Nom. de Comp. cos

8/8/2019 Nom. de Comp. cos

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Químicos

Nombre Símbolo Grupo Período Estado de Oxidación

Hidrógeno H I A 1 1, −1

Helio He O 1 −

Litio Li I A 2 1

Berilio Be II A 2 2

Boro B III A 2 3Carbono C IV A 2 2, 4, −4

Nitrógeno N V A 2 2, 3, −3, 4, 5

Oxígeno O VI A 2 −2

Flúor F VII A 2 −1

Neón Ne O 2 −

Sodio Na I A 3 1

Magnesio Mg II A 3 2

Aluminio Al III A 3 3

Silicio Si IV A 3 4Fósforo P V A 3 3, −3, 4, 5

Azufre S VI A 3 2, −2, 4, 6

Cloro Cl VII A 3 1, −1, 3, 5, 7

Argón Ar O 3 −

Potasio K I A 4 1

Calcio Ca II A 4 2

Escandio Sc III B 4 3

Titanio Ti IV B 4 3, 4

Vanadio V V B 4 2, 3, 4, 5Cromo Cr VI B 4 2, 3, 6

Manganeso Mn VII B 4 2, 3, 4, 6, 7

Hierro Fe VIII B 4 2, 3

Cobalto Co VIII B 4 2, 3

Níquel Ni VIII B 4 2, 3

Cobre Cu I B 4 1, 2

Zinc Zn II B 4 2

Galio Ga III A 4 1, 3

Germanio Ge IV A 4 4

Arsénico As V A 4 3, −3, 5

Selenio Se VI A 4 −2, 4, 6

Bromo Br VII A 4 1, −1, 3, 5

Kriptón Kr O 4 −

Rubidio Rb I A 5 1

Estroncio Sr II A 5 2

Itrio Y III B 5 3

Circonio Zr IV B 5 2, 3, 4

2



Niobio Nb V B 5 3, 5

Molibdeno Mo VI B 5 2, 3, 4, 5, 6

Tecnecio Tc VII B 5 2, 4, 7

Rutenio Ru VIII B 5 2, 3, 4, 6, 8

Rodio Rh VIII B 5 1, 2, 3, 4

Paladio Pd VIII B 5 2, 4

Plata Ag I B 5 1, 2

Cadmio Cd II B 5 2

Indio In III A 5 3

Estaño Sn IV A 5 2, 4

Antimonio Sb V A 5 3, −3, 5

Telurio Te VI A 5 −2, 4, 6

Yodo I VII A 5 1, −1, 5, 7

Xenón Xe O 5 2, 4, 6, 8

Cesio Cs I A 6 1

Bario Ba II A 6 2

Lantano La III B 6 3Cerio Ce III B 6 3, 4

Praseodimio Pr III B 6 3, 4

Neodimio Nd III B 6 3

Prometio Pm III B 6 3

Samario Sm III B 6 2, 3

Europio Eu III B 6 2, 3

Gadolinio Gd III B 6 3

Terbio Tb III B 6 3, 4

Disprosio Dy III B 6 3Holmio Ho III B 6 3

Erbio Er III B 6 3

Tulio Tm III B 6 2, 3

Iterbio Yb III B 6 2, 3

Lutecio Lu III B 6 3

Hafnio Hf IV B 6 4

Tantalio Ta V B 6 5

Wolframio W VI B 6 2, 3, 4, 5, 6

Renio Re VII B 6 −1, 2, 4, 6, 7Osmio Os VIII B 6 4, 6, 8

Iridio Ir VIII B 6 2, 3, 4, 6

Platino Pt VIII B 6 2, 4

Oro Au I B 6 1, 3

Mercurio Hg II B 6 1, 2

Talio Tl III A 6 1, 3

Plomo Pb IV A 6 2, 4

Bismuto Bi V A 6 3, 5

3



Polonio Po VI A 6 2, 4

Astato At VII A 6 1, −1, 5

Radón Rn O 6 −

Francio Fr I A 7 1

Radio Ra II A 7 2

Actinio Ac III B 7 3

Torio Th III B 7 4

Protactinio Pa III B 7 4, 5

Uranio U III B 7 3, 4, 5, 6

Neptunio Np III B 7 3, 4, 5, 6

Plutonio Pu III B 7 3, 4, 5, 6

Americio Am III B 7 3, 4, 5, 6

Curio Cm III B 7 3

Berkelio Bk III B 7 3, 4

Californio Cf III B 7 3

Einstenio Es III B 7 −

Fermio Fm III B 7 −Mendelevio Md III B 7 −

Nobelio No III B 7 −

Lawrencio Lr III B 7 −

Rutherfordio Rf IV B 7 −

Dubnio Db V B 7 −

Seaborgio Sg VI B 7 −

Bohrio Bh VII B 7 −

Hassio Hs VIII B 7 −

Meitnerio Mt VIII B 7 −Ununniliun Uun VIII B 7 −

Unununium Uuu I B 7 −

Ununbium Uub II B 7 −

Ununtrium Uut III A 7 −

Ununquadium Uuq IV A 7 −

Ununpentium Uup V A 7 −

Ununhexium Uuh VI A 7 −

Ununseptium Uus VII A 7 −

Ununoctium Uuo O 7 −

Una vez conocidos los números de oxidación de los elementos, podemos estudiar cómo se nombran loscompuestos. Para simplificar, vamos a agruparlos, según el número de elementos que los forman en:

Compuestos Binarios: Son aquellos compuestos formados por la combinación de dos elementos químicos.•

a. Compuestos Oxigenados: Como su nombre lo indica, son compuestos formados por un elemento químico yoxígeno.

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Tanto los óxidos metálicos como los no metálicos se nombran, según las instrucciones de la I.U.P.A.C.,(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) utilizando la nomenclatura Stock y tradicional.

a.a.) Óxido Metálicos: Son compuestos formados por Oxígeno y por un metal, frecuentemente presentanenlaces de tipo iónico. Contienen el ión óxido O−2. Para nombrar estos compuestos, las valencias seintercambian, usan tanto la nomenclatura tradicional como la nomenclatura stock. En la nomenclatura Stock,se escribe la palabra Óxido de y el nombre del metal sin terminación y con el estado de oxidación del metalentre paréntesis y con números romanos, a excepción de los metales que tengan sólo un estado de oxidación.

En la nomenclatura tradicional, se escribe la palabra Óxido y el nombre del metal con la terminacióncorrespondiente.

Ejemplos:

Fórmula Stock Tradicional

Cu2O Óxido de Cobre (I) Óxido Cuproso

CuO Oxido de Cobre (II) Oxido Cúprico

PbO2 Oxido de plomo (IV) Oxido Plumboso

CaO Oxido de Calcio Oxido Cálcico

a.b.) Óxidos no Metálicos o Anhídridos: Son compuestos formados por un no metal y Oxígeno. La naturalezade su enlace es fundamentalmente covalente. Para nombrar estos compuestos, las valencias se intercambian,usan tanto la nomenclatura tradicional como la nomenclatura stock. En la nomenclatura Stock, se escribe lapalabra Oxido de y el nombre del no metal sin terminación y con el estado de oxidación del no metal entreparéntesis y con números romanos, a excepción de los no metales que tengan sólo un estado de oxidación. Enla nomenclatura tradicional, se escribe la palabra Anhídrido y el nombre del no metal con la terminacióncorrespondiente.

Ejemplos:

Fórmula Stock TradicionalI2O7 Oxido de Iodo (VII) Anhídrido Peryódico

Cl2O Oxido de Cloro (I) Anhídrido Hipocloroso

Cl2O3 Oxido de Cloro (III) Anhídrido Cloroso

Cl2O5 Oxido de Cloro (V) Anhídrido Clórico

a.c.) Peróxidos: Son compuestos que contienen el ión peróxido, O2−2, por lo tanto en estos compuestos eloxígeno se presenta con número de oxidación −1. Para nombrar estos compuestos, las valencias seintercambian, usan sólo la nomenclatura stock, en la cual se escribe la palabra Peróxido de y el nombre delmetal sin terminación.

Ejemplos:

Fórmula Nombre

K2O2 Peróxido de Potasio

Na2O2 Peróxido de Sodio

BaO2 Peróxido de Bario

CaO2 Peróxido de Calcio

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a.d.) Superóxidos: Estos compuestos contienen el ión superóxido O2−. Combinados generalmente con un iónalcalino. . Para nombrar estos compuestos, las valencias se intercambian, usan sólo la nomenclatura stock, enla cual se escribe la palabra Superóxido de y el nombre del metal sin terminación.

Ejemplos:

Fórmula Nombre

KO2 Superóxido de Potasio

NaO2 Superóxido de Sodio

RbO2 Superóxido de Rubidio

CsO2 Superóxido de Cesio

a.e.) Ozónidos: Estos compuestos están constituidos por el ión O3− y por un metal alcalino o NH4+. Paranombrar estos compuestos, las valencias se intercambian, usan sólo la nomenclatura stock, en la cual seescribe la palabra Ozónido de y el nombre del metal sin terminación.

Ejemplos:

Fórmula NombreKO3 Ozónido de Potasio

CsO3 Ozónido de Cesio

NaO3 Ozónido de Sodio

LiO3 Ozónido de Litio

b Compuestos Hidrogenados o Hídridos: Son aquellos compuestos formados por combinación de cualquierelemento químico con Hidrógeno.

b.a.) Hídridos Salinos o Hidruros: Son compuestos formados por Hidrógeno con número de oxidación −1, y

un metal activo. Este puede ser un metal alcalino (grupo I A) alcalino−terreo (grupo II A), excepto Berilio yMagnesio o algunos del grupo III A, incluyendo los lantánidos. Estos compuestos poseen carácter salino y susenlaces son de tipo iónico. Para nombrar estos compuestos, las valencias se intercambian, usan tanto lanomenclatura tradicional como la nomenclatura stock. En la nomenclatura Stock, se escribe la palabra Hidrurode y el nombre del metal sin terminación y con el estado de oxidación del metal entre paréntesis y connúmeros romanos, a excepción de los metales que tengan sólo un estado de oxidación. En la nomenclaturatradicional, se escribe la palabra Hidruro y el nombre del metal con la terminación correspondiente.

Ejemplo:


NaH Hidruro de Sodio Hidruro SódicoCaH2 Hidruro de Calcio Hidruro Cálcico

NiH2 Hidruro de Níquel (II) Hidruro Niqueloso

HgH2 Hidruro de Mercurio (II) Hidruro Mercúrico

b.b) Hidridos Ácidos, Hidrácidos o Sales Binarias: Corresponden a compuestos formados por hidrógeno y unno metal que puede ser: F, Cl, Br, I con estado de oxidación −1 y Se, Te, S con estado de oxidación −2. Paranombrar estos compuestos, las valencias se intercambian, usan tanto la nomenclatura tradicional como lanomenclatura stock. En la nomenclatura Stock, se agrega el sufijo uro a la raíz del no metal seguida de deHidrógeno. En la nomenclatura tradicional, se nombran como Ácido, la raíz del no metal y terminada en

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Hídrico.

Ejemplos:


H2S Sulfuro de Hidrógeno Ácido Sulfhídrico

HF Fluoruro de Hidrógeno Ácido Fluorhídrico

H2Se Selenuro de Hidrógeno Ácido SelenhídricoHCl Cloruro de Hidrógeno Ácido Clorhídrico

b.c.) Sales de Hidrácidos o Sales Binarias: Son compuestos formados por la combinación de un no metal (losmismos que para los ácidos binarios y con el mismo estado de oxidación) y un metal. Tienen solamentenomenclatura tradicional y en ésta, a la raíz del no metal se le agrega la terminación uro seguida de de y elnombre del metal con su estado de oxidación entre paréntesis y en números romanos. Si el elemento tiene sóloun estado de oxidación, éste no se escribe.

Ejemplos:

Fórmula NombreNaI Ioduro de Sodio

CsCl Cloruro de Cesio

BaTe Telenuro de Bario

FeS Sulfuro de Hierro (II)

2. Compuestos Ternarios: Son aquellos compuestos formados por la combinación de tres elementos químicos.

Hidróxidos: Son compuestos formados por la combinación de un óxido metálico y agua. Tienennomenclatura stock y tradicional. En la nomenclatura stock se antepone la palabra Hidróxido de seguida del

nombre del metal con su estado de oxidación entre paréntesis y con números romanos. En la nomenclaturatradicional, se antepone la palabra Hidróxido seguida del nombre del metal con su respectiva terminación.

•

Ejemplos:

Al2O3 + 3 H2O 2 Al(OH)3

Óxido Alumínico Agua Hidróxido Alumínico


KOH Hidróxido de Potasio Hidróxido Potásico

Fe(OH)2 Hidróxido de Hierro (II) Hidróxido FerrosoFe(OH)3 Hidróxido de Hierro (III) Hidróxido Férrico

LiOH Hidróxido de Litio Hidróxido Lítico

b) Sales de Amonio: Son compuestos que resultan al reemplazar el o los Hidrógenos de los hidrácidos, por elgrupo amonio (NH4+). Se nombran igual que las Sales Binarias con la diferencia que ahora tenemos el grupoamonio en vez de un metal.

Ejemplos:

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Fórmula Nombre

NH4Cl Cloruro de Amonio

(NH4)2S Sulfuro de Amonio

(NH4)2Se Selenuro de Amonio

NH4F Fluoruro de Amonio

c) Oxoácidos o Ácidos Ternarios: Son compuestos formados por la combinación de un Anhídrido u Óxido no

Metálico y una, dos o tres moléculas de agua, si se agrega una molécula de agua, se antepone la palabra metaal nombre del no metal, si se agregan dos moléculas de agua, se antepone la palabra piro al nombre del nometal y si se agregan tres moléculas de agua, se antepone la palabra orto al nombre del no metal. Se nombrananteponiendo la palabra Ácido, seguida del nombre del no Metal con su respectiva terminación.

Ejemplos:

SO3 + H2O H2SO4

Anhídrido Sulfúrico Agua Ácido Sulfúrico (generalmente no se agrega

La palabra meta)

Fórmula Nombre

HBO2 Ácido Bórico

H3BO3 Ácido Ortobórico

HNO2 Ácido Nítroso

H3PO4 Ácido Fosfórico (excepción)

d) Oxisales o Sales Ternarias: Son compuestos formados por la combinación de un Ácido Ternario y unHidróxido. Tienen nomenclatura stock y tradicional. En la nomenclatura stock, se utiliza el nombre del no

metal con la terminación ato, si actúa con el mayor estado de oxidación y la terminación ito si actúa con elmenor número de oxidación, seguida del nombre del metal con su estado de oxidación entre paréntesis y connúmeros romanos. En nomenclatura tradicional, se utiliza el nombre del no metal con la terminación ato, siactúa con el mayor estado de oxidación y la terminación ito si actúa con el menor número de oxidación,seguida del nombre del metal con su terminación correspondiente.

Ejemplos:

Al(OH)3 + H2SO4 Al2(SO4)3 + H2

Hidróxido Ácido Sulfato Hidrógeno

Alumínico Sulfúrico Alumínico Gaseoso


CaCO3 Carbonato de Calcio Carbonato Cálcico

Al(NO2)3 Nitrito de Aluminio Nitrito Alumínico

Al(ClO4)3 Perclorato de Aluminio Perclorato Alumínico

Ca2(As2O7) Piroarseniato de Calcio Piroarseniato Cálcico

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Compuestos Cuaternarios: Son aquellos compuestos formados por la combinación de cuatro elementosquímicos.

•

a) Sales Ácidas: Son aquellos compuestos que poseen hidrógenos ácidos (hidrógenos unidos a un Oxígeno elcual se encuentra unido al no metal). Están formadas por un no metal (o grupo NH4+), hidrógeno, no metal yoxígeno. Se nombran de manera similar a los otros tipos de sales, intercalando la palabra hidrógeno, precedidadel prefijo numérico correspondiente cuando sea necesario. (NOTA: antiguamente a estas sales se lasnombraba intercalando la palabra ácido en lugar de Hidrógeno.)

Ejemplos:

Fórmula Nombre

Ca(HSO4)2 Sulfato Hidrógeno de Calcio

KH2PO4 Fosfato Dihidrógeno de Calcio

KHSO3 Sulfito Hidrógeno de Potasio

NaHSO3 Sulfito Ácido de Sodio

b) Oxisales de Amonio: Son compuestos formados por el radical amonio (NH4+), un no metal y oxígeno. Se

nombran igual que el resto de las oxisales cambiando la terminación por de amonio.

Ejemplos:

Fórmula Nombre

(NH4)2SO4 Sulfato de Amonio

NH4NO2 Nitrito de Amonio

NH4NO3 Nitrato de Amonio

(NH4)4Sb2O7 Piroantimoniato de Amonio

c) Sales Dobles: Son aquellos compuestos formados por dos cationes, un no metal y oxígeno. Se nombranigual que las otras sales, indicando el nombre de los dos cationes. Si es necesario se indican los estados deoxidación. El catión que se escribe primero en la formula se nombra al último.

Ejemplos:

Fórmula Nombre

CaTi(SO4)3 Sulfato de Titanio (IV) y Calcio

Na2Ca(SO4)2 Sulfato de Calcio y Disodio

NH4MgAsO4 Arseniato de Magnesio y Amonio

CaSn(SO4)3 Sulfato de Estaño (IV) y Calcio

d) Sales Cuaternarias: Son aquellos compuestos que además del catión y del anión, llevan iones óxidos oiones hidroxilo. Se nombran de manera similar a otros tipos de sales, cuidando de intercalar la palabra óxido,según corresponda, precedida del prefijo numérico cuando sea necesario.

Ejemplos:

Fórmula Nombre

Co(OH)NO3 Nitrato Hidróxido de Cobalto (II)

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Bi(OH)2NO3 Nitrato Dihidróxido de Bismuto

VOSO4 Sulfato Óxido de Vanadio (IV)

Pt(OH)NO3 Nitrato Hidróxido de Platino (II)

4. Complejos Inorgánicos o Compuestos de Coordinación: Son aquellos compuestos formados por una seriede elementos químicos. Para poder nombrarlos hay que tener en cuenta una serie de reglas:

Primero se nombra el Anión y luego el Catión.•

El nombre del complejo consta de dos partes que se escriben juntas como una sola palabra. Los ligandos senombran primero y el átomo del metal en segundo lugar.

•

El nombre completo del ligando consiste en el prefijo griego que indica el número de ligandos, seguido delnombre específico del ligando. Cuando hay dos o más ligandos, éstos se escriben en orden alfabético (sinconsiderar los prefijos).

•

El nombre completo del metal consiste en el nombre del metal, seguido de ato si el complejo es un anión, yen seguida el estado de oxidación del metal entre paréntesis y en números romanos.

•

Ejemplos:

Fórmula Nombre

[Cr(NH3)4Cl2]ClO4 Perclorato de tetraaminodiclorocromo (III)

[Co(en)(NH3)2Br2]Cl Cloruro de Diaminodibromo(etilendiamino)cobalto (III)

K[Co(C2O4)2(NH3)2] Diaminobisoxalacetatocobalto (III) de Potasio

Trans−[Pt(NH3)2H(Br)] Trans−Diaminobromohidronioplatino (0)

Ligandos más Comunes

Fórmula Nombre

OH− Hidróxo

Cl− CloroCN− Ciano

F− Fluoro

CNO− Cianato

O−2 Oxo

S−2 Tio

CO3−2 Carbonato

C2O4−2 Oxalato

NO3− Nitrato

S2O3−2 Tiosulfato

NO2− Nitro

SO4−2 Sulfato

H2O Acuo

CO Carbonilo

NH3 Amino

NO Nitrosilo

O2−2 Peroxo

H− Hidro

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HS− Tiolo

Br− Bromo

I− Iodo

SO2 Sulfonil

VO Vanadil

NO2 Nitril

ClO Clorosil

H3O+ Hidronio

NH4+ Amonio

PH4+ Fosfonio

AsH4+ Arsenio

SO3H+ Sulfonio

O3− Ozónido

SCN− Sulfocianuro

N3− Azida

ClO4− Perclorato

IO4− PeryodatoClO3− Clorato

MnO4− Permanganato

ClO2− Clorito

BrO3− Bromato

ClO− Hipoclorito

NH2− Amida

C−2 Acetiluro

NH−2 Imida

S2−2 DisulfuroPHO3−2 Fosfanato

CrO4−2 Cromato

SO3−3 Sulfito

PO4−3 Fosfato

AsO4−3 Arseniato

Cr2O7−2 Cromato

PO3−3 Fosfito

AsO3−3 Arsenito

N−3 NitruroAlO3−3 Aluminato

P2O7−4 Pirofosfato

PO3− Metafosfato

[Fe(CN)6]−3 Hexaciano ferrato (III)

[Fe(CN)6]−4 Hexaciano ferrato (II)

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

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En química orgánica se estudian los compuestos que contienen enlaces C−C o C−. Hay muchos máscompuestos que contienen Carbono en la naturaleza con respecto a los que no lo contienen y las moléculasque contienen Carbono son mucho mas grandes y más complejas.

Originalmente se empleaba el término orgánico para describir a compuestos que provenían de plantas oanimales. En 1928, Friedrich Wöhler sintetizó la urea al llevar a ebullición ciananto de amonio en agua. Así desmintió la teoría dela fuerza vital, que decía que los compuestos orgánicos sólo podían ser formados porseres vivos. En la actualidad, muchos compuestos orgánicos se fabrican a partir de material inorgánico.

La química orgánica forma parte de todos los aspectos de la vida. Toda la vida se basa en la interrelacióncompleja de miles de sustancias orgánicas (desde compuestos sencillos como azúcares, aminoácidos y grasas,hasta compuestos mucho más complejos como las enzimas que caracterizan las reacciones químicas vitales ylas enormes moléculas de DNA que llevan la información genética de una generación a la siguiente). Losalimentos (incluyendo muchos aditivos), la ropa, los plásticos y polímeros que nos rodean, la medicina, elpapel que se emplea para escribir, los combustibles y diversos venenos, pesticidas, cancerígenos, tinte,

jabones y detergentes producen el campo de la Química Orgánica.

Normalmente, se considera al Petróleo y al gas natural como fuentes de combustibles, pero la mayoría de losmateriales orgánicos sintéticos también se deriva de ellos. Más de la mitad de los cincuenta productos

químicos comerciales empleados son compuestos orgánicos que se derivan de este modo.

El Carbono tiene cuatro electrones en su capa más externa y forma cuatro enlaces. El carbono tiene unacaracterística exclusiva entre los elementos, por lo que se refiere al grado en que se enlaza con los diversoscompuestos que forma. La capacidad de un elemento para enlazarse consigo mismo se denominaconcatenación (formación de cadenas). Los átomos de Carbono se concatenan para formar largas cadenas,cadenas ramificadas y anillos que también pueden tener cadenas unidos a ellos. Se conocen millones decompuestos de este tipo.

Para asignar nombre a los compuestos orgánicos empleando el sistema IUPAC es preciso reforzar losnombres de los grupos alquilo más comunes. Los grupos alquilo tienen la fórmula general CnH2n+1 (unátomo de hidrógeno menos que el alcano correspondiente). El nombre del grupo se forma a partir del nombredel alcano correspondiente eliminando la terminación ano y sustituyéndolo por la terminación ilo .

En la siguiente tabla se dan nombre y fórmulas de los grupos alquilo más comunes:

Nombre Fórmula

Metilo CH3 −

Etilo CH3−CH2 −

Propilo CH3−CH2−CH2 −

Butilo CH3−CH2−CH2−CH2 −

Pentilo CH3(CH2)3CH2 −

Hexilo CH3(CH2)4CH2 −

Heptilo CH3(CH2)5CH2 −

Octilo CH3(CH2)6CH2 −

Nonino CH3(CH2)7CH2 −

Decilo CH3(CH2)8CH2 −

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11 Undecano 43 Tritetracontano

12 Dodecano 44 Tetratetracontano

13 Tridecano 45 Pentatetracontano

14 Tetradecano 46 Hexatetracontano

15 Pentadecano 50 Pentacontano

16 Hexadecano 60 Hexacontano

17 Heptadecano 70 Heptacontano

18 Octadecano 80 Octacontano

19 Nonadecano 90 Nonacontano

Para nombrar los numeroso alcanos, son necesarias las siguientes reglas IUPAC:

Selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono como el compuesto principal, yconsidera todos los grupos alquilo unidos a ella como cadenas con ramas, o los sustituyentes que hanreemplazado a átomos de hidrógeno del hidrocarburo principal. Si se encuentran dos cadenas de iguallongitud, utiliza la que tenga el mayor número de sustituyentes fijos a ella. El nombre del alcanoconsiste en el nombre del compuesto principal antecedido por los nombres de los grupos alquilo que

lleva fijos a él.

•

Numera los átomos de carbono de la cadena principal a partir del extremo más cercano al primerátomo de carbono que tiene un grupo alquilo u otro sustituyente de un átomo de hidrógeno. Si losprimeros sustituyentes de cada extremo tienen el mismo número de carbonos, pasa al siguientesustituyente para determinar el extremo de la cadena en que se inicia la numeración.

•

Nombra cada grupo alquilo y designa su posición en la cadena de carbonos principal con un número.•

Cuando se dé la misma ramificación con el mismo grupo alquilo más de una vez, indica estarepetición con un prefijo (di, tri, tetra, etc.) en el nombre del grupo alquilo (por ejemplo, dimetilindica dos grupos metilo). Los números indican las posiciones de los grupos alquilo separadas por unacoma y seguidos de un guión, antes del nombre (por ejemplo 2,3−dimetil).

•

Cuando sean varios los grupos alquilo fijos al compuesto principal, nómbralos en orden alfabético.Los prefijos no se consideran en la ordenación alfabética (etil va antes de dimetil).

•

Ejemplos:

Nombre Fórmula

2−metilbutano

2,3−dimetilbutano

2,3,4,6−tetrametilheptano

4−etil−2,4−dimetiloctano

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1.1.2) Hidrocarburos Insaturados: Estos compuestos se denominan insaturados porque, a diferencia de losAlcanos, sus moléculas no contienen el número máximo posible de átomos de hidrógeno. Se pueden clasificaren Alquenos y Alquinos.

Alquenos: Estos Compuestos se caracterizan por poseer un doble enlace en su cadena hidrocarbonada.

Alquinos: Estos Compuestos se caracterizan por poseer un triple enlace en su cadena hidrocarbonada.

Los nombres de los Alquenos y Alquinos derivan del nombre de los Alcanos correspondientes. Para asignarnombre a un Alqueno o Alquino, se deben seguir las siguientes reglas establecidas por la IUPAC:

Selecciona la cadena de Carbonos más larga que tenga un doble o triple enlace.•

Nombra este compuesto principal (recuerda que se llama así a la cadena de hidrocarburo del queproviene) como lo harías con un Alcano, pero cambia la terminación ano por eno para un Alqueno, oa ino para un Alquino. (por ejemplo, el propano pasaría a propeno o propino)

•

Numera la cadena de carbonos del compuesto principal, empezando del extremo más cercano al dobleo triple enlace. Usa el más pequeño de los dos números en los átomos de carbono con doble o tripleen lace para indicar la posición del enlace doble o triple. Coloca este número antes del nombre delAlqueno o del Alquino (por ejemplo, 2−buteno significa que el doble enlace carbono − carbono está

entre el Carbono 2 y el Carbono 3).

•

Las cadenas laterales y los grupos se nombran como se hizo en los Alcanos. Nombra el gruposustituyente y designa su posición en la cadena principal con un número

•

Ejemplos:

Nombre Fórmula

3−Propil−1−Hexeno

4,5−Dimetil−2−Hexino

4−Metil−2−Penteno

2−Metil−1,3−Butadieno

1.2) Hidrocarburos Alicíclicos: Son aquellos hidrocarburos que se encuentran formando ciclos o anillos.

La formación de un anillo o ciclo, involucra la pérdida de un par de átomos hidrógenos., donde la formaciónde un anillo se considera como una instauración.

Para nombrar a estos compuestos, se antepone la palabra ciclo delante del nombre del hidrocarburoprogenitor. Si en el ciclo existen ramificaciones, éstas se nombran de acuerdo a las reglas indicadas para loshidrocarburos alifáticos. Hay que tener siempre en cuanta, que cada esquina de la figura geométrica,representa a un Carbono.

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Ejemplos:

Nombre Fórmula

Ciclo Buteno

1−etil−2−metilciclopentano

1,2−dimetilciclobutano

1,3,5−ciclohexatrieno

1.3) Hidrocarburos Aromáticos: Los hidrocarburos aromáticos, al igual que los alicíclicos forman anillos ociclos, pero en este caso los anillos son de seis átomos de carbono unidos alternadamente a través de enlacessimples y dobles. También es posible encontrar anillos aromáticos con dos o más anillos y cada uno de losanillo con enlaces dobles alternados, formando sistemas conjugados.

Para nombrar los hidrocarburos aromáticos más comunes, se mantienen los nombres tradicionales y como lossistemas de dobles enlaces son conjugados, es decir, pertenecen a todos los átomos del anillo, se puedenpresentar por un círculo central.

Cuando existen ramificaciones, se les asignan nombres aplicando las mismas reglas que para loshidrocarburos alifáticos, es decir, numerando la cadena de tal forma que las ramificaciones queden en

las posiciones más bajas posibles.

•

Cuando en un anillo aromático existe un sólo sustituyente, derivado monosustituído, no es necesarioindicar la posición del radicar, ya que se subentiende que está en el carbono número 1.

•

Si existen en un anillo bencénico dos radicales, las posiciones de éstos sustituyentes frecuentementese nombran con los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), términos que representan las posiciones1−2, 1−3 y 1−4 respectivamente.

•

En los compuestos formados por anillos bencénicos fusionados, se mantiene la numeración delhidrocarburo progenitor. En el caso del naftaleno, existen además dos posiciones únicas designadaspor y , que corresponden a las posiciones 1 y 2 respectivamente.

•

Si en el anillo bencénico o del naftaleno existen ramificaciones formadas por cadenas alifáticas demás de cuatro átomos de carbono, el anillo aromático puede nombrarse como un radical aromático.

•

Ejemplos:

Nombre Fórmula

Etilbenceno

16



Isopropilbenceno

1,2−dimetilbenceno

m−dimetilbenceno

Compuestos Aromáticos más Comunes

Nombre Fórmula

Benceno

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Grupos Funcionales: Un grupo funcional corresponde a un grupo característico de átomos con enlacespolares o múltiples que confieren a la molécula a la que se encuentran unidos, una reactividad particular eindependiente del resto de los átomos que forman la cadena o esqueleto de la molécula. Los grupos

funcionales constituyen un centro reactivo de las moléculas, presentan una característica particular y unnombre propio. Gracias a que estos compuestos se han podido agrupar según sus grupos funcionales, puedereducirse el estudio de millones de compuestos orgánicos, a unos pocos de comportamiento similar. lasiguiente tabla, muestra los grupos funcionales más comunes ordenados de acuerdo a su prioridaddecreciente (Tabla 1.1):

•

Clase Grupo Funcional Ejemplo

17



Ácidos Carboxílicos

Ácido Acético

Anhídridos

Anhídrido Acético

Éster

Acetato de Etilo

Haluros de Acilo

Cloruro de Acetilo

Amidas

(Primaria)Metanamida

Amidas

(Secundaria)

Etanamida

Amidas

(terciaria)

Propilamida

Aldehídos

18



Etanal

Cetonas

Propanona

AlcoholesMetanol

Fenoles

2−metilfenol

Aminas

(Primaria)Metilamina

Aminas

(Secundaria)

Dimetilamina

Aminas

(Terciaria)Trimetilamina

Sal de Tetraalquilamonio

(Amina Cuaternaria)Tetrametilamina

ÉteresEtilmetileter

Haluros de Alquilo − HalógenoCloruro de Etilo

19



Alquenos

Buteno

Alquinos

Butino

Nomenclatura de los Grupos Funcionales más Importantes

Clase Principal Secundaria

Ácidos Carboxílicos Ácido ..... − oico −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

Anhídridos Anhídrido Anhídrido

Éster − ato de −ilo − alcoxicarbonil −Haluros de Acilo Haluro de − oilo − haloformil −

Amidas − amida − carbamoil −

Aldehídos

− al

Aldehído

− carboxaldehído

− formil −

Cetonas− ona

Cetona

alcanoil −•

− oxoAlcoholes − ol − hidroxi −

Fenoles − ol − hidroxi −

Aminas − amina − amino

Éteres éter− oxi −

− oxa −

Haluros de alquilo

Fluoruro de

Cloruro de

Bromuro de

Ioduro de

Flúor

Cloro

Bromo

Iodo

Alquenos − eno − enil −

Alquinos − ino − inil −

2.1) Ácidos Carboxílicos: Las reglas de la IUPAC permiten dos sistemas de nomenclatura, dependiendo de lacomplejidad de la molécula del ácido. Los ácidos carboxílicos que derivan de alcanos de cadena abierta senombran en forma sistemática reemplazando la o terminal del alcano correspondiente con oico y anteponiendo

20



la palabra ácido. En este sistema, el átomo de carbono del carboxilo se considera como el carbono uno alenumerar los carbonos de la cadena.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

Ácido Metanoico

Ácido−4−metilpropanoico

Ácido−3−etil−6−metiloctanodioico

Ácido−1−ciclopentenocarboxílico

2.2) Anhídridos de Ácido: Los anhídridos simétricos de los ácidos monocarboxílicos no sustituidos y losanhídridos cíclicos de los ácidos dicarboxílicos se denominan cambiando la palabra ácido por el términoanhídrido. Para nombrar los anhídridos que derivan de ácidos monocarboxílicos sustituidos se añade el prefijobis (que significa dos) al nombre del ácido. Los anhídridos asimétricos (los que se separan a partir de dosácidos carboxílicos diferentes) se nombran citando los dos ácidos en forma alfabética.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

Anhídrido Benzoico

Anhídrido Succínico

Anhídrido bis(cloroacético)

Anhídrido Acético Benzoico

21



2.3) Ésteres: Para denominar los ésteres, se identifica el ácido carboxílico, se suprime la palabra ácido, secambia la terminación ico por ato y se identifica el grupo alquilo unido al oxígeno.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

Acetato de Etilo

Ciclohexanocarboxilato de terc−butilo

Acetato de Propilo

Terc−butirato de Neopentilo

2.4) Haluros de Acilo: Los Haluros de Acilo (o Halogenuros de Ácido), se nombran indicando el Halogenuroy después se identifica el grupo Acilo al que se ha unido. El nombre del grupo Acilo se deriva del nombre delÁcido Carboxílico y se reemplaza la terminación oico, o la terminación Ácido Carboxílico, con Carbonilo.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

Cloruro de Acetilo

Bromuro de Benzoílo

Cloruro de Ciclohexanocarbonilo

Bromuro de Heptilo

22



2.5) Amidas: Las Amidas se nombran sustituyendo las terminaciones oico o ico por Amida y suprimiendo ladenominación de Ácido; otra opción es reemplazar Carboxílico por Carboxamida y suprimir la palabra Ácido.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

Acetamida

N−Metilpropanamida

Ciclopentanocarboxamida

N,N−Dietilciclohexanocarboxamida

2.6) Aldehídos: Para denominar los aldehídos, se cambia la o terminal del nombre del alcano correspondientepor un al. La cadena de donde proviene debe contener el grupo −CHO terminal, y el carbono del −CHO senumera como carbono número uno. Para aldehídos más complejos, en los cuales el grupo −CHO está unido aun anillo, se utiliza el prefijo Carbaldehído.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

Etanal

Ciclohexanocarbaldehído

2−etil−4−metilpentanal

2−Naftalenocarbaldehído

23



2.7) Cetonas: Para dar nombres a las cetonas, se sustituye la o terminal del alcano correspondiente por ona. Lacadena progenitora es la más larga entre las que contienen el grupo cetona, y la numeración empieza a partirdel extremo más cercano al carbono carbonílico.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

3−hexanona

4−hexen−2−ona

Acetofenona

Benzofenona

2.8) Alcoholes: En la nomenclatura del sistema IUPAC los alcoholes simples se nombran como derivados delalcano progenitor y se utiliza el sufijo ol:

Seleccione la cadena de carbonos más larga que contenga el grupo hidroxilo y derive el nombre delprogenitor reemplazando la terminación o del alcano correspondiente por ol.•

Numere la cadena del alcano a partir del extremo más cercano al grupo hidroxilo.•

Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena y escriba el nombre enlistando lossustituyentes en orden alfabético.

•

Ejemplos:

Nombre Fórmula

2−metil−2−pentanol

Cis−1,4−ciclohexanodiol

24



3−fenil−2−butanol

1,2,3−propanotriol

2.9) Fenoles: La palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia (hidroxibenceno) o de la familia de loscompuestos aromáticos hidroxisustituídos, de acuerdo con las reglas anteriores.

Ejemplos:

Nombre Formula

Fenol

2−metilfenol

P−Metilfenol

2,4−Dimetilfenol

2.10) Aminas: Las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias, según el número desustituyentes orgánicos unidos al nitrógeno. Por ejemplo, la metilamina es una amina primaria; ladimetilamina es una amina secundaria, y la trimetilamina es una amina terciaria. También existen compuestosque contienen un átomo de nitrógeno unido a cuatro grupos, pero el átomo de nitrógeno lleva una cargapositiva. Tales compuestos se llaman Sal de Tetraalquilamonio o Sales Cuaternarias de Amonio. Las aminasprimarias se denominan de acuerdo con el sistema IUPAC de varias maneras, según su estructura. Para lasaminas sencillas, se añade el sufijo Amina al nombre del sustituyente Alquilo. Como otra opción, el sufijo

25



amina se puede emplear en lugar de la o final del nombre del compuesto progenitor. La nomenclatura delasaminas con más de un grupo funcional, toma en cuenta el grupo amino como un sustituyente amino en lamolécula progenitora. Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo el prefijo di o trial grupo alquilo. Las aminas secundarias y terciarias sustituidas asimétricamente se nombran como aminasprimarias N−sustituidas. El grupo alquilo mayor se escoge como nombre progenitor y los otros grupos alquilose consideran N−sustituyentes del progenitor (N porque están unidos al nitrógeno).

Ejemplos:

Nombre Fórmula

Terc−Butilamina

Ciclohexilamina

1,4−Butanodiamina

4,4−Dimetilciclohexanamina

Ácido−2−aminobutanoico

Ácido−2,4−Diaminobenzoico

4−Amino−2−butanona

Difenilamina

Trietilamina

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N,N−Dimetilpropilamina

N−Etil−N−metilciclohexilamina

Otro tipo de Aminas son las Aminas Heterocíclicas, compuestos en los cuales el átomo de nitrógeno formaparte de un anillo, también son comunes, y cada sistema de anillo heterocíclico tiene un nombre propio. Elátomo de nitrógeno heterocíclico siempre es la posición uno.

Aminas Heterocíclicas

Nombre Fórmula

Piridina

Pirrol

Quinolina

Imidazol

Indol

27



Pirimidina

Pirrolidina

Piperidina

2.11) Éteres: Las reglas de la IUPAC permiten dos sistemas para nombrar los éteres. Los éteres sencillos sinotros grupos funcionales se nombran identificando los dos sustituyentes orgánicos y se añade el vocablo éter.Si se encuentran otros grupos funcionales, la otra parte se considera como un sustituyente alcoxi.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

Éter Terc−Butilmetílico

Éter Etilfenílico

p−Dimetoxibenceno

4−terc−butoxi−1−ciclohexeno

2.12) Haluros de Alquilo: Los nombres de los Haluros de Alquilo se forman igual que para los alcanos,considerando al halógeno como un sustituyente en la cadena principal del alcano. Hay tres reglas denomenclatura:

Se determina la cadena de carbonos más larga y se da el nombre del precursor. Si hay un doble otriple enlace, la cadena principal los debe contener.

•

Los átomos de carbono de la cadena principal se numeran a partir del extremo más cercano al primersustituyente, sea un alquilo o un halógeno. Se asigna un número a cada sustituyente, de acuerdo con

•

28



su posición en la cadena.Si hay más de un halógeno del mismo tipo, se numera cada uno y se usa el prefijo di, tri, tetra, etc.,que le corresponda.

•

Si hay distintos Halógenos, se numeran todos y se citan en orden alfabético al escribir el nombre.•

Si la cadena principal se puede numerar en forma correcta a partir de cualquiera de los extremosaplicando la regla número dos, se comienza en el extremo más cercano al sustituyente (sea alquilo ohalógeno) que tenga precedencia alfabética.

•

Ejemplos:

Nombre Fórmula

5−Bromo−2,4−dimetilheptano

2−Bromo−4,5−dimetilheptano

2,3−dicloro−4−metilhexano

1−Bromo−3−cloro−4−metilpentano

2−Bromo−5−metilhexano

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos Polifuncionales

Nombrar los compuestos orgánicos polifuncionales no es mucho más difícil que dar nombres a losmonofuncionales. Sólo se necesita conocer la nomenclatura para compuestos monofuncionales y un conjuntode reglas adicionales.

El nombre de una molécula orgánica polifuncional tiene cuatro partes:

SUFIJO: Es la parte que identifica la clase del grupo funcional principal al cual corresponde lamolécula.

•

PROGENITOR: Es la parte que identifica el tamaño de la cadena o el anillo principal.•

PREFIJOS DE LOS SUSTITUYENTES: Son los números que indican en dónde están localizados lossustituyentes en la cadena o anillo principal.

•

El Sufijo: Precedencia del grupo funcional.

29



Una molécula orgánica polifuncional puede contener muchas clases de grupos funcionales, pero para fines denomenclatura, escogemos solamente un sufijo. No es correcto utilizar dos sufijos. Así, el ceto éster (1) sepuede nombrar como una cetona con el sufijo ona o como éster con el sufijo oato, pero no se pueden nombrarcomo un onaoato. En una forma semejante, el amino alcohol (2) puede ser nombrado como un alcohol (ol) ocomo una amina (amina) pero no se puede nombrar apropiadamente como una olamina. La única excepción aésta regla es al dar nombres a compuestos que tienen enlaces dobles o triples.

(1)

Se nombra como un éster con un sustituyente ceto(oxo)

4−oxopentanoato de metilo

(2)

Se nombra como un alcohol con un sustituyenteamino

5−amino−2−pentanol

Se nombra como un ácido carboxílico con un

sustituyente clorocarbonilo

Ácido 5−clorocarbonil−2,2−dimetilpentanoico

Se nombra como un éster con un sustituyente oxo

5−metil−6−oxohexanoato de metilo

Se nombra como un ácido ciclohexanocarboxílicocon un sustituyente oxo

30



Ácido 4−oxociclohexanocarboxílico

El Progenitor: Selección de la cadena o anillo principales.

El progenitor o nombre base de un compuesto orgánico polifuncional es usualmente fácil de identificar. Si elgrupo de prioridad más alta es parte de una cadena abierta, sencillamente seleccionamos la cadena más largaque contiene el número mayor de grupos funcionales. Si el grupo de máxima prioridad está unido a un anillo,utilizamos el nombre de ese sistema de anillo como el progenitor. Por ejemplo, los compuestos (3) y (4) son

ácidos aldehídos isoméricos y ambos se deben nombrar como ácidos más que como aldehídos de acuerdo conla tabla 1.1. La cadena más larga en el compuesto (3) tiene siete carbonos y en consecuencia, la sustancia esnombrada ácido 6−metil−7−oxoheptanoico. El compuesto (4) también tiene una cadena de siete carbonos,pero la cadena más larga que contiene a ambos grupos funcionales principales sólo tiene tres carbonos. Elnombre correcto del compuesto (4) es Ácido 3−oxo−2−pentilpropanoico.

(3)

Se nombra como Ácido heptanoico sustituido

Ácido 6−metil−7−oxoheptanoico

(4)

Se nombra como un Ácido propanoico sustituido

Ácido 3−oxo−2−pentilpropanoico

Para los compuestos (5) y (8), los cuales contienen anillos, se aplican reglas similares. Los compuestos (5) y(6) son ceto nitrilos isoméricos y ambos deben ser nombrados como nitrilos. La sustancia (5) se nombra comoun benzonitrilo, dado que el grupo funcional −CN es un sustituyente del anillo aromático, pero la sustancia (6)se nombra como un acetonitrilo, dado que el grupo funcional −CN es parte de una cadena abierta. Losnombres correctos son: 2−acetil−4−metilbenzonitrilo (5) y (2−acetil−4−metilfenil)acetonitrilo (6). Los

compuestos (7) y (8) son ambos ceto ácidos, y se deben nombrar como ácidos. Los nombres correctos son:Ácido 3−(2−oxociclohexil)propanoico (7) y Ácido 2−(3−oxopropil)ciclohexano−carboxílico (8).

(5)

Se nombra como un benzonitrilo sustituido

2−acetil−4−metilbenzonitrilo

(6)

Se nombra como un acetonitrilo sustituido

(2−acetil−4−metilfenil)acetonitrilo

(7)

Se nombra como un Ácido Carboxílico

31



(11)

Dimetilmagnesio

(una palabra, dado que magnesio es un elemento)

(12)

Ácido 2−bromopropanoico

(dos palabras, dado que (Ácido no es un compuesto)

4−(dimetilamino)piridina

(una palabra, dado que piridina es un compuesto)

Ciclopentanocarboxilato de metilo

PARÉNTESIS. Los paréntesis se usan para denotar sustituyentes complejos cuando de otro modohabría cierta ambigüedad. Por ejemplo, el Clorometilbenceno, tiene dos sustituyentes en un anillobencénico. Pero el (clorometil)benceno sólo tiene un sustituyente complejo. Note que la expresiónentre paréntesis no se separa por guiones del resto del nombre.

•

p−clorometilbenceno

(dos sustituyentes)

(Clorometil)benceno

(un sustituyente complejo)

Ácido 2−(1−metilpropil)pentanodioico

(El grupo 1−metilpropil es un sustituyente complejo en el carbono dos de lacadena principal)

Biciclos

Se han visto estructuras en las que dos o más anillos de carbono están separados completamente en unamolécula y la forma de nombrarlos es directa. Sin embargo, es posible que dos anillos estén compartiendo doso más átomos, para poder nombrar estos compuestos hay que usar reglas especiales.

Los alcanos bicíclicos se nombran en forma diferente dependiendo si los dos anillos están interconectados porun átomo de carbono o por dos.

33



Si los sustituyentes están presentes en el anillo, la numeración se efectúa poniendo el menor número cerca dela unión de los anillos; va por el anillo, continúa por la unión y pasa al anillo de mayor tamaño. Lanumeración se efectúa sobre los dos anillos en el sentido de que se obtenga la menor numeración.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

2,6−dimetilspiro[4.5]decano

2,6−dimetilspiro[3.3]heptano

1,2,4,8−tetrametilspiro[2.5]decano

Dos carbonos comunes en los anillos:

Cuando los dos anillos de los compuesto bicíclicos tienen dos carbono s en común hay tres diferentes caminosque se pueden seguir, involucrando los dos carbonos comunes. Tome por ejemplo la siguiente molécula:

en este ejemplo, los carbonos etiquetados a y b son los carbonos comunes a ambos anillos, se conocen comocarbonos puente, y los tres diferentes caminos entre a y b contienen 1,2 y 4 átomos de carbono.

El nombre genérico para este tipo de compuestos es: Biciclo[x.y.z]alcano, donde x,y,z son los números de loscarbonos que intervienen en los tres caminos entre los dos carbonos puente y se citan en orden numéricodecreciente y alcano se refiere al número total de carbonos en el sistema de anillos. (para comprobación, éstenúmero es la suma de los tres números x,y,z más dos, [por los dos carbonos puente]).

El compuesto ilustrado se llamará: Biciclo[4.2.1]nonano

Note con cuidado las similitudes y diferencias al nombrar estos compuestos y los compuestos Spiro.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

Biciclo[2.2.1]heptano

35



Biciclo[4.3.2]undecano


Biciclo[4.4.0]decano

Numerando el sistema de anillos para indicar la posición de los sustituyentes:

Las reglas para numerar los anillos en estos compuestos bicíclicos difieren de los compuestos Spiro y son lassiguientes:

Empezar con uno de los carbonos puente y nombrarlo como uno.•

Proceder hacia la cadena más larga de carbonos hacia el segundo carbono puente.•

Numerar el segundo carbono puente y continuar hacia la siguiente cadena más larga de carbonoshacia el primer carbono puente.

•

Pasar sobre el primer carbono puente (debe tener el número uno) y a lo largo de la cadena más cortahacia el segundo carbono puente.

•

Ejemplos:

Nombre Fórmula



Estudie los nombres de los siguientes bicicloalcanos sustituidos:

Nombre Fórmula

7,7−dimetilbiciclo[2.2.1]heptano

36



4−etil−2−isopropilbiciclo[4.1.0]heptano

1−metil−8−propilbiciclo[4.3.0]nonano

Isomería

La isomería consiste en que dos o más sustancias que presentan a la misma fórmula molecular presentanpropiedades químicas y/o físicas distintas.

Los distintos tipos de isomería se pueden clasificar según el siguiente esquema:

(1) Isomería Constitucional, Estructural o Plana: Las moléculas que presentan este tipo de isomería sediferencian en la conectividad, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distintafórmula estructural). La isomería estructural se subdivide en:

(1.1) Isomería de Cadena u Ordenación: Presentan isomería de Cadena u Ordenación aquellos compuestos quetiene distribuidos los átomos de carbono de la molécula de forma diferente.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

n−Butano

Isobutano

(1.2) Isomería de Posición: La presentan aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicasestán enlazadas a átomos de carbono que tiene localizadores diferentes.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

Propanol

2−propanol

(1.3) Isomería De Función: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química y que altener la misma fórmula molecular, poseen diferentes grupos funcionales.

37



Ejemplos:

Nombre Fórmula

Etanol

Dimetiléter

Propanal

Dimetilcetona

(1.4) Metámeros: Son moléculas que contienen el mismo grupo funcional, pero en distintas posiciones.

Ejemplos:

Nombre Fórmula

2−Hexanona

3−Hexanona

(2) Isomería en el Espacio o Estereoisómeros: La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma

estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. Ésta se subdivide a su vez en:Estereoisómero Conformacional y Estereoisómero Configuracional.

(2.1) Estereoisómeros Conformacionales: La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que lasmoléculas puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamentesin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras y que se interconvierten con tanta facilidadque no pueden aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones.

Dos o más configuraciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación recíproca deRotámeros o Confórmeros.

De las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple, no todas son igualmenteprobables, dependiendo de las interacciones entre los átomos de la misma molécula. Ésta a su vez se divideen: Conformación Alternada y Conformación Eclipsada.

(2.1.1) Conformación Alternada: Es la más estable (menos energía) pues sus átomos están lo más separadosposible y por tanto la interacción es mínima.

Conformación Alternada

38



Proyección de Enlaces Convencionales

(2.1.2) Conformación Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).

Conformación Eclipsada

Proyección en Caballete

Proyección de Enlaces Convencionales

(2.2) Estereoisómeros Configuracionales: La presentan sustancias que con la misma estructura tienen unadiferente distribución espacial de sus átomos. Éste tipo de estereoisómeros se subdivide en ConfiguraciónGeométrica y Configuración Óptica.

(2.2.1) Configuración Geométrica: Para pasar de una configuración a otra es necesario al menos romper unenlace y formar otro nuevo. Dos configuraciones son diferentes si no son superponibles.

Las configuraciones se representan mediante las proyecciones de Fischer. En una proyección de Fischer, unátomo de carbono tetraédrico se representa por dos líneas cruzadas. Por convención, las líneas horizontalesrepresentan enlaces que salen de la página hacia el lector, y las líneas verticales representan enlaces que entranen la página y se alejan del lector.

39



Si en una proyección de Fischer se realiza un número par de permutaciones entre los sustituyentes se obtienela configuración original. Si se realiza un número impar de permutaciones se obtiene la imagen especular de la

configuración original.

(A) (B) (C) (D)

A y B son configuraciones diferentes.•

B y C son configuraciones diferentes.•

C y D son configuraciones diferentes.•

A y D son configuraciones diferentes.•

A y C son la misma configuración.•

B y D son la misma configuración.•

(2.2.1.1) Estereoisomería Geométrica debida al Doble Enlace: El doble enlace C=C no permite giro cuyo eje

se ha dicho enlace. Supongamos un doble enlace C=C, sustituido, siendo ambos sustituyentes idénticos. Si losdos sustituyentes están del mismo lado, el compuesto es CIS, si están en distinto lado es TRANS.

Ejemplos:

40



Aunque los sustituyentes no sean iguales, también ocurre este tipo de isomería si el tamaño de lossustituyentes es grande con respecto a los otros dos.

En el caso de doble enlace trisustituído o tetrasustituídos con los 3 o 4 sustituyentes diferentes se emplea ladenominación E, Z basada en las reglas de secuencia de Cahn, Ingold y Prelog:

Se observan los átomos que están directamente unidos a cada carbono del doble enlace y se establece

un orden de prioridad. Un átomo de mayor número atómico recibe prioridad más alta.

•

Si no es posible tomar una decisión considerando los primeros átomos del sustituyente, se recurre alos segundos, terceros y así sucesivamente hasta que se encuentre una diferencia.

•

Si los átomos de mayor prioridad están en el mismo lado del compuesto es Z. Si están del ladocontrario del compuesto es E.

•

(Z)−3−metil−2−penteno

(E)−3−metil−2−penteno(2.2.1.2) Estereoisomería Geométrica de sistemas Cíclicos Planos: En este caso el plano de referencia paradeterminar si una molécula es CIS o TRANS es el plano que contiene el esqueleto carbonado de dichamolécula.

41



Ejemplos:

Cis−1,2−dimetilciclopentano

Trans−1,2−dimetilciclopentano

(2.2.1.3) Estereoisomería Geométrica en Sistemas Cíclicos Plegados: Para determinar si un sistema cíclicoplegado es CIS o TRANS consideramos, como planos de referencia, planos ortogonales a los enlaces axiales

que contengan a los carbonos. Si los sustituyentes prioritarios están del mismo lado de dichos planos lamolécula es CIS. Si están en distinto lado en TRANS.

En el caso del Ciclohexano, por cada estereoisómero Cis−Trans habrá dos Confórmeros, uno ecuatorial y otroaxial.

Ejemplos:

Cis−1−bromo−3−metilciclohexano Cis−1−bromo−3−metilciclohexano

Axial−Axial Ecuatorial−Ecuatorial

La nomenclatura R,S se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales. Paradeterminar si una molécula es R o S se actúa de la siguiente manera:

Se observan los átomos que están directamente unidos a cada carbono del doble enlace y se estableceun orden de prioridad siguiendo las reglas de Cahn, Ingold y Prelog. El átomo de mayor númeroatómico recibe la prioridad más alta.

•

Si no es posible tomar una decisión considerando los primeros átomos del sustituyente, se recurre alos segundos, terceros y así sucesivamente hasta encontrar un punto de discordancia.

•

Se considera que los átomos que los átomos unidos con enlaces múltiples son equivalentes al mismo•

42



número de átomos unidos con enlace sencillo.Cuando la única diferencia entre los sustituyentes sea isotópica tendrá prioridad el átomo de mayormasa atómica.

•

Una vez determinadas las prioridades, se recorren los átomos por orden de prioridad (de mayor amenor) sin tener en cuenta el de menor prioridad. El sentido de las agujas del reloj es R, el sentidocontrario a las agujas de reloj es S.

•

Si el átomo de menor prioridad se encuentra hacia atrás (posición vertical en la proyección de Fisher)se mantiene el sentido, es decir, si el sentido de recorrido de los átomos era R la molécula será R, y si

el sentido de recorrido de los átomos era S la molécula será S.

•

Si el átomo de menor prioridad se encuentra hacia adelante (posición horizontal en la proyección deFisher) se invierte el sentido, es decir, si el sentido de recorrido de los átomos era R la molécula seráS, y si el sentido de recorrido de los átomos era S la molécula será R.

•

(2.2.2) Estereoisomería Óptica: Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana, producenun giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica.

Se llaman sustancias dextrógiras a las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano depolarización hacia la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente).

La causa de la actividad óptica radica en la asimetría molecular. En química orgánica la principal causa deasimetría molecular, es la presencia en la molécula de algún átomo de carbono asimétrico. El átomo decarbono asimétrico se caracteriza por estar unido a cuatro grupos diferentes. Se acostumbra señalar a loscarbonos asimétricos con un asterisco cuando se requiere poner de manifiesto su carácter de carbonoasimétrico.

En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico, son posible dos configuracionesdistintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la otra. Estas configuraciones sonrecíprocamente Enantiomorfas.

Configuraciones Enantiomorfas

(Imágenes Especulares)

(2.2.2.1) Enantiomorfos: Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo la misma fórmula molecular,sólo se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las mismas propiedadesfísicas y químicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Una mezcla equimolecular (igual número demoléculas) de dos enantiomórfos no presentará actividad óptica. A esta mezcla se le llama mezcla Racémica.

57

Para poder aprender nomenclatura, es necesario, primero, conocer los símbolos y los números de oxidación delos elementos químicos.

Compuestos Binarios

Oxigenados

43



Hidrogenados

Óxidos Metálicos

Óxido no Metálicos o Anhídridos

Peróxidos

Superóxidos

Ozónidos

Hidridos Salinos

o Hidruros

Hidridos Ácidos,

Hidrácidos o Ácidos Binarios.

Compuestos Ternarios

Hidróxidos

Sales de Amonio

Oxoácidos o Ácidos Ternarios

Oxisales o Sales Ternarias

Compuestos Cuaternarios

Sales Ácidas

Oxisales de Amonio

Sales Dobles

Sales Cuaternarias

Compuestos Inorgánicos

Sales Binarias

Complejos Inorgánicos

NOTA: Es indispensable conocer los ligandos más comunes con sus respectivas cargas.

Compuestos Orgánicos

Hidrocarburos

44



Con Grupos Funcionales

Alicíclicos

Alifáticos

Aromáticos

Saturados

Insaturados

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Alcoholes

Éteres

Aldehídos

Cetonas

Ácidos Carboxílicos

Haluros de acilo

Anhídridos

Amidas

Ésteres

a

Aminas

Fenoles

Compuestos

Polifuncionales

Constitucional, estructural o Plana

Biciclos

Isomería

45



b

Haluros de Alquilo

En el Espacio o Estereoisómeros

De Cadena

De Posición

De Función

Metámeros

Conformacional

Configuracional

Alternada

Eclipsada

Geométrica

Óptica

Cis

Trans

Enantiomorfas

Nom. de Comp. cos

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