.,% %6 -+64 (%4+ :*+ %+&.,% 6,-& &.-+) 4& + >+

     +:++ 20

  • 8/17/2019 Organic Chemistry Practical 3

    11/11

      T*+ :+,5* %6 +-.*'-%.-.%+ %.,+ , *,& ++-,+ ,& 1$89925=

    -+&4,5 , *+ +-+.5+ ',+ %6 ;"$;3$ T*+ -.5+ %6 +,5 %, 6%- *+

    +-.*'-%.-.%+ %.,+ ,& .-%4 11"