Modul Clear 25 Okt.
-
Upload
al-hasana-hayfa -
Category
Documents
-
view
750 -
download
74
Transcript of Modul Clear 25 Okt.
DAFTAR PUSTAKA
Burgoyne, Edward E.. A Short Course in organic Chemistry. International Student Edition.
McGraw-Hill
Carey, Francis A., 2003. Organic Chemistry. Fifth Edition. A division of McGraw-Hill
Companies, New York
Fachriyah, Enny dan Ismiyarto. 2012. Sterreokimia. (Yogyakarta: Graha Ilmu)
Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik. Alih bahasa Pudjaatmaka, A.H.
Jilid I (Jakarta: Erlangga)
Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 2010. Dasar-Dasar Kimia Organik. Alih bahasa
Maun, Sukmariah dkk. (Tangerang: Binarupa Aksara)
Fransial, Nur dkk. Kimia Organik Langkah Sukses Menuju Olimpiade Kimia. Bahan ajar persiapan
menuju Olimpiade Sains Nasional/internasional SMA
Hart, Craine-David J., Leslie E, Harold Hart. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Alih
bahasa Achmadi, Suminar Setiati. Edisi kesebelas. (jakarta: Erlangga)
Harwood, L.M, McKendrick, J.E, Whitehead, R.C. 2008. At a Glance Kimia Organik. Alih bahasa
Achmadi, Suminar Setiadi. (Jakarta: Erlangga)
Linstromberg, Walter W. Organic Chemistry A Brief Course. D.C Health and Company. Boston
Riswiyanto. 2010. Kimia Organik. (Erlangga: Jakarta)
Roberts, John D., Caserio, Marjorie C.. Basic Principles of Organic Chemistry. Secon Edition,
W.A Benjamin. Lnc. California
Siregar, Morgong. 1988. Dasar-Dasar Kimia Organik. Progam Refresher C P2LPTK
Slabaugh, Michael R.& Spencer R. Seager. Chemistry for Today General, Organic, and
Biochemistry. Sixth Edition. Thomson Brooks/Cole. For the United States
Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik Umum. (Yogyakarta: Graha Ilmu)
Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry. University of Hawai’i at Manoa. Higher Education
Solomons & Fernandez. 1981. Solutions manual for Organic Chemistry. Wiley Trans-Edition
64 Kimia
Kimi
a Disertai dengan CD-Rom
STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Uswatun Hasanah, Chems.
C C
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
CH3
CH3HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
Untuk Mahasiswa Pendidikan Kimia
H3C
H
H
H
HHCH3
H H
H
HH
rotasi
60orotasi
60o
H
H H
H
HH3C
eclipsedstaggered
staggered
buku ini
ampul depan buku ini memperlihatkan mata kuliah yang selama ini menjadi momok
menakutkan di kalangan Mahasiswa Kimia, terutama Mahasiswa Tadris Kimia Fakultas
Ilmu Tarbiyah dan Keguruan IAIN Walisongo Semarang. Dikarenakan sebagian besar
materinya bersifat abstrak, sedang kemampuan abstraksi pemahaman Mahasiswa Kimia masih
kurang, karena Mahasiswa enggan untuk membayangkan atau menerka-nerka bagaimana struktur
atau rotasi struktur dari senyawa organik. Namun sebenarnya ―mempelajari Kimia Organik mirip
dengan mempelajari kosakata dengan aturan tata bahasa dari suatu bahasa asing.‖Berikut yang
diutarakan oleh Fessenden & Fessenden dalam buku Kimia Organik Jilid I. Berikut akan
diutarakan penjelasan secara singkat dari sampul depan modul ini untuk memberikan ketertarikan
kepada Mahasiswa atau pembaca.
s
Modul ini diperuntukkan untuk Mahasiswa
Pendidikan Kimia
Mata Kuliah Kimia
Organik yaitu Cabang
Ilmu Kimia yang
berkaitan dengan
organisme
Disertakan pula CD-
Rom untuk
mempermudah
Mahasiswa memahami
materi yang bersifat
abstrak
Jenis Bahan ajar yang
diterapkan dalam buku ini
Materi yang akan dijelaskan
yaitu pada Bab Stereokimia
khusus untuk Subbab Alkana,
Sikloalkana, dan alkena
Jenis-Jenis rumus yang dipergunakan
untuk menggambar struktur
Rotasi Proyeksi Newman
Modul ruang molekul
4-etil 5-metiloktana
Bentuk Konformasi Kursi sikloheksana
Model Molekul
H2O
Model Molekul
2-metilpropana
Kami sarankan Anda untuk kembali pada ini
dengan pemahaman yang telah baik, setelah Anda menyelesaikan
pelajaran mengenai Kimia Organik khususnya pada materi Stereokimia,
Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
ii Kimia
Sampul depan
26.) a.) -Br >-CH2CH2OH> -CH2CH3 > –H
b.) –OH > -CO2CH3 > –CO2H > -CH2OH
c.) -NH2 > –CN > -CH2NHCH3 > -CH2NH2
27.) a.)
b.)
28.)
29.) a.) trans b.) trans c.) Z
30.) a.) E-1-fluoro-2-kloro-1-butena
b.) trans-1-kloro propena
c.) Cis-2-pentena
63 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Senyawa A interaksi antar H aksial sikloheksana dengan gugus t-butil, sedang senyawa B
interaksi antar H aksial sikloheksana dengan gugus CH3. Karena gugus t-butil lebih meruah
dibanding gugus metil, maka senyawa B lebih stabil dibanding senyawa A.
24.)Posisi CH3 yang pertama yaitu aksial, terjadi interaksi tolak-menolak antara gugus metil
dengan H aksial dari sikloheksana, memerlukan energi cukup besar. Sedang posisi CH3 yang
kedua di posisi ekuatorial. Posisi
ini interaksi yang terjadi antar H
aksial dari sikloheksana dengan
gugus metil yang pertama sehingga
tolak menolak yang terjadi masih
cukup besar.
Posisi CH3 yang pertama aksial,
terjadi interaksi antara gugus CH3
dengan H aksial dari sikloheksana.
Tolak menolak yang terjadi
menjadi sangat besar.
Posisi CH3 yang kedua yaitu
ekuatorial, interaksi yang terjadi
antar H aksial dari sikloheksana,
karena atom H sedikit meruah (bulkier) dibanding gugus metil, maka tolak menolak yang terjadi
menjadi seminimal mungin energi yang diperlukan.
Sehingga bila diurutkan kestabilan antara senyawa A dan senyawa B, maka senyawa B lebih
stabil, dikarenakan CH3 kedua pada senyawa B interaksi yang terjadi hanya pada atom H aksial
dari sikloheksana, energi yang diperlukan kecil, tolak menolak menjadi seminimal mungkin
sehingga lebih stabil dibanding pada senyawa A yang interaksi terjadi antar atom H dari CH3
dengan atom H aksial dari sikloheksana, energinya besar, tolak menolaknya besar, sehingga
kurang stabil.
25.) Etena memiliki hibridisasi sp2, satu orbital 2s dan dua orbital 2p membentuk tiga orbital
hibrid sp2. Satu orbital 2p yang sisa tidak mengalami hibridisasi. Orbital 2p yang tidak mengalami
hibridisasi akan membentuk ikatan pi, sementara orbital yang berhibridisasi membentuk ikatan
sigma.
Senyawa B interaksi yang
terjadi yaitu antar metil dan H
aksial pada sikloheksana, terjadi
tolak menolak antar atom
sehingga memerlukan energi
yang lebih besar.
62 Kimia
lhamdulillahirabbil’alamin. Segala puji bagi Allah SWT yang telah memberikan
selaksa kenikmatan dan karunia-Nya kepada penulis sehingga modul dan CD
pembelajaran ―STEREOKIMIA; Alkana, Sikloalkana, dan Alkena‖ ini dapat
terselesaikan dengan baik dan lancar.
Modul ini untuk membantu pembaca dalam mempelajari Stereokimia; yang dikhususkan
pada senyawa golongan alkana, sikloalkana dan alkena. Pertama, diawali dengan pembahasan
mengenai tatanama senyawa golongan alkana, sikloalkana, dan alkena dilanjutkan pembahasan
menggenai atom karbon tetravalen yang dapat digambarkan dengan beberapa proyeksi yang
representatif untuk tiga dimensi. Kedua, untuk meningkatkan pemahaman pembaca mengenai
materi-materi yang disampaikan, modul ini disertai dengan CD-ROM yang berisi:
Demikian penyusunan modul dan CD pembelajaran Kimia Organik ini. Keterbatasan-
keterbatasan yang ada pada penulis, terpaksa membatasi pengintegrasian materi. Sehingga
koreksi dari semua pihak sangat penulis harapkan demi penyempurnaan modul dan CD pem-
belajaran ini.
Namun demikian, penulis dengan optimis berharap semoga penyusunan modul dan CD
pembelajaran ini dapat membantu pembaca yang akan belajar dan semoga dapat menambah
khazanah bagi kita semua. Amin
A
Kumpulan animasi molekul — molekul senyawa
organik dalam 3 dimensi beserta PPT penjelasan
singkat mengenai materi Stereokimia.
Contoh-contoh soal untuk dipahami,
selanjutnya tulis kembali cara penyelesaiannya
di kolom kosong dalam modul.
Semarang, Agustus 2013
Penulis
iii STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Garis besar subbab
memberi Mahasiswa
gambaran sekilas mengenai
topik-topik yang akan
dibahas
Judul Subbab yang akan
dipelajari Mahasiswa
Setiap foto pembukaan subbab
menyoroti penerapan kimia
organik dalam kehidupa sehari-
hari dengan menyertakan model
molekul dari zat yang sesuai.
Sekilas Info Mengandung informasi tambahan
untuk memperkaya pengetahuan Mahasiswa
Kolom Refleksi digunakan Mahasiswa untuk
menuangkan secara singkat rangkuman hasil
pemahamannya terhadap materi yang dijelaskan
Kalimat Bijak memberikan motivasi
kepada Mahasiswa agar lebih bersemangat
dalam berkarya dan belajar
Contoh Soal untuk memberikan
pengetahuan kepada Mahasiswa tentang
cara penyelesaian suatu atau beberapa soal.
Latihan berisi pertanyaan atau tugas untuk
menguji penguasaan Mahasiswa terhadap materi
yang disampaikan di masing-masing subbab
Kalimat penghubung yang memberikan
korelasi antara materi yang telah selesai
disampaikan dan materi yang akan disampaikan
1
1
1
1
2
2
iv Kimia
2
2
1
22.)
Pada senyawa a.) dan senyawa b.) dua gugus di posisi e,a lebih stabil dibanding dua gugus di
posisi a,a. Karena gugus di posisi ekuatorial (e) tolakan yang terjadi hanya pada antar atom H
aksial dari sikloheksana, sedang gugus di posisi aksial (a) tolakan yang terjadi yaitu antar atom H
dari gugus metil dengan atom H dari sikloheksana. Karena metil lebih meruah dibanding atom H,
maka diperlukan energi yang lebih besar saat terjadi tolakan, sehingga kurang stabil. Hal ini
berlaku pula untuk senyawa c.) yaitu trans-1,4 e,e lebih stabil dibanding Cis-1,4 e,a.
23.) Substituen (a.); CH3 posisi ekuatorial, C(CH3)3 posisi aksial
(b.); C(CH3)3 posisi ekuatorial, CH3posisi aksial
Nama molekul = trans- 1-tersier butil-3-metil
sikloheksana
Tingkat kestabilan antara senyawa A dan
Senyawa B :
Senyawa A pada gugus tersier butil dan
gugus metil terjadi interaksi antar atom H
aksial sikloheksana dengan atom H dari gugus
tersier butil. Terjadi tolak menolak yang sangat besar, sehingga energi yang diperlukan besar
menjadikan kurang stabil.
Posisi e,a lebih stabil dibanding a,a
Posisi e,a lebih stabil dibanding a,a
Posisi e,e lebih stabil dibanding e,a
61 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
20.) trans-1,2-dimetil sikloheksana =
Trans-1,2-dimetil sikloheksana di posisi
e,e lebih stabil karena kedua gugus
berada di posisi ekuatorial, tolakan
yang terjadi hanya pada antar atom H
aksial dari sikloheksana. Tolakan kecil,
energi yang diperlukan sedikit,
dibandingkan Cis-1,2-dimetil sikloheksana, salah satu gugusnya berada di posisi aksial. Tolakan
yang terjadi antar atom H aksial dari sikloheksana dengan gugus metil. Karena metil lebih meruah
dibanding atom H sikloheksana, maka energi yang diperlukan untuk terjadinya tolakan besar,
sehingga kurang stabil. Posisi a,e dan e,a pada cis 1,2 energinya sama.
21.) trans-1,3-dimetil sikloheksana
Cis-1,3-dimetil sikloheksana posisi e,e kedua gugus bisa berada di posisi ekuatorial. Tolakan
yang terjadi hanya pada antar atom H aksial dari sikloheksana. Tolakannya kecil, energi yang
diperlukan sedikit, sehingga lebih stabil. Pada trans-1,3-dimetil sikloheksana, salah satu gugusnya
harus berada di posisi aksial, tolakan yang terjadi antar atom H aksial dari sikloheksana dengan
gugus metil. Karena metil lebih meruah dibanding atom H sikloheksana, maka energi yang
diperlukan untuk terjadinya tolakan besar, sehingga tidak stabil. Posisi e,a dan a,e pada trans 1,3
memiliki energi yang
sama
HH
H
H
H
H
H
H
H
CH3
H
CH3
a,a
e,e
HH
H
H
H
H
H
H
H
C
CH3
H
H H
H
H
H
H
C
H
C
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
HCH3
CH3
60 Kimia
Definisi di pinggir halaman
menyoroti istilah-istilah
penting untuk memudahkan
peninjauan kembali
Tampilan CD Pembelajaran
menayangkan animasi molekul-molekul
senyawa organik dalam 3 dimensi dan
penjelasan PPT berbasis audio visual.
Evaluasi Stereokimia mengandung
pertanyaan atau soal untuk menguji
penguasaan Mahasiswa terhadap semua
pembahasan yang telah dijelaskan pada
materi Stereokimia.
1
1
2
v STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Glosarium memudahkan
Mahasiswa memahami istilah-
istilah penting pada materi
Stereokimia ini.
2
1 Kunci jawaban
mengoreksi atau
mengevaluasi hasil
pekerjaan Mahasiswa
vi Kimia
Sekilas Info Sampul depan buku ini ii
Prakata iii
Peta Kontens iv
Daftar Isi vi
Pendahuluan vii
A.Tinjauan Stereokimia 1
B. Isomeri 3
C. Alkana dan Sikloalkana 7
C.1 Tatanama Alkana dan Sikloalkana 8
C.2 Sifat Fisika-Kimia Alkana dan Sikloalkana 16
Sekilas Info Danau di Titan 18
C.3 Konformasi Alkana dan 20
C.4 Sikloalkana Tersubstitusi 32 D. Alkena 37
D.1 Proses terjadinya Ikatan Rangkap
pada Alkena 38
D.2 Tatanama Alkena 40
Evaluasi 45
Glosarium 50
Kunci Jawaban 51
18.)
19.) a.) rotasi 60o bentuk staggered dan eclipsed pada konformasional 1,2- dikloroetana antara lain:
b.)
c.) posisi yang paling stabil yaitu saat berada di konformasi anti, karena dua gugus (Cl an Cl)
terletak saling berjauhan sehingga tolak menolak terjadi seminimal mungkin
59 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
14.)
15.) proyeksi Newman ke rumus tiga dimensi =
16.) Rumus tiga dimensi ke Proyeksi Newman =
17.) konformasi kurs ke rumus bila pasak =
CH3H2C
58 Kimia
Deskripsi
Modul dan CD pembelajaran ini berjudul Stereokimia; Alkana, Sikloalkana, dan Alkena.
Materi yang disampaikan meliputi tatanama struktur golongan alkana, sikloalkana dan alkena; cara
menggambar struktur, dan perputaran atau konformasi molekul serta tingkat kestabilan dari salah
satu bentuk konformasi molekul tersebut.
Kompetensi dasar yang harus dikuasai oleh Mahasiswa:
~ Memberikan nama dan menuliskan struktur molekul senyawa golongan alkana dan
sikloalkana serta menjelaskan sifiat fisika dan kimia, kereaktifannya
~ Memberikan nama dan menuliskan struktur molekul senyawa golongan alkena serta
menjelaskan sifiat fisika dan kimia, kereaktifannya
Beberapa kemampuan (competencies) yang harus dicapai setelah Anda mempelajari modul dan
CD pembelajara ini adalah sebagai berikut:
ASPEK KOGNITIF ASPEK AFEKTIF ASPEK PSIKOMOTORIK
Memberikan nama dan menuliskan
struktur molekul sikloalkana
Berpartisipasi aktif dan terampil
dalam proses pembelajaran dan
penyelesaian soal
Mengembangkan pemahamannya
untuk struktur molekul sikloalkana
yang selain dicontohkan
Menjelaskan sifat fisika (titik
didih) dan kimia (kereaktifan)
sikloalkana
Berpartisipasi aktif dan terampil
dalam proses pembelajaran dan
penyelesaian soal
Mengintregasikan sifat fisika dan
sifat kimia pada molekul
sikloalkana yang ditemui dalam
kehidupan sehari-hari
Menggambar struktur atau
konformasi alkana asiklik dan
sikloalkana beserta kestabilannya
Berpartisipasi aktif dan terampil
dalam proses pembelajaran dan
penyelesaian soal
Mereplikasi konformasi alkana
asiklik dan sikloalkana beserta
kestabilannya dalam soal
Menuliskan struktur atau
konformasi molekul sikloalkana
disubstitusi
Berpartisipasi aktif dan terampil
dalam proses pembelajaran dan
penyelesaian soal
Mereplikasi konformasi molekul
sikloalkana disubstitusi dalam soal
Menggambarkan proyeksi Newman
dari berbagai konformasi
sikloalkana disubstitusi atau
sebaliknya
Berpartisipasi aktif dan terampil
dalam proses pembelajaran dan
penyelesaian soal
Mengkombinasikan proyeksi
Newman dari konformasi
sikloalkana disubstitusi dengan
sebaliknya
Menentukan tingkat kestabilan
konformasi dari molekul
sikloalkana disubstitusi beserta
profil energinya
Berpartisipasi aktif dan terampil
dalam proses pembelajaran dan
penyelesaian soal
Merekonstruksi tingkat kestabilan
dan profil energi dari molekul
sikloalkana disubstitusi
Menjelaskan struktur molekul
senyawa golongan alkena: Proses
pembentukan ikatan (sigma da pi)
pada etena
Berpartisipasi aktif dan terampil
dalam proses pembelajaran dan
penyelesaian soal
Mengulangi proses pembentukan
ikatan sigma dan pi pada molekul
alkena
Memberikan nama dan menuliskan
struktur senyawa golongan alkena
berdasarkan tatanama IUPAC
Berpartisipasi aktif dan terampil
dalam proses pembelajaran dan
penyelesaian soal
Mengembangkan pemahamannya
untuk senyawa golongan alkena
yang selain dicontohkan
vii STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Prasyarat
Untuk menguasai secara optimal kemampuan Mahasiswa maka harus menguasai mate-
ri-materi sebelumnya, yakni hidrokarbon termasuk klasifikasi senyawa-senyawa hidrokarbon
dan sifat fisika-kimia dari senyawa hidrokarbon. Kemampuan yang harus dimiliki setiap Ma-
hasiswa ialah memahami konsep Stereokimia, khusus untuk senyawa golongan alkana, si-
kloalkana dan alkena.
Petunjuk Penggunaan Modul & Cd pembelajaran
Modul dan CD pembelajaran ini dirancang sebagai bahan untuk melangsungkan pem-
belajaran mandiri. Untuk meningkatkan proses dan hasil belajar, maka pada bagian ini diberi-
kan panduan belajar bagi Mahasiswa dan panduan mengajar bagi Dosen.
A.Panduan Belajar untuk Mahasiswa
Kimia organik umumnya dianggap lebih sulit daripada sebagian besar pelajaran lainnya.
Salah satu alasannya ialah istilah dan bahasa kimia yang berbeda. Selain itu, sejumlah
konsepnya abstrak. Namun demikian, bila rajin Anda pasti aka berhasil dalam mata kuliah
ini, bahkan menikmatinya. Berikut ialah beberapa panduan belajar agar Anda dapat
mengembangkan kebiasaan belajar serta menguasai materi dalam modul dan CD pembela-
jaran ini:
1. Rajinlah mengikuti kuliah dan buatlah catatan-catatan yang diperlukan
2. Bila mungkin, pelajari kembali, pada hari yang sama, materi yang diberikan. Gunakan
modul dan CD pembelajaran ini sebagai pelengkap catatan Anda.
3. Berfikirlah secara kritis. Pastikan Anda betul-betul sudah memahami materi yang
disampaikan. Cara terbaik untuk mengetahuinya ialah dengan menjelaskan suatu konsep
kepada teman kuliah atau orang lain.
4. Sebelum mempelajari subbab, bacalah terlebih dahulu garis besar subbab dan penda-
huluan subbab untuk meraba topik-topik mana yang penting. Gunakan garis besar sub-
bab untuk mengatur catatan Anda.
5. Lihatlah tayangan animasi molekul-molekul 3 dimensi dan penjelasan materi di CD
pembelajaran untuk meningkatkan abstraksi pemahaman Anda
6. Jangan segan bertanya kepada Dosen atau asisten Dosen bila Anda perlu bantuan
7. Dengan mempelajari secara seksama contoh-contoh soal di dalam setiap akhir subbab,
kemampuan Anda untuk menganalisis dan menyelesaikan soal akan bertambah baik.
8. Untuk menguji kepahaman Anda, jangan lupa untuk mengerjakan setiap latihan soal
yang diberikan sesudah setiap contoh soal, sehingga Anda tahu persis bagaimana me-
nyelesaikan soal yang masih satu pembahasan dengan contoh soal.
9. Untuk memastikan apakah Anda sudah menguasai konsep materi yang disampaikan,
kerjakanlah evaluasi stereokimia
10. Koreksi jawaban Anda dengan menanyaka kepada Dosen, apakah jawaban Anda salah
atau benar. Hitung jawaban Anda yang benar, kemudian gunakan rumus di bawah ini
untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi.
viii Kimia
7. Rumus Dimensional
8. Rumus Bola-pasak
9. konformasi perahu dari 1,4-dimetil sikloheksana
11.) Bentuk proyeksi Newman dari sikloheksana
12.) 1 = ekuatorial
2 = aksial
3 = aksial
4 = ekuatorial
13.)
b.)
c.)
10.) proyeksi Newman dari propana
5 = ekuatorial
6 = aksial
7 = ekuatorial
8 = aksial
57 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
4.
Trans-1,3 dibromo sikloheksana Cis-1-bromo-2-metil sikloheksana Trans-1-etil-2-metil sikloheksana
5.)
6. Sifat fisika alkana dan sikloalkana antara lain:
- merupakan senyawa hidrokarbon yang hidrofobik (tidak larut dalam air)
- bersifat non polar, sehingga mudah larut dalam pelarut non polar
- semakin panjang rantai karbon, semakin besar atau tinggi titik didih, titik leleh, densitas,
kerapatan, viskositas, volatilitas suatu senyawa alkana dan sikloalkana tersebut.
Sifat kimia alkana dan sikloalkana antara lain:
- merupakan senyawa dengan reaktivitas rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil
- tidak memiliki gugus fungsional
- sikloalkana lebih mudah bereaksi daripada alkana
- alkana bereaksi dalam proses pembakaran dan proses halogenasi, sedangkan sikloalkana
mengalami reaksi adisi saat di ruang gelap dan reaksi adisi-substitusi bila berada pada sinar UV.
d.)
d.) e)
f)
56 Kimia
Jumlah pertanyaan
Tingkat Penguasaan = Jumlah jawaban yang benar X 100 %
Arti tingkat penguasaan yang Anda capai adalah sebagai berikut:
86% — 100% = sangat baik
76% — 85% = Baik
60% — 75% = cukup
46% — 59% = kurang
≤ 45 % = kurang sekali
Pelajari kembali apabila penguasaan kurang dari 60 %, terutama pada bagian yang belum An-
da kuasai.
B. Panduan untuk Dosen Modul dan CD pembelajaran ini merupakan bahan pendukung Dosen dalam
menyampaikan materi perkuliahannya. Adapun panduan penggunaan untuk Dosen sebagai
berikut:
1. Sebelum pembelajaran dengan modul dan CD pembelajaran ini dilangsungkan, terlebih
dahulu dipersiapkan yang memuat struktur materi utama yang akan disampaikan. Trans-
paransikan konsep-konsep penting mengenai stereokimia; alkana, sikloalkana dan
alkena
2. Dianjurkan kepada Mahasiswa untuk mempelajari modul dan CD pembelajaran ini.
3. Untuk menguji penguasaan konsep, tugaskan Mahasiswa untuk mengerjakan soal-soal
yang telah ada dalam modul dan CD pembelajaran.
4. Bagi Mahasiswa yang belum mencapai penguasaan minimal 75% minta untuk
mempelajari kembali secara mandiri di rumahnya.
5. Evaluasi kemampuan Mahasiswa sesuai sasaran yang tercantum dalam SAP atau modul
ini baik dalam aspek pengetahuan, ketrampilan maupun sikap. Penilaian aspek penge-
tahuan dapat menggunakan soal yang tercantum dalam modul. Penilaian keterampilan
dan sikap dengan menggunakan lembar pengamatan seperti dicontohkan pula dalam
modul ini. Penilaian sikap dan keterampilan sebaiknya dilakukan sejak proses pembela-
jaran berlangsung.
ix STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Tujuan akhir
Tujuan akhir yang harus dicapai setelah menyelesaikan modul dan CD pembelajaran
ini tertuang pada table sebagai berikut:
Kemampuan yang
diharapkan
Kriteria keberhasilan Kondisi/Variabel yang
diberikan
Terampil dan aktif
berpartisipasi dalam
menjelaskan cara pemberian
nama dan menulis struktur
molekul sikloalkana
Dapat memberikan nama dan
menuliskan struktur molekul
sikloalkana
Diberi soal-soal pemberian
nama dan menulis struktur
molekul sikloalkana
Terampil dan aktif dalam Dapat
menjelaskan sifat fisika (titik
didih) dan kimia (kereaktifan)
sikloalkana
Dapat menjelaskan sifat fisika
(titik didih) dan kimia
(kereaktifan) sikloalkana
Diberi pertanyaan mengenai
sift fisika dan sifat kimia
senyawa golongan sikloalkana
Terampil dan aktif dalam
menggambar struktur atau
konformasi alkana asiklik dan
sikloalkana beserta
kestabilannya
Dapat menggambar struktur
atau konformasi alkana asiklik
dan sikloalkana beserta
kestabilannya
Diberi soal-soal bagaimana
cara menggambar struktur
alkana asiklik da sikloalkana
beserta bagaimana
kestabilannya
Terampil dan aktif dalam
menuliskan struktur atau
konformasi molekul
sikloalkana disubstitusi
Dapat menuliskan struktur atau
konformasi molekul
sikloalkana disubstitusi
Diberi soal-soal bagaimana
konformasi dari molekul dari
sikloalkana disubstitusi
Terampil dan aktif dalam
menggambarkan proyeksi
Newman dari berbagai
konformasi sikloalkana
disubstitusi atau sebaliknya
Dapat menggambarkan
proyeksi Newman dari berbagai
konformasi sikloalkana
disubstitusi atau sebaliknya
Diberi soal-soal bagaimana
cara menggambar proyeksi
Newman dari berbagai
konformasi sikloalkana
disubstitusi atau sebaliknya
Terampil dan aktif dalam
menggambarkan proyeksi
Newman dari berbagai
konformasi sikloalkana
disubstitusi atau sebaliknya
Dapat menggambarkan
proyeksi Newman dari berbagai
konformasi sikloalkana
disubstitusi atau sebaliknya
Diberi soal-soal untuk
menentukan tingkat kestabilan
konformasi dari molekul
sikloalkana disubstitusi beserta
profil energinya
Terampil dan aktif dalam
menjelaskan struktur molekul
senyawa golongan alkena:
Proses pembentukan ikatan
(sigma da pi) pada etena
Dapat menjelaskan struktur
molekul senyawa golongan
alkena: Proses pembentukan
ikatan (sigma da pi) pada etena
Diberi soal bagaimana Proses
pembentukan ikatan (sigma da
pi) pada etena
Terampil dan aktif dalam
memberikan nama dan
menuliskan struktur senyawa
golongan alkena berdasarkan
tatanama IUPAC
Dapat memberikan nama dan
menuliskan struktur senyawa
golongan alkena berdasarkan
tatanama IUPAC (termasuk di
dalamnya isomer cis-trans, E-Z
dan Chan-Ingold-prelog)
Diberi soal-soal untuk
menentukan pemberian nama
dan menulis struktur senyawa
golongan alkena berdasarkan
tatanama IUPAC
x Kimia
Latihan Sikloheksana Tersubstitusi
Pada Trans-1,4-dimetilsikloheksana, dua gugus CH3 di posisi e,e lebih stabil. Karena
konformer dengan metil ekuatorial berenergi lebih rendah. Karena
saat posisi ekuatorial, tolakan
yang terjadi hanya pada atom H
aksial dari sikloheksana, energi
yang diperlukan kecil sehingga
paling stabil, dibandingkan
Cis-1,4-dimetilsikloheksana, salah satu dari gugusnya harus berada di posisi aksial yaitu a,e atau
e,a. Saat di posisi aksial tolakan yang terjadi yaitu antar atom H dari gugus metil dengan atom H
dari sikloheksana. Karena gugus metil lebih meruah dibandingkan atom H, sehingga dibutuhkan
energi yang lebih besar saat
terjadi tolak menolak.
menyebabkan ketidakstabilan di
konformasi kursi cis-1,4-dimetil
sikloheksana. Energi yang
ditimbulkan antara posisi a,e dan
e,a sama.
Latihan Tatanama Alkena
a.) Z-3-metil-2-pentena
b.) E-1-kloro-2-isopropil-1-butena
c.) E-1,3,5-trikloro-2-metil-2-pentena
2. a.) 2,4-isobutil-2,6-dimetilheptana
b.) 3-metil-6-isopropil dekana
c.) 2-metil butana
d.) 3,4-dimetil-5-propil oktana
3.)
H
a.)
CH
H
H
H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
HH
H
C
H
H
H
H
H
C
H
H
H H
H
HHH
Trans-1,4-dimetilsikloheksana
a,a
e,e
HH
H
H
C
H
H
H
H
CH3
H
H
H
H HH H
H
H
H
C
H
H
H
H
H
C
HH
HH
H
H
Cis-1,4-dimetilsikloheksana
a,e e,a
H3C CH2C C
H
H2C CH3
CH3
CH3 C4H9
CH3CHCH2CCHCH2CH3
CH3
CH3
CH3
(CH3)2CH
a.) b.)
CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3CHCH2CH3
CH3CHCHCH2CH2CCHCH3
CH3
CH3CH3CH3
CH3
c.) d.)
H
H
H
H
H3C
H
H
CH3
H
H
H
CH3
H
H
H
CH3
e,a
Evaluasi Stereokimia
1. a.) termasuk pasangan senyawa yang sama
b.) termasuk pasangan senyawa yang sama
c.)merupakan isomer struktural antar 2-metilpropana
dengan n-butana
d.) termasuk pasangan senyawa yang sama
55 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
2.
b.)
c.) Tingkat kestabilan berdasarkan profil energi dari 1-bromopropana di posisi anti, yaitu saat
rotasi di 0o dan 360o karena pda saat itu dua gugus (Br dan CH3) saling berjauhan sehingga
terikan sterik yang ditimbulka menjadi seminimal mungkin.
Contoh Soal Sikloheksana Tersubstitusi
pada Cis-1-t-butil-3-metilsikloheksana, Posisi e,e tolakan yang terjadi antar atom H dari
sikloheksana,energi kecil,
stabil. Posisi a,a tolakan
yang terjadi antar gugus
CH3 dan C(CH3)3 tolakan
besar, tidak stabil. Sedang
Trans-1-t-butil-3-metil
sikloheksana energinya
sama
a.)
CH3
H H
Br
HH
H
H3C H
Br
HH
60o
H3C
H
HHH
Br
H
H CH3
Br
HHCH3
H H
Br
HH
H
H
H3CHH
Br
60o60o
60o60o
H
CH3
HHH
Br
60o
anti eclipsed goyang eclipsed
goyang eclipsed goyang
CH3
H HBr
HHH
H3C HBr
HH
H3C
H
HHH
Br
H
H CH3
Br
HH
CH3
H HBr
HH
H
H
H3CHH
BrH
CH3
HHH
Br
0o 180o360o
grafik profil energi dari 1-bromopropana
54
H CH3
H
H
H
H
C(CH3)3
H
H
H
H
H
e,e
C(CH3)3
H
CH3
H
a,a
Kimia
Gambar A.1 Tumbuhan, mikroorganisme dan senyawa organik yang saling bergantungan satu sama lain
Sumber: tumbuhan.id.wikipedia.org Sumber: senyawaorgaik.com Sumber:mikroorganisme.id.wikipedia.org
A.TINJAUAN STEREOKIMIA
imia organik merupakan penyusun sebagian
besar dari sistem kehidupan seperti air,
tumbuhan, hewan, mikroorganisme, dan manusia
sehingga dapat dikatakan kimia organik lebih banyak
menyentuh kehidupan kita sehari-hari. Berkenaan
dengan hal itu, para ahli kimia telah mampu
menciptakan zat-zat organik melalui proses sintesis
yang tidak ditemukan di alam. Dalam proses
penciptaan zat organik melalui proses sintesis tersebut
diperlukan pengetahuan yang mendalam mengenai
ikatan dan struktur dari senyawa-senyawa organik.
Ilmu kimia menghubungkan antara struktur
molekul suatu senyawa dengan sifat dari senyawa
organik. Senyawa-senyawa organik tersebut memiliki
sifat fisika dan sifat kimia yang berbeda satu sama lain,
hal ini disebabkan adanya perbedaan pengaturan letak
atom C dalam isomernya. Adapun perbedaan
pengaturan penataan letak atom C dalam isomer
senyawa organik dalam ilmu kimia dikenal dengan
istilah Stereokimia atau Stereoisomer.
Stereokimia merupakan suatu studi kimia
organik yang mempelajari tentang susunan ruang dari
atom-atom dan gugus fungsi molekul organik dalam
obyek tiga dimensi, yang merupakan hasil hibridisasi
dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul.
Pada bentuk tiga dimensi dari molekul akan
memberikan pengaruh terhadap sifat fisik dan kimia
dari suatu senyawa. Sederhananya Stereokimia
merupakan molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya
bagaimana atom-atom dalam suatu molekul diatur
dalam ruang satu terhadap yang lainnya.
K Setelah mempelajari Stereokimia;
alkana, sikloalkana, dan alkena
Mahasiswa diharapkan dapat :
1. Memberikan nama dan menuliskan
struktur molekul alkana & sikloalkana
2. Menjelaskan sifat fisika (titik didih)
dan kimia (kereaktifan) alkana &
sikloalkana
3. Menggambarkan struktur/konformasi
alkana asiklik dan sikloalkana (tiga
dimensi, bola pasak, konformasi
perahu, proyeksi newman) beserta
kestabilannya (profil energi)
4. Menuliskan struktur atau konformasi
molekul sikloalkana disubstitusi
5. Menggambarkan proyeksi Newman
dari berbagai konformasi molekul
sikloalkana disubstitusi atau
sebaliknya
6. Menentukan tingkat kestabilan atau
konformasi yang disukai dari
sikloalkana disubstitusi beserta profil
energinya
7. Menjelaskan awal proses
terbentuknya ikatan rangkap (σ dan
ӆ )pada struktur alkena
8. Memberikan nama senyawa alkena
berdasarkan tata nama IUPAC
9. Menuliskan stuktur senyawa
golongan alkena berdasarkan IUPAC
INDIKATOR PEMBELAJARAN:
Pemaparan mengenai tinjauan
Stereokimia dapat dipahami secara audio
visual pada CD pembelajaran bagian I
submateri A. Tinjauan Stereokimia.
Gambar A.2 Submateri tinjauan Stereokimia
pada CD pembelajaran.
2 Kimia
Kolom
Refleksi
Isomer
Berdasarkan pemahamanmu, tulis rangkuman mengenai
Stereokimia secara umum !
Pada tahun 1828, Friedich Wohler telah berhasil menciptakan zat
organik urea dalam proses sintesis pemanasan asam sianat ((NH4+)(NCO-)).
Sekarang berikan contoh lain proses sintesis zat-zat organik !
Penyelesaian:
Latihan Stereokimia
Ibarat kapal layar, pikiran adalah angin,
pengetahuan adalah layar, dan manusia adalah
perahu
~August William H.~
Latihan Sifat Fisika-Kimia Alkana dan Sikloalkana
1. Karena pada molekul H2O (air) terdapat ikatan hidrogen, ikatan jenis ini terjadi karena gaya
elektrostatik yang khusus antara dipol-dipol. Adanya ikatan hidrogen antarmolekul H2O
menyebabkan titik didih air relatif lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa alkana. Titik didih
senyawa alkana lebih rendah daripada senyawa golongan alkohol, demikian pula titik didih
senyawa golongan alkohol lebih rendah daripada air.
Pengaruh ikatan hidrogen terhadap titik leleh tidak begitu besar karena pada wujud padat
jarak antarmolekul cukup berdekatan dan yang paling berperan terhadap titik leleh adalah berat
molekul zat dan bentuk simetris molekul. Senyawa yang mampu membentuk ikatan hidrogen
dalam air akan mudah larut dalam air. Sedang alkana bersifat hidrofobik yaitu senyawa yang
tidak larut dalam air.
2. Bertambahnya rantai atom C pula, menjadikan titik didih dan titik leleh molekul atau sampel
semakin bertambah. Hal ini dapat ditunjukkan pada grafik berikut ini:
Sampel 2-metilheksana memiliki atom karbon sebanyak 7 sedangkan sampel 2-metil heptana
memiliki atom karbon sebanyak 8. Sehingga dapat ditarik kesimpulan bahwasnya sampel 2-
metil heptana memilki titik didiih dan titik leleh lebih besar atau lebih tinggi dibandingkan titik
didih dan titik leleh pada sampel 2-metilheksana.
Latihan Soal Konformasi Alkana
2 4 6 8 10
titikdidih
-100
0
+100
jumlah atom karbon
1.) Rumus Dimensional
C BrH
Br
CH3
H
H
H
H
Rumus bola-pasak
H
H
Br
H
H
CH3
Rumus horse saw
Br
H H
CH3
H H
Proyeksi Newman
CH3
H H
Br
HH
53 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
3.
4.
5. a. Trans-1,2-dietilsiklopropana
b. Cis-1-etil-3-metilsiklopentana
c. 1-isobutil-4-isopropilsikloheksana
6.
52 Kimia
Salah satu aspek dari Stereokimia ialah stereoisomer atau kimia
ruang, yaitu bagian dari materi kimia organik yang mempelajari adanya peristiwa
terdapatnya beberapa senyawa berbeda dengan rumus kimia yang sama, urutan
penggabungan atom-atomnya sama tetapi berbeda dalam cara berorientasi atau penataan
atom-atom dalam ruang. Sebelum pembahasan mengenai alkana, sikloalkana dan alkena
dalam Stereokimia, akan kita refresh kembali ingatan kita mengenai isomer.
B. ISOMER
CH3CH2CH2COCH3
O
Metil butanoatberaroma buah apel
CH3COCH2CH2CH3
O
propil etanoatberaroma buah persik
Gambar B.1 Dua senyawa, yaitu metil butanoat dan propi etanoat yang
mempunyai rumus molekul sama tetapi menampilkan aroma yang berbeda
Di antara senyawa-senyawa organik yang terdapat di alam, ternyata banyak ditemukan
senyawa-senyawa berbeda tapi memiliki rumus molekul sama. Contoh, etanol (CH3CH2OH)
dan dimetil eter (CH3OCH3), dua senyawa ini memiliki rumus molekul yang sama, yaitu
C2H6O. Etanol dalam kehidupan sehari-hari sering dikenal dengan nama alkohol, digunakan
sebagai cairan pensteril dalam aktivitas medis, pelarut berbagai cairan obat dan parfum,
serta merupakan komponen aktif pada minuman keras. Etanol mempunyai titik didih 78,5 oC. Sementara dimetil eter merupakan gas dengan titik didih -23,6 oC, digunakan sebagai
refrigerant (gas pendingin dalam lemari es) dan gas dorong produk aerosol (spray).
Berdasarkan fenomena senyawa organik di atas, yaitu peristiwa terdapatnya senyawa-
senyawa yang berbeda namun memiliki rumus molekul yang sama dikenal dengan istilah
isomeri. Sedang senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama,
Gambar B.2 CD pembelajaran submateri
B. Isomer
Sumber: jatimfruits.blogspot.com Sumber: persik.id.wikipedia.org
3 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
namun memiliki sifat fisik-kimia yang berbeda, akibat
perbedaan penataan atom-atomnya disebut dengan istilah
isomer. Kata isomer berasal dari kata Latin isomeres yang
merupakan gabungan dari kata “iso‖ artinya sama, dan
―meros‖ yang artinya bagian. Jadi Isomeres berarti
mempunyai arti bagian yang sama.
Terdapat dua jenis isomeri, yaitu isomeri struktural atau
konstitusional dan isomeri ruang atau stereoisomeri. Adapun
klasifikasi dan penjelasan mengenai isomer dapat dilihat pada
CD pembelajaran submateri B. Isomer.
4 Kimia
Setelah kita pelajari dalam CD pembelajaran submateri B. Isomer mengenai diagram alir
klasifikasi isomer, selanjutnya akan kita pelajari pengertian dan contoh molekul-molekul dalam
isomer tersebut.
B.1 Isomer Struktural (Konstitusional) Isomer struktural dapat dibedakan menjadi:
1. isomer rangka / rantai
2. isomer posisi
3. isomer fungsional / gugus fungsi
4. metameri
B.1.1 Isomer Rangka
Isomer Rangka adalah isomer-isomer yang berbeda pada structural rantai C.
Contohnya :
B.1.2 Isomer Posisi
Isomer posisi adalah isomer –isomer yang mempunyai rantai yang sama, tetapi letak gugus
fungsi atau substituennya berbeda, namun tidak mengubah kerangka atom karbonnya.
Contohnya :
B.1.3 Isomer Fungsional
Isomer Fungsional adalah isomer-isomer dengan rumus molekul yang sama, tetapi gugus
fungsinya berbeda.
Contohnya :
B. 1.4 Metameri
Metameri adalah isomer yang berbeda pada gugus alkilnya.
Contohnya :
CH3 CH2 CH2 CH3
n-butana
titik didih = - 0,5o C
CH3 CH CH3
CH3
Isobutana
titik didih = - 102 oC
C4H10
C3H8O
H3C
CH2
H2C
OHCH
H3COH
CH3
n-propil alkohol isopropil alkohol
C2H6O (Gugus fungsi : alkohol & eter)
CH3 CH2 OH
etil alkohol
CH3 O CH3
Dimetil eter
C4H10O
CH3 CH2 O CH2 CH3dietil eter
CH3 O CH2 CH2 CH3metil propil eter
Latihan Isomer
a.) satu senyawa
b.) isomer structural (posisi ikatan rangkap berbeda, tiap isomer structural mempunyai isomer ge-
ometrik sendiri,)
c.) isomer geometrik (yang pertama cis, yang kedua trans-)
Contoh Soal Tatanama Alkana
Contoh Soal Tatanam Sikloalkana
a.) Metil-siklobutana
b.) 2-etil-2,4-dimetil-sikloheksana
Latihan Tatanama Alkana dan Sikloalkana
1.
2.
12 3 4 5 6
7
85-isobutilnonanaa.)
b.)
4-isopropiloktana
51 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
50
Stereokimia =
Stereoisomer =
Isomeri =
Isomer =
Isomer Rangka =
Isomer Funsional
Isomer Posisi =
Metameri =
Akiral =
Kiral =
Hidrokarbon =
Deret Homolog =
Gugus alkil =
Afinitas =
Konformasi =
Terikan sterik =
Interaksi 1,3-
Diaksial =
Rotamer =
Isomerisme
konformasi =
Sawar rotasi =
studi yang mempelajari tentang susunan ruang dari atom-atom dan gugus
fungsi molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil
hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul.
adanya peristiwa terdapatnya beberapa senyawa berbeda dengan rumus
kimia yang sama, urutan penggabungan atom-atomnya sama tetapi berbeda
dalam cara berorientasi atau penataan atom-atom dalam ruang.
peristiwa terdapatnya senyawa-senyawa yang berbeda namun memiliki
rumus molekul yang sama.
senyawa-senyawa yang berbeda namun memiliki rumus molekul yang sama
Isomer yang berbeda pada struktur rantai C
Isomer dengan rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda.
Isomer yang mempunyai rantai yang sama tetapi letak gugus fungsi atau
substituennya berbeda
Isomer yang berbeda pada gugus alkilnya.
Benda yang bisa dihimpitkan dengan bayangannya
Benda yang ttidak bisa dihimpitkan dengan bayangannya
Suatu senyawa organik yang hanya tersusun atas karbon dan hidrogen
Suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama dan
mempunyai sifat yang hampir mirip antar sukunya.
Suatu alkana yang satu atom hidrogennya telah dihilangkan dengan rumus
C2H2n+1
Kecenderungan suatu unsur atau senyawa untuk membentuk ikatan dengan
unsur atau senyawa lain
penataan atom atau gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara
berlainan akibat dari rotasi satu atom atau gugus terhadap atom atau gugus
lainnya yang mengelilingi ikatan sigma.
peningkatan energi yang dihasilkan ketika atom dipaksa terlalu dekat satu
sama lain.
Interaksi antara atom atau gugus-gugus di posisi aksial pada sikloheksana
Konformasi (bentuk) yang berbeda dari molekul yang sama yang dapat
dipertukarkan (berinterkonversi) melalui rotasi ikatan tunggal.
Sebuah bentuk stereoisomerisme molekul-molekul dengan rumus struktural
yang sama
energi aktivasi yang diperlukan untuk berubah dari satu konformer ke
konformer lainnya.
Kimia
Contoh Soal ISOMER
Perhatikan dua senyawa berikut:
Apakah kedua senyawa di samping
termasuk isomer (struktur senyawa
berbeda, rumus molekul sama) satu
sama lain ?
Penyelesaian: Kedua senyawa tersebut jelas merupakan senyawa yang berbeda, hal tersebut
diketahui dari struktur dan sifat kedua senyawa yang berbeda.
Senyawa 1-butena :
- senyawa dengan rantai terbuka
- Mempunyai gugus fungsi berupa ikatan rangkap
- Berwujud gas pada suhu kamar, karena mempunyai
titik didih 5oC
Senyawa siklobutana:
- Senyawa dengan rantai karbon tertutup atau siklik
- Tidak mempunyai ikatan rangkap dua
- Berwujud gas atau dapat berupa caian pada suhu rendah (-13oC)
Namun meski memilki sifat fisik dan kimia yang berbeda, kedua senyawa
ini memilki rumus molekul yang sama yaitu C4H8. Karena kedua merupakan
senyawa berbeda tetapi memilki rumus molekul sama, maka 1-butena dan
siklobutana merupaka isomer satu sama lain.
CH3CH2CH CH2
H2C CH2
CH21-butena
titik didih = -5oC siklobutana
titik didih 13oC
H2C
CH3CH2CH CH2
1-butena
titik didih = -5oC
H2C CH2
CH2
siklobutana
titik didih 13oC
H2C
Berdasarkan pemahamanmu, tulis rangkuman mengenai
pengertian dan macam-macam isomer!
Kolom Ref
leksi
Isomer
5 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Adapun Isomer yang kedua yaitu isomer ruang atau Stereoisomer atau disebut pula Ste-
reokimia yang akan menjadi pembahasan inti pada modul dan CD pembelajaran ini, yaitu Ste-
reokimia pada molekul alkana, Sikloalkana, dan Alkena.
Setelah kita mempelajari adanya peristiwa senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang
sama, tetapi berbeda akan sifat fisik, sifat kimia, cara penataan atom dan urutan penggabungan
atomnya antar senyawa-senyawa tersebut. Nah, Pada subbab selanjutnya ini akan kita pelajari
mengenai bagaimana cara penamaan dari senyawa-senyawa tersebut
Berikan tanda untuk pasangan struktur di bawah ini, apakah itu isomer
struktural satu sama lain, isomer geometrik satu sama lain ataukah satu
senyawa !
Penyelesaian:
Latihan Isomer
Kau tak akan mengerti bila tak pernah mencoba
Bahka bintang butuh gelap untuk terus bersinar
~Lyla’s Said~
6 Kimia
CH3CHCH2CH3
OH
CHOH
H3C
H3CH2C
C C
H
CH2CH3
H
H3CH2C
C C
H
CH2CH2CH3
H3C
H
C C
H3C
H
CH2CH3
H
C C
H3C
H
H
CH2CH3
a.)
b.)
c.)
27.) a.) Gambarkan struktur gugus fungsi dari senyawa alkohol, aldehid, keton dan asam
karboksilat !
b.) Tentukan urutan prioritas berdasarkan aturan Chan-Ingold-Prelog dari senyawa-senyawa
tersebut !
28.) Gambarkan struktur molekul dari nama senyawa-senyawa alkena di bawah ini:
a.) (Z)-1-kloro-3,4-dimetil-3-heksena
b.) Trans-1,2 dibromo etena
c.) (E)-1-fluoro-2-kloro-1-propena
29.) Dari struktur di bawah ini tentukan mana-mana yang cis, trans, E atau Z!
30.) Berikan nama pada masing-masing senyawa di bawah ini :
c.)(a.)
C C
Br
Cl Cl
H (b.)
C C
Cl
H CH3
COOH
C C
Cl
H CH2CH3
H
Alkena
25.) Tentukan proses pembentukan ikatan sigma dan ikatan pi pada etena di
samping!
26.) Susunlah urutan prioritas dari atom atau gugus-gugus di bawah ini berdasarkan aturan Chan-
Ingold-Prelog mulai dari prioritas terbesar sampai pada prioritas terkecil.
a.) –H, -Br, -CH2CH3, -CH2CH2OH
b.) –CO2H, -CO2CH3, -CH2OH, -OH
c.) –CN, -CH2NH2, -CH2NHCH3, -NH2
C C
H
H
H
H
CH2CH3
49 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Sikloalkana Tersubstitusi
20.) a) Gambarkan rumus bangun bentuk kursi dari bentuk yang paling stabil dari cis-1,2 dimetil
siklo heksana dan trans-1,2 dimetilsikloheksana!
b) Isomer mana yang lebih stabil? Terangkan jawabanmu !
21.) a) Gambarkan rumus bangun bentuk kursi dari bentuk yang paling stabil dari cis -1,3-dimetil
siklo heksana dan trans-1,3 dimetilsikloheksana!
b) Isomer mana yang lebih stabil? Terangkan jawabanmu !
22.) Konformasi kursi atau isomer mana yang paling stabil ? Jelaskan !
23.) Perhatikan konformasi kursi di bawah ini!
Berikan penjelasan terhadap konformasi (a.) dan (b.) tersebut mulai dari posisi subtituennya,
nama molekul, dan tingkat kestabilannya !
24.) Berikan contoh nama dan bentuk konformasi kursi dari dua senyawa sikloalkana khususnya
pada sikloheksana! Tentukan urutan kestabilan dari kedua senyawa tersebut! Jelaskan
jawabanmu.
a.)
b.)
c.)
H
CH3
H
CH3
H
H3C H
CH3
atau
CH3
H
H
CH3 H H
CH3CH3
atau
Cis-1,4-dimetil sikloheksana atau trans-1,4-dimetil sikloheksana
a.) b.)
H
CH3
H
CH3H
C(CH3)3
C(CH3)3
H
19.) Analisis konformasional pada 1,2-dikloretana:
a.) Lakukan analisis dengan menggambarkan proyeksi Newman staggered dan eclipsed
konformasional 1,2-dikloretana dengan memutar di sekitar ikatan C-C dengan setiap
putaran 60o sampai bentuk konformasi kembali ke bentuk semula sebelum diputar!
b.) Gambarkan grafik hubungan energi bentuk staggered dan bentuk eclipsed untuk rotasi di
atas!
c.) Berdasarkan grafik, tentukan di posisi bagian bentuk apa dan mana yang paling stabil!
48 Kimia
C. ALKANA & SIKLOALKANA
Rayap merupakan
sumber alami metana
Alkana dan sikloalkana merupakan komponen utama
minyak bumi yang memegang peranan cukup strategis dalam
kehidupan sehari-hari, mulai kegiatan memasak, bahan
kendaraan bermotor, tenaga listrik sampai pada bahan dasar
industri petrokimia. Pada alkana yang paling sederhana, yaitu
metana (CH4) dengan sumber alaminya ialah rayap. Serangga
rakus ini memakan kayu, mikroorganisme yang terdapat dalam
sistem pencernaannya, memecah selulosa (komponen utama
dalam kayu) menjadi CH4, CO2 dan senyawa lainnya. Dan
salah satu senyawa sikloalkana yaitu asam askorbat vitamin C
yang terkandung pada buah jeruk. Di subbab C ini, kita akan
mempelajari cara menggambar struktur, mengenali sifat fisika
— kimia pada alkana dan sikloalkana, tatanama, dan
kereaktifan dari senyawa golongan alkana dan sikloalkana.
Everythinganother.com
Asam askorbat
Minyak bumi kaskus.co.id
Bensin Tibun news.com
(Rayap) forum sains.com
C.1 Tatanama Alkana dan
Sikloalkana
C.2 Sifat fisik (titik didih) dan
sifat kimia (kereaktifan)
Alkana dan Sikloalkana
C.3 Konformasi Alkana dan
Sikloalkana
C.4 Sikloalkana Tersubstitusi
Gambar C.1 Sumber dan contoh
senyawa alkana & sikloalkana
dalam kehidupan
7 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
C.1 Tatanama Alkana & Sikloalkana
lkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh karena hanya
mengandung atom karbon dan hidrogen, sehingga hanya memilki
ikatan tunggal C-H dan C-C saja. Alkana memilki rumus umum C2H2n+2,
dengan n ialah bilangan asli yang menyatakan jumlah atom karbon.
Alkana disebut pula senyawa alifatik (Yunani = aleiphas artinya lemak).
Sistem tatanama alkana (Alkane Nomenclature ) rantai lurus
berdasar pada sistem tata nama IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry ). Pengelompokan senyawa alkana berdasar pada tabel
C.2 yang disebut suatu deret homolog (homologous sereis) dan senyawa
dalam daftar semacam itu disebut homolog. Adapun aturan penamaan
alkana sebagai berikut:
A hidrokarbon
Suatu senyawa organik
yang hanya tersusun atas
karbon dan hidrogen
alkana
Suatu hidrokarbon yang
ditandai dengan rantai
karbon lurus atau
bercabang yang hanya
mengandung ikatan
tunggal
Deret homolog
Suatu kelompok senyawa
karbon dengan rumus
umum yang sama dan
mempunyai sifat yang
hampir mirip antar
sukunya.
gugus alkil
Suatu alkana yang satu
atom hidrogennya telah
dihilangkan dengan
rumus C2H2n+1
1. Diawali dengan menemukan rantai terpanjang
dari atom C (lihat tabel C.1)
2. Penambahan akhiran –ana pada rantai utama
3. Senyawa yang tidak memilki cabang (suffix),
namanya terdiri dari awalan dan akhiran
4. Namun bila bercabang, maka:
a. Rantai karbon yang bercabang dari rantai
utama disebut gugus alkil (alkyl group).
Gugus alkil diketahui sebagai substituen dari
rantai terpanjang (lihat tabel C.2)
b. Nama cabang mendahului nama rantai utama,
ketika ada dua atau lebih cabang, maka
penamaan disesuaikan dengan urutan abjad.
5. Posisi substituen dibentuk oleh atom karbon di
rantai terpanjang. Penomoran rantai terpanjang
(rantai induk) dimulai dari ujung yang paling
dekat dengan percabangan.
6 karbon = hex-
Hex- + -ana = heksana
1 2 3 4 5 6
CH3CHCHCH2CH2CH3
CH3
CH2 CH3
3-etil-2-metilheksana
8
CH3CHCHCH2CH2CH3
CH3
CH2 CH3
Kimia
1
2
3
CH3CHCHCH2CH2CH3
CH3
CH2 CH3
metil
etil
4.a
4.b
CH3CHCHCH2CH2CH3
CH3
CH2 CH3
etil-metil-heksana
5
13.) (a.) Tandai masing-masing cincin disubstitusi di bawah ini sebagai Cis, Trans pada a,a ; e,e ;
ea ,ae
(b.) Berikan nama lengkap senyawa dari konformasi kursi tersebut !
14.) Gambarkan konformasi kursi dari molekul-molekul:
a.) Trans-1-etil-2-metil sikloheksana
b.) Cis-1-bromo-4-etil sikloheksana
c.) Trans-1,4-difluoro sikloheksana
15.) Ubahlah tiap proyeksi Newman di bawah ini ke dalam rumus bangun tiga dimensi dengan
bentuk yang sama !
16.) Ubahlah tiap rumus bangun tiga dimensi berikut ke proyeksi Newman dengan karbon yang
diberi tanda panah sebagai karbon di muka!
17.) Pada konformasi kursi molekul sikloheksana di samping ini, ubahlah ke
dalam bentuk rumus bola-pasak molekul sikloheksana !
18.) Gambarkan rantai terbuka, bentuk rumus dimensional, bentuk rumus bola-pasak serta bentuk
proyeksi Newman dari 3-kloro-1-propanol!
H
Cl
Cl
H
Cl
H
Cl
H
Cl
HCl
H
H
H3C Br
H
a.) b.)
c.) d.)
CH3
H H
ClH
CH3
(a.)
OHH
OH
H
HH
HCH3
H H
ClH
CH3
(b.) (c.)
C C
H
H
Cl
H
Br
H
C
Cl
C
CH2CH3
H
H
H
H
a.) b.)
47 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
d.) Trans-1-kloro-2-etilsiklopentana
e.) Cis-1,3-dipropilsikloheptana
f.) Isobutil siklooktana
4.) Beri nama senyawa-senyawa berikut ini:
5.) Gambarkan rumus struktur untuk senyawa golongan sikloalkana berikut ini!
a.) 1,3-dimetilsikloheksana
b.) 1,2,3-triklorosiklopropana
c.) siklopropil oktana
Sifat Fisik-Kimia pda Alkana dan Sikloalkana
6.) Jelaskan sifat fisika (titik didik) dan sifat kimia (kereaktifan) pada alkana dan sikloalkana!
Konformasi Senyawa Alkana dan Sikloalkana
7.) Gambarkan rumus senyawa di bawah ini dengan menggunakan rumus tiga dimensional!
a.) 3-bromo-2-butanol
b.) 2-bromo-3-kloro-butana
c.) 3-kloro-1-propanol
8.) Gambarkan pula soal no.6 dengan menggunakan rumus bola-pasak!
9.) Gambarkan konformasi perahu dari senyawa 1,4 dimetil sikloheksana!
10.) Gambarkan proyeksi Newman untuk bentuk eclipsed (tindih) dan Staggered (goyang) dari
molekul propana (CH3-CH2-CH3) !
11.) Gambarkan proyeksi Newman bentuk eclipsed (tindih) dan staggered (goyang)
dari molekul sikloheksana di samping!
12.) Tandai masing-masing huruf yang menandakan tempat
sebidang (ekuator) atau tegak lurus (aksial) pada rumus
bangun bentuk kursi di samping ini!
46
c.) d.) e.)
Kimia
TABLES C.1 NAMES OF ALKANES
Banyak atom
Nama Rumus Molekul
Struktur Molekul
1 Metana CH4 CH4
2 Etana C2H6 CH3CH3
3 Propana C3H8 CH2CH2CH3
4 Butana C4H10 CH2CH2CH2CH3
5 Pentana C5H12 CH2CH2CH2CH2CH3
6 Heksana C6H14 CH2CH2CH2CH2CH2CH3
7 Heptana C7H16 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8 Oktana C8H18 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9 Nonana C9H20 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10 Dekana C10H22 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Tabel C.1 Menunjukkan penamaan sepuluh senyawa alkana rantai lurus pertama
TABLES C.3 Common alkyl Group
Alkana Struktur Alkana Struktur Gugus Alkil Nama Gugus Alkil
Metana CH4 CH3- Metil
Etana CH3CH3 CH3CH2- Etil
Propana CH3CH2CH3 CH3CH2CH2-
CH3CHCH3
Propil Isopropil
n-butana CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2-
CH3CH2CHCH3
Butil sec-butil (sekunder butil)
Isobutana
CH3CHCH2
CH3
CH3CCH3
CH3
Isobutil t-butil (tersier butil)
Tabel C.2 Contoh gugus alkil yang sering digunakan dalam penamaan senyawa organik
CH3
Sumber : Spencer & Michael, Chemistry for Today: General, Oganic, and Biochemistry,
Sixth Edition, Thomson Brook/Cole, hlm: 350
Sumber : Spencer & Michael, Chemistry for Today: General, Oganic, and Biochemistry,
Sixth Edition, Thomson Brook/Cole, hlm: 351
9 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Contoh Soal Tatanama Alkana
1. Berikan nama sesuai dengan aturan IUPAC untuk senyawa-senyawa alkana
berikut:
(nb: pelajari cara penyelesaiannya di CD pembelajaran di bagian contoh soal
1.2.a tatanama alkana, selanjutnya tanpa melihat penjelasasan dari CD, tulis
cara penyelesaiannya yang telah anda pahami di kolom penyelesaian yang telah
disiapkan di bawah ini)
Penyelesaian:
10
a.) b.)
Kimia
Penamaan tatanama
senyawa alkana dapat ditampilkan
secara audio visual di CD
pembelajaran C.1. Tatanama alkana
Gambar C.2 CD pembelajaran bagian
C.1 tatanama alkana.
― EVALUASI STEREOKIMIA‖ Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Kerjakan soal-soal di bawah ini dengan jawaban yang benar dan tepat !
Isomer
1. Amati pasangan senyawa berikut! Berikut ini tunjukkan dan jelaskan mana pasangan senyawa
yang merupakan isomer satu sama lain dan mana yang termasuk pasangan senyawa yang sama.
Tatanama dan Menulis Struktur Molekul Alkana dan Sikloalkana
2.) Beri nama senyawa-senyawa pada golongan alkana berikut ini:
3.) Gambarkan rumus struktur pada nama senyawa alkana berikut ini!
a.) 4-butil-2,2-dimetilheksana
b.) 4-isopropil-2,4,5-trimetilheptana
c. ) 6-sec-butil-2,3-dimetilnonana
d.) 2,2,6,6,7-pentametiloktana
H3C
CH2
H2C
CH3
dan CH3CH2CH2CH3
CH3 CH2 CH2
CH2H2CH3C
dan CH3CH2CH2CH2CH2CH3
H3CHC CH3
CH3
dan CH3CH2CH2CH3
CH3
CH
CH3
H2C CH3
dan CH3 CH2
HC
CH3
CH3
a.)
b.)
c.)
d.)
CH3CHCH2CCH2CHCH3
CH3CH2
CH3CHCH3
CH2
CH3CHCH3
CH3
a.)
b.)
c.)
CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)(CH2)3CH3d.)
45 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
C C
CH2CH
3
H
H3C
H
Pihak yang sama (Z)
1
2
1
2
C C
CH2CH
3
H
H3C
CH3CH
2
Pihak yang berlawanan = (E)
12
12
b.)
LATIHAN Tatanama Alkena
Beri nama dan Jelaskan masing-masing senyawa di bawah ini (E) ataukah (Z) :
Contoh Soal: Tatanama Alkena
Gambarkan isomeri geometri pada nama alkena berikut yang menggunakan
sistem nomenklatur (E) dan (Z) !
a.) (Z) -2-pentena b.) (E) – 3 meti-3-heksena
Penyelesaian:
C C
CH3
H
CH2CH
3
C C
CH2CH
3
CH(CH3)2
Cl
H
C C
CCH2Cl
Cl
CCH3
ClCH2
O O
CH3
a.) b.) c.)
44
C C
H3C
ClH2C
CH2CH2Cl
Cl
c.
Kimia
ikloalkana disebut pula naftena ialah tipe alkana yang mempunyai satu
atau lebih cincin atom karbon pada struktur molekulnya, sehingga
termasuk hidrokarbon jenuh siklik atau alisiklik. Jenuh karena sikloalkana
terdiri dari atom karbon (C) dan hidrogen (H) dan tidak memiliki ikatan C-C
rangkap. Rumus umum untuk sikloalkana ialah CnH2 (n+1-g), n = jumlah
atom C, dan g = jumlah cincin dalam molekul.
Ketika alkana (CnH2n+2) rantai lurus berbentuk cincin, maka dua atom
H akan hilang karena bergabungnya atom C yang berada di ujung belakangnya
rantai membentuk ikatan C-C. Sehingga rumus umum untuk sikloalkana
cincin tunggal secara sederhana ialah CnH2n.
S
Sikloalkana cincin tunggal dinamai dengan awalan siklo– di depan nama
alkana yang sesuai dengan banyaknya atom karbon dalam cincin. Adapun
struktur dan nama sikloalkana tak tersubstitusi antara lain :
Substituen alkil pada cincin dinamai dengan cara biasa. Bila ada satu
substituen, tidak diperlukan nomor untuk menunjukkan tempat substituen
tersebut, namun bila terdapat beberapa substituen, maka cincin diberi nomor.
Satu substituen ditempatkan pada karbon cincin nomor 1, sisa karbon cincin
lainnya diberi nomor berurutan sehingga substituen lain mendapatkan nomor
serendah-rendahnya. Bila jenis substitennya berbeda, maka prioritas tertinggi
diberikan pada atom kabon 1.
Bila cincin sikloalkana terikat pada rantai alkana atau cincin lain yang
mengandung atom karbon lebih banyak, maka cincin sikloalkana diberi nama
gugus sikloalkil.
TATANAMA
SIKLOALKANA
siklopropana
td -32,7oC
siklobutana
td 12oC
siklopentana
td 49,3 oCsikloheksana
td 80,7 oC
sikloheptana
td 118,5 oC
siklooktana
td 149 oC
Gambar C.3 struktur
dan nama sikloalkana
tak tersubsttusi
CH3 CH3
CH3
CH3
CH2CH31
2
3 4
51
2
3
45
Metilsiklopentana(bukan 1-metilpentana)
1,2-dimetilsiklopentana 1-etil-2-metilsiklopentana
Gambar C.4 Contoh
senyawa sikloalkana
bersubstituen
CHCH2CH2CH3
CH3CH3CH2CHCCH2CH2CH3
CH32-siklopropilpentana
3-sikloheksil-4-metilheptana
Gambar C.5 contoh sikloalkana
sebagai gugus alkil
Sikloalkana
Suatu alkana dengan
atom karbonnya
berbentuk cincin
11 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Atom karbon dari sikloalkana yang membentuk sebuah bidang cincin, bila
berikatan dengan gugus lain, maka gugus diletakkan secara vertikal (tegak
pada bidang cincin). Gugus yang terletak di atas bidang cincin terikat di atas
garis vertikal, ditandai dengan baji padat ( ) , sedang gugus yang terletak
di bawah bidang cincin terikat di bawah garis vertikal, ditandai dengan baji
yang bergaris ( ).
Sikloalkana yang mempunyai dua substitusi, bila kedua substitusinya
terletak pada bidang sama, maka disebut substitusi Cis (dari kata latin cis = di
pihak sini).
Sedang bila dua substitusi terletak pada bidang yang berlawanan dari cincin
disebut substitusi trans (kata latin trans = di seberang).
Senyawa dua substitusi cis-trans ini merupakan isomer satu sama lain, disebut
isomer cis-trans. Perhatikan bagaimana tanda cis-trans dimasukkan ke dalam
nama senyawa.
Isomerisasi
Cis-Trans
C
C
C C
C
CH
H
CH3
H
H
OHH
H
HH
Di atas bidang
di bawah bidang
H3C
OH
Gambar C.7 letak substituen pada bidang cincin
sikloalknana
Tiga sikloalkana dengan dua substitusi Cis:
CH3
H
CH3
H
H
CH2CH3
H3C
H
CH2CH3
CH3
H
H
Gambar C.8 contoh dua substitusi
terletak dalam satu bidang
Tiga sikloalkana dengan dua substitusi Trans:
CH3
H
CH3
HH
CH2CH3
H3C
H
CH2CH3
CH3
H
H
Gambar C.9 dua substitusi terletak
dalam bidang yang berlawanan
CH3
CH3
H
H
CH3
CH3
H
Hadalah isomer cis-trans dari
cis- 1,2-dimetilsikloheksana trans-1,2 dimetil sikloheksana
Sepasang isomer Cis-Trans
Gambar C.10 sepasang isomer cis-
trans dalam tatanama sikloalkana
12 Kimia
Penamaan senyawa sikloalkana dapat
ditampilkan secara audio visual di CD pembelajaran
tatanama sikloalkana
Gambar C.6 CD pembelajaran mengenai tatanama
sikloalkana.
Adapun tatacara penentuan geometri (E) dan (Z dari molekul alkena
sebagai berikut:
1. atom atau gugus
yang terikat dengan
ikatan C=C diberi
peringkat.
2. Tentukan bila kedua gugus mempunyai prioritas lebih tinggi ada di pihak sesisi
maka (Z), bila di pihak berseberangan, maka (E)dari ikatan rangkapnya.
3. Isomer lainnya adalah isomer (Z):
C C
CH2Cl
CH(CH3)2
H3C
CH3CH
2
Beri peringkat kedua gugusan beri peringkat kedua gugusan ini,
(Cl mempunyai prioritas daripada C) 1
2
1
2
C C
CH2Cl
CH(CH3)2
H3C
CH3CH
2
arah yang berlawanan = (E)
1
2
12
C C
CH2Cl
CH(CH3)2
H3C
CH3CH
2
pihak yang sama = (Z)
1
2
1
2
CH2OH CH
O
C
O
COH
O
methanol aldehida keton as. karboksilat
prioritas bertambah
Alkohol
Penjelasan Proses awal terbentuknya
ikatan rangkap alkena dan tatanama
isomer geometrik dari molekul alkena
dapat dibuka di CD pembelajaran
submateri D. Alkena
Gambar D.7 CD pembelajaran submateri
Alkena
43 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Aturan prioritas ini merunut pada aturan Chan-Ingold-Prelog, Adapun
deret urutan prioritasnya sebagai berikut:
1. Urutkan dari atom yang mempunyai nomor atom terendah sampai tertinggi,
nomor atom yang lebih tinggi mempunyai prioritas yang lebih tinggi
2. Bila dua atom atau lebih memiliki isotop dari unsur yang sama, maka atom
yang mempunyai nomor massa yang lebih tinggi mempunyai prioritas yang
lebih tinggi
3. Bila terdapat dua atom yang sama, maka dilihat pada atom kedua atau
bahkan lebih jauh sepanjang rantai sampai ditemukan titik perbedaan yang
pertama.
4. Bila terdapat ikatan rangkap, maka diberikan ekivalen ikatan tunggal
dengan duplikasi atau triplikasi dari perkalian atom terikat.
Dengan aturan ini diperoleh deret prioritas sebagai berikut:
Aturan
Prioritas
H C N O F S Cl Br I
Prioritas bertambah
11H atau H 2
1H
Hidrogen deuterium
Prioritas bertambah
CH2CH2CHCH2CH3
H
CH2CH2CHCH2CH3
CH3
C prioritasnya lebih tinggi dibandingkan H
prioritas bertambah
Golongan Nyata
CR CR diganti dengan C
C
R
C
R
C
R
Ekivalen
C
O
R diganti dengan C R
O
O
C
C CR diganti dengan C
C
C
C
C
C
R
C(CH3)2 CH
CH2 C CH C N CH2OH CH
O
Prioritas Bertambah
42 Kimia
Contoh Soal: Tatanama Sikloalkana
1. Berikan nama sesuai dengan aturan IUPAC untuk senyawa-senyawa sikloalkana
berikut ini:
Penyelesaian:
metilsiklobutana 1-etil-1,3-dimetilsikloheksana
a.) b.)CH3
Berdasarkan pemahamanmu, tulis rangkuman mengenai
tatanama alkana dan sikloalkana!
Kolom Refleksi
Tatanama
a.) b.)CH3a.) b.)CH3
13 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Latihan Tatanama alkana dan Sikloalkana
1. Beri nama sesuai dengan sistem IUPAC untuk senyawa-senyawa alkana
berikut ini!
2. Gambar rumus struktur untuk nama senyawa-senyawa alkana di bawah ini!
a. ) 2,2-dimetilpropana
b. ) 6-isobutil-2-metildekana
c. ) 2,4-dimetil-3-isopropilpentana
d. ) 4-sec-butil-3,5-dimetilheptana
3. Beri nama sesuai dengan sistem IUPAC untuk senyawa-senyawa sikloalkana
berikut!
4. Gambar rumus struktur untuk nama senyawa-senyawa sikloalkana di bawah ini!
a. ) 1,2-dietil-5-metil siklooktana
b. ) 1-sec-butil-3-isopropilsiklopentana
c. ) 1-siklobutil-4-isopropilsikloheksana
5. Beri nama berikut menggunakan awalan cis atau trans pada permulaan namanya!
6. Gambarkan rumus poligon untuk senyawa di bawah ini!
a. ) Trans-1,4-di-tersier butilsikloheksana
b. ) Cis-1-isobutil-3-isopropilsiklopentana
a.) CH3CH CH2CHCH3
CH3 CH3
b.) CH3CH CHCH2CH3
CH3 CH3
c.)
d.)
a.) H3C
CHCH3
CH3
b.)
CH2
CH3
c.)
H3C
d.)
CH2CH(CH3)2
HH
CH(CH3)2
H
CH3
H
CH3CH2
CH2CH3
HH
CH2CH3a.) b.) c.)
14 Kimia
DA
B D
DB
A D
DA
B E
DB
A E
AA
B B
BA
B A
kedua senyawa di samping adalah identik, dan bukan isomer cis-trans
kedua senyawa di samping adalah tidak identik, dan merupakan isomer cis-trans
Gambar D.6 cara mengidentifikasi 2 senyawa termasuk isomer geometrik ataukah bukan
Sistem tatanama E-Z
C C C C
prioritas tinggi
prioritas rendah
prioritas rendah
prioritas tinggi
prioritas tinggi
prioritas rendahprioritas rendah
prioritas tinggi
(Z)(E)
Persyaratan isomeri cis-trans yaitu setiap atom karbon yang terlibat dalam
ikatan ӆ harus mengikat dua gugus atau atom yang berlainan. Bila salah satu
atom karbon yang berikatan ӆ mengikat dua atom yang identik, maka tidak
mungkin terbentuk isomeri cis-trans atau isomeri geometri. Perhatikan rumus-
rumus isomer cis-trans pada Gambar D.6 di bawah ini:
Apabila atom-atom karbon yang berikatan mengikat tiga atau empat
gugus yang berbeda, maka digunakan sistem penamaan yang lebih umum,
yaitu sistem (E)dan (Z). Huruf E berasal dari Bahasa Jerman ―entgegen”
yang berarti berseberangan, sedang huruf Z berasal dari bahasa Jerman
―Zusammen‖ yang berarti bersama-sama.
Sistem tata nama (E) dan (Z) didasarkan pada pemberian kepada atom
atau gugus yang terikat pada setiap karbon ikatan rangkap. Bila atom atau
gugus yang berprioritas tinggi terletak pada sisi yang berlawanan, maka
diberi nama (E), namun bila atom atau gugus yang berprioritas tinggi terletak
pada sisi yang sama, maka diberi nama (Z).
DA
B D
DB
A D
DA
B E
DB
A E
AA
B B
BA
B A
kedua senyawa di samping adalah identik, dan bukan isomer cis-trans
kedua senyawa di samping adalah tidak identik, dan merupakan isomer cis-trans
Sistem tatanama Cis-trans
Untuk menentukan pemberian nama pada dua gugus yang terletak
pada satu ikatan ӆ disebut cis (latin: ―sisi yang sama‖), sedang pada gugus
yang terletak pada sisi-sisi yang berlawanan disebut trans (latin:
―berseberangan‖).
C C
CH2CH
3
H
CH3
H
C C
H
CH2CH
3
CH3
H
Cis-2 Pentena Trans-2-pentenaGambar D 5 contoh penamaan alkena pada 2 senyawa alkena
yang berbeda hanya pada penataan atom dalam ruangnya
Kedua senyawa
di samping adalah iden-
tik, dan merupakan iso-
mer cis-trans
41 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
C.2 Tatanama Alkena
Dalam penamaan alkena, yaitu pada senyawa yang mengandung ikatan C=C
diakhiri dengan –ena. Adapun pedoman dalam penamaan alkena hampir sama dengan
tatanama alkana dengan sedikit tambahan nomor yang menunjukkan letak ikatan
rangkap berada. Berikut
contohnya pada gambar D.3:
Bagaimana bila terdapat dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul
yang sama, namun penataan atom atau gugus di sekitar ikatan rangkapnya berbeda?
Hal inilah yang dinamakan dengan isomer geometrik yang terjadi akibat adanya
ketegaran (rigidity) dalam molekul, yang hanya dapat dijumpai pada senyawa alkena
dan senyawa siklik. Ikatan rangkap C=C yang terdapat pada senyawa terjadi dari satu
ikatan σ dan satu ikatan ӆ.
Atom atau gugus yang terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar atau
berotasi sehingga bentuk keseluruhan dari sebuah molekul selalu berubah
berkesinambungan. Tetapi adanya ikatan ӆ pada senyawa, menjadikan senyawa
tersebut terkunci hanya dalam satu posisi.sehingga atom atau gugus yang terikat oleh
ikatan rangkap tak dapat berputar tanpa mematahkan ikatan ӆ itu, dan energi yang
diperlukan untuk mematahkan ikatan ӆ sekitar 68 kkal/mol, sedang pada temperatur
kamar energi tersebut tidak tersedia pada molekul. Karena ketergaran ikatan ӆ inilah,
maka gugus atau atom yang terikat pada karbon yang berikatan ӆ terletak dalam satu
bidang datar dan menempati posisi tetap dalam ruang relatif satu sama lain.
Gambar D.3 contoh tatanama alkena asiklik
dan alkena siklik
CC
H
ClCl
H
CC
H
ClCl
H
CC
Cl
Cl
H
H
ikatan pi
tampak atas
atau
sesisi
berbeda dari
berlawanan sisi
Gambar D.4 Gugus yang terikat pada karbon sp2 berkedudukan tetap relatif satu sama lain
40
H3C CH2
C
CH2
H2CH3C
CH2
12
3
4
5 CH2
H3C
1
2
34
5
2-etil-1-pentena 3-etil-1-siklopentena
Kimia
Penyelesaian:
Setelah kita mempelajari bagaimana cara penamaan suatu senyawa dari alkana dan
sikloalkana, pada subbab selanjutnya ini kita akan mempelajari sifat fisik-kimia dari senyawa
golonngan alkana dan sikloalkana
15 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
C.2 Sifat Fisik — Kimia Alkana dan Sikloalkana
C.2.1 Sifatfisik Alkana
Alkana merupakan senyawa organik yang paling sederhana,
memiliki rumus empiris CnH2n+2. Alkana bersifat hidrofobik, karena air
bersifat polar sedangkan alkana bersifat nonpolar (ikatan C-C dan C-H
nyaris kovalen murni), sehingga hanya mudah larut dalam pelarut organik
seperti dietil eter, etanol (alkohol) dan benzena. Kecilnya perbedaan
keelektronegatifan antara atom C dan atom H menyebabkan gaya tarik
antar molekul relatif lemah, sehingga ketika melarutkan alkana dalam air
diperlukan banyak energi untuk memutuskan ikatan hidrogennya.
Perhatikan Gambar C.11 pada grafik di bawah ini :
Berdasarkan grafik, pertambahan jumlah atom karbon (pertambahan Mr)
menjadikan titik didih suatu molekul semakin bertambah pula. Hal ini
dikarenakan lebih banyaknya tempat yang tersedia untuk terjadinya
interaksi antar molekul sehingga gaya antar molekul atau gaya tarik van
derr walls semakin kuat.
Setiap atom karbon yang ditambahkan pada rantai alkana, titik
didihnya akan meningkat kira-kira 20-30oC. Selain titik didih,
pertambahan nilai Mr juga meningkatkan titik leleh, kerapatan, kekentalan
(viskositas), volatilitas (mudah tidahnya suatu senyawa untuk menguap),
densitas, dan indeks refraksi suatu molekul. Namun adanya percabangan
akan melemahkan gaya tarik van der walls, luas permukaan yang dimiliki
oleh molekul menjadi lebih kecil, energi dispersi rendah, sehingga sifat-
sifat fisik alkana berkurang untuk senyawa dengan jumlah atom sama.
Berdasarkan temperatur dan tekanan standar, alkana rantai lurus pada CH4
- C4H10 berwujud gas, C5H10 - C17H36 berwujud cairan, dan C18H38 - atas
berwujud padat. Berikut pada tabel C.4 sifat Fisik Alkana rantai lurus :
(Isopentana) Kimia.upi.com
2 4 6 8 10
titikdidih
-100
0
+100
jumlah atom karbon
Gambar C.11 Grafik hubungan antara jumlah atom karbon dengan titik didih
hidrofobik
senyawa atau bagian
senyawa yang tidak
larut dalam air
16 Kimia
Gambar C.12 contoh sifat
fisik alkana (isopentana)
Perbedaan Alkena dibanding alkana dan alkuna, berikut penjelasannya.
Alkana Alkena Alkuna
Perhatikan tabel D.1 berikut :
HIBRIDISASI KARBON
PERSEN KARAKTER s
sp
50
sp2
33 ,3
sp3
25
Semakin bayak karakter S, maka elektron-elektron yang berputar di dalam
orbital ini lebih dekat ke inti atom C. Jadi semakin dekat dengan inti atom, semakin
pula tarikannya, karena ikatan elektronegatifnya lebih kuat. Oleh karena itu ikatan C-H
pada alkuna lebih polar. Akibatnya atom H pada Alkuna lebih mudah lepas daripada
atom H pada Alkena atau Alkana. Dengan kata lain, Alkuna lebih asam daripada
Alkena dan Alkana.
Karakter P tidak mempengaruhi tingkat keasaman, karena yang lebih dekat
dengan inti atom ialah orbital S, bukan orbital P.
39 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
C.1 Proses pembentukan ikatan pada Alkena
roses pembentukan ikatan sigma dan ikatan pi pada etena: atom karbon pada etena memiliki
hibridisasi sp2 yaitu satu orbital 2s dan dua orbital 2p membentuk tiga orbital hibrid sp2.
Sementara satu orbital 2p yang sisa tidak mengalami hibridisasi. Orbital 2p yang tidak mengalami
hibridisasi akan membentuk ikatan pi (ӆ), yaitu ikatan yang terjadi akibat tumpang tindih orbital
atom-atom yang tidak berada dalam poros ikatan. Sementara orbital yang mengalami hibridisasi
membentuk ikatan sigma (σ), yaitu ikatan yang terjadi akibat rumpang tindih orbital atom-atom
sepanjang poros ikatan. Adanya perbedaan cara tumpang tindih orbital dalam pembentukan
ikatan, menyebabkan pula perbedaan kekuatan ikatan. Ikatan sigma lebih kuat dan tingkat energi
lebih rendah dibandingkan ikatan pi.
P
38
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua. Atom
karbon pada alkena memiliki dua orbital (2s dan 2p) untuk membentuk ikatan. Ikatan yang
terbentuk dari orbital 2s dan 2p ialah ikatan sigma (σ) dan ikatan pi (ӆ). Berikut
penjelasannya pada molekul etena.
1S
pz py px pz py px
3SP2
pz
1 orbital 2S
Tidak terhibridisasi
1 atom H yang lain
2 orbital 2P
Kimia
Jumlah C
Nama Titik Didih (oC)
Titik Leleh (oC)
Density D20
4 N20D
Index Refraksi
1 Metana -161,5 -183 1,3543
2 Etana -88,6 -172
3 Propana -42,1 -188
4 Butana -0,5 -138
5 Pentana 36,1 -130 0,626 1.3579
6 Heksana 68,7 -95 0,659 1,3748
7 Heptana 98,4 -91 0,684 1,3876
8 Oktana 125,7 -57 0,703 1,3974
9 Nonana 150,8 -54 -0,718 1,4054
10 Dekana 174,1 -30 0,730 1,4119
17 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Tabel C.4 sifat fisik n-alkana
Berikut Gambar C.13 merupakan hubungan antara gaya Van Der
Walls dengan titik didih pada molekul alkana :
Gambar C.13 hubungan gaya
van derr walls dengan titik didih
C.2.2 SifatKimia Alkana
Alkana ialah sebuah senyawa alifatik yang memiliki ikatan tunggal.
Disebut pula sebagai paraffin (afinitas kecil) sehingga sulit bereaksi
dengan senyawa lain dan bersifat relatif inert atau lebih reaktif. Reaksi
yang terjadi pada alkana sebagai berikut pada Gambar C.14 :
afinitas
Kecenderungan
suatu unsur atau
senyawa untuk
membentuk ikatan
dengan unsur atau
senyawa lain
Gambar C.14 reaksi pembakaran dan halogenasi pada metana
CH4 CO2+ 2O2 + 2H2O + 890 kJ/mol
CH4 CH3Cl+ Cl2 + HCl + produk laincahaya
pembakaran:
halogenasi:
Sumber : http://atom-karbon & ikatannya.pdf., hlm.17 Diakses 8-8- 2013
C.2.3 Sifat fisik Sikloalkana
Pada Sikloalkana memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana,
hanya saja titik didih dan densitasnya lebih tinggi dari alkana hal ini
disebabkan oleh gaya london yang lebih kuat yang dikarenakan bentuk
cincin yang memberikan bidang sentuh yang lebih besar. Titik leleh pada
sikloalkana dipengaruhi oleh bentuk dan cara bagaimana kristal-kristalnya
tersusun sehingga perubahannya tidak seragam, tidak seperti perubahan
yang terjadi pada titik didihnya (seragam). Berikut dijelaska pada Gambar
C.16 di bawah ini :
Berdasarkan ringnya, senyawa sikloalkana dapat diklasifikasikan sekitar 4
kelompok sebagai berikut:
Cincin kecil (siklopropana dan siklobutana)
Cincin umum (siklopentana, sikloheksana, sikloheptana)
Cincin menengah (8-12 beranggota)
Cincin besar (13 beranggota dan lebih tinggi)
Adapun tabel sifat fisik sikloalkana dapat dilihat pada Gambar C.17 :
Tabel C.5 Tabel Sifat Fisik sikloalkana
Sumber : http://atom-karbon & ikatannya.pdf., hlm.18 Diakses 8-8- 2013
(Siklobutana).wordpress.com
Gambar C.15 contoh sifat
fisik sikloalkan (siklobutana)
16 Kimia
Gambar C.16 Grafik titik leleh pada sikloalkana
Jumlah C
Nama Titik Didih (oC)
Titik Leleh (oC)
Density D20
4 N20D
Index Refraksi
3 Siklopropana -33 -126.6
4 Siklobutana 13 -50 1.4260
5 Siklopentana 49 -94 0,751 1,4064
6 Sikloheksana 81 6,5 0,779 1,4266
7 Sikloheptana 118,5 -12 0,811 1,4449
8 Siklooktana 149 13,5 0,834
37 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
D. Alkena
D.1 Proses awal
terbentuknya ikatan
rangkap (ikatan sigma
dan ikatan pi) pada
Alkena
D.2 Tatanama Alkena
lkena disebut pula olefin merupakan hidrokarbon tak jenuh
dengan karbon-karbon ikatan rangkap. Alkena asiklik
memilki rumus umum CnH2n, sedangkan pada alkena siklik
memiliki rumus umum CnH2n-2. Produk buatan seperti pada Etilena
atau etena merupakan alkena sederhana yang mengandung
kelompok fungsional CH2 =CH2. Gambar D.2 menggambarkan dua
model molekul etena.
HH
H H
Gambar D.1 seorang teknisi gigi sedang memeriksa gigi pasiennya
Gambar D.2 merupakan struktur molekul etena
Teknisi gigi yang membuat gigi palsu, mahkota, dan yang lain sesuai dengan
order yang dilakukan oleh dokter gigi. Di beberapa laboratorium gigi besar,
permintaan yang cukup besar untuk beberapa jenis perangkat dengan bahan-bahan
seperti plastik, emas, ataupun porselin. Salah satu molekul plastik ialah etilena atau
etena. Sedang pada produk alam yang mengandung ikatan rangkap seperti vitamin
A dan kolesterol. Dalam subbab ini, kita akan berkenalan dengan sifat molekul
pada salah satu jenis plastik itu dan bagaimana proses pembentukan ikatan rangkap
(ikatan σ dan ikatan ӆ) pada molekul golongan alkena.
A
Alkena memiliki ikatan rangkap dua. Berdasarkan proses hibridisasinya,
terdapat ikatan σ dan ikatan ӆ pada ikatan rangkap tersebut. Bagaimana proses awal
terbentuknya ikatan rangkap pada alkena? Berikut penjelasan proses awal
terbentuknya ikatan rangkap etena, yang merupakan molekul sederhana dari alkena.
etena
satu molekul di plastik
HH
H H
LATIHAN Sikloalkana Tersubstitusi
a) Gambarlah struktur untuk isomer cis– dan trans– dari 1,4 dimetilsikloheksana !
(b) Tentukan kestabilan dari kedua isomer cis– dan trans– dari 1,4-dimetil
sikloheksana !
Contoh Soal: Sikloheksana Tersbustitusi
1. Gambarkan konformasi kursi untuk nama struktur berikut ini!
(a) Cis-1-tersier-butil-3-metilsikloheksana
(b) Cis-1-tersier-butil-2-metilsikloheksana
2. Berdasarkan gambar konformasi kursi atas nama struktur beikut, tunjukkan mana
yang lebih stabil. Jelaskan !
nb: pelajari cara penyelesaiannya di CD pembelajaran di bagian contoh soal 1.5
Sikloheksana tersubstitusi, selanjutnya tanpa melihat penjelasasan dari CD, tulis
cara penyelesaiannya yang telah anda pahami di kolom penyelesaian yang telah
disiapkan di bawah ini.
Penyelesaian:
36 Kimia
C.2.4 SifatKimia Sikloalkana
Sikloalkana termasuk hidrokarbon alisiklik (rantai tertutup), menyebabkan
terjadinya regangan sterik sehingga lebih reaktif, tidak stabil, dan lebih suka
bereaksi bila dibanding dengan alkana alifatik (rantai terbuka). Kereaktifan
sikloalkana tergantung pada bentuk cincin (jumlah karbon). Semakin kecil
sudut ikatan maka semakin besar energi tegangan, sehingga semakin bersifat
eksoterm, dan makin bersifat reaktif. Adapun urutan kereaktifan dari
sikloalkana sebagai berikut :
Siklopropana > siklobutana > siklopentanta > sikloheksana > sikloheptana
Berdasarkan pada tinjauan overlapping (tumpang tindih) orbital molekul yaitu
semakin tidak maksimal tumpang tindih, dalam artian tumpang tindih yang
terjadi semakin bengkok, maka sikloalkana tersebut semakin reaktif, hal ini
bisa diamati pada Gambar C. 17 berikut :
17 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Gambar C.17 overlapping yang terjadi pada molekul siklopropana
Contoh Soal: Sifat Fisik-Kimia Alkana
Senyawa dekana merupakan alkana rantai lurus. Prediksikan senyawa tersebut
dengan mengikuti pertanyaan berikut:
a.) Apakah senyawa dekana berwujud padat, cair atau gas pada suhu kamar ?
b.) Apakah senyawa dekana larut dalam air ?
c.) Apakah senyawa dekana larut dalam benzena ?
Penyelesaian:
Dekana tergolong ke dalam hidrokarbon alifatik (rantai terbuka). Senyawa
dekana memilki rumus molekul C10H22 sehingga termasuk senyawa rantai lurus
berwujud cair. Semua senyawa alkana bersifat hidrofobik, yaitu senyawa atau
bagian senyawa yang tidak larut dalam air. Karena alkana bersifat non polar, yaitu
hanya bisa larut pada pelarut organik seperti benzena.
dekana = C10H22
Danau Metana di Titan, Berbahayakah gas metana? )
itan, merupakan nama satelit di plan-
et Saturnus. Seperti halnya di bumi,
Titan pun memiliki awan, angin, gunung
api, hujan, dan danau. Meskipun ada
perbedaan besar pada temperatur di Titan
yakni mencapai 180 derajat celcius air akan sangat
sulit bertahan kecuali sebagai es yang sekeras
batu karang. Sehingga, danau di titan bukan berisi
air seperti halnya di bumi, melainkan berisi metana.
Di Titan, metana menggantikan peran air dalam
siklus hidrologi penguapan dan pengendapan
(hujan dan salju) dan akan tampak dalam bentuk
gas, cairan maupun benda padat. Hujan metana
memotong kanal yang ada dan membentuk danau
di permukaan Titan.
Bagaimana dengan sifat-sifat metana? Metana
memilki unsure kimia CH4., merupakan komponen
utama dari biogas, tidak berwarna, tidak berbau,
sangat mudah terbakar pada konsentrasi berkisar 5-
15% di udara. Gas metana dapat berasal dari
sumber alamiah, seperti emisi geologis, dan dapat
berasal dari kegiatan manusia seperti penam-
bangan, pemakaian bahan bakar, kegiatan peter-
nakan, dan pembuangan sampah.
Gas metana merupakan gas
tersembunyi yang sangat berbahaya, yang
bukan hanya menambah efek rumah kaca,
melainkan juga membuat rusaknya ozon
yang dapat merusak kesehatan manusia.
Gas metana tingkat tinggi dapat mengurangi kadar
oksigen di dalam atmosfer. Bila oksigen di dalam
atmosfer di bawah 19,5 %, akan menyebabkan ses-
ak napas, dan kebakaran tingkat tinggi, serta ledakan
apabila bercampur dengan udara.
Untuk mengurangi tingkat gas metana, upaya
yang dapat kita kendalikan ialah dengan mengurangi
konsumsi daging dan produk-produk yang terbuat
dari susu. Karena salah satu penyumbang metana
yang terbesar dan merupakan penyumbang emisi
terburuk dari aktivitas manusia ialah berasal dari in-
dustri peternakan.
T
Image credit: nationalgeographic.com
Sekilas Info
Setelah kita mempelajari sifat fisik-kimia dari senyawa alkana dan sikloalkana, pada subbab
selanjutnya kita akan belajar mengenai cara menggambar struktur dari berbagai rumus, perubahan
orientasi suatu struktur untuk berotasi mengelilingi ikatan sigma (konformasi), dan bagaimana
kereaktifan dari konformasi senyawa alkana dan sikloalkana
18 Kimia
Sifat fisik-kimia pada senyawa
alkana dan sikloalkana dapat ditampilkan
secara audio visual di CD pembelajaran
tatanama sikloalkana
35 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Pada gambar C.50 terlihat adanya interaksi 1,3 diaksial pada gugus metil di
posisi a,e ataupun di posisi e,a. Gugus metil di posisi aksial interaksi yang terjadi
antar gugus metil dengan kedua atom H 1,3 diaksial sikloheksana, sedangkan gugus
metil di posisi ekuatorial interaksi yang terjadi ialah atom H aksial yang satu karbon
dengan gugus metil ekuatorial dengan atom H 1,3 diaksial sikloheksana. sehingga
posisi a,e dan e,a pada Cis-1,2 dimetil sikloheksana memiliki energi yang sama
karena salah satu dari gugus substituennya terpaksa di posisi aksial.
Bagaimana bila kedua substitusi terletak 1,3 satu terhadap yang lain pada
cincin sikloheksana? mana yang lebih stabil antara trans-1,3 isomer atau cis-1,3
isomer ?
Ternyata berdasarkan pada Gambar C.51 cis-1,3 isomer lebih stabil dibandingkan
trans-1,3 isomer. Karena kedua substituen dalam trans-1,3 isomer dapat berposisi
ekuatorial semua, sedangkan kedua substituen dalam cis-1,3 isomer salah satu
gugus terpaksa di posisi aksial. Gambar C.51 menunjukkan interaksi yang terjadi
pada 1,3 dimetil sikloheksana pada posisi trans-isomer dan cis-isomer :
Gambar C.51 interaksi Cis-1,3 dimetilsikloheksana dan pada trans-1,3 dimetil sikloheksana
~ Konformasi 1,3-dimetil sikloheksana
CH3
H
H H
H
H
H
H H
H
CH3
HHCH3
H
H
H
a,ee,a
Trans-1,3-dimetil sikloheksana
H3CH
Memiliki energi yang sama
CH3
CH3
H H
H
H
H
H H
H
CH3
HHH
H
H
H
a,ae,e
Cis-1,3-dimetil sikloheksana
HH3C
e,e lebih stabil dibanding a,a
Jangan takut mengambil satu langkah besar bila
memang memungkinkan; kamu tidak bisa menyeberangi
sebuah jurang dengan dua lompatan kecil
~William Clyod George~
Sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, pada trans-isomer kedua substituennya dapat
berposisi ekuatorial, sedangkan pada cis-isomer satu gugus substituennya terpaksa
di posisi aksial, maka trans-isomer lebih stabil dibandingkan cis-isomer.
Pernyataan ini akan dijelaskan pada Gambar C.49 dan gambar C.50 berikut ini:
Gambar C. 49
trans– 1,2
dimetilsikloheksana
Gambar C.50 Cis– 1,2 dimetilsikloheksana
Mana yang lebih stabil antara Cis-1,2 dimetil sikloheksana dengan trans-1,2
dimetil sikloheksana ?
Untuk 1,2 -dimetilsikloheksana:
cis : a,e
trans : a,a
e,a
e,e
energi sama
lebih stabil
Gambar C.49, trans–1,2 dimetil sikloheksana, saat kedua gugus CH3 di posisi
a,a terjadi interaksi antar gugus CH3 dengan kedua atom H sikloheksana di posisi
1,3 diaksial dari gugus CH3. Terjadi tolak menolak yang lebih besar, energi yang
diperlukan besar sehingga tidak stabil. Sedang pada trans– 1,2 dimetilsikloheksana
saat kedua gugus metil di posisi e,e tidak terjadi interaksi antar gugus CH3 dengan
atom H 1,3 diaksial karena dua gugus CH3 di posisi ekuatorial, interaksi yang
terjadi hanyalah pada atom H aksial yang satu karbon dengan gugus metil ekuatorial
dengan atom H 1,3 diaksial. Tolakan yang terjadi menjadi seminimal mungkin atau
kecil, diperlukan energi yang cukup sehingga dikatakan lebih stabil.Jadi posisi e,e
dibandingkan posisi a,a pada trans-1,2-dimetil sikloheksana.
34 Kimia
CH3
H
H CH3
H
H
H
H H
H
CH3
HH3CH
H
H
H
a,a e,e
trans-1,2-dimetil sikloheksana
CH3
H
H H
H
H
CH3
H H
H
CH3
HHH
H
H
CH3
a,e e,a
Cis-1,2-dimetil sikloheksana
~ Konformasi 1,2-dimetil sikloheksana
1. Jelaskan mengapa titik didih dan titik leleh alkana lebih rendah dibanding
dengan titik didih dan titik leleh air?
2. semisal kamu mempunyai sampel 2-metilheksana dan sampel 2-
metilheptana. Berdasarkan pemahamanmu, sampel mana yang memiliki
titik didih dan titik leleh paling tinggi ?
Latihan Sifat Fisika-kimia alkana & sikloalkana
19 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Tuliskan rangkumanmu di sini mengenai sifat fisik— sifat kimia
pada alkana dan sikloalkana !
Kolom
Refleksi
Sifat f
isik-Kimi
a
A B C
Khamasita.blogspot.com Gambar C.18 hidrogen peroksida yang terbentuk dalam sel tanaman dan sel hewan
H2O2 terbentuk di dalam sel tanaman dan sel hewan, namun H2O2 merupakan racun
bagi kedua sel tersebut. Alhasil, dilakukan penelitian untuk membersihkan sel dari H2O2,
maka digunakanlah enzim-katalis yang direduksi terhadap air.
Pemahaman bagaimana reaksi berlangsung dalam sistem hidup dalam tabung
reaksi, dimulai dari pengetahuan tentang bagaimana bentuk dari struktur reaktan, produk
ataupun katalis dari senyawa tersebut. Penggambaran sruktur dapat berbentuk seperti
pada molekul A, B atau C. Struktur pada molekul A, B, dan C tersebut merupakan
konformasi yang berbeda dari hidrogen peroksida (H2O2). Konformasi ialah penataan
atom atau gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan akibat dari
rotasi satu atom atau gugus terhadap atom atau gugus lainnya yang mengelilingi ikatan
sigma.
Konformasi yang berbeda dari molekul yang sama dapat dipertukarkan
(berinterkonversi) melalui rotasi ikatan tunggal dinamakan konformer atau rotamer.
Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan
tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Konformer-konformer tersebut merupakan
isomerisme konformasi. Isomerisme konformasi ialah sebuah bentuk stereoisomerisme
molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama, namun konformasi yang berbeda
karena adanya rotasi atom pada ikatan kimia. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada
ikatan tunggal karena ikatan rangkap mempunyai ikatan pi yang bisa menghalangi
terjadinya rotasi pada ikatan. Sawar rotasi ialah energi aktivasi yang diperlukan untuk
berubah dari satu konformer ke konformer lainnya.
Gambar C.19 konfomasi molekul 3 dimensi pada molekul H2O2
HO OH
hidrogen peroksida
C.3 Konformasi alkana dan Sikloalkana
20 Kimia 33 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
C(CH3)3
H
H
C(CH3)3
aksial
posisi ekuatorial
lebih disukai
Gambar C. 45 konformasi kursi pada t- butil sikloheksana di posisi aksial dan di posisi ekuatorial
Makin meruah gugusnya makin besar energi yang diperlukan saat terjadi tolakan antar
atom H aksial sikloheksana dengan gugus dalam cincin, maka semakin besar energi
yang diperlukan, menjadikannya tidak stabil, contoh lain yaitu t- butil sikloheksana.
C.4.2 Sikloheksana Dissubstitusi
Dua gugus yang disubstitusikan pada cincin sikloheksana dapat bersifat cis– bila
dua substitusi terletak dalam satu bidang (atas-awas/bawah-bawah) atau bersifat trans–
bila dua substitusi terletak pada bidang yang berlawanan (atas-bawah/bawah-atas).
Perhatikan konformasi kursi di bawah ini :
Adapun contoh konformasi kursi dengan dua gugus substitusi sikloheksana :
atas bidang bawah bidang atas bidang bawah bidang
a
e
ae
a
e
a
ea e
a
ea
e
a
e
a
ea
e
a
e
a
e
Gambar C.46 posisi a dan e berada di atas ataupun di bawah bidang menunjukkan isomer cis-trans
H
CH3
H
CH3
bawah bidang
atas bidang H
CH3
H
CH3
H
H3CCH3
H
CH3
H
CH3
H
(e,a)2 Metil posisi
ke bawah
(e,a)2 metil posisi
ke bawah
(a,e)2 metil posisi
ke atas
representasi berlainan dari Cis-1,2 dimetilsikloheksana
Gambar C.47 Cis-1,2 dimetilsikloheksana dengan berbagai posisi dalam satu bidang
H
CH3
H
CH3
bawah bidang
atas bidang CH3
H
H
CH3
H
H3CH
CH3
H
CH3
CH3
H
(a,a)2 Metil posisiatas-bawah
(e,e)2 metil posisiatas-bawah
(e,e)2 metil posisiatas-bawah
representasi berlainan dari Trans-1,2 dimetilsikloheksana
Gambar C.48 Trans-1,2 dimetilsikloheksana dengan berbagai posisi dalam bidang yang berlawanan
C(CH3)3
H
lebih disukai
posisi ekuatorial
C.4.1 Sikloheksana Monosubstitusi
Sikloheksana yang tersubstitusi dengan sebuah gugus alkil atau substitusi lain,
maka letak gugus dapat di posisi ekuatorial ataupun aksial menggantikan posisi
atom H dari sikloheksana. Contoh metilsikloheksana, gugus CH3 lebih meruah/
bulkier (ukuran lebih besar) daripada sebuah atom H. Bila gugus CH3 dalam
sikloheksana berada dalam posisi aksial, maka akan terjadi saling tolak-menolak
antara gugus CH3 dengan atom-atom H aksial dari sikloheksana. Interaksi antara
atom atau gugus di posisi aksial sikloheksana disebut interaksi 1,3-diaksial.
Interaksi 1,3-diaksial dijadikan pedoman dalam penentuan kestabilan konformasi
sikloheksana. Selanjutnya tolak-menolak yang terjadi bisa seminimal mungkin bila
gugus CH3 berada di posisi ekuatorial. Karena di posisi ini interaksi yang terjadi
antar atom H aksial dari sikloheksana. Jadi konformer dengan metil ekuatorial
memiliki energi yang lebih rendah, sehingga lebih stabil dibandingkan konformer
dengan metil aksial. Perhatikan Gambar C.44 berikut :
Sikloheksana tersubstitusi mengalami ring flipping (perputaran cincin),
kedudukan yang awalnya aksial akan berubah menjadi ekuatorial. Energi yang
diperlukan untuk terjadinya ring flipping yakni 42 kJ/mol atau sekitar 10 kkal/mol.
Proses pembalikan berlangsung cepat bila berada pada suhu kamar.
Posisi ekuatorial mempunyai ruang yang lebih besar dibandingkan dengan
posisi aksial, sehingga substitusi yang besar (meruah) lebih stabil bila
berada di posisi ekuatorial
Gambar C.44 konformasi
metilsikloheksana posisi
aksial dan posisi ekuatorial
C.4 Sikloalkana Tersubstitusi
Berikut akan dijelaskan mengenai sikloheksana yang tersubstitusi dengan satu
substitusi (monosubstitusi) dan sikloheksana yang tersubstitusi dengan dua substitusi
(distubstitusi) dengan berpegang pada prinsip di bawah ini :
32 Kimia 32
C
H
H
H
C
H
H
H
H
H
H
HH
H
1
234
56
123
45
6
a
e
ring flipping
lebih sedikit tolakan
tolakan1,3 diaksial
CC
H
H
H
HHH
C.3.1 Konformasi Molekul Alkana Asiklik
ntuk mengemukakan konformasi alkana rantai terbuka dapat digunakan 4
jenis rumus atau proyeksi, yaitu rumus dimensional, proyeksi ruang Saw
Horse (Gergaji Kuda), rumus bola dan pasak serta proyeksi Newman. Adapun
keempat jenis rumus tersebut dapat dilihat pada gambar C.17 di bawah ini:
U
CH3
CH3C C
H
H H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
HHH
H
H
H
H
HH
H
Rumus struktur
rumus 3 dimensi
proyeksi horse saw rumus bola-pasak proyeksi newman
Gambar C.20 konformasi etana yang ke dalam 4 jenis rumus atau proyeksi
C.3.1.a Rumus Dimensional
Rumus dimensional dikenal sebagai proyeksi flying wedge atau wedge line
merupakan penggambaran molekul secara tiga dimensi dengan ikatan antara dua
atom C yang bersebelahan diletakkan sejajar pada bidang gambar. Perhatikan
Gambar C.21 berikut:
Pada gambar di atas dijelaskan atom Ha dan Hb terletak di dalam satu bidang
dengan atom karbon pusat (C-C) digambarkan dengan garis biasa, Hd dan Hf
berada ke arah depan atau ke arah pembaca digambarkan dengan garis tebal,
sedang Hc dan He ke arah belakang (menjauhi pembaca) digambarkan dengan
garis putus-putus. Adapun Gambar C.20 menunjukkan contoh proyeksi ruang 3-D
pada butana.
C C
Hc
He
Hd
Hf
aH
Hb
C
COOH
H
OH
CH3
R
pada bidangnya
arah ke belakang
arah ke depan
Gambar C.21 Pengambaran molekul melalui rumus 3 dimensional
21 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
CH3
C C
CH3
1
2 3
4
C C
H3C CH3
HH
HH
HH
HH
1
2 3
4
Gambar C.22 molekul butana
pada proyeksi ruang 3-D
H
H
H
HH
H
H
H
H
HH
H
C.3.1.b Proyeksi ruang
Saw Horse (gergaji kuda)
Proyeksi ruang saw horse juga dipandang dari sisi samping molekul seperti
halnya pada rumus dimensional. Tetapi yang menjadi titik perhatian pada ikatan
antara atom yang bersebelahan tidak diletakkan sejajar dengan bidang gambar,
melainkan dimiringkan.
CH3
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4
1
2
3
4
CH3
C
C
CH3
HH
H
H H
H
HH
CH3
CH2
CH4
1
2
3
4
1
2
3
4
CH3
C
C
H3C
H
H
H
H
H
H
H
H
H3C
Gambar C.23 contoh penggambaran molekul butana menggunakan proyeksi Saw horse
C.3.1.c Rumus Bola —Pasak
Rumus bola-pasak merupakan gambaran tiga dimensi dari model suatu molekul
dengan bola (bulatan) merupakan atom karbon pusatnya, sedangkan pasak
sebagai ikatannya. Gambar C.24 menunjukkan rumus bola - pasak pada metana:
H
H
C
H
H
C H
H
H
H
H
H
H
H
struktur Lewis Struktur 3-D
Struktur bola-pasak Gambar C. 24 Penggambaran molekul metana menggunakan rumus bola-pasak
Gambar C.25 karbon depan dan karbon belakang etana pada proyeksi Newman
H
H H
H
HH
H
HH H
H H
Proyeksi Newman untuk Etena
karbon depan karbon belakang karbon belakang berada dibelakang karbon depan
22 Kimia
HH
HHH
H
C.3.1.d Proyeksi Newman
Molekul organik yang akan diproyeksi Newman, sebelumnya diamati dari
sisi depan atau dari sisi belakang, dengan dua atom karbon yang menjadi pusat
perhatian, yaitu karbon depan dan karbon belakang pengamat. Ikatan yang
menghubungkan diantara kedua atom ini tersembunyi.perhatikan Gambar C.25
yang menjelaskan penggabungan dari karbon depan dan karbon belakang dari
proyeksi Newman molekul etana.
12
345
6
H
H
CH2
CH2
H
H1
456
H goyang
bentuk kursi newmanH pada karbon 1 dan 4 ditunjukkan
model bentuk kursi
H
H
H
H
1
2
3
4
5
6 H
H H
H
H
H
H
H
CH2
CH2
bentuk biduk newmanH pada karbon 1 dan 4 ditunjukkan
model bentuk biduk
H eclipsed
12
3
4
5
6
Gambar C. 42 model molekul dan proyeksi newman dari bentuk kursi dan biduk molekul sikloheksana
31 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Gambar C. 43 Energi potensial
relatif dari konformasi-konformasi
sikloheksana
Pada Gambar C.43 terlihat
grafik energi relatif dari bentuk
konformasi-konformasi
sikloheksana, bahwasanya
konformasi kursi memiliki energi
yang paling rendah sehingga paling
stabil, sedangkan konformasi
setengah kursi memiliki energi
paling besar sehingga kurang stabil.
Setelah kita mempelajari cara menggambar struktur dari berbagai rumus, perubahan
orientasi suatu struktur untuk berotasi mengelilingi ikatan sigma (konformasi), dan
bagaimana kereaktifan dari konformasi senyawa alkana dan sikloalkana, untuk selanjutnya
ini kita akan belajar mengenai bagaimana ketika molekul sikloalkana tersubstitusi oleh satu
atau dua substituen. Dan bagaimana tingkat kestabilan dan kereaktifan antar molekul
sikloalkana yang tersubstitusi tersebut.
Bagaimana proyeksi newman sikloalkana? Gambar C.42 berikut menunjukkan model
dan proyeksi newman dari konformasi kursi dan biduk dari cincin sikloheksana.
kursi kursi
11
kkal/mol5,5
kkalmol
71
kkal/mol
setengah kursi
belit-bidukbiduk
belit-biduk
setengah kursi
(3) Selanjutnya ditempatkan ikatan ekuatorial di masing-masing karbon, sejajar
dengan ikatan cincin pada dua kabon terdekatnya.
1
234
5 6 tempatkan ikatan ekuatorial di C-1 sehingga sejajar dengan ikatan antara C-2 dan C-3 dan antara C-5 dan C-6
1
234
5 6
30 Kimia
(4) Praktek menggambar konformasi kursi sikloheksana dengan orientasi dua arah
a = aksial e = ekuatorial
a
a
e
a
e
a
e
a
e
a
e
a
e
a
e
a
e
a
ea
e e
ae
Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk. Berikut beberapa
bentuk lain yang dapat dimiliki oleh sikloheksana :
kursibiduk-belit setengah-kursi biduk/perahu
Gambar C.41bentuk
lain sikloheksana
(1) dimulai dengan menggambar konformasi kursi
sikloheksana
(2) Tulis ikatan aksial terlebih dahulu, dimulai dengan menempatkan ikatan
aksial atas di C paling atas atau ikatan aksial bawah di C paling bawah.
Gambar C. 40 Panduan untuk
mempresentasikan ikatan aksial dan ikatan
ekuatorial pada konformasi kursi sikloheksana
dimulai di sini
atau di sini
semua ikatan aksial saling berhubungan
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H aksial H ekuatorialikatan H aksial dan H ekuatorial
bersama
Gambar C.39 ikatan a
dan e pada konformasi
kursi sikloheksana H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H aksial H ekuatorialikatan H aksial dan H ekuatorial
bersama
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H aksial H ekuatorialikatan H aksial dan H ekuatorial
bersama
Setiap atom karbon dalam senyawa alkana membentuk ikatan tunggal (sp3),
yang menyebabkan atom-atom dalam molekul alkana mengalami perubahan orientasi
berotasi mengelilingi ikatan sigma, perubahan orientasi ini disebut konformasi.
Melalui proyeksi Newman kita bisa memutar atom karbon belakang mengelilingi
ikatan karbon-karbon, sedangkan atom karbon depan tetap stabil ataupun bisa
sebaliknya. Ikatan C-C yang berotasi menyebabkan atom H bergoyang (Staggered);
yaitu antar atom H atau gugus terpisah sejauh mungkin satu dari yang lain, dan
menjadikan pula atom-atom H dapat saling tertutup sebagian (eclipsed)/tindih atau
sejajar. Rotasi mengelilingi ikatan sigma seringkali disebut rotasi bebas, meski
sebenarnya rotasi ini tidak benar-benar bebas.
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
HH
HHH
semua hidrogen belakang bergoyang
tertutup sebagian (Eclipsed)
Tertutupsebagian
perputaran menurut arahjarum jam dari karbon
Goyang
tolak-menolak
Gambar C.26 Perputaran
karbon belakang dan
karbon muka tetap pada
proyeksi Newman
23 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
Contoh Soal: 4 Jenis rumus menggambar struktur
Ubahlah ruktur strumus dari senyawa berikut ini menjadi proyeksi Newman!
nb: pelajari cara penyelesaiannya di CD pembelajaran contoh soal 4 Jenis rumus
menggambar struktur, selanjutnya tanpa melihat penjelasasan dari CD, tulis cara
penyelesaiannya di kolom penyelesaian bawah ini.
Penyelesaian:
OH
H
H
ClOH
Cl
H
H
a.) b.)
CC
H
H
H
H
HH H
H
H
HH
Ha.) b.)
Pada etana konformasi eclipsed dengan 6 atom H yang tertutup
sebagian mempunyai energi 3 kkal/mol, hal ini kurang stabil (energinya
tinggi) dibandingkan dengan konformasi staggered yang semua atom H-nya
bergoyang. Hal ini disebabkan karena adanya tolak-menolak elektron ikatan
dengan atom H, sehingga untuk berotasi dari konformasi staggered ke konformasi
eclipsed satu molekul etana memerlukan 3 kkal/mol energi pada temperatur kamar.
Karena konformasi tiga eclipsed ikatan C-H meningkatkan energi konformasi
dengan 3 kkal/mol, maka masing-masing ikatan C-H menghasilkan peningkatan
energi 1 kkal/mol. Perbedaan energi antara konformer goyang (staggered) dan
(tindih) eclipsed disebut torsional energi. Dengan demikian, eclipsed
memperkenalkan terikan atau regangan torsional di dalam sebuah molekul.
Terikan/regangan torsional merupakan peningkatan energi dikarenakan oleh
interaksi pada konformasi eclipsed. Rotasi proyeksi Newman pada etana dapat
diamati pada Gambar C.27 berikut :
Konformasi dengan sudut putar 0o, 120o, dan 240o disebut
konformasi eclipsed, sedang pada sudut putar 60o, 180o, dan 300o disebut
konformasi goyang (staggered). Adapun diagram energi relatif dari perubahan
posisi pada konformer etana digambarkan seperti grafik gambar C.28 berikut :.
0o 60o 120o 180o 240o 300o
Gambar C.27 perputaran
setiap 60o pada proyeksi
newman molekul etana
Konformasi
Etana
24 Kimia
Gambar C.28 Diagram
alir energi relatif dari
konformer etana
Diagram alir energi potensial rotasi mengelilingi ikatan C-C molekul etana. Konformasi
staggered memiliki susunan yang paling stabil, sehingga energinya minimum. Energi
meningkat pada ikatan C-H yang dicapai setelah rotasi 60o pada konformasi eclipsed.
Rotasi selanjutnya energi menurun setelah rotasi 60o ketika konformasi staggered
dicapai sekali lagi. Sehingga dapat disederhanakan energi minimum dan maksimum
terjadi setiap 60o sebagai perubahan dari konformasi staggered ke konformasi eclipsed.
Bila cincin sikloheksana berbentuk planar, maka sudut internal C-C-C akan
sama seperti heksagon beraturan, yaitu 120o. Sudut ini lebih besar dibandingkan
sudut tetrahedral normal (109,5o). Cincin sikloheksana yang berbentuk planar
menyebabkan semua atom hidrogen pada karbon cincin akan tereklipskan. Namun
karena hidrogen bersifat goyang, maka sikloheksana mengalami konformasi yang
menjadikan cincinnya berkerut dengan sudut ikatan hampir mencapai sudut normal
(109,5o), yaitu berbentuk konformasi kursi dengan semua atom hidrogen yang
bersebelahan berada dalam keadaan goyang. Perhatikan konformasi sikloheksana
berikut pada gambar C.36:
29 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
goyang
berkerut/berlipatdatar
tereklipskan
Gambar C.38
konformasi sikloheksana
Pada konformasi kursi, terdapat dua jenis posisi atom H yang berbeda, yaitu
aksial dan ekuatorial. H aksial terletak di bawah dan di atas bidang yang dibentuk
oleh cincin atom karbon, sedangkan H ekuatorial terletak di sepanjang bidang (satu
bidang) dengan atom karbon. Adapun letak H aksial dan H ekuatorial pada
konformasi kursi dapat dilihat pada gambar C.39 berikut:
Gambar C.36 (a.) rumus 3 dimensi, (b.) konformasi, (c.) proyeksi Newman dari molekul siklobutana
Gambar C.37 (a.) rumus 3 dimensi, (b.) konformasi, (c.) proyeksi Newman dari molekul siklopentana
C.3.2 Konformasi Molekul Sikloalkana
Karbon terikat oleh empat ikatan tunggal, memiliki hibridisasi sp3, berbentuk
tetrahedral dengan sudut ikatan kira-kira 109,5o. Namun pada sikloalkana, bentuk
dari struktur cincinnya mengharuskan sikloalkana memiliki sudut ikatan yang
menyimpang dari sudut ikatan normal tetrahedral (109,5o). Adapun sudut ikatan
dalam struktur sikloalkana sebagai berikut:
Sudut ikatan yang menyimpang dari sudut normal tetrahedral (109,5o)
menyebabkan terjadinya regangan sudut (angel strain), yaitu peningkatan energi
ketika sudut ikatan menyimpang dari sudut normal tetrahedral (109,5o). Sehingga
dalam usaha untuk mengurangi regangan untuk memperoleh kestabilan,
sikloalkana mengalami perubahan orientasi yang disebut konformasi. Akibat
adanya angel strain tersebut, sikloalkana tidak bisa mengalami rotasi ikatan C-C
sebagaimana pada alkana asiklik.
Bagaimana konformasi sikloalkana?
Pada siklopropana, dengan hanya tiga atom karbon, tentu saja berbentuk
planar atau datar (sebab tiga titik menentukan satu bidang). Ikatan C-C-C
mempunyai sudut 60o, jauh kurang dari sudut normal 109,5o. Atom hidrogen
terletak di atas dan di bawah bidang karbon, dan hidrogen pada karbon yang
bersebelahan berada dalam keadaan tumpang tindih.
Karena regangan yang paling tinggi berasal dari
sudut kecil 60o (yang dipaksakan untuk mencapai
109,5o), maka siklopropana bersifat sangat reaktif
dibanding sikloalkana yang lainnya.
60o
49o
19o
90o
1o
108o120o 128o
109o (tetrahedral)
siklopropana Siklobutana Siklopentana sikloheksana sikloheptana
Gambar C.33 Sudut ikatan
dalam struktur sikloalkana
Gambar C. 34 konformasi siklopropana
H
H
H
H
H
H60o
siklopropana
28 Kimia
Pada sikloalkana yang memiliki lebih dari tiga atom karbon berbentuk non-
planar dan memiliki konformasi
―puckered” melekuk. Seperti pada
siklobutana dan siklopentana,
terjadinya lekukan menyebabkan molekul
mengambil konformasi yang paling stabil
(strain energy terendah) yaitu sudut C-C-
C sedikit lebih kecil dibandingkan bila
molekulnya berbentuk planar.
HH
H H
H
H
H
H
Siklobutana
H
H
H
H
H H
H
H H
H
Siklopentana
Gambar C.35 konformasi siklobutana dan siklopentana
Pada proyeksi Newman molekul butana terdapat dua gugus metil yang
relatif besar, terikat pada dua karbon pusat. Hadirnya gugus dua metil di
sekitar dua karbon pusat menyebabkan terjadinya dua bentuk konformasi
(staggered) goyang, yaitu konformer anti (Yunani: ―melawan‖), yaitu
konformasi goyang dengan gugus-gugusnya terpisah sejauh mungkin; dan
konformer gauche (Perancis: “kiri‖ atau terkelit), yaitu konfomasi goyang
dengan gugus-gugusnya saling berdekatan.
Pada Gambar C.29 terlihat rotasi 60o proyeksi Newman molekul butana.
Dijelaskan bahwasanya konformasi staggered (1, 3, dan 5) menghasilkan energi
yang lebih rendah dibandingkan konformasi eclipsed (2, 4, dan 6), tetapi
bagaimana energi setiap dari konformasi staggered dan eclipsed bila
dibandingkan satu sama lain? Energi relatif dari setiap konformasi staggered
ataupun setiap dari konformasi eclipsed tergantung pada terikan sterik masing-
masing konformer. Terikan (strain) sterik ialah peningkatan energi yang
dihasilkan ketika atom dipaksa terlalu dekat satu sama lain.
Gugus-gugus metil saling berjauhan saat di posisi konformer anti (1)
dibandingkan konformer gauche (3 dan 5), sehingga di antara konformer
staggered, konformer anti (1) yang lebih stabil dibandingkan konformer gauche.
Perhatikan Gmbar C.29 berikut :
Konformasi
butana
25 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
H
H
CH3
H
CH3
H
H
H CH3
HCH3
H HH
CH3
H
H3C H
HH
CH3
H
H3C
HH
H CH3
HCH3
HH
H
CH3
H
CH3H
anti(energi terendah)
putar karbon belakang
Eclipsed Bergoyang (kaku)
Eclipsed Bergoyang (kaku) Eclipsed
60o60o
60o60o
60o
Gambar C.29 proyeksi Newman molekul butana pada rotasi 60o
1 2 3
4 5 6
Pada kenyataannya, konformer anti menghasilkan energi 0,9 kkal/mol lebih
rendah dibandingkan konformer gauche dikarenakan adanya terikan sterik dari
kedekatan gugus-gugus metil di konformer gauche (3 dan 5), sehingga
dibutuhkan energi yang lebih besar, akibatnya kurang stabil. Perhatikan Gambar
C.30 berikut :
Terikan sterik juga mempengaruhi energi relatif dari konformasi eclipsed.
Pada gambar C.31 konformer eclipsed (4) lebih besar energinya dibandingkan
konformasi eclipsed (2 atau 6), karena letak dua gugus CH3 pada konformer (4)
saling berdekatan. Gambar C.31 dijelaskan konformasi butana rotasi 60o :
terjadi terikan sterik dikarenakan oleh 2 gugus metil eclipsed
dilihat dari samping(konformer eclipsed (4))
Gambar C. 31 terikan sterik pada konformer eclipsed
26 Kimia
konformasi anti konformasi gauche (goyang kaku)
energi rendah, stabil energi tinggi, kurang stabil
c
c2 gugus CH3
hanya terpisah 60o
2 gugus CH3
terpisah 180o
Gambar C.32 Hubungan energi pelbagai konformasi butana
Makin besar gugus yang terikat pada karbon pusat, makin besar pula selisih energi antara
konformasi molekul tersebut, sehingga diperlukan banyak energi untuk mendorong gugus
besar berdekatan dibandingkan dengan dua gugus kecil. Etana membutuhkan 3 kkal/mol
untuk berotasi dari konformasi staggered ke eclipsed, maka dibutuhkan 4,5 kkal/mol butana
untuk berotasi dari konformasi anti ke konformasi eclipsed. Perhatikan Gambar C.32:
Grafik energi di
samping bahwasanya
energi terendah terjadi
pada konformer anti (1),
sedang energi terbesar
terjadi pada konformer
eclipsed (4), untuk energi
pada konformasi yang lain
bisa dilihat pada grafik di
samping.
Gambar C.30 Perbandingan energi antara
konformasi anti dan konformasi gauche
Contoh Soal: Kestabilan Poyeksi Newman
Gambarkan konformasi hasil rotasi di sekitar ikatan C-C molekul propana
menggunakan proyeksi Newman
Penyelesaian:
H3C
H
H
H
HH
H
H
CH3
H
HHH
H3CH
HH
CH3
H H
H
HH
rotasi
60orotasi
60o
rotasi
60o
H
H H
H
HH3C
rotasi 60o
rotasi
60o
H
H H
CH3
HH
eclipsed
eclipsedeclipsed
H
staggered
staggered
staggered
27 STEREOKIMIA Alkana, Sikloalkana, dan Alkena
1. Pada molekul 1-bromoprana, gambarkanlah menggunakan rumus dimensional,
rumus bola pasak, proyeksi Saw horse dan proyeksi Newman!
2. Pertimbangkan rotasi di sekitar ikatan C-C pada molekul 1-bromopropana !
a.) Gambarkan konformasi hasil rotasi di sekitar ikatan C-C molekul
1-bromopropana menggunakan proyeksi Newman !
b.) Gambarkan grafik energi dari hasil rotasi di sekitar ikatan C-C molekul
1-bromo propana!
c.) Tentukan tingkat kestabilan yang paling stabil dari hasil rotasi proyeksi
Newman tersebut, jelaskan alasanmu!