Manual de Practicas Qoa Isa 2013-1

7/30/2019 Manual de Practicas Qoa Isa 2013-1

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Qumica Orgnica Ambiental.Ingeniera en Sistemas Ambientales.Edicin 2013-1.

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I NSTITUTO POLITCNICO NACIONAL.

ESCUELA NACI ONAL DE CIE NCIAS B IOLGICAS.

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA.

MANUAL DE PRCTICAS DE QUMICA ORGNICA AMBIENTAL.

I NGENIERA EN SISTEMAS AMBIENTALES.

Participaron en la elaboracin de este manual:

.

M. en C. J e ss Ra l Aguilar Caba llero.M . en C. Blanca Estela Barragn Huerta.M . en C. Rogelio Jimnez Jurez.Dr. Hugo Jimnez Vzquez.

QFI. Rosa Mara Bauelos vila.Dr. Javier Peralta CruzDra. Alicia Reyes Are llano.M. en C. Filiberto Vzquez Dvila.I BQ. Lus Almazn Snchez.


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PROGRAMA DE QUIMICA ORGNICA AMBIENTAL.UNIDAD 11.0 Introduccin.1.1 Compuestos del carbono en laNaturaleza.1.2 La qumica orgnica y el hombre.1.3 Contaminantes orgnicos en aire,suelo y agua.1.3.1 Efecto en la naturaleza.1.3.2 Toxicidad, teratogenecidad,carcinogenecidad y mutagenecidad.1.3.3 Biodegradacin.1.4 Los compuestos orgnicos en elambiente.1.4.1 Normas y criterios de calidad enagua aire y suelo.1.4.2 Lmites mximos permisibles enla concentracin de los compuestosorgnicos.UNIDAD 22.0 Enlace qumico, estructura ypropiedades de los compuestosorgnicos.2.1 Enlace covalente en loscompuestos orgnicos.2.1.1 Estructuras de Lewis.2.1.2 Hibridacin de tomos decarbono.Introduccin a la teora O. M.2.1.3 Conceptos importantesrelacionados al enlace. Polaridad ylongitud de enlace.2.1.4 Energa de enlacepolarizabilidad, efecto de campo.2.1.5 Enlace qumico deslocalizado.Introduccin a la resonancia yaromaticidad.2.2 Interacciones no covalentes,puentes de hidrgeno, fuerzas deVan der Waals, interacciones dipolo-dipolo y enlace inico.EXAMEN 12.3 Introduccin a los mtodos depurificacin y de identificacin de loscompuestos orgnicos.2.3.1 Descripcin de los mtodos.

2.3.2 Consideraciones sobre ladeteccin de los contaminantes.2.4 Grupos funcionales.2.4.1 Nomenclatura sistemtica ytrivial.2.4.2 Compuestos polifuncionales.2.4.3 Propiedades fsicas en relacinal grupo funcional: punto de fusin yde ebullicin, solubilidad.

Anlisis de las propiedadesfisicoqumicas de algunoscompuestos que afectan el medioambiente con relacin a suestructura.2.5 cidos y bases.2.5.1 cidos y bases de Bronsted.2.5.2 Equilibrio cido base.2.5.3 Acidez y basicidad.2.5.4 cidos y bases de Lewis.2.5.5 cidos y bases en qumicaorgnica.2.5.6 Efectos de la estructura sobre laacidez y basicidad.2.5.7 Anlisis de pKs de compuestosorgnicos ionizables. cidosorgnicos, fenoles, detergentes,etc.2.6 Introduccin a la estereoqumica.2.6.1 Quiralidad, rotacin ptica.2.6.2 Descriptores R, S, D y L.2.6.3 Mezclas racmicas.2.6.4 Compuestos con ms de uncentro quiral. Compuestos meso.Los compuestos enantiomricamentepuros en la naturaleza y en laindustria.EXAMEN 2UNIDAD 33.1 Introduccin a las reaccionesqumicas de los compuestosorgnicos.3.1.1 Requerimientos para que ocurrauna reaccin qumica.3.1.2 Requerimientostermodinmicos. Equilibrio dinmico.3.1.3 Requerimientos cinticos.


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Velocidad de reaccin. Estados detransicin3.1.4 Diagramas de coordenadas dereaccin.3.2 Control cintico vs. Controltermodinmico.3.2.1 Mecanismos de reaccin.3.2.2 Mecanismos hemolticos.Radicales libres. Reacciones encadena. Polimerizacin.3.2.3 Mecanismos heterolticosCarbocationes. Mecanismos deadicin, sustitucin y eliminacin.Polimerizacin aninica y catinica.EXAMEN 3UNIDAD 44.1 Combustibles y disolventes.4.1.1 Fuentes principales.4.1.2 Composicin y estructura.4.1.2.1 Hidrocarburos, benceno yotros hidrocarburos aromticos.4.1.2.2 Compuestos halogenadosalifticos y aromticos.4.1.2.3Otros.4.1.3 Propiedades fsicas4.1.4 Combustin completa eincompleta. Pirlisis4.1.5 Impacto ambiental. Efecto deinvernadero.4.1.6 Derrames en ecosistemas,efectos de aditivos como el tetraetilode plomo en el ambiente.4.2 Polmeros.4.2.1 Clasificacin. Fibras naturales(vegetales y animales) y sintticas.4.2.2 Composicin y propiedades.4.2.2.1Polmeros de polivinilo.4.2.2.2Poliacetales y polisteres.4.2.2.3 Polmeros nitrogenados ypoliuretanos.4.2.2.4 Hule natural y sinttico.4.2.3 Caractersticas naturales de lacombustin de polmeros sintticos.

4.2.4 Efecto sobre el ambiente de lospolmeros sintticos.4.3 Aerosoles, refrigerantes, aislantestrmicos y extintores de fuego.4.3.1 Freones, agentes haln.4.3.1.1Estructura y propiedades.Estabilidad qumica4.3.1.2 Efectos sobre el medioambiente.4.3.2 Bifenilos policlorados.4.3.2.1Estructura y propiedades.Estabilidad qumica.4.3.2.2 Productos de combustincompleta e incompleta (formacinde dioxinas).4.3.2.3 Efectos sobre el medioambiente.4.4 Tensoactivos4.4.1 Composicin y estructura.4.4.2 Propiedades surfactantes.4.4.3 Degradacin biolgica de

jabones.4.4.4 Detergentes degradables y nodegradables.4.4.5 Impacto en el ambiente.4.5 Plaguicidas.4.5.1 Tipos principales deinsecticidas.4.5.2 Tipos de herbicidas.4.5.3 Importancia de estoscompuestos en la agricultura.4.5.4 Impacto en el ambiente.

Acumulacin en los tejidos de losvertebrados.4.6 Tratamiento qumico de losdesechos orgnicos4.6.1 Aplicacin de las reacciones detransformacin: oxidacin, reduccin,

hidrlisis y sustituciones nucleoflicas,tratamientos fotoqumicos.4.6.2 Evaluacin del riesgo-beneficioen el uso de compuestos orgnicos.EXAMEN 4

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA.


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h) Todo asunto relacionado con el material se deber tratar con el almacenista.i) Cada equipo deber traer el siguiente material: cerillos, detergente, escobillones(mediano y chico para tubos de ensaye), franela, jerga, papel absorbente, esptula(preferentemente pequea), pinzas de diseccin, masking tape, plumn indeleble,vaselina slida y papel pH escala 0 a 14, un gotero.

j) Por seccin de laboratorio se otorgar una gaveta.k) Al final de la prctica se entregar el material limpio y seco; de no ser as, noser recibido por el almacenista.

III EVALUACIN.1.- Para acreditar el curso prctico el alumno deber llenar los siguientesrequisitos:a.- Un mnimo de 80% de asistencia.b.- Calificacin final mnima de 6.c.- No adeudar material.

2.- La evaluacin del curso prctico se har de la siguiente forma:a.- Se harn 3 exmenes parciales (E1, E2, E3) segn la calendarizacin anexa.No habr examen final ni reposicin.

3.- El promedio de los seminarios (PS) contar como una 4 calificacin parcial, elpromedio del trabajo en el laboratorio (PTL), como una 5 calificacin parcial.El promedio final del laboratorio ser:

E1 + E2 + E3 + PS + PTL = CALIFICACIN DEL CURSO PRCTICO.5

Deben pasar dos exmenes como mnimo (50% +1), y el promedio deber ser aprobatorio.

4.- Cuando los promedios de calificaciones del curso terico y prctico seanaprobatorios, la calificacin final del curso de Qumica Orgnica Ambiental serdada en la siguiente proporcin:Calificacin final = 30% calificacin del curso prctico + 70% calificacin del cursoterico

5.- Cualquier parte reprobada, teora o laboratorio, implicar la reprobacin totaldel curso terico prctico. En todo caso se presentar un examen extraordinarioque incluir teora y laboratorio.

6.- No se guardarn calificaciones aprobatorias de teora y la calificacinaprobatoria de laboratorio slo se guardar durante dos semestres siguientes alque se haya reprobado.

QUMICA ORGNICA AMBIENTAL.SEMESTRE: AGOSTO-DICIEMBRE 2012


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Ingeniera en Sistemas Ambientales. Presidente de Academia: Dra. Leonor Reyes Domnguez.

PRCTICA:FECHA DEREALIZACIN:

1. PREVENCIN DE ACCIDENTES Y PRIMEROS AUXILIOS. 15 de Agosto2. NORMAS INTERNACIONALES DE SEGURIDAD EN ELLABORATORIO.

22 de Agosto

3. RECUPERACIN DE DISOLVENTES POR DESTILACIN. 29 de Agosto4. CRISTALIZACIN Y PUNTO DE FUSIN. 5 de Septiembre5. SEPARACIN CROMATOGRFICA DE COLORANTESSINTTICOS.

12 de Septiembre

1er. EXAMEN, Prcticas 1 a 5. 19 de Septiembre-T6. DETERMINACIN ESPECTROFOTOMTRICA DELpKa. 26 de Septiembre7. EXTRACCIN CIDO BASE. 3 de Octubre8. IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES1 PARTE. 10 de Octubre9. IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES2 PARTE. 17 de Octubre2 EXAMEN, Prcticas 6 a 9. 24 de Octubre 10. OBTENCIN DE CIDO FENOXIACTICO. 24 de Octubre11. DETERMINACIN DE LA CONSTANTE DE VELOCIDAD DE LAHIDRLISIS DEL ACETATO DE ETILO.

31 de Octubre

12.DEGRADACIN OXIDATIVA DE

p -Nitrofenol. 7 de Noviembre 13. ENSAYOS PRELIMINARES PARA LA RECUPERACIN DEPOLIETILENO.

14 de Noviembre

14. RECUPERACIN DE POLIETILENTEREFTALATO(PET). 21 de Noviembre

3er. EXAMEN, Prcticas 10 a 14. 28 de NoviembreEntrega de calificaciones. 5 de DiciembreExamen Extraordinario de Laboratorio. 12 de Diciembre

13 de Diciembre

INSTRUCCIONES PARA LA ENTREGA DE REPORTES DEPRCTICAS.


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El reporte se entregar en la siguiente sesin de laboratorio, ocho dasposteriores al experimento, por cada semana de retraso se descontar el 10% dela calificacin que se obtenga. En los casos en que hay que determinar PUNTODE FUSIN de los compuestos sintetizados, el reporte se presentar a los quincedas de haber hecho la prctica experimental.

Los reportes se podrn presentar en hojas reciclables e impreso. No seadmitirn en hojas de cuaderno de ninguna clase, ni con letra manuscrita.

Las hojas debern ser engrapadas, no con clips ni algo parecido.Se tomar en cuenta la ortografa, as como la limpieza del reporte.

EL REPORTE DEBER INCLUIR LOS SIGUIENTES PUNTOS:

Encabezado: Del lado superior derecho se incluirn los siguientes datos:- Nmero y Nombre de la Prctica.- Fecha de realizacin de la Prctica.- Grupo:, Seccin:, No. De Equipo:,- Nombres de los integrantes del equipo.

Objetivo: tal y como vienen en el manual, pues forman parte muy importantedurante todo el proceso, y es el punto de partida para seleccionar, organizar yconducir los contenidos, introduciendo modificaciones durante eldesarrollo de lapractica y del reporte.Observaciones: Anotar los cambios fsicos y/o qumicos que se ven a simplevista durante la realizacin experimental. Aqu no se requiere explicacin de lasrazones de esos cambios.

Resultados: Cada prctica tiene diferentes resultados. Se incluye en eldesarrollo experimental una seccin especfica. Generalmente se pide elrendimiento de la reaccin, las reacciones que se realizan en la prctica, ya seade sntesis o de identificacin. Las ecuaciones qumicas deben incluir no solo losproductos principales, sino tambin los secundarios, y deben ser estequiomtricamente correctas (balanceadas).

Para el rendimiento se deben hacer explcitamente los clculos, incluyendocualquier densidad o peso molecular utilizado, es decir, no slo incluir losresultados.

Discusin de resultados: De acuerdo a las observaciones y resultadosobtenidos, relacionarlos con los principios tericos correspondientes. Se deberanalizar el porqu de cada cambio sealado en la seccin de observaciones. Silos resultados experimentales no fueron los esperados (bajos rendimientos,productos muy impuros, o no se obtuvo lo esperado, etc.), se tendr que explicar las razones con argumentos lgicos. Ejemplo: la efervescencia que se produce al hacer reaccionar un alcohol primario con sodio metlico se debe a la produccin de hidrgeno al formarse el alcxido correspondiente.
http://www.monografias.com/trabajos12/desorgan/desorgan.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos12/desorgan/desorgan.shtml


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Conclusiones: Detallar si se cumpli con el objetivo del experimento.Especificar qu se aprendi y puedes agregar si te sera de utilidad cuandotrabajes en la industria o en investigacin y explicar por qu. En lasconclusiones aterrizan las observaciones en la teora y son de carctercientfico y acadmico.

Cuestionario: apyate en las preguntas e incluye las respuestas en la redaccindel reporte, en la seccin que correspondan: observaciones, resultados, anlisisde resultados o conclusiones.

Bibliografa: Libros de texto consultados, reportando la ficha bibliogrfica: Apellidos y nombre del autor; Ttulo de la Obra; Edicin; Editorial; Lugar de laedicin y ao de la misma; Fecha de la edicin. y nmero de la(s) Pginasconsultadas.Medios electrnicos: Apellido del autor o editor (si est disponible), Iniciales delnombre del mismo (si est disponible); Ttulo de la pgina, Organizacin,institucin educativa o cientfica que mantiene la pgina; Direccin absoluta (URL)de internet en una lnea separada as como la fecha de acceso.

PRCTICA No. 1PREVENCIN DE ACCIDENTES Y PRIMEROS AUXILIOS.

I. INTRODUCCIN.


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Es necesario iniciar el curso de laboratorio conociendo los temas de Prevencin de accidentes y primeros auxilios ya que la mayora de los accidentes en un laboratorio qumico ocurren por falta de informacin o por exceso de confianza en el manejo de reactivos o utensilios de laboratorio, aunque tambin suceden accidentes por temor al manipularlos. Los accidentes ms comunes en un laboratorio qumico son las lesiones en los ojos, las cortaduras, las quemaduras, los envenenamientos y los incendios.

II. ANTECEDENTES.Los primeros auxilios fueron considerados en este manual debido a los accidentesms comunes que se presentan en los laboratorios del rea qumica, con el fin deque sean considerados primordialmente por el que se inicia en esta rea; de talforma que con esas medidas o normas/reglas creadas, se pretende la prevencinde los accidentes en el laboratorio qumico. Dichas normas y medidas deprevencin tienen la finalidad de dar seguridad a los trabajadores dentro dellaboratorio. Para conseguir la disminucin de los accidentes, es necesario tomar medidas precautorias contra ciertos riesgos a los cuales se exponen; los riesgosson originados por causas contra las cuales el individuo que no tiene los medios,as como los conocimientos, no puede preservar su seguridad por su propioesfuerzo o previsin; de tal forma que el conocimiento de la prevencin de losaccidentes, as como aplicar los conocimientos de los primeros auxilios en caso deque se presente algn accidente, se pueda garantizar la salud, la vida, y laintegridad fsica del individuo.CONSEJOS GENERALES PARA TRABAJAR EN EL LABORATORIO.1.- Antes de empezar a trabajar obtenga informacin sobre la toxicidad de losreactivos y productos que vaya a manejar.2.- Trabaje con substancias no txicas tan limpio como si lo fueran. La proteccindel medio ambiente empieza por uno mismo.3.- Elimine toda flama al trabajar con disolventes sustancias inflamables. Usebata, guantes de seguridad y gogles para lavar y manejar sustancias txicas.4.- Evite el contacto con todo tipo de substancias sobre la piel.5.- Cuando use vaco, cuide que el material de vidrio que va a usar no estcuarteado ni presente fisuras.6.- Guarde el cloroformo, ter y tetrahidrofurano en frascos de color mbar.7.- Cuando ocurra un accidente procure conservar la calma, de los primerosauxilios y/o acuda o llame al mdico tan rpido como sea posible.

PRIMEROS AUXILIOS Y PREVENCIN DE ACCIDENTES EN UNLABORATORIO QUMICO:

a) LESIONES EN LOS OJOS.En el laboratorio se usarn lentes de seguridad o gogles. Est totalmente excluidoel uso de lentes de contacto y ms an si son blandos. Sin embargo si hay undescuido y alguna sustancia penetra en el ojo, ste se lavar con agua corriente o


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lavaojos durante 10 minutos. Nunca intente neutralizar la sustancia que seintrodujo en el ojo!

b) CORTADURAS.Generalmente ocurren cuando se est manipulando vidrio, especialmente cuandose trata de forzarlo a atravesar los orificios de los tapones de goma. Para evitar este tipo de accidentes se usar un lienzo doblado o guantes de carnaza. Seevitarn actos inseguros transportando los frascos grandes de disolventes oreactivos (de un litro o mayores) en una cubeta o recipiente con asa.

c) INCENDIOS Y QUEMADURAS. Los incendios se pueden evitar siguiendo las presentes reglas:No fumar y si se acostumbra, debe hacerse fuera y lejos del laboratorio.Desechando los cigarros y cerillos despus de haberlos apagado con agua.Nunca se desecharn disolventes en la tarja por pequea que parezca la cantidadprctica.Las flamas solamente se usarn cuando no haya materiales inflamables en losalrededores.Use fuego directo cuando no haya una fuente de calor ms adecuada y siemprebajo la vigilancia del maestro.Muchos incendios se deben a la inadecuada destruccin de sustancias reactivas,de esto se tratar en la siguiente prctica.Si llega a ocurrir un pequeo incendio, o est dentro de un vaso o matraz dereaccin bastar con eliminar el oxgeno cubriendo el vaso con un trapo mojado oun papel. Si es mayor tomar en cuenta que existen varios tipos de fuego.

Incendio tipo A . Incendio de papel y/o madera.Incendio tipo B . Proveniente de aceites o grasas.Incendio tipo C . Incendio elctrico.Incendio tipo D . Su fuente es una sustancia qumica.

El incendio tipo A es el nico que se puede apagar con agua. Los dems fuegosse apagarn con el extintor llamado tipo ABC. El fuego tipo D se apagar con unextintor de polvo qumico; aqu se har (s ocurre) con ARENA SECA. No usar extintor de CO2 de espuma para apagar fuego proveniente de metales activoscomo sodio o potasio.En caso de quemaduras, poner un trapo hmedo sobre la quemadura y acudir almdico, no poner ungentos, aceites o algn otro remedio.

d) ENVENENAMIENTOS.Todos los reactivos qumicos, excepto los recin descubiertos, tienen un antdoto;

Aqu nos concretaremos a los ms comunes.Los tipos ms comunes de envenenamientos son: cutneo, por inhalacin ointerno, para su prevencin siga las siguientes reglas:

No coma ni traiga alimentos al laboratorio.No deje frascos sin etiquetar.


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Cuando algn reactivo se derrame lmpielo inmediatamente bajo elasesoramiento del maestro.Observe con atencin el smbolo de toxicidad de cada reactivo (Tabla1).Tome en cuenta la concentracin mxima permitida de los reactivos ausar (Tabla 2).Normalmente no se trabajar con reactivos cancergenos sin embargoen la tabla 3 se detallan algunos de ellos.

e) PROCEDIMIENTO GENERAL PARA EL TRATAMIENTO DEINTOXICACIONES:1. Remueva el agente txico en contacto con el paciente.2. Ponga al paciente inconsciente o a punto de quedar inconsciente sobre elabdomen, con la cabeza volteada a un lado y cuide que el paciente no retraiga lalengua.3. Mantenga al paciente a temperatura ambiente.4. Este preparado para dar respiracin boca a boca al primer indicio de que elpaciente tiene dificultades para respirar. No deje al paciente sin atencin.5. No frote al paciente con alcohol.6. Llevar al paciente al mdico tan rpido como sea posible.Cuando el envenenamiento es cutneo se recomienda lavar inmediatamente conabundante agua excepto cuando lo que se ha tocado es sodio potasio. En casode intoxicacin con sustancias qumicas se recomienda inducir el vmito, estoltimo debe evitarse en los casos que se indican a continuacin.

ACIDOS CORROSIVOS (HCl, CH3COOH, HNO3, H2SO4).En caso de envenenamiento interno dar gel de hidrxido de aluminio o lechede magnesia en grandes cantidades, no dar carbonato ni bicarbonato. Siga el tratamiento con leche o clara de huevo batida con agua.

ALCALIS (NH3, NH4OH, KOH, NaOH).En caso de envenenamiento dar grandes cantidades de cido actico al 1% ovinagre diluido (1:2), cido ctrico al 1% o jugo de limn. Continuar con leche oclara de huevo batida en agua.

MERCURIO Y COMPUESTOS DE MERCURIO.Si la intoxicacin es cutnea, lavar con leche abundantemente; si se ingiere dar medio litro de leche o la clara batida de 6 huevos crudos.

FENOL.En caso de intoxicacin externa lave con grandes cantidades de agua y jabnseguido por frotacin con alcohol.

Tabla 1. Concentracin mxima permitida, punto de inflamacin y presin de vapor a 20C de algunos compuestos qumicos.


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Compuesto. Concentracin mximapermitidappmmg/m3.

Punto deinflamacinC.

Presin devapor a 20Cmm Hg

Acetato de etilo. 400 1,400 -4 73 Acetona. 1,000 2,400 -19 175 cido clorhdrico. 5 7 cido Sulfrico. 1 Amonaco. 50 35 Anilina. 5 19Bromo. 0.1 0.7Butanol. 100 300 25 3 30Cloroformo. 10 50 158Ciclohexanol. 50 200 +18 78Dimetilformamida. 20 60 +58 3

Sulfato dedimetilo. 0.01 0.05Dioxano. 100 360 +11 31CO2 5,000 9,000ter etlico. 400 1,200 -45 440Hexano. 100 360 -22 120Metanol. 200 260 +11 96Tolueno. 200 750 +4.4 22

Algunos compuestos carcinognicos.

Productos Naturales. Compuestos Inorgnicos. Otros. Aflatoxinas. Compuestos de Arsnicoy nquel.

Alquitrn mineral.

Safrol. Berilio y sus compuestos. Cloruro de vinilo.Isosafrol. Cromato de Zinc. Acetamida.Cicasina. Cadmio y sus

compuestos.Betn.

Alcaloides. Asbestos. Tiourea.Pirrolizidnicos. Trixido de antimonio.

Trixido de cromo.Carbonilo de Cromo.

Algunos compuestos carcinognicos.


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NH 2NH2

Bencidina.

NH 2 N+

O

O-

2-naftilamina.2-nitronaftaleno.CH3

N

CH3

N

O

NN

O

NH 2

O

Benceno.

N,N-dimetilnitrosamida.

N-nitroso-N-fenilurea.3.4-benzopireno.

CH3

O S

O

O

O

CH 3

N-

N+

CH 2NH

CH3 I

O

O

Cl O ClNH2 NH2

NH2

NH

N+

Cl

N+

O O-

O-

N

CH3

CH3

NH

NHNH2

Sulfato de dimetilo.Diazometano. Aziridina. Yodometano.

- propiolactona.Diclorometilter.

Hidrazina.Fenilhidrazina.

6-cloro, 1-xido, 4-nitroquinolina.

N,N-dimetil-p-aminoazobenceno. 4-aminobifenilo.

III. OBJETIVO.Dar a conocer y difundir las medidas de prevencin y control de accidentes en unlaboratorio qumico, as como, conocer las bases mnimas para suministrar losprimeros auxilios.


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IV. PARTE EXPERIMENTAL.

Reactivos: Material:10 ml de cido actico.1 g de cido brico.2.5 g de bicarbonato de sodio.2.5 g de carbn activado.2.5 g de cido tnico. POR GRUPO: Leche de magnesia.

1 Probeta de 100 ml.1 vidrio de reloj.1 esptula.2 vasos de 100 ml.2 agitadores de vidrio.1 pipeta.POR GRUPO1 Lavaojos4 frascos de vidrio color mbar de 1litro material de curacin (gasas,merthiolate, abate lenguas, etc.).

V. PROCEDIMIENTO:Preparar las siguientes soluciones para el botiqun:Solucin de vinagre: agua 1:2Solucin de cido actico al 1%Solucin de cido brico al 1%Solucin de NaHCO3 al 5%

Antdoto universal. Mezclar carbn activado, leche de magnesia y cido tnico enproporcin 2:1:1.Hacer un simulacro de cmo tratar una herida.

INDICACIONES DE SEGURIDAD.Todo el material que se usar para preparar las soluciones para el botiqun debeestar lo suficientemente limpio para que pueda guardarse y consumirse por unaccidentado en caso necesario. EL MATERIAL DE LABORATORIO PARAPREPARAR LAS SOLUCIONES DEBE ESTAR TOTALMENTE LIMPIO.Los compuestos qumicos para preparar las soluciones deben de ser GRADOFARMACETICO.

MANEJO DE RESIDUOS.Dado que las substancias a manejar son cidos y bases dbiles slo serequerir lavar el material con el que se prepararon las soluciones con agua y

jabn.El carbn activado sobrante guardarlo lejos de hipoclorito de calcio y deoxidantes .

VI. RESULTADOS.1.- Incluir en el informe los clculos para preparar cada una de las soluciones.


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2.- Hacer una lista de lo requiere un botiqun qumico y revisar si el que seencuentra en el laboratorio est completo.3.- Investigar que es el cido tnico y para qu sirve.4.- investigar para qu nos sirven las soluciones que se prepararon?5.-Qu fuente de calor usara para disminuir los riesgos de incendio en lossiguientes casos?a) Destilar hexano.b) Destilar acetona.c) Destilar glicerol.d) Calentar una mezcla de reaccin a 110 C6.- Como se pueden prevenir los envenenamientos, los incendios y lascortaduras en un laboratorio?

VII. BIBLIOGRAFA.* R. Keese, R. K. Muller y T. P. Toube. Mtodos de laboratorio para Qumica Orgnica . Editorial Limusa S. A. de C. V. Mxico 1990. * Pavia D. L. Lapman G. M. Kritz G. S. Jr.Introduction to Organic Laboratory Techniques . A contemporary approach. W. B. Sunders Company, USA. 1976. * Eastman D. G. MD. SnyderMG, Facs MD. K. E. Wilkins M. D.Procedimientos mdicos de Emergencia tiles en el Hogar . Ediciones DAC, S. A. Mxico.


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PRCTICA No. 2.NORMAS INTERNACIONALES DE SEGURIDAD EN UN

LABORATORIO. I. INTRODUCCIN.Desde la ms remota antigedad el ser humano ha tratado de representar suentorno por medio de smbolos, y los colores han jugado tambin un papelimportante. En el Mxico prehispnico, los colores verde, amarillo y rojo fueronparte fundamental de la simbologa de este pueblo.En materia de Higiene y seguridad el color tambin ocupa un lugar importante,como veremos a continuacin.

II. ANTECEDENTES.Es importante conocer el porqu de la creacin de las normas internacionales de

seguridad en el laboratorio. A fines del Siglo XVIII, principios del Siglo XIX setrabajaba con normas de seguridad establecidas de manera individual por loslaboratorios, sin embargo, la Organizacin Mundial de la Salud, estableci lasnuevas normas para que sean aplicadas a nivel mundial, esto con fundamento enel origen y propiedades fisicoqumicas de las sustancias o compuestos que semanejan al trabajar dentro de un laboratorio; es decir, las sustancias ocompuestos qumicos, son los mismos que se manejan en cualquier laboratorioqumico en cualquier parte del mundo; de tal forma que las reglas o normas que sehan establecido son aplicables en los laboratorios qumicos a nivel mundial, ascualquier cientfico que tenga que trabajar en un laboratorio fuera de su pas, nose ver contrariado al respeto y cumplimiento de dichas normas, todo ello con el

fin de evitar o prevenir accidentes dentro del rea del laboratorio.Debido a la gran diversidad de idiomas que existen y, a que actualmente losreactivos qumicos son requeridos en pases lejanos a su lugar de produccin, esimportante un medio de comunicacin para expresar de una manera rpida ysencilla la toxicidad de un reactivo. En vista de todo lo anterior lo ms adecuadoes el color, en el caso de los reactivos para indicar su toxicidad mientras que enlas tuberas y las reas de un laboratorio sirven para sealar su uso.

A. SISTEMA INTERNACIONAL DE COLORES.Con el fin de identificar fcilmente lo que cada tubera conduce se usan los

siguientes colores: AMARILLO. GAS. AZUL. AGUA.GRIS. DESAGE.VERDE. AIRE.


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Yodo. Acetileno, amoniaco (gas y solucin).

C. DESTRUCCIN DE DESECHOS QUMICOS.La destruccin de la basura qumica es una parte importante tanto de laorganizacin de un laboratorio como de la seguridad. Aqu se abordarn los casosms comunes, en los cuales debe destruirse un compuesto qumico que puedeser:Muy reactivoCancergenoInflamableCorrosivoNocivo al medio ambiente

SODIO. El sodio es un metal muy reactivo, por lo que sus residuos debendestruirse, para eliminarlo, agregar pedazos muy pequeos lentamente enisopropanol, dejar en reposo hasta que reaccione todo (se observarn pequeasburbujas) y entonces repetir la operacin. Cuando todo el sodio haya reaccionado,agregar lentamente y con agitacin isopropanol agua 1:2 y finalmente agua. Parafinalizar esta operacin, neutralizar con HCl diluido.

Br2, Cl2 y SO2. Absorber estos gases en NaOH 2N y luego desechar.Para destruir el sulfato de dimetilo (CH3OSO3CH3) y yodometano (CH3I) se viertencuidadosamente estas substancias en NH 3 acuoso al 50%, se neutraliza yfinalmente se eliminan. Todo el material que haya tenido contacto con estosreactivos debe ser lavado con solucin de amoniaco.El mercurio metlico debe colectarse totalmente para volver a emplearse y lassales de mercurio deben precipitarse como sulfuros (HgS) y cianuros; tambin sepueden oxidar con NaCl en medio bsico

III. OBJETIVO.Relacionar la reactividad qumica de los productos qumicos con la prevencin de accidentes, para clasificarlos, almacenarlos y desecharlos correctamente.

Conocer los diferentes tipos de incendios para aprender cmo combatirlos.

IV. PARTE EXPERIMENTAL.Reactivos: Material:2 g de sodio.5 ml de Isopropanol.3 ml de etanol.3ml de metanol.

3 Frascos de reactivos para identificar toxicidad.3 Frascos de reactivos para poner franja de color.4 tubos de ensayo1 gradilla


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Equipo:1 extintor.

Pinzas para tubo de ensaye.Cinta adhesiva de colores azul, rojo, verde yamarillo.Tijeras.Regla.1 cpsula de porcelana.1 esptula.Tijeras para cortar sodio.

Arena para secar.

V. PROCEDIMIENTO:

a) Reconocimiento de las reas del laboratorio por el color.Cada equipo realizar un recorrido por el laboratorio y sus alrededores paraobservar e identificar las diferentes reas: rea de extintor, rea de botiqun ysalidas de emergencia. Observar y anotar los colores de las tuberas y lo que cadauna de ellas conduce. Es importante localizar las llaves de suministro de lastuberas para poder cerrarlas en caso necesario. No olvidar revisar las campanas.Si las reas no estuvieran pintadas se solicitar a travs de un oficio a lasautoridades de la escuela pintura para hacerlo.

b) Manejo del extintor.Cada estudiante descolgar el extintor, lo tomar, le quitar el seguro, dirigir laboquilla hacia el lugar previamente elegido por el profesor y accionar la palancapara hacer una descarga muy breve. Esta actividad tiene 2 finalidades, la primera,asegurarse de que cada estudiante sabr manejar el extintor en caso necesario yadems asegurarse de que el extintor est cargado y funcionandoadecuadamente. El maestro ser el encargado de tramitar la recarga del extintor despus de la prctica en caso necesario. La vigilancia de la carga del extintor durante todo el semestre estar a cargo de todo el grupo, por lo que en estasesin se har un calendario de vigilancia

c) Identificacin de la toxicidad de los reactivos por su smbolo de toxicidadCada equipo identificar la toxicidad de 3 frascos de reactivos por su smbolo detoxicidad y etiquetar frascos de reactivos, para ello cortar pedazos de 3 cm decinta adhesiva del color que se requiera y ponerla horizontalmente a la mitad delfrasco cuidando de no tapar ningn dato importante. Para los frascos en los cualesno alcance esta franja, se colocar verticalmente. En todo caso la franja debequedar en un lugar visible pero sin cubrir datos del frasco de reactivo.

d) Secar arena.Un material para extinguir los incendios del tipo D es la arena, pero esta debe deestar seca, la manera de prepararla es secndola en la mufla o estufa a 120 Cdurante por lo menos 12 h y la guardar de preferencia en un bote con tapa, si nolo hubiere, se podra almacenar en una cubeta cubierta por lo menos con plstico,dentro del recipiente debe haber un cucharn grande. En caso de no contar con la


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mufla o estufa correspondiente, secarla al sol, durante cinco das continuos y seguarda de la misma forma recomendada.

e) Destruccin de sodio.NOTA. Hacerlo en la campana usando lentes de seguridad ( obligatorio!!).

Colocar un pequeo trozo de sodio (aproximadamente 0.2 g) en un tubo deensayo y adicionar isopropanol gota a gota con una pipeta Pasteur, agitar yobservar.

Colocar un pequeo trozo de sodio en un tubo de ensayo y adicionar unas gotasde etanol. Observar y comparar con la experiencia anterior, terminar de destruir elsodio con etanol.

Colocar un pequeo trozo de sodio en un tubo de ensayo y adicionar unas gotasde metanol. Observar y comparar con las experiencias anteriores, terminar dedestruir el sodio con etanol.

INDICACIONES DE HIGIENE Y SEGURIDAD.El sodio reacciona violentamente con agua, an con la del ambiente, de maneraque su manejo requiere extremo cuidado. Est clasificado como inflamable yaltamente corrosivo. Uso obligatorio de lentes de seguridad y de la campana para destruir sodio!!!

Antes de lavar el material que se us para manejar sodio, asegurarse de que noquedaron trozos de sodio en el material y enseguida enjuagar con isopropanol lastijeras, la esptula, la cpsula de porcelana y todo lo que se utiliz para el manejodel sodio, despus con un poco de etanol, enseguida con una mezcla etanol-agua(1:1) y finalmente con agua.Durante la experiencia con el extintor la boquilla de ste no se debe dirigir a lacara de los compaeros.

VI. RESULTADOS:Enlistar tus observaciones importantes, clasificacin de los reactivos asignados,color de franja asignada a los reactivos. Como se encuentra el laboratorio,cumple o no cumple con las normas? fundamente sus respuestas

1 Que es un compuesto qumico txico para el medio ambiente.2. Describir el procedimiento para destruir residuos de cido clorosulfnico.3. Describir el procedimiento para destruir perxidos en solucin.4. Describir el procedimiento para destruir cido sulfrico.5. Investigar con qu color se marcan los siguientes cilindros de gases: Nitrgeno. Oxgeno. Amoniaco. Helio, Argn, Hidrgeno. 6. Investigar que significa qumicamente incompatibilidad


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7. Explicar que ocurre cuando se renen 2 substancias incompatibles.8. Investigue por qu el permanganato de potasio es incompatible con glicerina ybenzaldehdo.9. Explicar qu ocurre cuando se juntan plata metlica y cido tartrico.10. Investigar por qu los fosfatos son txicos al medio ambiente.11. Explica que disolvente fue mejor para destruir al Na metalico

VII. BIBLIOGRAFA1. Keese, R., Mller R. K., Toube T. P. Mtodos de laboratorio para qumicaorgnica. Editorial Limusa S. A. de C. V. Mxico, 1990.2. Pavia D. L., Lapman G. M., Kritz G. S. Jr. Introduction to Organic LaboratoryTechniqes. A contemporary approach. W. B. Saunders Company, USA. 1976.3. Hnig S., Markl G., Sauer J. Integriertes Organisches Praktikum. VerlagChemie, GmbH. Weinheim, Alemania Pg. XVII, XXIX.4. Eastman D.G., M.D. Snyder M. G. II, FACS MI) K. E. wilkins MI).Procedimientos mdicos de emergencia tiles en el hogar. Ediciones DAC, S. A.de C. V. Mxico 1980.

PRCTICA No. 3.


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RECUPERACIN DE DISOLVENTES POR DESTILACIN.

I. INTRODUCCION:El reconocimiento al problema de los desechos orgnicos a nivel ambiental

contempla la necesidad de recuperar, despus de ser utilizados, los diversosdisolventes empleados en los procesos industriales. Uno de los mtodos mseficaces para tal efecto es el proceso fisicoqumico conocido como destilacin, elcual se basa en una propiedad muy importante de los lquidos que es el punto deebullicin. La destilacin puede servir para resolver un grave problema con el quecotidianamente se enfrentan la industria y la sociedad, la deplorablecontaminacin del medio ambiente que incluye al agua, la tierra y el aire.En la presente prctica se estudiarn los conceptos tericos bsicos que entraael proceso de destilacin desde el punto de vista prctico enfrentndose no solo aun problema de separacin y purificacin, sino tambin a la recuperacin de unamezcla de disolventes.

II. ANTECEDENTES.El proceso de destilacin se remonta a pocas anteriores al ao 800 AC. Ladestilacin nace con las primeras bebidas alcohlicas, que les permita lograr ensus productos el sabor deseado que los distingua entre ellos; en el afn de cadaproductor de refinar y dar gusto a sus consumidores, el proceso de destilacintom varios giros o modificaciones, aunque todos basndose en el objetivocomn, de separar el alcohol de un fermento, para llevarlo a la bebida especfica.

El punto de ebullicin de un lquido es la temperatura a la que su presin de vapor es igual a la presin externa. Cuando esta ltima es de 1 atmsfera se conoce

como punto de ebullicin normal . Al aumentar la presin externa, se eleva el puntode ebullicin de los lquidos y viceversa.Este hecho se aprovecha en los laboratorios para purificar un lquido por debajode su punto de ebullicin al reducir la presin externa sobre el lquido por mediode una bomba de vaco, as, el lquido entra en ebullicin a una temperatura msbaja.

Al mtodo de separacin, purificacin y final recuperacin de un disolventeempleando presiones reducidas se le conoce como destilacin al vaco .No obstante las obvias ventajas de este mtodo en cuanto al ahorro de energa serefiere, en la industria este proceso resulta poco prctico debido a que serequieren instalaciones especiales en los destiladores para generar el vaco.

Con el objeto de salvar este problema, se recurre muy frecuentemente a un tipo dedestilacin conocida con el nombre de Destilacin Fraccionada (figura 1), aqu seutiliza una columna de fraccionamiento. Una columna de fraccionamientoimplemento que se coloca en el aparato de destilacin. En esta columna seproducen continuamente destilaciones, esto hace que parte del componentemenos voltil del vapor se condense y deje as un vapor rico en el componentems voltil. Este vapor se eleva y se combina con la mezcla lquida ms fra quedesciende, lo cual hace que parte del vapor se condense. En este paso el lquido


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restante tiene un contenido todava ms rico del componente ms voltil. As, seobtiene el componente ms voltil en una forma pura al condensarse los vaporesen la parte superior de la columna. Existen varios tipos de columnasfraccionadoras las cuales se empacan con diferentes materiales inertes, comocuentas de vidrio, porcelana o fibra de vidrio, entre otros materiales de empaque,haciendo al proceso ms eficiente.

Figura 1. Aparato para destilacin fraccionada.

La gran utilidad de la destilacin fraccionada estriba en el hecho que medianteeste proceso pueden separase dos ms componentes de una mezcla, noobstante que sus presiones de vapor estn muy prximas. La destilacin simpleno servira para este efecto.

III. OBJETIVO.Conocer los principios que rigen la separacin de lquidos por destilacin, conocer los diferentes tipos de destilacin, aplicar el mtodo de destilacin fraccionadapara separar y purificar una mezcla binaria de disolventes.

IV. PARTE EXPERIMENTAL:

Reactivos: Material:15 ml de isopropanol.15 ml de cloruro deMetileno.

2 Soporte universal.1 anillo de fierro.1 unin triple.1 porta termmetro.1 rejilla.1 columna de aire.

1 matraz Erlenmeyer de100ml.1 gradilla.3 pinzas universales.1 refrigerante.10 tubos de ensaye 10


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mangeras de hule.1 mechero Bunsen.

ml.1 probeta de 100 ml.1 termmetro.1 agitador.2 pipetas de 5 ml.

PROPIEDADES FSICAS DE LOS REACTIVOS.Isopropanol Cloruro de Metileno

Estado fsico Lquido Lquido Peso molecular 60 g/mol. 85 g/mol. Punto de ebullicin 82.5C 39.8C Solubilidad Soluble en agua. Insoluble en agua (1.3%) Densidad 0.789 g/ml. 1.34 g/ml.

V. PROCEDIMIENTO:En un matraz de bola, colocar 15 mL de de cloruro de metileno y 15 mL deisopropanol; adaptar un sistema de destilacin fraccionada a bao mara y otro dedestilacin simple. Destilar y recoger seis fracciones de 5 mL cada una, y registrar la temperatura.Despus de colectar los 5 mL en un tubo de ensaye, adicionarlo a una probeta ycon 2 mL de agua y medir el volumen de cloruro de metileno de cada tubo, ascomo el volumen de isopropanol.

V. RESULTADOS:

Anotar y comparar los resultados para los dos tipos de destilacin en la siguientetabla.DESTILACIN SIMPLEFraccinNo.

Rango deTemperatura

Volumentotal (mL)

Volumen deCloruro deMetileno (mL)

Volumen deIsopropanol (mL)

12.3.4.5.

6.DESTILACION FRACCIONADAFraccinNo.

Rango deTemperatura

Volumentotal (mL)

Volumen deCloruro deMetileno (mL)

Volumen deIsopropanol (mL)

12.3.


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4.5.6.

1.-Explique por que es necesario recuperar los disolventes despus de suutilizacin.2.-Seale una aplicacin comn de la cual se echa mano en los hogares paraahorrar energa calorfica y que se refiere a la relacin que existe entre presin ypunto de ebullicin. Explique cmo este ahorro puede proteger el medio ambiente.3.-Investigue que ley puede aplicarse a la presin de vapor ejercida por unamezcla inmiscible de disolventes.4.-En la destilacin simple, cul es el componente que destila primero y porque?5.-En la destilacin fraccionada, cul es el componente que destila primero yporque?6.- cul es el objetivo de colocarle dos mL de agua al tubo de ensaye que tiene lafraccin destilada?7.- Explica cul destilacin de las que llevaste acabo resulto ser ms eficiente paratu mezcla de isopropanol/cloruro de metileno.8.- Definir los siguientes conceptos:a) Presin de vapor b) Plato terico c) Constituyente d) Componente9.- Diga por qu es ms eficiente una destilacin fraccionada que una simple.(Inclusive si los puntos de ebullicin o presiones de vapor no sean muy prximas).10.-Investigue en que consiste la destilacin por arrastre de vapor.

VII. BIBLIOGRAFA.1.- Gordon, M. Barrow. Qumica Fsica. (1976). Revert. Barcelona, Espaa.2.- Quimica. P. Ander y A. Sonnessa. (1982). Editorial Limusa. Mxico. D. F.

PRCTICA No. 4CRISTALIZACIN Y PUNTO DE FUSIN.


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I. INTRODUCCIN.Una de las tcnicas ms extendidas para separar y purificar mezclas es laconocida con el nombre de cristalizacin. Por medio de esta metodologa esposible obtener libres de impurezas sustancias como colorantes, saborizantes,conservadores y productos biolgicamente activos que son la base de la industriaalimenticia y farmoqumica. Asimismo, esta tcnica es, junto con la cromatografaen columna, la herramienta ms til de la cual se suele echar mano muyfrecuentemente para la purificacin de compuestos orgnicos slidos que seobtienen en los laboratorios de investigacin.Uno de los criterios internacionales de pureza que se utiliza para establecer si unasustancia slida est pura es la determinacin del punto de fusin de la misma.Esta propiedad que se relaciona con la temperatura en la que ocurre el cambio defase del estado slido al lquido es muy sensible a las impurezas que pueden estar presentes en un compuesto. La medida de este parmetro nos puede indicar conun alto grado de confiabilidad la pureza de una sustancia. Un intervalo de 1 Centre la temperatura inicial en la que comienza la fusin y la temperatura a la quefinaliza el proceso es un testimonio fidedigno de que una muestra tiene una purezamayor a 99%.Por lo antes mencionado sale sobrando reiterar la importancia que tiene para unprofesionista que maneje productos qumicos el conocer cabalmente la tcnica decristalizacin en cuanto a sus fundamentos fisicoqumicos y su metodologaexperimental, por lo que en esta prctica se abordar este tema y el quecorresponde al punto de fusin.

II. ANTECEDENTES.La cristalizacin surge al observar el secado de agua de mar en un recipiente,quedando en el recipiente al final, nicamente un residuo slido cristalino de sabor salado, mientras que el agua se ha evaporado. En el jugo de la caa de azcar,que sufre el mismo fenmeno, slo que el residuo cristalino result de un sabor dulce; descubriendo que cuando se agregaban semillas, se cristalizaba msrpido. Conforme se va secando el agua, se va formando una solucin saturadade slidos, que al final del secado queda un slido en forma tpica de cristales deacuerdo con el o los compuestos contenidos en la solucin.Con el estudio de las propiedades fsicas de los compuestos qumicos que sonslidos cristalinos, especficamente su solubilidad, se aprovecha para poder separar y purificarlos.

Los compuestos orgnicos que son slidos a temperatura ambiente sonusualmente purificados por cristalizacin. La tcnica general consiste en disolver el material que presenta la pureza en la mnima cantidad de un disolvente encaliente, para posteriormente enfriar la solucin lentamente El material disueltotiene una solubilidad mnima a bajas temperaturas y precipitar de la solucinenfriada, no as las impurezas que permanecern solubles en el disolvente. Elfenmeno se llama cristalizacin si el desarrollo de los cristales es relativamentelento y selectivo, o precipitacin, si el proceso es rpido y no selectivo. La


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cristalizacin conduce a una elevada purificacin del material, a diferencia de laprecipitacin en la que las impurezas se quedan atrapadas dentro de los cristalesdebido al rpido desarrollo de los mismos. Por lo tanto si se desea purificar uncompuesto orgnico, debe evitarse una rpida generacin de los cristales, pues delo contrario no se lograra una eficiente purificacin.

S B. Mal disolvente, muy soluble aO cualquier temperatura.LUBI A.Buen disolvente, Soluble a alta temperatura y L poco soluble a baja temperatura.IDAD. C. Mal disolvente, insoluble

acualquier temperatura.

Temperatura.

Figura 1. Grfica de solubilidad contra temperatura

El primer problema para cristalizar un producto consiste en seleccionar,adecuadamente el disolvente apropiado. Idealmente el material a purificar debeser escasamente soluble a temperatura ambiente pero muy soluble a latemperatura que corresponde al punto de ebullicin del disolvente seleccionado,es decir, la grfica de solubilidad debe tener una pendiente muy pronunciada,como se observa en la lnea A de la figura 1.Los disolventes que exhiban una pendiente baja (Lneas B y C de figura 1) no sonmedios adecuados para llevar a cabo una cristalizacin.La solubilidad de los compuestos orgnicos es una funcin de las polaridades deambos, del disolvente y del soluto. Existe una regla general que sentencia"SEMEJANTE DISUELVE SEMEJANTE". Si el soluto es muy polar se requerir undisolvente tambin muy polar para disolverlo; si no es polar se necesitar undisolvente no polar. Usualmente los compuestos que tienen grupos funcionales

capaces de formar enlaces por puente de hidrgeno sern ms solubles endisolventes hidroxlicos como agua o metanol, no as en hidrocarburos comobenceno o hexano.Si el grupo funcional constituye una fraccin significativa de la molcula, seinvierte el comportamiento en cuanto a solubilidad se refiere. Por ejemplo, elalcohol dodeclico, cuya frmula es CH3(CH2)10CH2 OH, es casi insoluble en agua,en virtud de que la cadena no polar de doce carbonos excede con mucho lapequea fraccin que corresponde al grupo polar -OH.


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Frecuentemente un disolvente adecuado para el proceso de cristalizacin seselecciona por experimentacin con una variedad de disolventes, usando unapequea cantidad del material a purificar. Estos experimentos de ensayo-error soncomunes cuando se intenta purificar un compuesto que no ha sido estudiadopreviamente. Con compuestos que son ya bien conocidos es posible efectuar lacristalizacin y purificacin usando directamente el disolvente o mezcla dedisolventes que se reportan en tablas o manuales para cada caso particular.

ETAPAS DE LA CRISTALIZACIN.Disolucin.1. Encontrar el disolvente adecuado por ensayo y error o mediante la consulta enla literatura.2. Disolver el compuesto slido en la mnima cantidad de disolvente en caliente.3. Retirar del fuego y adicionar una pisca de carbn activado y volver a calentar.4. Filtrar la solucin caliente a travs de un papel filtro.5. Permitir que el filtrado o la solucin caliente se enfre a temperatura ambiente; silos cristales no aparecen evaporarle mas disolvente.

Induccin de la cristalizacin.Raspar las paredes del matraz con un agitador o sembrar un cristal (del mismocompuesto) en la solucin o enfriar la solucin con un bao de hielo.

Coleccin.1. Colectar los cristales mediante filtracin al vaco, usando un embudo Buchner (oHirsch).2. Lavar los cristales con una pequea porcin de disolvente fro.

Secado.1. Secar al aire los cristales colocar los cristales en una estufa de secado secar los cristales en un desecador al vaco.

III. OBJETIVOS. Aplicar la tcnica de recristalizacin, conociendo las propiedades fsicoqumicasde los analitos a separar y purificar en una mezcla binaria. Reconocer laimportancia del punto de fusin como criterio de pureza.

IV. PARTE EXPERIMENTAL.Reactivos: Material:

1 g Dibenzalacetona.1 g cido benzoico.HieloEtanol.Solucin de NaOH 0.5N.Solucin de HCl 0.5N.

SoporteEmbudo

AnilloProbetaBao MaraRejilla

Agitador Mechero2 Vasos de precipitadode 100 y 250 ml


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PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTOS.Dibenzalacetona. cido benzoico.

Estado fsico Slido Slido Peso molecular 234 122Punto de fusin 110C 123CSolubilidad acetona y CHCl3 alcohol y ter etlico y

CCl4

V. PROCEDIMIENTO.En un vaso de precipitado preparar una mezcla con 1g de dibenzalacetona y 1gde cido benzoico, mezclar perfectamente y tomar una pequea muestra para determinar su punto de fusin . Disolver la mezcla en caliente en la mnimacantidad de etanol y filtrar en caliente procurando que no solidifiquen loscomponentes de la mezcla en el papel filtro. El residuo se trabajar para separar ypurificar el cido benzoico, procediendo con la adicin de 10ml de la solucin deNaOH 0.5N, enseguida se procede a calentar con cuidado para la eliminacin deletanol (no a sequedad! ), se deja enfriar el recipiente, y enseguida agregar 5.0mlde agua fra y se procede a filtrar. Al lquido filtrado se le agregan 10ml de HCl0.5N, se filtra y se lava el precipitado con dos porciones de 5ml de agua fra; enlos dos ltimos papeles filtro utilizados se encuentran los componentes de lamezcla ya separados, se secan y se etiquetan (con fecha, nombre del producto,grupo, equipo, seccin), hasta la siguiente sesin de laboratorio, en la cual sedeber determinar los respectivos puntos de fusin y compararlos con losreportados en literatura y con el punto de fusin determinado para la mezcla

Nota: los papeles filtro en dnde se recupera cada compuesto deber ser pesadopreviamente al filtrado, esto para calcular el rendimiento de cada compuestoseparado y purificado.

INDICACIONES DE SEGURIDAD.No calentar directamente con el mechero la mezcla etanlica ya que el disolventees altamente inflamable.

MANEJO DE RESIDUOS.Depositar los productos separados en frascos debidamente etiquetados y

entregarlos al Profesor responsable de la prctica.VI. RESULTADOS.Calcular el rendimiento. Discutir los resultados de la separacin y purificacin de lamezcla de los productos con base en los puntos de fusin encontrados y losreportados en la literatura.Incluye en el reporte:


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1. Cules son los criterios que deben contemplarse para seleccionar adecuadamente un disolvente de cristalizacin?2. Por qu es necesario disolver el material a purificar por cristalizacin en lamnima cantidad de disolvente caliente?3. En qu casos es conveniente purificar un compuesto orgnico mediante elproceso de cristalizacin y en cules esta metodologa resulta poco prctica?4. Investigue la relacin que existe entre la velocidad de formacin de cristal y eltamao del mismo en el proceso de cristalizacin.5. Defina lo que entiende por punto de fusin.6. Cmo afecta al punto de fusin la presencia de impurezas miscibles en unamuestra?7. Para que una muestra se considere pura cul debe ser el intervalo aceptableque debe presentar en la medicin de su punto de ebullicin?8. Cul es la relacin que existe entre el punto de fusin de los compuestosconocidos como ismeros y su solubilidad en un disolvente en particular? Deacuerdo con su respuesta podran separarse y purificarse una mezcla deismeros mediante cristalizacin?9. Qu entiende por cristalizacin fraccionada?10. Qu son las aguas madres en una cristalizacin?

VII. BIBLIOGRAFA.1.- Donald L. Pavia Introduction to Organic Laboratory Techniques. SaundersGolden Sunburst Series. U.S.A. (1976).2.- Douglas C. Neckers, Michael P. Doyle Organic Chemistry. John Wiley & Sons.U.S.A. (1977).

P R A C T I C A N 5SEPARACIN CROMATOGRFICA DE COLORANTES

SINTTICOS.

I. INTRODUCCIN.La extraccin en fase slida es una tcnica que se aplica para la separacin ypurificacin de muestras, a diferencia de la extraccin lquido-lquido, se requierepoca cantidad de muestra y adems los rendimientos de recuperacin son muyaltos.

La tcnica consiste en aplicar una muestra disuelta en un disolvente apropiado,sobre una columnas (depende del tipo de cromatografa) que contiene unadsorbente. La eleccin del adsorbente depender del tipo de compuesto que sedesea separar y de la matriz en la que se encuentre, generalmente se trata deslica gel o slica gel modificada con grupos polares, no polares o inicos.

II. ANTECEDENTES.


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La cromatografa es una tcnica analtica que permite separar compuestosestrechamente relacionados que se encuentran formando una mezcla compleja.Todas las formas de cromatografa constan de dos fases, una fase mvil y otraestacionaria. La tcnica de cromatografa puede ser definida como un proceso demigracin diferencial, donde los componentes de la mezcla son selectivamenteretenidos por una fase estacionaria.Cuando la muestra y la fase mvil son forzados a atravesar la fase estacionaria,entran en juego los distintos tipos de interacciones moleculares entre cada uno delos componentes. Las interacciones hidrofbicas, puentes de hidrgeno,interacciones dipolares y electrostticas, son las responsables de la mayor omenor afinidad de cada uno de los componentes de la muestra por la fase mvil ola estacionaria. As, el componente ms afn a la fase estacionaria se retiene msy tarda ms en eluir, el ms afn a la fase mvil se retiene menos en la faseestacionaria y eluye antes.

Clasificacin de las tcnicas cromatogrficas:a).- De acuerdo a la forma en que se ponen en contacto la fase estacionaria y lafase mvil se clasifican en cromatografa en columna y cromatografa en placafina.b).- De acuerdo al mecanismo de separacin implicado se clasifican en:cromatografa de adsorcin lquido-slido, cromatografa de particin (lquido-lquido y de fases unidas qumicamente), cromatografa de intercambio inico ycromatografa de exclusin y de afinidad.c).- De acuerdo al estado fsico de la fase mvil: Cromatografa de lquidos, degases y de fluidos supercrticos.d).- Segn la polaridad relativa de la fase estacionaria: cromatografa de fasenormal y de fase reversa. En fase normal la fase estacionaria, generalmente slicagel, es polar y el componente menos polar eluye primero, en este proceso elaumento de la polaridad de la fase mvil disminuye el tiempo de elucin de loscomponentes de la muestra que se aplic.En la cromatografa de fase reversa la slica gel se ha hecho reaccionar con unacadena hidrocarbonada C12, C16 o C20 y presenta una superficie no polar. Contales caractersticas esta cromatografa retendr ms a los compuestos no polaresy se podrn elur los compuestos polares ms fcilmente, esta tcnica nospermitir purificar compuestos polares eluyendo el sistema con agua o metanolpara obtener los componentes puros.

III. OBJETIVOS.Separar por extraccin en fase slida una mezcla de colorantes sintticos usadosen alimentos, aplicando los principios que rigen las tcnicas cromatogrficas en lamodalidad de fase reversa. Comprobar la separacin por medio de cromatografaen capa fina sobre slica gel.

IV. PARTE EXPERIMENTAL.Reactivos: Material:


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15 ml Metanol R.A.10 ml Metanol al 10%/H2O.10 ml Metanol al 50% enagua.4 ml Butanol R.A.2 ml cido actico glacial50 ml Agua destilada.1ml Mezcla de colorantessintticos para alimentosal 0.01% en agua.

1 Pinzas universales connuez.1 Soporte de fierro.10 Tubos de ensayo de 10ml.1 Gradilla.1 Probeta de 10 ml.1 Vaso de pp de 100 ml.

1 Capilar de vidrio.1 Columna de 500 mg.para extraccin en faseslida de slica gelmodificada conoctadecilo (C-18).

Por seccin4 Pipetas de 5 ml.

Propiedades fsicas de los reactivos.Propiedad: Agua Metanol Ac. Actico Butanol. Pesomolecular:

18 32.04 60.05 74.12

Punto deebullicin(C):

100 64.7 116-118 117.2

Densidad(g/ml):

1.00 0.791 1.049 0.81

Constantedielctrica:

80.02 33.6 17.8

Inflamabilidad: --- ++++ +++ ++++

V. PROCEDIMIENTO.En la tcnica de extraccin en fase slida (SPE ) se utilizan cartuchos de fasereversa comerciales (C-PAK Alltech C18) preparados con slica compactadarecubierta de un hidrocarburo (C18 o C20), los compuestos que vamos a separar son polares y se requiere preparar el cartucho antes de usarlo.Esta cromatografa se hace de la siguiente forma:a) - Acondicionamiento : Sujetar el cartucho con unas pinzas y colocarlo en unsoporte universal. Pasar a travs de l 5 ml. de metanol reactivo analtico, altrmino de ste y sin dejar secar, agregar 5 ml de agua destilada y desechar estoseluatos.

b) - Aplicacin de la muestra : Una vez que han pasado los 5 ml. de agua, seagrega 1 ml. de la mezcla de colorantes.

c) - Lavado : Los compuestos no retenidos se lavan con suficiente agua hasta queel eluato este claro. Colectar fracciones de 5 ml.

d) - Elucin : Los colorantes retenidos son eludos con un gradiente demetanol/agua; usando primero 10 ml. de metanol al 10%, seguidos de 15 ml. de


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metanol al 50% y finalmente usar 10 ml. de metanol R.A., colectando fraccionesde 5 ml.Una vez terminada la separacin, correr una cromatografa en placa fina (TLC) decada eluato.

La cromatografa en capa fina (TLC), se realiza de la siguiente manera:Sobre una placa de slica gel de 3 x 5 cm., marcar con lpiz una lnea tenue a unadistancia de 0.5 cm. del borde inferior de la placa, sealar cuatro puntosequidistantes y numerarlos (figura 1). En el N 1 colocar la muestra de la mezclade colorantes; en los Nmeros. 2, 3 y 4, aplicar una muestra de las fraccionesobtenidas anteriormente.Dejar secar y eluir en la cmara cromatogrfica saturada previamente con butanol:cido actico: agua en relacin 4:2:1 hasta 0.5 cm. del borde superior.Secar y calcular el Rf

INDICACIONES DE SEGURIDAD.Evite el contacto con la piel del metanol y del cido actico, son txicos.MANEJO DE RESIDUOS.Devolver la columna de extraccin ya que sirve para otra separacin. Desechar losresiduos de disolventes en un frasco de residuos marcado como disolventes noclorados.

0.5mm.Frente del Eluyente.

Distancia del Origen al centro de lamancha.Rf =

Distancia del frente del eluyente al origen.

Origen, puntos de aplicacin.0.5mm.

Figura 1. Cromatografa en capa fina.

VI. RESULTADOS.Hacer una tabla con los valores de Rfs. calculados.

Incluir en el reporte1 - Los siguientes conceptos: Eluir, eluyente, eluato, adsorcin, particin,exclusin, intercambio inico, fluido supercrtico.2 - Investigar los nombres, frmulas y propiedades de los colorantes artificialesaprobados para su uso en alimentos.

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3 - Discutir en base a lo anterior, el orden de elucin obtenido para los pigmentosen la cromatografa en columna y en la cromatografa en placa fina.4 - La relacin de polaridades fase estacionaria - fase mvil utilizada en lacromatografa en columna, corresponde al tipo fase normal o fase reversa?Explicar.

VII. BIBLIOGRAFA.1.- K. Bauer, L. Gros y W. Sauer . 1992. Cromatografa de capa fina unaintroduccin. Merck. Espaa.2.- Van Horne (Editor). !989. Handbook for sorbent extraction technology. VarianS.A. Analytichem.U.S.A.

PRACTICA N 6DETERMINACION ESPECTROFOTOMTRICA DEL pKa.

I. INTRODUCCION.


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Muchos compuestos orgnicos existen en ms de una forma, segn el pH delsistema, para un compuesto capaz de disociarse de acuerdo a la siguienteecuacin:

H A H+ + A- (1)

Su constante de disociacin cida Ka ser :

[H + ] [A- ] K a = ------------- .(2)

[HA]

Donde [HA] corresponde a la concentracin de la especie protonada y [A-] a laconcentracin de la especie desprotonada o ionizada, aplicando logaritmos a laecuacin (2) y reordenando se tendr:

-log[ H + ]= - log Ka + log [A- ]/ [HA] pero:

-log [H+] = pH y -log Ka = pKapor lo que :

pH = pKa + log [A- ]/ [HA] ..(3)

A sta ecuacin se le conoce como ecuacin de Henderson-Hasselbach, de ellase deduce que pKa es el pH en el cual las concentraciones de la forma protonaday la forma desprotonada [HA] = [A-] son iguales, en otras palabras, el pKa ser elpH en donde el compuesto se encontrar ionizado en un 50%.El conocimiento del valor del pKa es importante para lograr la adecuadapurificacin y cuantificacin de los compuestos orgnicos

II. ANTECEDENTES.Para evaluar espectrofotomtricamente el pKa se determina la absorbancia (Abs)de la muestra a diferentes valores de pH y a una longitud de onda constante( mxima). Enseguida se traza una grfica del valor de la absorbancia(ordenadas) en funcin del pH (abscisas) obtenindose la siguiente grfica:

Absorbancia mxima.abso Absorbancia media.r b


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anc pH = pKaIa Absorbancia mnima.

0 1 2 3 4 5 6 7

A partir de sta curva se puede calcular grficamente el valor de pKa realizandolos trazos para los valores de absorbancia e interpolando el valor de pKa sobre eleje de las abscisas como se muestra en la figura.La determinacin espectrofotomtrica del pKa de un compuesto ionizable noimplica que el compuesto deba ser colorido, se pueden usar espectrfotometrosultravioleta y de infrarrojo para aquellas sustancias que absorben en regionesdiferentes a la visible del espectro electromagntico.

III. OBJETIVO. Aplicar una tcnica espectrofotomtrica para comprender y cuantificar el valor delpKa observando los cambios de color producidos en un indicador cido-base alvariar el pH del sistema.

IV. PARTE EXPERIMENTAL.Material:1 pipeta volumtrica de 5 ml.1 gradilla.1 vaso de precipitados de 100 ml.10 tubos de ensaye de 10 ml.

Equipo:Espectrofotmetro UV- Visible.

Reactivos:Rojo de metilo al1%. Soluciones amortiguadoras deacetato de sodio-cido actico 0.1 Ma pH de 3.4, 3.9, 4.4, 4.9, 5.4, 5.9,6.4, 6.8 y 7.4.

Agua destilada.Solucin reguladora patrn de pHconocido.

Propiedades fsicas del rojo de metilo.Peso molecular. 291.29Intervalo de viraje: pH 4.5-6.2

V. PROCEDIMIENTO:Preparar 9 tubos con 5 mL de solucin amortiguadora, a los siguientes pHs : 3.4,3.9, 4.4, 4.9, 5.4, 5.9, 6.4, 6.8 y 7.4 . Agregar a cada tubo 100 microlitros desolucin al 0.1% de rojo de metilo y mezclar perfectamente. Leer la absorbanciade cada solucin preparada a 530 nm ajustando a cero en cada determinacin conla solucin reguladora correspondiente. Tener cuidado de secar perfectamentesus celdas antes de leer y de no rayarlas.INDICACIONES DE SEGURIDAD:

Auxiliarse de una pro-pipeta y pipeta para succionar sus lquidos.MANEJO DE RESIDUOS.


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Los residuos pueden desecharse directamente en la tarja con suficiente agua.

VI. RESULTADOS- Trazar la grfica de pH Vs. Absorbancia a 530nm. y determinar el valor de pKa.- Comparar este valor con el reportado en la literatura- Indicar como preparara las siguientes soluciones: NaOH 0.1M, con una purezadel 93%, y una densidad de 2.1 g/ml; HCl 0.1M, con una pureza del 34%, con unadensidad de 1.169 g/ml; y cido Actico 0.1M, con una pureza del 75% y unadensidad de 1.049 g/ml.- Indicar que factores influyen en la determinacin de pKa.- Escribir las reacciones cido - base del rojo de metilo.

VIII. BIBLIOGRAFIA.1.- D.C. Harris, Anlisis Qumico Cuantitativo. Grupo Editorial Iberoamerica.(1992).2.- H.F. Walton y J. Reyes. Anlisis qumico e Instrumental Moderno. EditorialRevert Mexicana. 1983.

P R A C T I C A No. 7EXTRACCION ACIDO-BASEI. INTRODUCCION

La extraccin lquido-lquido consiste en la distribucin (particin) de un analito(compuesto de inters) entre dos lquidos inmiscibles y est representada por elequilibrio:

[A]o [A]aq


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Donde [A]o es la concentracin del analito en la fase orgnica, y [A]aq es laconcentracin del analito en la fase acuosa. La distribucin entre las dos fases,est dada por la relacin de concentraciones del analito K , es decir, el coeficientede reparto:

K = [A]o / [A]aq

Para este clculo, se asume que variaciones en la concentracin del analito nomodifican apreciablemente la miscibilidad mutua entre los dos disolventesutilizados. El coeficiente K depende del tipo de disolvente orgnico, la temperaturay, para solutos ionizables, del valor del pH del medio acuoso.

En la inmensa mayora de los problemas analticos reales, tenemos que identificar y determinar cuantitativamente uno o ms componentes de una mezcla compleja.

Aislar los compuestos que se quiere identificar es el primer paso que hay queafrontar, en esta prctica veremos la separacin analtica por extraccin lquido-liquido de dos compuestos orgnicos con la influencia del pH.

II. ANTECEDENTESExtraccin es pasar un soluto de una fase a otra, es una tcnica de separacin,que involucra dos disolventes que sean inmiscibles entre s generalmente agua yun disolvente orgnico, mas o menos denso que el agua, que formen dos fasesuna predominantemente acuosa y la otra predominantemente orgnica.Supongamos que se extrae un soluto A que esta disuelto en un volumen V 1 deagua, con un V2 de disolvente orgnico, donde n son las moles del soluto y q lafraccin del soluto que queda en la fase acuosa despus del equilibrio. Por consiguiente al sustituir las concentraciones nos queda

Si despejamos la fraccin molar que queda en la fase acuosa tenemos:

Observando que el nmero de extracciones requerido para extraer un compuestoorgnico de una solucin acuosa depende del valor de su coeficiente dedistribucin K, es decir, si el coeficiente de distribucin es muy grande (mayor que100), es suficiente una sola extraccin para obtener el 99% del soluto de lasolucin madre, si K es igual o menor a 1, debe utilizarse una extraccin continuaya que en cada extraccin la cantidad de soluto que pasa al lquido es mnima.


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Si un soluto es cido o bsico, su carga vara cuando cambia el pH, por ejemplo:los cidos carboxlicos y los fenoles son desprotonados por bases dbiles yfuertes, sus iones formados son entonces solubles en agua. Asimismo, las aminasse vuelven solubles en agua por medio de una protonacin en medio cido.

RCOOH + -OH RCOO- Na+ + H2OInsoluble en agua. Soluble en agua.

RNH2 + H+ RNH3+

Insoluble en agua. Soluble en agua.Los cidos carboxlicos son solubles en cualquier proporcin de agua si la cadenahidrocarbonada es menor a cuatro tomos de carbono. Si la cadena es mayor decuatro, su solubilidad disminuye drsticamente por las caractersticas hidrofbicasde la cadena aliftica. Sin embargo, estos cidos son solubles en agua en suforma de sal. Para obtener la sal de un cido carboxlico es necesario mantenerloa un pH 2 veces mayor de su valor de pKa, este mismo comportamiento lopresentan los fenoles.Con estos antecedentes podemos observar que los compuestos ionizablespueden ser separados a partir de una mezcla usando una tcnica de extraccinlquido-lquido haciendo uso de los valores de pKa correspondientes.

La extraccin lquido-lquido es una tcnica de fcil manejo y se aplica a una granvariedad de solutos orgnicos, es una operacin lenta y tediosa dependiente de lahabilidad del analista y est expuesta a numerosos problemas (formacin deemulsiones, manipulacin de grandes cantidades de disolventes txicos einflamables, etc.). Adicionalmente, en el anlisis de trazas debe considerarse quelos disolventes de extraccin pueden agregar nuevos compuestos a la muestra aanalizar (sus propias impurezas) y que estos compuestos pueden interferir en ladeterminacin del analito.

III. OBJETIVO Aplicar la tcnica de extraccin lquido-lquido, aplicando del concepto de pKa,para la purificacin de compuestos orgnicos ionizables.

IV. PARTE EXPERIMENTALMaterial Reactivos1 Soporte universal.1 Anillo.

Fenol 0.1 g. Acido benzoico. 0.1 g.


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2 Vaso de precipitado1 Embudo de separacin con tapnesmerilado.1 Probeta1 Matraz erlenmeyer 1 Capilar de vidrio.Papel indicador de pH.1 cromatoplaca de 3 x 5cm.

ter etlicoHCl al 10%NaOH al 10%Hexano

Acetato de etiloEquipoLmpara de UV de onda corta

PROPIEDADES FISICAS.Fenol Acido benzico

Peso molecular 94.1 g/mol 122.1g/mol Punto de fusin 40.8 C 122.4 C pKa 9.98 4.2Solubilidad ter, cloroformo etanol, ter, benceno

V. PROCEDIMIENTODisolver una mezcla de 0.1 g. de fenol y 0.1 g. de cido benzico en 20 ml. deNaOH al 10% (pH = 12), verter la solucin en un embudo de separacin y agregar 10 ml. de ter etlico (a). Agitar (b) y dejar separar las dos fases (c) como semuestra en la figura 1. Drenar la fase acuosa en un matraz Erlenmeyer y la faseetrea en un tubo de ensayo; regresar la fase acuosa al embudo de separacin yvolver a extraer con 8 mL de ter, Agitar y dejar separar las dos fases. Drenar lafase acuosa en un matraz Erlenmeyer y la fase etrea juntarla en el mismo tubode ensayo que tiene la primera extraccin. Hacerle otra extraccin a la faseacuosa y volver a juntar la fase etrea con la extraccin 1 y 2, y marcar comoEXTRACTO N1. Neutralizar la fase acuosa con HCl al 10% hasta pH = 7 yrealizarle a la fase acuosa, como en el caso anterior, tres extracciones con ter etlico de 8 ml. cada una. Marcar estos extractos etreos como EXTRACTO N2.Nuevamente a la fase acuosa, agregarle HCl al 10% hasta un pH = 3.0 y realizar tres extracciones ms 8 con ml. de ter etlico. Marcar estos extractos etreoscomo EXTRACTO N3 y desechar la fase acuosa.


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Figura 1Para verificar el proceso de separacin por extraccin se usara la cromatografaen capa fina. Dibujar en una cromatoplaca de 3.0 x 5.0 cm, una lnea a 0.5 cm del

borde inferior; aplicar sobre la lnea y en cinco puntos equidistantes por medio deun capilar: una muestra de fenol, una de cido benzoico, y los tres extractosobtenidos, Dejar secar y eluir con una mezcla de hexano acetato de etilo 2:1;teniendo cuidado de que esta no rebase los puntos de aplicacin y de que corrahasta 0.5 cm. antes del borde superior. Secar y revelar con luz UV, sealando lasmanchas obtenidas para calcular los valores de Rf.

Nota: Se ha reportado que en el caso de formacin de emulsiones puedeagregarse a la mezcla hasta un 5% de etanol o de octanol para romperlas.INDICACIONES DE SEGURIDAD.El fenol es un compuesto sumamente txico. Usar guantes y en caso de tener

contacto con l, lavarse con abundante agua.MANEJO DE RESIDUOS.Colocar los extractos etreos en el recipiente correspondiente a residuos de ter

VI. RESULTADOSa) Anotar en la siguiente tabla el Rf de las muestras.

Muestra: Fenol. c.Benzoico.

Extracto 1. Extracto 2. Extracto 3.

rf pH en el que se hizo la extraccin

a) Para qu nos sirve conocer el coeficiente de particin?.b) - Indica cules especies qumicas se encuentran en la fase acuosa a pH de12, a pH de 7.0 y a pH de 3.0?c) - En base a la polaridad del fenol y del cido benzoico, explica la diferencia desus Rfs?d) por qu se hicieron las extracciones a diferentes pHs?


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e) A qu pH realizaras la extraccin para separar los dos componentes de estamezcla?

VII. BIBLIOGRAFAHarris, D. C. Anlisis Qumico Cuantitativo, Editorial Revert 2001.Pecsok, R. L.; Shields, D. Mtodos Modernos de Anlisis Qumico. EditorialLimusa 1973.Wade, L. G. Qumica Orgnica, 2 Edicin. Editorial Prentice HallHispanoamericana 1993.


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PRCTICA No. 8IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES

PRIMERA PARTEI. INTRODUCCINEn este curso ya se han visto algunos de los mtodos ms utilizados para laseparacin de una mezcla (esquema 1), sin embargo una vez que se hanseparado los componentes es indispensable identificarlos. Para la identificacincontamos con mtodos qumicos y mtodos instrumentales, cada uno de ellostiene sus ventajas y sus desventajas, los mtodos instrumentales son muyprecisos y siempre implcitos al menos en una etapa de la identificacin sinembargo son mtodos muy costosos.Los mtodos qumicos tienen la ventaja de ser econmicos pero no son tanespecficos como los mtodos instrumentales, adems de que se requiere mayor cantidad de muestra que en los mtodos instrumentales. Las siguientes dosprcticas estarn dedicadas a la identificacin de grupos funcionales mediante

reacciones qumicas.

MezclaSeparacin

Esquema 1. Procesos implicados en la identificacin de compuestos.

II. ANTECEDENTESDurante algn tiempo, para determinar la estructura de un compuesto orgnico senecesitaba deducir su frmula qumica mediante anlisis elemental determinar laspropiedades fsicas del compuesto (punto de fusin, de ebullicin, etc) y efectuar pruebas qumicas sencillas que indicaran la presencia o ausencia de ciertosgrupos funcionales. Desafortunadamente, estos sencillos procedimientos soninadecuados para identificar molculas de estructuras complejas, pero si podemosidentificar con algunas reacciones el grupo funcional presente en la molcula. Alser el grupo funcional el centro de reactividad en una molcula orgnica, se buscaen reactivo que cualitativamente pueda indicar la presencia de este al cambiar decolor, formar un precipitado o un gas, que se pueda observar a simple vista.

Las reacciones que se exponen aqu estn agrupadas por el mecanismo dereaccin implicado y son:

1. Reacciones cido base.2. Reacciones de adicin electroflica.3. Reacciones de adicin nucleoflica.4. Reacciones de adicin eliminacin (sustitucin).5. Reacciones de oxidorreduccin.

A + B

A

B

Identificacin qumicay espectrofotomtrica


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III. OBJETIVOIdentificar los principales grupos funcionales que se presentan en compuestosqumicos orgnicos, mediante reacciones qumicas cualitativas en las quepodamos apreciar un cambio qumico.

IV. PARTE EXPERIMENTALMaterial10 tubos de ensayo.Un recipiente para baoMara2 pinzas para tubo deensayoUna tela de asbesto1 pipeta de 2, 3 y 5 ml10 pipetas de 1mlUn anilloUna gradillaUn termmetro

Reactivos Acetato de etilo AnilinaZnCl2 Fenol

c. fumrico c. Malico c. benzoico Ac. MonocloroaceticoDibenzalacetonaBenzaldehido

Ciclohexeno AcetaldehdoSolucin de Fenolftalena

Acetato de isoamilo Anhdrido ftalicoEtanolBr 2 en CCl4 al 25%H2SO4 concentradoNaOH en etanol al 0.1NNaOH al 10%NaHCO3 al 5%

V. PROCEDIMIENTOa) Reacciones cido base para cidos carboxlicos.

Reactivos a analizar : Ac. Fumrico, Ac. Malico, Ac. Benzoico, Ac.Monocloroactico, Etanol y Dibenzalacetona

Reaccin.RCOOH + NaHCO3 RCOO- +Na + H2CO3 CO2 + H20

PROCEDIMIENTO A)Solubilizar 0.2ml. (2 gotas) 0.2g (una pizca) de los reactivos a analizar en unasgotas de la solucin de NaHCO3 al 5% y observar. El desprendimiento de burbujasindica prueba positiva.

MANEJO DE RESIDUOS:Diluir con agua y eliminar por la tarja excepto si lamuestra elegida genere una sal txica.

INDICACIONES DE HIGIENE Y SEGURIDAD: En virtud de que los cidosorgnicos son dbiles y el NaHCO3 es anftero no hay indicaciones especiales, elCO2 en grandes cantidades es txico, pero la cantidad que aqu se genera esnfima.

b) Reacciones de adicin electroflica para alquenos y alquinos.


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Reactivos a analizar: Ciclohexeno, Dibenzalacetona, Ac. Benzoico, Ac. Fumrico, Ac. Malico.

PROCEDIMIENTO B)Colocar 0.2ml. (2 gotas) 0.2g (una pizca) de los reactivosa analizar en un tubo de ensayo y agregar 2 gotas de solucin de Br 2. Observar.La desaparicin del color del Br 2 indica prueba positiva.

MANEJO DE RESIDUOS:Colectar en frasco que tenga la leyenda "Disolventeshalogenados"INDICACIONES DE HIGIENE Y SEGURIDAD: Aunque las cantidades de Br 2 YCCl4 que aqu se manejan son muy pequeas, tener mucho cuidado al manejarlos.Hacer la prueba slo en la campana. El Br 2 es altamente txico y corrosivo, el CCl4 es cancergeno, narcotiza y ocasiona dolor de cabeza.

c) Reacciones de adicin nucleoflica .

1.- Adicin nucleoflica y formacin de iminas.

Reactivos a analizar: Benzaldehdo, Dibenzalacetona, Acetato de isoamilo, fenol.

PROCEDIMIENTO C)Colocar 0.2 mL (2 gotas) 0.2g (una pizca) de los reactivosa analizar, cada uno en un tubo de ensayo, posteriormente adicionar (0.1mL) unagota de anilina a cada uno y calienta en un bao de agua a 50 oC durante 15 min.Dejar enfriar y observar. La presencia de precipitado indica prueba positiva.

MANEJO DE RESIDUOS:colectar en frasco que tenga la leyenda "ResiduosQumicos Orgnicos"

INDICACIONES DE HIGIENE Y SEGURIDAD:el fenol es corrosivo e irritante. Laanilina es muy txica.

2.- Adicin nucleoflica para la formacin de polmeros (trimerizacin).


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Acetaldehdo ParaldehdoP. eb. 20C 125CDensidadsolubilidad

Reactivos : Acetaldehdo y H2S04 concentrado.

PROCEDIMIENTO D)Poner 2 ml de acetaldehdo en un tubo de ensayo y sumergir el tubo en un baode hielo-sal, insertar un termmetro en el tubo y observar la temperatura, quitar eltermmetro y adicionar una gota de H2SO4 concentrado, dejar enfriar otros 5 min ysacar el tubo de la mezcla frigorfica, agitar ligeramente por un min tomarle latemperatura. Adicionar 3-4 ml de agua y observar. La formacin de dos fasesindica prueba positiva.

MANEJO DE RESIDUOS:Pasar el contenido del tubo de ensayo sobre unapequea cantidad de slica gel.

INDICACIONES DE HIGIENE Y SEGURIDAD:los vapores de acetaldehdo daanlas vas respiratorias y pueden originar palpitaciones y molestias estomacales. Envirtud de que aqu no se generarn vapores que vayan al ambiente, no habrestos problemas a no ser que aspire del tubo de ensayo por tiempo prolongado.

d) Reacciones de adicin eliminacin (sustitucin).

1.- Adicin de nuclefilos a steres (prueba de Rojahn).

R O

R1

O

+

R O-

O

Na+ + R 1 OHNaOH

Reactivos a analizar: Acetato de isoamilo, Acetaldehdo, acetato de etilo

PROCEDIMIENTO E)Se disuelven aproximadamente 0.5 g del reactivo a analizar en 3ml de etanol, se adicionan 2 gotas de solucin de fenolftalena y solucin dehidrxido de sodio al 10% hasta que se percibe una coloracin roja, se calienta lamezcla 5 min a 60 oC en un bao de agua. Si la solucin se decolora, esto indicaster.

MANEJO DE RESIDUOS:Diluir con agua y verter en la tarja.

INDICACIONES DE HIGIENE Y SEGURIDAD: El hidrxido de sodio es corrosivo,


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2.- Adicin de alcoholes y fenoles a sistemas carbonlicos y carboxlicos.

Reactivos: Fenol, ZnCl2, anhdrido ftlico, NaOH al 10%.

PROCEDIMIENTO F)En un tubo de ensayo poner aproximadamente 0.5 g deZnCI2 y calentar en el mechero durante 5 minutos sin dejar de mover el tubo.Despus de enfriar, agregar una pizca (0.5 g) de Fenol y 0.5 g de anhdrido ftlico

y calentar cuidadosamente para fundir la mezcla pero sin quemarla. Djala enfriar y agrgale unas gotas de NaOH, observar. La aparicin de color indica pruebapositiva.

NOTA.- Un exceso de NaOH puede decolorar la solucin.

MANEJO DE RESIDUOS:Diluir con agua y eliminar por la tarja.

INDICACIONES DE HIGIENE Y SEGURIDAD: Debido a que se usar el mecheroBunsen no se deber tener cerca ningn disolvente sustancia inflamable.No deje de agitar al calentar el ZnCl2 evitando que si llegara a proyectarse, caiga

sobre otro compaero.VI. RESULTADOSRealiza una tabla con los siguientes datos de cada una de las pruebas querealizastesustrato reactivo Catalizador o

medioproducto observacin

Realiza el mecanismo de cada una de las reacciones realizadasConcluye porque con algunos compuestos da la prueba positiva y con otros noExplica porque en el inciso a) hay un desprendimiento de burbujas.Explica porque en el inciso b) se pierde el color del Br 2.Explica porque en el inciso c-1) se espera la presencia de un precipitado.Explica porque en el inciso c-2) se forman dos fasesExplica porque en el inciso d-1) se espera que desaparezca el color de lafenolftalena.


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Explica porque en el inciso d-2) se espera la aparicin de color al agregarle unabase, y por qu un exceso de NaOH puede desaparecer el color?

VII. BIBLIOGRAFIA 1.- Vogel, A. I. Text-Book of Organic Chemistry including Qualitative Organic Analysis . Third Edition. Lowe and Brydone (Printers) LTD. 1974 7.2.2.- Hartmut, L. D.Technik der organischen Trenmungsanalyse. Eine Einfhrung.Georg Thieme Verlag Stuttgart. 1988.

PRCTICA No. 9IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES. 2 PARTE.

I. INTRODUCCINLas reacciones de oxido-reduccin han jugado un papel importante en laidentificacin de grupos funcionales, en donde un cambio de color por la reduccinde un metal como el Cu+2 a Cu+1 con los reactivos de Fehling y Benedict laformacin de un slido al reducir la Ag+1 a Ag0 con el reactivo de Tollens que nosindican la oxidacin de ciertos grupos funcionales tales como aldehdos y/ocetonas a cidos carboxlicos.

II. ANTECEDENTESReacciones de oxido-reduccin.

De acuerdo al desarrollo de la prctica, se encuentra para cada apartado elfundamento correspondiente.

III. OBJETIVOIdentificar los principales grupos funcionales que se presentan en compuestosqumicos orgnicos, mediante reacciones qumicas cualitativas en las quepodamos apreciar un cambio qumico.

IV. PARTE EXPERIMENTAL

Material Reactivos:10 tubos de ensayoUn recipiente para baoMara2 pinzas para tubo deensayo

Nitrobencenop-nitrofenolEtanolNaOH 1NFenol

Benzaldehdo AcetonaButanalReactivo de Tollens (Sol. A:

AgNO3 3g/30ml H2O.


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Una tela de asbesto1 pipeta de 2, 3 y 5 ml10 pipetas de 1mlUn anillo

Una gradillaUn termmetro

Agua oxigenadaPerxido de benzoloSolucin de almidnSulfato ferroso o sulfato

amnico ferroso al 10%FeCl3 / CH2Cl2 al 5%recin preparada

Acetoacetato de etilo Acetil acetonaReactivos de Fehling(Sol. A: sulfato de cobre ySol. B: solucin alcalinade tartrato de cobre)

Sol. B: NaOH al 5% yNH3 diluido)HNO3 al 5%NaOH al 10 %

DioxanoSol. de yodo-yoduro depotasio (1g de I2 + 2g KI en10 mL de H2O)Sol. de yoduro de potasio al2%HCl al 5%

V. PROCEDIMIENTO1. Reduccin de nitro y nitrosocompuestos.La presencia de grupos nitro son detectados mediante la reduccin con hidrxidoferroso, una prueba es positiva es observada cuando se presenta un cambio decoloracin, que va desde verde a rojo marrn o caf, debido a la oxidacin delfierro de +2 a +3. Es importante sealar que dentro de los compuestos con gruponitro, solamente los compuestos nitro alifticos terciarios y compuestos nitroaromticos son reducidos por el zinc y cloruro de amonio a la hidroxiamina, la cuales detectada por la formacin de plata metlica en la prueba de Tollens.

Reactivos a analizar:Nitrobenceno, fenol, p-nitrofenol.

Reaccin:

R-NO 2 + 6Fe(OH) 2 + 4H 2O R-NH 2 + 6Fe(OH) 3

R-NO 2 + 4Fe(OH) 2 + 3H 2O R-NH 2 + 4Fe(OH) 3

PROCEDIMIENTO A)En un tubo de ensayo se mezclan 1,0 ml de solucin de sulfato ferroso recinpreparada con unas gotas de hidrxido de sodio 1 N, se agita el hidrxido ferrosoformado con unas gotas de la muestra a analizar disuelta en etanol. Unacoloracin negra o roja del precipitado se toma como prueba positiva. Adems esimportante hacer una prueba testigo usando solo el etanol como muestra.


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MANEJO DE RESIDUOS.Diluir con agua y verter en la tarja. Si el residuo no se solubiliza verter el residuosobre residuos de slica gel.

INDICACIONES DE HIGIENE Y SEGURIDAD.En general los nitroso compuestos son txicos, importante traba

Manual de Practicas Qoa Isa 2013-1

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