Nomenclatura de Compostos Orgânicos Guia IUPAC para a International Union of Pure and Applied...

Nomenclaturade CompostosOrgânicos

Guia IUPAC para a

International Union of Pure and Applied ChemistrySociedade Portuguesa de Química

Tradução Portuguesanas Variantes Europeia e Brasileira

Red = > 1860 hits per million population.Orange = 465-1860 hits per million population.Yellow = 143-465 hits per million population.Green = 31.7-143 hits per million population.Blue = 4.53-31.7 hits per million population.Violet = < 4.53 hits per million population.

• Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional.

• A nomenclatura oficial é desenvolvida pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).

• Algumas substâncias ainda são identificadas por nomes consagrados (nomenclatura usual).

• A IUPAC leva em consideração o número de carbonos, os tipos de ligações e a função a que pertencem.

Os Hidrocarbonetos

• Alifáticos

• Aromáticos

Hidrocarbonetos > Alifáticos >Alcanos

• Formula geral:– Cadeia aberta – CnH2n+2

– Cíclicos – CnH2n

• Estrutura - Todas as ligações são simples

• Nomenclatura – Sufixo – ano– No caso dos compostos cíclicos o

nome deverá ser antecedido pela palavra ciclo

Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada

em 1892 em um congresso internacional em Genebra, em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPACIUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).(União Internacional de Química Pura e Aplicada).

A nomenclatura A nomenclatura IUPACIUPAC obedece aos seguintes obedece aos seguintes princípios:princípios:

I. Cada composto tenha um único nome que o distinga I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;dos demais;

II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa.possível elaborar seu nome, e vice-versa.

Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.exemplo a nomenclatura usual.

Nomenclatura dos Nomenclatura dos Compostos OrgânicosCompostos Orgânicos

Regras para nomear compostosRegras para nomear compostos

Nomenclatura de Nomenclatura de HidrocarbonetosHidrocarbonetos

Primeiras noções de NomenclaturaPrimeiras noções de NomenclaturaEstrutura dos NomesEstrutura dos Nomes

Nome:Nome: é formado por três partes: é formado por três partes: Prefixo – diz o número de carbonosPrefixo – diz o número de carbonos Parte intermediária – diz o tipo de ligaçãoParte intermediária – diz o tipo de ligação Sufixo – diz a função orgânicaSufixo – diz a função orgânica

Número de CNúmero de C Nome Nome11 MET MET22 ET ET33 PROP PROP44 BUT BUT55 PENT PENT66 HEX HEX77 HEPT HEPT88 OCT OCT

99 NON NON

Número de Número de LigaçõesLigações NomeNomeSimplesSimples AN ANDuplaDupla EN ENTriplaTripla IN INDupla+DuplaDupla+Dupla DIEN DIEN

PrefixoPrefixo

Parte intermediáriaParte intermediária

Grupo Funcional NomeHidrocarboneto OÁlcool OLCetona ONAAdeído AL Fenol HIDROXIÉteres ATO de RadicalAc. Carboxílicos ÁC.___ ÓICO Éteres ETER ___ICOAmina AMINAAmida AMIDA . . . . . .

SufixoSufixo

PREFIXOPREFIXO PARTEPARTEINTERMEDIÁRIAINTERMEDIÁRIA

SUFIXOSUFIXO

Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO

TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C FUNÇÃO

1 met 9 non 17 heptadec 40 tetracont

2 et 10 dec 18 octadec 50 pentacont

3 prop 11 undec 19 nonadec 60 hexacont

4 but 12 dodec 20 eicos 70 heptacont

5 pent 13 tridec 21 heneicos 80 octacont

6 hex 14 tetradec 22 doeicos 90 nonacont

7 hept 15 pentadec 30 triacont 100 hect

8 oct 16 hexadec 31 heneitriacont 101 nenect

PREFIXOS

INFIXO

Só ligação simples CH3 – CH2 – CH2 – CH3 an

1 ligação dupla CH3 – CH = CH – CH3 en

2 ligações duplas CH2 = CH – CH = CH2 dien

3 ligações duplas CH2 = C = C = CH2 trien

1 ligação tripla CH3 – C Ξ C – CH3 in

2 ligações triplas CH Ξ C – C Ξ CH diin

3 ligações triplas CH Ξ C – C Ξ C – C Ξ CH triin

1 ligação dupla e 1 ligação tripla

CH2 = CH – C Ξ CH enin

RESUMIDAMENTE:

1 C MET2C ET3C PROP4C BUT5C PENT6C HEX7C HEPT8C OCT9C NON10C DEC11C UNDEC12C DODEC

PREFIXOPARTE

INTERMEDIÁRIASATURADA AN

INSATURADAS:1 DUPLA EN2 DUPLAS DIEN3 DUPLAS TRIEN

1 TRIPLA IN2 TRIPLAS DIIN3 TRIPLAS TRIIN1 DUPLA E 1 TRIPLA ENIN

SUFIXO

HIDROCARBONETO OÁLCOOL OLALDEÍDO ALCETONA ONA ÁCIDO CARBOXÍLICO ÓICO

São compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio. (CxHy)

CH4 C2H6 C6H6 C8H18

Hidrocarbonetos

saturados

insaturados

alcanos

ciclanos

alcenosalcinosalcadienosciclenosaromáticos

HIDROCARBONETOS

Alcano

Simples ligação

Prefixo + anan + o CH4

metmetananoo

Alceno

Dupla ligação

Prefixo + enen + o CH2 = CH2

etetenenoo

Alcino Prefixo + inin + o HC Ξ CH

etetininoo

Alcadieno Prefixo + a + diendien + o CH2 = C = CH2

proppropaadiendienoo

HIDROCARBONETOS• ALCANOS ou parafinas (parum=pequena + affinis=afinidade).

São hidrocarbonetos alifáticos saturados.

Relatórios da ONU apontam “ emissões bovinas” são perigosas ao planeta. Metano tem efeito de aquecimento 24 vezes maior que o gás carbônico.

dos Alcanos:

CnH2n+2

n=número de átomos de C2n+2=número de átomos de H

Nomenclatura para Nomenclatura para Hidrocarbonetos de cadeia normalHidrocarbonetos de cadeia normal

1. Ligações Simples - ALCANOS1. Ligações Simples - ALCANOS

Nome - Fórmula Molecular Nome - Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Fórmula Estrutural CondensadaCondensada

Metano - CHMetano - CH4 4 CH CH44

Etano - CEtano - C22HH6 6 CH CH33 – CH – CH33

Propano - CPropano - C33HH88 CH CH33 – CH – CH22 – CH – CH33

Butano - CButano - C44HH1010 CH CH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33

Pentano - CPentano - C55HH1212 CH CH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33

Hexano - CHexano - C66HH1414 CH CH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33

Heptano - CHeptano - C77HH1616 CH CH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33

Fórmula Geral: CFórmula Geral: CnnHH2n+22n+2

Obs: Obs: molécula de heptano, por exemplo: molécula de heptano, por exemplo:

CHCH33 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33 pode também ser representada pode também ser representada por : CHpor : CH33 – (CH – (CH22))55 – CH – CH33

Nº. de átomos de carbono

Nome do alcano

Fórmula molecular

1

5

Metano

Pentano

CH4

2 Etano C2H6

3 Propano C3H8

4 Butano C4H10

C5H12

6 Hexano C6H14

7 Heptano C7H16

8 Octano C8H18

Hidrocarbonetos saturados

1º exemplo

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Prefixo: número de carbonos – 7 – HEPTParte intermediária: tipo de ligação – simples – ANSufixo: função – hidrocarboneto - O

2º exemplo

OCTANOPrefixo: número de carbonos – OCT - 8Parte intermediária: tipo de ligação – AN – simplesSufixo: função – O – hidrocarboneto

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

ouH3C – (CH2)6 – CH3

ou

Nomenclatura de hidrocarbonetos Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificadosramificados

RADICAIS ALQUILAS

São radicais monovalentes, derivados dos alcanos.

Radicais - HidrocarbonetosRadicais - Hidrocarbonetos Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para

evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, evitar confusão, os químicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes. Abaixo o sec- e terc- para fazer a diferenciação dos nomes. Abaixo o significado dos prefixos:significado dos prefixos:

- CH- CH22 – CH – CH22 – CH – CH33 n-propil n-propil n n significa “normal”significa “normal”

- CH- CH22 – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH3 3 n-butiln-butil

secsec significa “secundário” H significa “secundário” H33C – CH – CHC – CH – CH22 – CH – CH33 sec-butil sec-butil

CHCH33

terc (tercio)terc (tercio) significa “terciário” - C – CH significa “terciário” - C – CH33 terc-butil terc-butil

CHCH33

CHCH33

- CH - CH iso-propil iso-propil

CHCH33

isoiso significa “igual” CH significa “igual” CH33

- CH- CH22 – CH – CH iso-butil iso-butil

CHCH33

extemidades iguais

carbono terciário

valência livre na ponta e cadeia normal (não ramificada)

carbono secundário

NOMENCLATURA DOS RADICAIS

PREFIXO

il,ila ou ilo

CH4 metano H3C metil

C2H6 etano H3C CH2 etil

C3H8 propano

H3C CH2 CH2propil

H3C CH CH3 sec-propilou

isopropil

H3C CH2 CH2 CH2

H3C CH CH2 CH3

H3C C CH3

CH3

H3C CH CH2

CH3

n-butil

sec-butil

terc-butil

isobutil

H3C CH CH3

CH3

H3C CH2 CH2 CH3

CH2 CH3 CH3

–

–

CH3

fenil benzil o - toluil m - toluil

p - toluil - naftil

–

- naftil

Regras para Nomenclatura dos Regras para Nomenclatura dos alcanosalcanos

1. Determinar a cadeia principal1. Determinar a cadeia principal Apresenta maior número de carbonosApresenta maior número de carbonos A cadeia mais ramificadaA cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexosA cadeia de radicais menos complexos

2. Numerar a cadeia2. Numerar a cadeia As ramificações recebem o menor número As ramificações recebem o menor número

possívelpossível

3. 3. Nomear o composto citando os Nomear o composto citando os radicais radicais ramificados em ordem alfabéticaramificados em ordem alfabética precedidos precedidos e separados por hífen pelo e separados por hífen pelo número onde eles número onde eles ocorremocorrem, finalizando com o acréscimo do , finalizando com o acréscimo do nome correspondente à cadeia principal.nome correspondente à cadeia principal.


1. Determinar a cadeia principal1. Determinar a cadeia principal Apresenta maior número de Apresenta maior número de

carbonoscarbonos A cadeia mais ramificadaA cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos A cadeia de radicais menos

complexoscomplexos

2. Numerar a cadeia2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor As ligações recebem menor

número possívelnúmero possível As ramificações recebem o As ramificações recebem o

menor número possívelmenor número possível

3. 3. Nomear o composto citando os Nomear o composto citando os radicais ramificados em radicais ramificados em ordem alfabética ordem alfabética precedidos e precedidos e separados por hífen pelo separados por hífen pelo número onde eles ocorremnúmero onde eles ocorrem, , finalizando com o acréscimo do finalizando com o acréscimo do nome correspondente à nome correspondente à cadeia principal.cadeia principal.

Exemplo A:Exemplo A:

4 - metiloctano

->No carbono de número 4 há um radicalmetil.-> A cadeia carbônica principal tem 8 carbonos: oct-> A cadeia carbônica tem apenas ligações simples: ano


1. Determinar a cadeia 1. Determinar a cadeia principalprincipal

Apresenta maior número Apresenta maior número de carbonosde carbonos

A cadeia mais ramificadaA cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos A cadeia de radicais menos

complexoscomplexos2. Numerar a cadeia2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor As ligações recebem menor


menor número possívelmenor número possível3. 3. Nomear o composto Nomear o composto

citando os citando os radicais radicais ramificados em ordem ramificados em ordem alfabética alfabética precedidos e precedidos e separados por hífen pelo separados por hífen pelo número onde eles número onde eles ocorremocorrem, finalizando com , finalizando com o acréscimo do o acréscimo do nome nome correspondente à correspondente à cadeia principal.cadeia principal.

2,3,3-Trimetil Pentano

-> No carbono 2 há radical metil e no carbono3 há dois radicais metil: 2,3,3 – -> Como são três radicais metil na cadeia, nomeamos: trimetil-> A cadeia carbônica principal tem 5 carbonos: pent-> Só há ligações simples entre os carbonos:ano

Exemplo B:Exemplo B:

CH3

| CH3 – CH – C – CH2 – CH3

| | CH3 CH3


1. Determinar a cadeia 1. Determinar a cadeia principalprincipal

Apresenta maior número Apresenta maior número de carbonosde carbonos

A cadeia mais ramificadaA cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos A cadeia de radicais menos

complexoscomplexos2. Numerar a cadeia2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor As ligações recebem menor


menor número possívelmenor número possível3. 3. Nomear o composto Nomear o composto

citando os citando os radicais radicais ramificados em ordem ramificados em ordem alfabética alfabética precedidos e precedidos e separados por hífen pelo separados por hífen pelo número onde eles número onde eles ocorremocorrem, finalizando com , finalizando com o acréscimo do o acréscimo do nome nome correspondente à correspondente à cadeia principal.cadeia principal.

3,5-dimetil Heptano

-> No carbono 3 há radical metil e no carbono5 também há um radical metil: 3,5 - -> Como são dois radicais metil na cadeia, nomeamos: dimetil-> A cadeia carbônica principal tem 7 carbonos: hept-> Só há ligações simples entre os carbonos:ano

Exemplo C:Exemplo C:

CH3 – CH – CH2 – CH – CH3

| | CH2 CH2

| | CH3 CH3


1. Determinar a cadeia principal1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligações Comporta todas as ligações

necessárias (duplas ou triplas)necessárias (duplas ou triplas) Apresenta maior número de Apresenta maior número de

carbonoscarbonos A cadeia mais ramificadaA cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos A cadeia de radicais menos

complexoscomplexos

2. Numerar a cadeia2. Numerar a cadeia As ligações recebem menor As ligações recebem menor

número possívelnúmero possível As ramificações recebem o menor As ramificações recebem o menor

número possívelnúmero possível

3. 3. Nomear o composto citando os Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidadecrescente de complexibilidade precedidos e separados por hífen precedidos e separados por hífen pelo pelo número onde eles número onde eles ocorremocorrem, finalizando com o , finalizando com o acréscimo do acréscimo do nome nome correspondente à cadeia correspondente à cadeia principalprincipal

2,3-dimetil butano

-> No carbono 2 há radical metil e no carbono3 também há um radical metil: 2,3 - -> Como são dois radicais metil na cadeia, nomeamos: dimetil-> A cadeia carbônica principal tem 4 carbonos: but-> Só há ligações simples entre os carbonos:ano

Exemplo D:Exemplo D:

Nomenclatura dos Compostos Orgânicos

CH3 – CH –CH – CH3

| | CH3 CH3

Vamos aplicar as regras!Vamos aplicar as regras!

1. Definir a cadeia carbônica principal – a maior seqüência.

2. Numerar esta cadeia para obter os menores números possíveis na indicação da posição dos radicais. Numera-se a cadeia carbônica principal nos dois sentidos.

3. Reconhecer os radicais e nomeá-los, seguindo a ordem dos menores números.

CH2 – CH3

| CH2

|H3C – CH – CH – CH2 – CH3

| CH2

| CH3

1

2

3 4

5

6 7

ETILMETIL

(a melhor numeração é de baixo para cima na posição 3-metil e 4-etil, pois no contrário seria 5-metil e 4-etil)

O nome correto e completo do alcano ramificado deverá apresentar, nesta ordem:

As posições numéricas ocupadas pelos radicaisOs nomes dos radicaisO nome da cadeia principalEntre número e nome separa-se por hífenEntre número e número separa-se por vírgulaPara os radicais diferentes a IUPAC recomenda que sejam escritos em ordem alfabética, sendo que os prefixos sec, terc, di, tri, ... NÃO são considerados para efeito de ordem alfabética.No Brasil costuma-se escrever o nome dos radicais em ordem crescente de complexidade. O nome do último –R deve vir ligado ao nome da cadeia principal.Para os radicais iguais, os nomes destes devem vir todos juntos e precedidos de prefixo que indicam quantidades: di, tri, tetra, etc.Quando, numa estrutura, duas ou mais cadeias carbônicas tiverem o mesmo número máximo de C, será considerada a cadeia principal, aquela que tiver maior número de ramificações.

Assim sendo o nome do alcano é:em ordem alfabética: 4-etil-3-metileptano ou 4-etil-3-metil-heptanoem ordem crescente: 3-metil-4-etileptano ou 3-metil-4-etil-heptano(ordem complexidade)

Se a cadeia for saturada (contenha somente ligações simples), inicie pela extremidade mais próxima da

ramificação. Se houver mais que uma ramificação, inicie pela extremidade que permita dar as ramificações os

menores números possíveis.

Ex:

Cadeias saturadas :

1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificações estão nos C (2,3)

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3

6 5 4 3 2 1 (errado, as ramificações estão nos C(4,5)

CH3 CH3

Essa regra chama-se : REGRA DOS MENORES NÚMEROS.

1 2 3 4 5

H3C—CH—CH2—CH2 —CH3

CH3

correto : 2-metil-pentano

incorreto : 4-metil-pentano

1 2 3 4 5 6

H3C—CH — CH — CH2 —CH2 — CH3

CH3 CH3 correto : 2,3-dimetil-hexano

incorreto : 4,5-dimetil-hexano

1 2 3 4 5 6


CH3 CH2 CH3

CH3

correto : 3-etil - 2,4-dimetil - hexano

incorreto : 4-etil - 3,5-dimetil-hexano

No ISOOCTANO, molécula da gasolina, cuja índice de octanagem tem valor 100, e é considerado uma gasolina de ótima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o

ISOOCTANO.

CH3

H3C—C—CH2—CH —CH3

CH3 CH3

2,2,4-trimetil-pentano (correto, pois 2 + 2 + 4 = 8)

2,4,4-trimetil-pentano (incorreto, pois 2 + 4 + 4 = 10)

Regra dos menores númerosRegra dos menores números – A soma das posições dos grupos orgânicos ou insaturações, devem ser as menores possíveis.

1 2 3 4 5

Mais um exemplo para você :

CH3

CH2

CH3 CH2

H3C—CH—CH — C —CH — CH3

CH2 CH2 CH3

CH3 CH3

1º localizar a cadeia principal.

2º numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras

dos menores números possíveis.

3º dar nomes aos grupos orgânicos

4º escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo

com as regras.

1

2

3 4

6

5

7

8metil

etil

isopropil

5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano

Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus respectivos nomes oficiais, segundo as regras.

1 2 3 4 5

H3C—CH—CH2—CH2 —CH3 2-metil-pentano

CH3 Grupo - metil

1 2 3 4 5 6

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 3- etil-2,4 -dimetil -hexano

CH3 CH2 CH3

CH3

Grupos - metil

Grupo - etil

H3C—CH—CH2—CH2 —CH3

CH3

A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 grupo orgânico fora da cadeia

principal

Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos.

1ª possibilidade – 3 carbonos



No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, será a principal aquela de deixar para fora o maior número de

grupos orgânicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual será a cadeia principal.


CH3 CH2 CH3

CH3

Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos.








A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias

com 6 carbonos. Qual será a principal ?

Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior

número de grupos orgânicos. Vamos analisar essas 3 com 6

carbonos ?


CH3 CH2 CH3

CH3

• A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos

• A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos

• A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos

Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.

2 - Quem vem primeiro na hora de escrever, Metil, etil ?????

Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes grupos forem listados em ordem de complexidade (número de carbonos), teremos:

Metil < etil < propil

Se forem listados em ordem alfabética, teremos :

Etil < metil < propil

Até 1979, a IUPAC, aceitava a duas formas para a colocação do nome dos grupos orgânicos relativas às ramificações: a ordem de complexidade ou a ordem alfabética. A partir daquele ano,

julgando ser mais adequado como procedimento geral de nomenclatura a IUPAC, decidia que apenas a ordem alfabética

deve ser empregada.

No Brasil, tal regra não é muito difundida nos livros de Química, portanto poderemos adotar qualquer uma das

formas como correta.

3 – Quando eu vou montar um composto a partir do nome, por onde começo a numerar os carbonos ?

• Se você está montando o composto, você escolhe de que lado começar, porém uma vez iniciado por um extremidade,

deverá sempre continuar pela mesma.

Ex : 2,3-dimetil-hexano

H3C—CH — CH — C — C — CH3

CH3 CH3

654321Eu começei pela

extremidade esquerda.

CuidadoCuidado : não existe ramificação na ponta da cadeia. Observe

H3C—CH—CH2—CH2

CH3 CH3

1 2 3 4

5

Correto : 2-metil pentano

Incorreto : 2,4-dimetil-butano

Não é ramificação pois está na ponta da cadeia.

• VAMOS A OUTROS EXEMPLOS!

A cadeia principal é a que apresentar o maior número de átomos de carbono.

H3C CH2 CH3CH2 CH2

CH2

CH

CH3

1 – Reconhecer a cadeia principal

H3C CH2 CH3CH2 CH

CH

CH2

CH3

CH3

No caso da cadeia apresentar mais de uma cadeia com o maior número de átomos de carbono, a cadeia principal é a que apresentar o maior número de ramificações.

H3C CH2 CH3CH2 CH

CH2

CH2

CH3

H3C CH2 CH3CH2 CH2

CH2

CH

CH3

2 – Enumerar a cadeia principal

A cadeia principal deve ser enumerada a partir da extremidade mais próxima à uma das ramificações.

1

2

34567

O nome dos radicais devem ser colocados em ordem alfabética, sendo que os prefixos que indicam o número de radicais (di,tri, tetra, etc), não são considerados.

H3C CH2 CH3CH2 CH2

CH2

CH

CH31

2

34567

3 - metileptano

H3C CH2 CH3CH2 CH

CH

CH2

CH3

CH3

1

2

3456

3 – etil – 2 - metilexano

H3C CH CH3CH2 CH

CH

CH2

CH3

CH3CH3

1

2

3456

3 – etil – 2,5 - dimetilexano

H3C CH2 CH3CH CH2

CH2

CH

CH3CH3

CH2

1

2

34567

5 – etil – 3 - metileptano

No caso de duas ramificações eqüidistantes das extremidades, a cadeia deve ser enumerada a partir da extremidade mais próxima à ramificação mais simples.

3 – Dar nome ao alcano

Primeiro damos o nome para as ramifica-ções e em seguida o nome da cadeia prin-cipal.

Antes do nome de cada ramificação, deve ser colocado o número do carbono da cadeia principal no qual a ramificação está ligada.

No caso de um radical aparecer mais de uma vez, deve ser colocado antes do seu nome os prefixos di, tri, tetra, penta, etc, para indicar o número de radicais existentes.

O nome dos radicais devem ser colocados em ordem alfabética, sendo que os prefixos que indicam o número de radicais (di,tri, tetra, etc), não são considerados.

H3C CH2 CH3CH2 CH2

CH2

CH

CH31

2

34567

3 - metileptano

H3C CH2 CH3CH2 CH

CH

CH2

CH3

CH3

1

2

3456

3 – etil – 2 - metilexano

H3C CH CH3CH2 CH

CH

CH2

CH3

CH3CH3

1

2

3456

3 – etil – 2,5 - dimetilexano

H3C CH2 CH3CH CH2

CH2

CH

CH3CH3

CH2

1

2

34567

5 – etil – 3 - metileptano

No caso de duas ramificações eqüidistantes das extremidades, a cadeia deve ser enumerada a partir da extremidade mais próxima à ramificação mais simples.

APLIQUE AS REGRAS CITADAS

H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3

| CH3

3-metilexano (nº e nome separados por hífen)

CH3

| H3C – C – CH – CH2 – CH2 – CH3

| | CH3 CH3

2,2,3 – Trimetilexano (os nº separados por vírgulas)

CH3

| H3C – CH – CH – CH2 – CH3

| CH2

| CH3

3-etil-2-metilpentano ou 3-isopropilpentano

CORRETO

ERRADO

•Sucesso só vem antes de trabalho no dicionário. ( Albert Einstein)

Nomenclatura de Compostos Orgânicos Guia IUPAC para a International Union of Pure and Applied...

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