Facultad de Química, Ingeniería Química e Ingeniería Agroindustrial

E.A.P: Ingeniería Química

PRÁCTICA Nº6:

Hidrocarburos Alifáticos Saturados e Insaturados

ASIGNATURA:

Laboratorio de Química Orgánica

PROFESOR: José Luis López Gabriel

HORARIO:

Martes 6pm -10pm

INTEGRANTES:

11070133: Silvestres Bautista Danitsa

11070117: Flores Moreno Karen

11070135: Urbizagastegui Wendy

11070198: Chamorro Buleje Cristina

FECHA DE REALIZACIÓN:

Martes 5 de Junio de 2012

FECHA DE ENTREGA:

Martes 13 de Junio de 2012

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

RESUMEN

En esta experiencia mostraremos la identificación de los hidrocarburos saturados alifáticos a través de la reacción de halógenos donde haremos reaccionar 1ml de hexano con 0.5 ml de Br2/CCl4 tanto en luz como en oscuridad donde observaremos la reacción a través de un color amarillo claro para el tubo expuesto en luz y color amarillento oscuro para el tubo en la oscuridad. también identificaremos los hidrocarburos insaturados alifáticos con doble enlace a través de una reacción de halogenacion donde haremos reaccionar 1ml de alquenos mas 0.5 ml de Br2/CCl4 como el paso anterior en este caso observamos en los 2 tubos uno para la luz y otro en la oscuridad que son del mismo color amarillo claro .también podemos identificar a un hidrocarburo insaturado a través de la reacción Bayer con 1ml de alquenos mas gotas de kmno4 y una gota de hidróxido de calcio agitando con cuidado vemos que al principio la solución es de color morado luego a los pocos minutos torna a color verduzco marrón donde se dice que ocurrió la oxidación del alquenos donde esta precipitado por ello es un ‘hidrocarburo insaturado’’. Para la identificación de hidrocarburo insaturado alifático con triple enlace lo haremos a través de la preparación del acetileno. Colocando bien el equipo procedemos a colocar piedrillas de carburo de calcio al agua destilada contenida en un kitasato conectada a una manguera por donde viajara el gas acetileno lo cual será recibido por un tubo de ensayo con cuproso amoniacal que del color azul claro tornara a un color oscuro verduzco y también por un tubo con KMnO4 que tornara de un color morado aun color marrón y finalmente a un tubo con Br2/CCl4 que tornara de un color rojizo a un color rosado en este ultimo la reacción demora mas tiempo que los demás por la concentración del bromo.

PARTE TEORICA

Todos los hidrocarburos que no poseen un anillo aromático se clasifican dentro del grupo de los compuestos alifáticos (del griego aleiphar que significa grasa o aceite), los cuales pueden ser saturados e insaturados, y se subdividen en familias que incluyen alcanos, alquenos, alquinos, etc. Los compuestos saturados solo tienen enlaces sencillos, en tanto que las moléculas no saturadas poseen enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos)

ALCANOS

Los alcanos son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, sin funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo, carboxilo, amida, etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula (advertir que esta relación sólo se cumplen alcanos lineales o ramificados no cíclicos, por ejemplo el ciclo butano, donde la relaciones CnH2n). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital hibridosp3, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma: Donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano común solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirolisis, esto es, rotura de térmica de moléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. Los alcanos se presentan en estado gaseoso, líquido o sólido según el tamaño de la cadena de carbonos. Hasta 4 o 5 carbonos son gases (metano, etano, propano, butano y pentano), de seis a 12 son líquidos y de 12 y superiores se presentan como sólidos aceitosos (parafinas). Todos los alcanos son combustibles, al ser una forma reducida del carbono, y liberan grandes cantidades de energía durante la combustión. En cuanto a reactividad, los alcanos sufren las siguientes reacciones básicas: Ruptura homolítica: A partir de una molécula neutra obtenemos dos radicales que pueden reaccionar con otras especies o entre ellos volviendo a la molécula original.Halogenación: Introducción de uno o más átomos de halógenos (flúor, cloro, bromo y yodo) por sustitución de un átomo de hidrógeno mediante un proceso radicalario, iniciado por fotones o térmicamente. La energía liberada desciende desde el flúor (explosiva) hasta el yodo (endotérmica).Combustión: Proceso de oxidación de los alcanos, desprendiendo una gran cantidad de energía y obteniéndose agua y dióxido de carbono. Para una molécula de n carbonos hacen falta (3n+1)/2 moléculas de oxígeno (O2).

Obtención:

A partir de una sal de un ácido carboxílico.-Fundamento:

Las sales de los ácido orgánicos(*) tratados con hidróxido de sodio, potasio o

cal sodada concentrado al ser sometidos a calentamiento fuerte permiten eliminar al grupo carbonílico, en forma de dióxido carbónico y se obtiene un hidrocarburo con un carbono menos que el número de carbonos de la sal orgánicas inicial.

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -enosis temática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, propano por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de ciclo alquenos. Ver también la Producción de Olefinas a nivel industrial. Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos meta estable debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de

las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes ala de los alquenos y alcanos. Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre

I. PARTE EXPERIMENTAL

A. Identificación De Hidrocarburos Saturados Alifáticos

Reacción de Halogenación.-

Para realizar esta experiencia necesitamos ubicar un lugar oscuro, donde ubicaremos una de nuestras reacciones a realizarse en un tubo de ensayo. Luego de esto proceda:

Coloque 2 tubos de ensayo limpio y seco, y adicione 1 mL de hexano a cada uno de ellos.

Coloque 0.5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado. (coloque cada tubo de ensayo dentro de un vaso, para más seguridad).

Rápidamente guarde uno de los tubos en el lugar designado (oscuridad).

El otro tubo de ensayo, colóquelo cerca de las ventanas (para que le de la luz solar).

Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20 min. de reacción. Compárelos y anote su discusión de resultados.

Reacción química: Es una reacción de sustitución electrofilica

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 Luz CH3-CH2-CH (Br)-CH2-CH2-CH3 + HBr

25°C UV

Observación y Discusión de Resultados: Observamos que para que suceda dicha reacción ya sea en la

oscuridad o en la luz fue factor determinante que haya luz para que la reacción se suscite satisfactoriamente ,es decir, en la luz el hexano con el Br2 se lleva a cabo la bromacion del hexano es decir se irradia la mezcla de hexano o bromo con luz y el bromo gas absorbe energía activándolo al bromo y así iniciando dicha reacción el producto muestra un color incoloro sabiendo que el bromo es de color naranja la reacción es altamente exotérmico en cambio en la oscuridad no hubo reacción se necesitaba absorber energía.

B. Identificación De Hidrocarburos Saturados Alifáticos con doble enlace

Reacción de halogenacion:

Para realizar esta experiencia necesitamos un lugar oscuro, igual a la experiencia anterior.

Coloque 2 tubos de ensayo limpio y seco, y adicione 1 mL de alqueno a cada uno.

Coloque 0.5 mL de Br/CCl4 a cada tubo y agite con cuidado. (coloque cada tubo de ensayo dentro de un vaso, para más seguridad).

Rápidamente guarde uno de los tubos en el lugar designado (oscuridad).

El otro tubo de ensayo, colóquelo cerca de las ventanas (para que le de la luz solar).

Observe lo sucedido dentro de los tubos, luego de 20 min. de reacción. Compárelos y anote su discusión de resultados.

Reacción química :

CH2=CH2 + Br2/CCl4 CH2-CH2

Br Br

Observación y Discusión de resultados: En este caso si hubo reacción tanto en la

oscuridad como en la luz ello quiere decir que no se necesita de energía para que reaccione dicho alqueno con el bromo esta característica es propio de los alquenos los resultados son iguales en los dos tubos.

Reacción Bayer :

Utilizado como una prueba para la identificar la presencia de insaturacion provocada por los enlaces dobles entre carbonos adyacentes.

Pasos:

En un tubo de prueba añada 1ml de muestra de alqueno Agregue gota agota una solución de kMnO4 al 0.1% y una gota de solución

de carbonato de sodio al 5%. Agite con cuidado Observe la coloración y anote.

Resultados Al inicio la solución es de

color morado luego de unos minutos se torna en color verduzco marrón (precipitado), color provocado por el oxido de magnesio (MnO2) originado por el oxidante potente KMnO4 .Vemos la reacción:

C=C KMnO 4

C — C + MnO2

(OH)- OH OH

C. Hidrocarburos Insaturados Alifáticos Con Triple Enlace: Preparación de acetileno: El equipo de trabajo consiste en un kitasato que lleva un tapón mono

horadado al cual se introduce un embudo de separación el que contendrá agua destilada.

Coloque en el interior del kitasato unas piedritas (no polvo) de carburo de calcio, CaC2.

Gotear lentamente agua sobre la piedrita de CaC2 , abriendo la llave del embudo, lo que producirá gas de acetileno el cual debe recibirlo sobre un vaso con agua.

Cierre la llave del agua y proceda a usar el acetileno para la siguiente experiencia.

“SISTEMA QUE DABA COMO PRODUCTO EL ACETILENO”

Reacción Química:

CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca

(OH)

Observaciones:

Esta vez observamos que cuando añadimos el agua rápidamente se desprendió de la piedra un gas, este gas era el acetileno y lo que quedaba en el matraz casi transparentoso era el hidróxido de calcio.

Reacciones de reconocimiento del triple enlace:

En una gradilla coloque 3 tubos de ensayo limpio y seco: Al primer tubo (tubo 1) de ensayo adicione 1 mL de solución cloruro

cuproso amoniacal, se le hace burbujear acetileno durante 2 min. Observe que se produce y escriba las ecuaciones correspondientes.

Reacción:

Reacción con solución cloruro cuproso amoniacal.

Antes de que reaccione con el acetileno

1 2 3

H-C ≡ C-H + Cu+ H-C ≡ C-Cu

Observaciones:

Notamos que al hacer burbujear el acetileno, el color azul al principio cambio aun turquesa oscuro, luego tomo un color verdoso oscuro, para al final volverse negruzco ello es porque se produjo una reacción redox.

Al segundo tubo de ensayo (tubo 2) adicione 1 mL de KMnO4 al 1%, se le hace burbujear acetileno durante 2 min. Observe que se produce y escriba las ecuaciones correspondientes.

Reacción:

HC ≡ CH + KMnO4→ H-CO-CO-H +MnO2

Observaciones:

Notamos que el color morado característico del permanganato de potasio fue desapareciendo se tornaba más claro (color rosado) quedando un color marrón.

Al tercer tubo de ensayo adicione 1 mL de Br2/CCl4, se hace burbujear acetileno durante 2 min. Observe que se produce y escriba las ecuaciones correspondientes.

Reaccion :

H-C ≡ C-H + Br2/CCl4 → H-C - C-HH Br

Observaciones :

Observamos que la solución de color naranja bien concentrada propia del bromo en CCl4 se decolora al ser combinado con el acetileno quedando un color rojo. Este cambio de color nos evidencia que se produce la reacción redox de halogenación de alquinos en esta reacción se demoro puesto que la muestra tenia mucha concentración

Conclusiones

Los alcanos llamados también parafinas (poca reactividad) o llamados también hidrocarburos saturados (debido a que en ellos, los átomos de carbón están saturados con máximo posible de átomos de carbono).

Los alquenos y los alquinos son muy reactivos aun en la oscuridad reacciona con el bromo mientras los alcanos si necesitan de la luz para poder reaccionar.

Los alquenos (olefinas) a temperatura ambiente en ausencia de luz reacciona con el bromo disuelto en tetracloruro de carbono formando al dihaluro vecinal o dihalogenuro vecinal.

Los alquenos y alquinos son llamados también hidrocarburos

insaturados por menos cantidad de enlaces hidrogeno con el carbono porque hay presencia de enlaces doble y triple respectivamente.

En la reacción de halogenación el bromo reemplaza al doble enlace, por lo que la coloración de la muestra de agua de bromo mezclada ya sea con gasolina o con aceite vegetal se decolora al agitar.

El acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y que emite un olor muy fuerte, además en la obtención reacciona exotéricamente. 

Recomendaciones El bromo (color rojizo) es liquido a temperatura ambiente es muy volátil

se evapora fácilmente es por ello evitar olerlo o inhalarlo puesto que es toxico en esta experiencia esta disuelto con CCl4.

El acetileno forma mezclas explosivas con el aire El hexano el eteno y el acetileno son muy inflamables es por ello que se

debe evitar el acercamiento de llamas, chispas.

ANEXOS

Reacciones de los Alcanos: En general se considera que los alcanos no son muy reactivos. Sin

embargo en condiciones adecuadas reaccionan. Por ejemplo el gas natural, la gasolina y el petróleo son alcanos cuyas reacciones de combustión son muy exotérmicas:

CH4 (g) + 2O2 (g) → CO2 (g) + 2H2O

Propiedades y reacciones de los Alquenos: El etileno se prepara de manera industrial por el proceso de craqueo es

decir la descomposición térmica de hidrocarburo superior en moléculas más pequeñas. Cuando el etano se calienta alrededor de 800°C, se produce la siguiente reacción:

C2H6 (g) + Pt como catalizado → CH2 = CH2 (g) + H2 (g)

Los alquenos se clasifican como hidrocarburos insaturados, por lo general presentan reacciones de adición, en las que una molécula se adiciona a otra para formar un solo producto. La hidrogenación es un ejemplo de una reacción de adición.

C2H4 + HX → CH3-CH2X

C2H4 + X2 → CH2-CH2X

Donde X=halógenos (Cl, Br, I).

Propiedades y Reacciones de los Alquinos: El alquino más sencillo es el etino, más conocido como acetileno (C2H2),

éste es un gas incoloro que se prepara mediante la reacción entre el carburo de calcio y agua.

CaC2(s) + 2H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(ac)

Otras identificaciones de hidrocarburos insaturados y saturados

Prueba del bromo para la obtención de alqueno

En química analítica, la prueba del bromo consiste en comprobar la presencia de alquenos o fenoles con una simple prueba con agua de bromo. Con el alqueno, se produce una adición electrofílica, rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. Con un fenol se lleva a cabo la sustitución electrofílica aromática, formando bromofenoles. La reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa de color rojizo del bromo a incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno.

SÍNTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACIÓN DEALCOHOLES.OBTENCION DE UN ALQUENO: 2-METIL-2-BUTENO

A los alquenos de fórmula C5H10 se les aplica el término “amileno”. Todos los amilenos son compuestos conocidos y fácilmente asequibles. se preparará un amileno a partir del alcohol ter-amílico(2-metil-2-butanol).

Esta reacción de deshidratación puede transcurrir teóricamente en dos direcciones para dar dos productos, pero el producto principal es el representado en la siguiente reacción:

Pentan-3-ol + acido sulfúrico 100 °C penteno + agua

Esto está de acuerdo con la regla general de que en la deshidratación de alcoholes catalizada por ácido, en la que se puede formar dos olefinas isómeras, el átomo de hidrógeno que se elimina es del carbono adyacente al que posee el OH que tenga el menor número de átomos de hidrógenos formándose así las olefinas más ramificadas.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y CICLOALIFATICOS SATURADOS E INSATURADOS

El comportamiento químico de todo compuesto se debe a su grupo funcional; así como un alcano y sus cíclicos están formados solo por enlaces simples, los alquenos y sus cíclicos tienen doble enlace lo cual hace que estos últimos sean más reactivos debido a que poseen pares de electrones sin compartir, característica que no tienen los primeros. Debido a lo anterior, los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de sustitución; los alquenos y cicloalquenos de adición.

PARTE EXPERIMENTAL

1Coloque cinco tubos de ensaye conteniendo cada uno, un mililitro del alcano (hexano) dado por el instructor.

2. A dos de los tubos de ensaye adicione 4 o 5 gotas de una solución de Br/CCl4 al 4%. Tape uno de los frascos rápidamente y póngalo en la oscuridad. El otro, expóngalo a la luz brillante (solar o artificial).Observe ambos tubos al cabo de unos minutos.3.Sople la boca de cada tubo. Observe y anote los resultados y diferencias en ambos casos.

4. A un tercer tubo añada cuidadosamente un mililitro de H2SO4concentrado y agite. Note si reacciona el hidrocarburo.5.A un cuarto tubo agregue un mililitro de una solución de NaOH al 10%.Agite bien. Observe y anote.

6. A un quinto tubo agregue un mililitro de una solución de KMnO4al0.3%. Tape el tubo, agite bien su contenido y anote.

7. Realice las mismas pruebas con un cicloalcano (ciclohexano), un alqueno (obtenido en la práctica anterior), y un cicloalqueno (benceno). Anote los resultados.

SÍNTESIS Y CARACTERIZACION DE UN ALQUINO (ACETILENO):

El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el más importante desde el punto de vista industrial. En general, los alquinos se pueden preparar por alguno de los tres métodos siguientes:

1) Alquilación del acetileno o de un acetileno monoalquilado, por reacción de su sal sódica con un agente alquilante (un haluro o sulfato de alquilo):

RX + NaC≡CH → RC≡CH + NaX R'X + RC≡CR → RC≡CR' + RX

2) Eliminación de dos moles de haluro de hidrógeno, en un dihaluro adecuado, mediante tratamiento con hidróxido potásico :

3) Eliminación de los cuatro átomos de halógeno de un tetrahaluro, con los halógenos situados dos a dos en carbonos adyacentes, por reacción con zinc:

RCX2 CX2R + 2 Zn RC≡CR + 2 ZnX2

Estos dos últimos métodos son aplicables a la preparación del acetileno, pero este hidrocarburo, uno de los productos intermedios más importantes en la industria química, se obtiene mucho más barato por hidrólisis del carburo cálcico. La hidrólisis se puede interpretar simplemente como una reacción de protolisis en la que un ácido diprótico débil (acetileno), se forma a partir de su base conjugada (ión acetiluro), la cual acepta dos protones de un ácido más fuerte (agua). En este sentido, el carburo cálcico es una sal del acetileno, que es un ácido muy débil, y que hablando con propiedad, debería de llamarse acetiluro cálcico.

En el laboratorio, el método del carburo de calcio se puede realizar muy satisfactoriamente. El producto se obtiene contaminado con trazas de hidruro de fósforo, arsénico y azufre, que son los que le dan el olor característico ; el acetileno puro es prácticamente inodoro .En esta práctica se prepara acetileno por hidrólisis cuidadosa y controlada del carburo de calcio y se estudian algunas de sus propiedades.

CaC2+ 2H2O HC ≡ HC + Ca (OH)2

Bibliografía

http://www.bvsde.paho.org/bvstox/e/fulltext/ntp479/ntp479.pdf Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición.

Grupo Editorial Iberoamericana. México, D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta Edición. Editorial

Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.