55Revista de Fitoterapia 2005; 5 (1): 55-68

Abstract

Lignans are a group of natural products widelydistributed within the plant kingdom. The structur-al units of these compounds are biosynthesizedvia shikimic acid pathway. Although their struc-tures can be very different, they have in commontwo units of phenylpropane bound by the centralatom of their side chains. These compounds canbe found in Bryophytes, ferns as well as in supe-rior plants, in which they are responsible fori m p o rtant physiological functions, mostly ofdefensive kind.

Key words

Lignans, structure, classification, physiologicalfunctions.

Resumen

Los lignanos constituyen un grupo de productosnaturales ampliamente distribuido en el reinovegetal, cuyas unidades estructurales son biosin-tetizadas a través de la ruta del ácido sikímico.Pese a la elevada diversidad de estructuras quepresentan, poseen la característica común deestar formados por dos unidades de fenilpropanoenlazadas por el átomo central de sus cadenaslaterales. Estos compuestos están presentes endesde briófitos y helechos hasta plantas superio-res, donde desempeñan importantes funcionesfisiológicas, principalmente de tipo defensivo.

Palabras clave

Lignanos, estructura, clasificación, funcionesfisiológicas.

Lignanos (I):estructuray funcionesen las plantas

FIGURA 1. Linum ussitatissimum. Foto: S. Cañigueral.

Carlos J. Boluda a

Beatriz Duque b

Zulma Aragón c

a Leibniz Institute of Plant Biochemistry (Halle, Alemania)b Servicio Canario de Salud (Santa Cruz de Tenerife)c Instituto Universitario de Bioorgánica Antonio González(La Laguna, Tenerife)

Fuente: www.fitoterapia.net

IntroducciónHacia finales del siglo XIX se aislaron de diferen-tes especies vegetales varias substancias fenóli-cas, una de las cuales fue el ácido guayarético(FIGURA 2), de Guaiacum officinale, cuya estructurafue resuelta por Schroeter et al. (1). Quedó enton-ces establecido que éste y otros compuestosrelacionados debían constituir una única clase dedímeros de unidades de fenilpropano, siendoHaworth (2) quien, en 1937, introdujo el término“lignane” (luego acortado a “lignan”). Los lignanosson un grupo de productos naturales de distribu-ción amplia en el reino vegetal y muy diversosdesde el punto de vista estructural, por lo que noresulta del todo extraño que tengan múltiples fun-ciones fisiológicas para las plantas, de las quehablaremos en este artículo, y actividades farma-cológicas muy variadas, que se serán tratadas enun segundo artículo.Por definición y en sentido estricto son dímeros deunidades de fenilpropano (C6- C3) enlazadas por elátomo central de sus cadenas laterales (unión C8-C8 ’)

( 3 ), tal como se muestra en la FIGURA 2. El tér-mino lignano debería restringirse a aquellos díme-ros que tengan este tipo de unión entresubunidades (C8- C8 ’), los compuestos que re s u l t a nde otro tipo de unión deben ser catalogados comoneolignanos. No obstante, con frecuencia el térmi-no lignano es empleado en un sentido más amplio.Los lignanos son biosintetizados mediante el aco-plamiento de los alcoholes coniferílico, cumarílicoy sinapílico (FIGURA 3), compuestos que en conjun-to reciben el nombre de monolignoles y que a suvez son biosintetizados por las plantas a través dela ruta del ácido sikímico. Dicho acoplamiento noes aleatorio sino que está controlado por enzimasque determinan tanto la regioquímica como laestereoquímica (4). Esto explica el hecho de quelos lignanos suelan aislarse en formas enantiomé-ricamente puras.

Tipos de lignanos

Lignanos simples y ciclolignanosLos lignanos sensu stricto se pueden subdividir enlignanos simples y ciclolignanos. Los primerospresentan únicamente una unión carbono-carbonoa través de las posiciones 8 y 8’ de sus cadenaslaterales. En función de si el oxígeno es o noincorporado a la cadena lateral y del modo en quelo hace, se pueden establecer 4 subtipos de lig-

nanos simples (FIGURA 4):· Derivados del dibencilbutano.· Derivados de la dibencilbutirolactona: lignanóli-

dos.· Derivados del tetrahidrofurano: epoxilignanos.· Derivados del furofurano: bisepoxilignanos.Los ciclolignanos resultan de la formación de otroenlace adicional carbono-carbono, lo que da lugara un nuevo anillo. Aparecen así los subtipos (FIGU-RA 5):· Ariltetrahidronaftalenos.· Arildihidronaftalenos.· Arilnaftalenos.· Dibencilciclooctadienos.

Neolignanos y dímeros mixtosAunque los compuestos con la unión C8-C8’ sonlos más extendidos en la naturaleza, son posiblesotros tipos de unión originándose así los llamadosneolignanos (FIGURA 6). Además, existen heterodí-meros mixtos que resultan del acoplamiento demonolignoles o, en algunos casos, lignanos o neo-lignanos, con otras substancias como flavonoides(4), cumarinas, xantonas, etc., formándose, deesta manera, los denominados flavanolignanos,cumarinolignanos, estilbenolignanos, xantonolig-nanos, etc. (FIGURA 7). Así por ejemplo, la maacko-lina aislada de Maackia amurensis (Fabaceae) (5),es un estilbenolignano aislado en forma racémicaque presumiblemente procede del acoplamientono específico del alcohol sinapílico con precurso-res del estilbeno. Las cleomiscosinas A y C (FIGU-RA 7) son dos cumarinolignanos aislados de lasemilla de Cleome viscosa ( C a p p a r i d a c e a e ) ( 6 ), unaplanta usada en la medicina tradicional india. Otroejemplo de dímeros mixtos son los xantonoligna-nos aislados de P s o rospermum febrifugum ( 7 ),algunos de los cuales se muestran en la FIGURA 7.

Distribución de lignanos en el reino vegetal

Los lignanos y la evolución de las plantasLa adaptación evolutiva de las plantas desde elmedio acuático al terre s t re vino acompañada de laelaboración masiva de productos a través de la víade los fenilpro p a n o i d e s ( 4 ). Estos productos erannecesarios para funciones de defensa (lignanos),s o p o rte estructural (lignina), pigmentos florales(flavonoides) y para evitar la pérdida de agua (casode la suberina, constituida parcialmente por fenil-

56 Revista de Fitoterapia 2005; 5 (1): 55-68Fuente: www.fitoterapia.net

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Ácido guayarético Unión C8-C8’

FIGURA 2. Ácido guayarético y estructura de los lignanos.

FIGURA 3. Monolignoles.

Alcoholconiferílico

Alcoholcumarílico

Alcoholsinapílico

FIGURA 4. Tipos de lignanos simples (arriba) y ejemplos (abajo).

(+)-Pinoresinol

Bisepoxilignanos(Furofuranos sustituidos)

Dibencilbutanos Lignanólidos(Dibencilbutirolactonas)

Epoxilignanos(Tetrahidrofuranos

sustituidos)

Ácido guayarético (+)-Matairesinol Burserano

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FIGURA 5. Tipos de ciclolignanos (arriba) y ejemplos (abajo).

FIGURA 6. Ejemplos de neolignanos.

DibencilciclooctenosAriltetrahidronaftalenos Arildihidronaftalenos Arilnaftalenos

(-)-Esteganacina(-)-Podofilotoxina Magnosinina Helioxantina

(-)-Megafona(Aniba megaphylla)

Crisofilona 1A(Licaria chrysophylla)

Alcoholdehidroconiferílico (Virola sebifera)

Magnolol(Magnolia virginiana)

Isomagnolol(Sassafras randaiense)

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p ropanoides). Conjuntamente, estos metabolitossuponen más del 30% del carbono en plantas vas-c u l a res. Los lignanos están presentes en un amplion ú m e ro de plantas terre s t res, desde briófitoshasta las plantas vasculares: helechos y esperma-tófitos (fanerógamas) con sus dos niveles de org a-nización: gimnospermas y angiospermas.Se han encontrado lignanos en todas las partes delas plantas: raíces, rizomas, tallos, cort e z a s ,hojas, flores, frutos y semillas, así como en acei-tes, exudados y resinas. Sin embargo, sus canti-dades varían ampliamente entre tejidos y entreespecies. En algunos casos, pueden encontrarsede forma masiva, como es el caso de las semillasde lino (Linum usitatissimum) con altas concentra-ciones del diglucósido del secoisolaricire s i n o l( S D G ) ( 8 ). Otro ejemplo es el duramen del cedrorojo occidental (Thuja plicata, Cupressaceae) endonde los lignanos y oligómeros mayores puedenconstituir hasta el 20% de la materia vegetal seca( 4 ). La localización dentro de la planta es tambiénvariable, dependiendo del tejido y de la especie encuestión. Así, por ejemplo, en el cedro rojo pare c eque se acumulan principalmente en forma de depó-sitos sin estructura en la madera pre l i g n i f i c a d a ( 9 );mientras que en el lino están en las semillas, comose señaló anteriormente, unidos covalentemente acarbohidratos. En otras especies, como Linum fla-v u m, los lignanos se acumulan en vacuolas ( 4 ).

Lignanos en CriptógamasLos briófitos (Bryophyta), que incluyen a hepáticas(Hepaticae), antoceros (Anthocerotae) y musgos(Bryatae), aparecen en el registro fósil en el perio-do Devónico (10), hace más de 350 millones deaños. Los lignanos se encuentran tanto en hepáti-cas como en antoceros, pero hasta ahora no sehan encontrado en musgos. El conocimiento desus estructuras es interesante ya que puede ser-vir para dilucidar el modo en que han evoluciona-do sus rutas biosintéticas. En la FIGURA 8 se mues-tran algunos lignanos aislados de las hepáticas:Pellia epiphylla (11, 12) (compuestos 1 y 2), Jame-soniella autumnalis (13) (compuestos 3 y 4) y Sca-pania undulata (14) (compuesto 4). Se trata de lig-nanos ópticamente activos que parecen derivardel ácido cafeico. El compuesto 1 se caracterizapor poseer un resto de ácido sikímico. Por otraparte, los compuestos 5 y 6, aislados de Riccar-dia multifida subsp. decrescens (15, 16) y Jackiellajavanica (17), respectivamente, parecen derivar dela unión C8-C5’ de los alilfenoles eugenol, isoeuge-

nol y p-hidroxiarilpropeno. El compuesto 5 poseedos aspectos interesantes: la ausencia de C9 y laintroducción del grupo metilendioxi, que hastaahora se creía que surgía en las rutas biosintéti-cas de los lignanos con la aparición de las gim-nospermas.Los lignanos también aparecen en los helechos(Pterydophyta). Entre ellos se encuentran los com-puestos 7 y 8 de la FIGURA 7, presumiblementederivados del ácido cafeico con uniones C8-C2’ yaislados de Blechnum orientale, Struthiopterisa m a b i l i s, Struthiopteris niponica, Wo o d w a rd i aorientalis, Woodwardia prolifera y Brainea insignis(Blenchnaceae) (18).Además, (-)-episiringaresinol, (-)-siringaresinol (FIGU-RA 8), (+)-nortraquelogenina, (-)-nortraquelósido y(+)-matairesinol están presentes en Selaginelladoederleinii (Selaginellaceae), una pequeña pteri-dofita perenne que se encuentra a baja altitud enel Sur y Sudoeste de China (19).

Lignanos en fanerógamasEn contraste con los relativamente pocos ejem-plos de lignanos encontrados en criptógamas, laaparición de las gimnospermas fue acompañadapor un incremento masivo en la diversidad estruc-tural de los lignanos, particularmente las formasópticamente activas del tipo de los tetrahidrofura-nos, dibencilbutanos, dibencilbutirolactonas, aril-tetrahidronaftalenos y arilnaftalenos (4). La inmen-sa mayoría de los lignanos de gimnospermas sondímeros derivados del alcohol coniferílico. No obs-tante, se han descrito trímeros y oligómerosmayores (20).También hay neolignanos en gimnospermas conlas uniones C8-C5´ y C8-O-C4’ o C7-C8’, como en elnorlignano (-)-hidroxisugiresinol de Sequoia sem-pervirens (Taxodiaceae) o los neolignanos deno-minados taxuyuninas A y B aislados de Taxus yun-nanensis (21) (Taxaceae) (FIGURA 9).La aparición de las angiospermas también condu-jo a un notable aumento de los tipos de estructu-ras de los lignanos. De nuevo, las formas másextendidas fueron las ópticamente activas conunión C8-C8’, pero también aparecieron, y espe-cialmente en dicotiledóneas (Magnoliatae), otro sacoplamientos (C8- C1 ́ , C8- C5 ́ , C5- C5 ́ , C7- C1 ́ , C8- C7 ́ ,C1-C5´, C8-O-C4´, C2-O-C3´, C3-O-C4´) que diversifi-caron los tipos de neolignanos. El mansoxetano(FIGURA 9) es un neolignano aislado de Mansoniagagei (Sterculiaceae) (22).

59Revista de Fitoterapia 2005; 5 (1): 55-68 Fuente: www.fitoterapia.net 60 Revista de Fitoterapia 2005; 5 (1): 55-68

Compuesto R1 R2 R3 R4 R5

1 -H -H -OMe -H -H

4 -OMe -H -OMe -H -Ac

7 -OH -OH -H -OMe -H

Estilbenolignanos (Maackia amurensis)

Núcleo del cis-estilbenoMaackolina

Cumarinolignanos (Cleome viscosa)

R1=R2=R3= -H Cleomiscosina AR1=R2= -H R3= -OMe Cleomiscosina C

Xantonolignanos (Psorospermun febrifugum)

FIGURA 7. Ejemplos de lignanos mixtos: estilbenolignanos, cumarinolignanos y xantonolignanos.

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Hepáticas

F I G U R A 8. Ejemplos de lignanos de hepáticas y helechos. Entre paréntesis figuran las especies de las cuales se han aislado.

Helechos

1 (Pellia epiphylla) 2 (Pellia epiphylla)

3 (Jamesoniella autumnalis) 4 (Jamesoniella autumnalis, Scapania undulata)

5 (Riccardia multifida, subsp. decrescens) 6 (Jackiella javanica)

7 (Varias especies) 8 (Varias especies)(–)-Siringaresinol(Selaginella doederleinii)

Fuente: www.fitoterapia.net 62 Revista de Fitoterapia 2005; 5 (1): 55-68

FIGURA 9. Ejemplos de lignanos de fanerogamas. Xil: xilosa.

(–)-Hidroxisugiresinol(Sequoia sempervirens)

Taxuyunina A(Taxus yunnanensis)

Taxuyunina B(Taxus yunnanensis)

Mansoxetano(Mansonia gagei)

Kadsurenina C(Piper kadsura)

Acoradita(Acorus calamus)

Ácidodihidroxitruxílico

Ácidodihidroxitruxínico

Filostadímero A(Phyllostachys edulis)

Juspurpurina(Justicia purpurea)

Justicidona(Justicia hyssopifolia)

Filostadímero B(Phyllostachys edulis)

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Los biciclo-(3.2.1)-octanoide neolignanos secaracterizan por la fusión de la cadena lateral (C3)de una de las unidades C6-C3 con la parte C6 dela otra unidad C6-C3. La kadsurenina C (FIGURA 9) yla kadsurenina H son dos lignanos de este tipo ais-lados de la parte aérea de Piper kadsura (Pipera-ceae), una planta tradicional china empleada en eltratamiento de la inflamación y enfermedades reu-máticas (23).Se han descrito relativamente pocos lignanos decada tipo en las monocotiledóneas (Liliatae). Algu-nos ejemplos son el ácido dihidroxitruxílico (FIGURA9), un cicloneolignano (uniones C7 - C8’ y C7’ - C8) ylos ciclolignanos ácido dihidroxitruxínico, aisladode Setaria anceps (Poaceae) (24, 25) y acoradina deAcorus calamus (Araceae) (26). Los filostadímerosA y B (FIGURA 8) son dos dímeros de neolignanosaislados por Suga et al. (27) del tallo del bambú(Phyllostachys edulis, Poaceae).Pese a la gran variedad de estructuras ya descri-tas, continuamente se siguen descubriendo otrasnuevas. Algunas de ellas son poco comunescomo es el caso de la juspurpurina (28), un glucó-sido de secolignano aislado de Justicia purpurea,o de la justicidona (29) de Justicia hyssopifolia, unlignano del tipo arilnaftalénico que incluye una p-quinona en su estructura (FIGURA 9). El descubri-miento de éstas y otras estructuras inusualesresulta interesante ya que podría mejorar y/oampliar el vasto espectro de actividades farmaco-lógicas de estos compuestos.

Funciones fisiológicas en las plantasAunque la asignación de funciones fisiológicas aestos compuestos dentro de la planta es uncampo de investigación bastante poco desarrolla-do, se conocen varios ejemplos, la mayoría de loscuales están relacionados con funciones defensi-vas: actividades antioxidante, fungicida, antibacte-riana, insecticida, nematocida, antialimentaria,alelopática y similar a ciertas citoquininas.Los lignanos también son, al menos en parte, res-ponsables de las propiedades de durabilidad, cali-dad, color y textura de la madera noble de ciertasespecies. Esto es consecuencia de la acumula-ción masiva de lignanos a nivel del duramen.

Propiedades antioxidantesEl ácido nord i h i d roguayarético (NDGA), principalcomponente del exudado resinoso de L a r rea tri-d e n t a t a, es uno de los más potentes antioxidantesc o n o c i d o s ( 3 0 - 3 2 ). Este lignano es un inhibidor com-

petitivo de la lipoxidasa, una enzima dire c t a m e n t eimplicada en la autooxidación de los ácidos grasosinsaturados durante el procesado de vegetales ysemillas. El NDGA fue un antioxidante comúnmenteusado en varios alimentos hasta 1972 en que sedescubrió que tenía efectos tóxicos sobre el riñón.Otros lignanos como sesamolina, sesamina ysesamolinol presentes en el sésamo (Sesamumindicum) muestran una menor, pero aún elevada,actividad antioxidante (33, 34). Se cree que esta esla razón por la que ésta y otras plantas producto-ras de semillas oleaginosas, tales como el lino,contienen altos niveles de lignanos que contribu-yen a proteger los componentes lipídicos frente ala oxidación.

Actividad antifúngicaMuchos lignanos presentan actividad antifúngica yhay evidencias que sugieren que son producidospor los vegetales en respuesta al ataque por hon-gos, pudiendo desempeñar algún papel en la pre-vención de la degradación de la madera (35).La infección de Picea abies por el hongo Fomesannosus induce la acumulación de altos niveles de(-)-matairesinol, 7’-hidroximatairesinol, �-coniden-drina y liovilo (35). Esta observación puede ayudara explicar la masiva acumulación de lignanos enThuja plicata que, junto con las tropolonas, con-fieren protección a estas longevas plantas quepueden vivir más de 3.000 años (4). Las especiesdel género Prunus producen isoliovilo tras serinfectadas por hongos; Liriodendron tulipifera pro-duce siringaresinol y su dimetileter (3). Terminaliabellerica (Combretaceae) es una planta medicinaltradicional de la India, de la que se ha aislado ter-milignano y (-)-tannilignano, que muestran activi-dad potente contra el hongo Penicillium expansum(36). De Podophyllum hexandrum se ha aislado 4’-O-desmetildeshidropodofilotoxina y picropodofilo-na que presentan actividad antifúngica contra Epi-dermophyton floccosum, Curvularia lunata,Nigrospora oryzae, Microsporum canis, Allesche-ria boydii y Pleurotus ostreatus (37). En respuestaa la infección por Fusarium solani (38), Cercidiphyl-lum japonicum produce magnolol que también esefectivo contra Aspergillus niger y Tricophytonmentagrophytes.La actividad antifúngica de los lignanos se atribu-ye, en parte, a la inhibición que ejercen sobre enzi-mas fúngicas extracelulares: celulasa, poligalactu-ronasa, aril-�-glucosidasa y laccasa (39).

63Revista de Fitoterapia 2005; 5 (1): 55-68 Fuente: www.fitoterapia.net 64 Revista de Fitoterapia 2005; 5 (1): 55-68

FIGURA 10. Efecto fitotóxico de varios lignanos sobre Lactuca sativa (lechuga) y Lolium multiflorum (raygrás italiano).

Etopósido

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Actividad antibacterianaLos lignanos también presentan actividad comoantibacterianos: magnolol y honokiol inhiben elcrecimiento de Staphylococcus aureus, Bacillussubtilis y Mycobacterium smegmatis, con una CMIde 5-10 µg/ml que es comparable o incluso mejorque la actividad del sulfato de estreptomicina (CMI= 10, 10 y 2,5 mg/ml respectivamente) (40). Elácido dihidroguayarético y la nor-isoguayacinainhiben el crecimiento de especies del géneroStreptococcus y de Staphylococcus aureus, Baci-llus subtilis y, en el caso de la nor-isoguayacina,también de Pseudomonas aeruginosa (41).El deshidrodiisoeugenol (licarina A) y el 5’-metoxi-d e s h i d ro-diisoeugenol aislados de Myristica fra-g r a n s p resentan actividad antimicrobiana. Amboscompuestos inhiben el crecimiento de S t re p t o c o c-cus mutans a concentraciones de 12,5 mg/ml ( 4 2 ).

Actividad insecticidaEl (+)-haedoxano A, aislado de las raíces dePhyrma leptostachya, es quizás el lignano conpropiedad insecticida mejor conocido (43-46). Encombinación con butóxido de piperonilo, que ejer-ce una acción sinérgica, posee una excelente acti-vidad insecticida al ser administrado a larvas delepidópteros y de Musca domestica, DL50 = 0,25ng/mosca, que es comparable a la actividad deproductos comerciales sintéticos. Sus efectosfisiológicos son relajación muscular, cese de la ali-mentación, parálisis generalizada y muerte, cau-sando por lo tanto efectos similares a las neuro-toxinas para insectos nereistoxina, rianodina yreserpina.

La TABLA 1 muestra varios lignanos con actividadinsecticida, la especie vegetal de la que se aislany los insectos sobre los que tienen actividad.Sesamina y asarinina son potenciadores efectivosde la toxicidad de una amplia variedad de insecti-cidas (53-54). Estos lignanos muestran la mismapotencia que los sinergistas de insecticidas sinté-ticos comerciales.Los lignanos del tipo furofuránico desprovistos degrupo metilendioxi como el pinoresinol y su dime-tileter son inactivos. Estas observaciones apuntanhacia la importancia que para la actividad sinérgi-ca tiene el sustituyente metilendioxi. Otros estu-dios han mostrado claramente que el grupo meti-lendioxi es responsable de la inhibición delsistema enzimático que lleva a cabo la oxidacióne inactivación de la mayoría de las toxinas (siste-ma citocromo P450 oxidasa) (53-54). Otros lignanosprovistos de grupo metilendioxi, tales como savi-nina e hinokinina, también muestran acción sinér-gica con insecticidas (55). Es posible que estoscompuestos compartan esta actividad comúncomo resultado de la presencia del grupo meti-lendioxi.

Actividad nematocidaCiertos lignanos confieren protección contra losnemátodos (56-57). Así por ejemplo (-)-matairesinol y(-)-bursehernina a concentraciones de 50 µg/mlinhiben la eclosión de los quistes de los nemato-dos Globodera pallida y Globodera rostochiensis,endoparásitos de Solanum tuberosum, en un 55%y 70% respectivamente. La presencia del grupometilendioxi parece desempeñar un papel impor-

Lignano Especie vegetal Larva del insecto Ref.

Licarina B Myristica fragrans Bombyx mori 47Sesamina Sesamum indicum (gusano de seda) 48Kobusina 48

Magnolol Magnolia virginiana Aedes aegypti 49(mosquito transmisorde la fiebre amarilla y dengue)

(+)-Epimagnolina A Magnolia fargesii Drosophila melanogaster 50(mosca del vinagre)

Licarina A Spodoptera litura 51(-)-Machilusina Machiulus japonica (Lepidóptero)

(gusano gris del tabaco)

(+)-Sesamina Sesamum indicum Oncopeltus fasciatus 52(+)-Sesamolina (Hemíptero fitófago)

TABLA 1. Actividad insecticida de varios lignanos.

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tante ya que cuando es sustituido por un grupometoxilo y un grupo hidroxilo o dos grupos hidro-xilo, la actividad inhibitoria se reduce considera-blemente.

Actividad antialimentariaVarios lignanos muestran actividad antialimenta-ria. La (-)-yateína muestra esta actividad sobre loscoleópteros Sitophilus granarius (Curculionidae) yTribolium confusum (Tenebrionidae) cuando esañadida a la dieta (58).Las lignanamidas (±)-grossamida, (±)-desmetil-grossamida, (-)-cannabisina B y (-)-cannabisina D,aisladas de Xylopia aethiopica ( A n n o n a c e a e ) ,muestran actividad antialimentaria en la termitaReticulitermes speratus.

Actividad alelopáticaUn agente alelopático es una substancia que, pro-ducida por una especie vegetal y mayoritariamen-te liberada al suelo desde hojas caídas, es capazde inhibir el crecimiento de otra especie vegetaldiferente. Desde el punto de vista químico estassubstancias son muy diversas y entre las másconocidas están los fenoles y los aminoácidos noproteicos. Varios lignanos presentan poderosaspropiedades alelopáticas. Por ejemplo, el ácidon o rd i h i d roguayarético, suministrado a concentra-

ciones de 20 µg/l es capaz de reducir drástica-mente el crecimiento de la raíz en plantas forraje-ras jóvenes ( 5 9 ). También reduce el crecimiento delhipocotilo en la lechuga (Lactuca sativa) y en la colade zorro (Setaria viridis). Adicionalmente, el mono-epoxilignanólido de Aegilops ovata es inhibidor dela germinación de Lactuca sativa ( 6 0 ). Fargesina ysesamina son inhibidores de la germinación de lassemillas de Arachis hypogaea (cacahuete), pero node las de Oryza sativa (arroz) (61). Dado que en elprimer caso se trata de una semilla que almacenagrasa mientras que la del arroz almacena carbo-hidratos, se cree que este efecto se puede ejer-cer sobre las enzimas que controlan el metabolis-mo de los lípidos.Oliva et al. (62) ensayaron el posible efecto fitotó-xico de la podofilotoxina, �-peltatina, �-peltatina,sus respectivos glucósidos y el etopósido (deriva-do semisintético de la podofilotoxina) sobre dosespecies vegetales: una dicotiledónea, Lactucasativa (lechuga) y una monocotiledónea, Loliummultiflorum (raygrás italiano). El principal efectoobservado fue la inhibición del crecimiento de laraíz. Los resultados se muestran en la FIGURA 10.Las geninas resultaron ser inhibidores más poten-tes que sus respectivos glucósidos, siendo lapodofilotoxina el lignano natural más activo de los

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FIGURA 11. Trans-zeatina-ribósido y lignanos con actividad similar a las citoquininas. Rib: ribosa, Glc: glucosa.

Trans-zeatina-ribósido 4-O-glucósido del alcohol (+)-deshidrodiconiferílico

4-O-glucósido del alcohol (-)-deshidrodiconiferílico

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probados. El antineoplásico semisintético etopósi-do resultó altamente tóxico para ambas especiesy unas 10 veces más activo que la podofilotoxinasobre Lolium multiflorum. Por lo tanto, las plantasque producen estos lignanos pueden ejercer efec-tos alelopáticos sobre otras especies vegetalesque crecen en sus alrededores.

Actividad similar a citoquininasLas citoquininas son un conjunto de substanciasderivadas de la adenina que ejercen una extensagama de acciones en las plantas, siendo las prin-cipales la estimulación de la división celular y laacción morfogénica, ya que inducen a la forma-ción de órganos en una gran variedad de cultivosde tejidos en las condiciones apropiadas (63-64).Ciertos lignanos parecen funcionar como citoqui-ninas durante el crecimiento y desarrollo, aunquesólo son efectivos a muy altas concentraciones.Por ejemplo el 4-O-glucósido del alcohol (±)-deshi-drodiconiferílico (FIGURA 11) presenta una actividadparecida a la de las citoquininas ya que puedeestimular la división celular en Nicotiana tabacumy sustituir a las citoquininas en cultivos de médulay callos (65). Tanto la forma (+) como la (-) de estecompuesto estimulan el crecimiento de médula aconcentraciones de aproximadamente 10 µM deun modo comparable a como lo hace la citoquini-na trans-zeatina-ribósido a una concentración de0,1 µM.

Dirección de contactoCarlos José BoludaLeibniz Institute of Plant BiochemistryWeinberg 3, Halle (Saale), AlemaniaE-mail: Carlos.Boluda@ipb-halle.de; cjoseboluda@yahoo.es

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