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INSTITUTO TECNOLÓGICO

Superior de Apatzingán

AAK MÈXICO S.A. DE C.V.

PROCESO DE OBTENCIÓN DE ÁCIDO GRASO LÁURICO A ESCALA LABORATORIO A PARTIR DE UN ACEITE DE ALTO CONTENIDO DE TRIGLICÉRIDOS LÁURICOS.

ROLANDO REYES CARDENAS

INGENIERÌA BIOQUÍMICA

Q.F.B. MARCO ANTONIO AYALA PACHECO

I.Q. BERENICE HERNANDEZ SERVIN

APATZINGÁN, MICHOACÁN; MARZO 2016

RESIDENCIAS PROFESIONALES

EMPRESA O DEPENDENCIA

PROYECTO

ALUMNO

ASESOR INTERNO

CARRERA

ASESOR EXTERNO

I.T.S.A. Proceso de Obtención de Ácido Graso Láurico a Escala Laboratorio A Partir de un Aceite de Alto Contenido de Triglicéridos Láuricos

Reporte Final de Residencias Profesionales ii

ÍNDICE GENERAL

TEMA PÀGINA

1. INTRODUCCIÓN ............................................................................................................... 1

2. JUSTIFICACIÓN ................................................................................................................ 12

3. OBJETIVOS ....................................................................................................................... 14

3.1. OBJETIVO GENERAL ...................................................................................................... 14

3.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS .............................................................................................. 14

4. PROBLEMAS A RESOLVER ............................................................................................... 14

5. PROCEDIMIENTOS ........................................................................................................... 16

6. RESULTADOS ................................................................................................................... 31

7. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES .......................................................................... 41

8. COMPETENCIAS DESARROLLADAS .................................................................................. 43

8.1. INSTRUMENTALES ....................................................................................................... 43

8.2. INTERPERSONALES ....................................................................................................... 44

8.3. SISTEMÁTICAS .............................................................................................................. 45

9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS ........................................................................................ 46

9.1. BIBLIOGRAFÍA .............................................................................................................. 46

9.2. MESOGRAFÍA ............................................................................................................... 46


Reporte Final de Residencias Profesionales iii

INDICE DE FIGURAS

FIGURA PÁGINA

FIGURA 1. Reacción química de hidrolisis de triglicéridos .................................................. 6

FIGURA 2. Reacción química de hidrolisis enzimática de triglicéridos ................................ 6

FIGURA 3. Reacción de saponificación ................................................................................ 7

FIGURA 4. Diagrama esquemático de destilación fraccionada ........................................... 8

FIGURA 5. (PKE) utilizado como materia prima ................................................................... 16

FIGURA 6. Jabón formado por la reacción de saponificación ............................................. 17

FIGURA 7. Fase superior formada por AGL, mientras que la fase inferior está formada por

(NaCl) en solución acuosa .................................................................................................... 17

FIGURA 8. Destilación simple a 4 mmHg de presión de vacío............................................. 19

FIGURA 9. Fase líquida del producto de la segunda destilación simple a 4 mmHg de presión

de vacío y 150 °C……. ........................................................................................................... .20

FIGURA 10. Fase sólida del producto de la segunda destilación simple a 4 mmHg de

presión de vacío y 150 °C ..................................................................................................... 21

FIGURA 11. Fase sólida del producto de la tercera destilación........................................... 22

FIGURA 12. Residuo de la tercera destilación simple a 4 mmHg de presión de vacío ........ 22

FIGURA 13. Fase sólida del producto de la cuarta destilación simple ................................ 23

FIGURA 14. Residuo de la cuarta destilación simple a 150 °C ............................................. 23

FIGURA 15. Ácido graso láurico al 90.21 % de pureza ........................................................ 24

FIGURA 16. Fase líquida del producto de la quinta destilación a 150 °C ............................ 25


Reporte Final de Residencias Profesionales iv

FIGURA 17. Residuo de la quinta destilación A 150 °C ........................................................ 25

FIGURA 18. Sistema utilizado para la destilación fraccionada a 4 mmHg de presión de

vacío ..................................................................................................................................... 28

FIGURA 19. Ácidos grasos producto de la hidrolisis básica de oleína de palmiste

hidrogenada ......................................................................................................................... 28

FIGURA 20. Producto de destilación simple a 4 mmHg de presión de vacío y 150 °C ........ 29

FIGURA 21. Residuo de destilación simple a 4 mmHg de presión de vacío y 150 °C .......... 30


Reporte Final de Residencias Profesionales v

INDICE DE TABLAS

TABLA PÁGINA

TABLA 1. Propiedades del aceite de palmiste, oleína de palmiste y estearina de

palmiste………... .................................................................................................................... . 3

TABLA 2. Promedio de las propiedades de la oleína de palmiste (PKE) utilizada como

materia prima ..................................................................................................................... 31

TABLA 3. Composición de ácidos grasos, valor de saponificación y valor de yodo en

productos de destilación a 4 mmHg de presión de vacío a diferentes temperaturas…...… 32

TABLA 4. Composición de ácidos grasos en residuos de destilación a 4 mmHg de presión

de vacío a diferentes temperaturas…………………………………………………………………..…………… 33

TABLA 5. Composición de ácidos grasos en los productos y el residuo de la segunda

destilación a 4 mmHg de presión de vacío y 150 °C …………………………………………………….. 34

TABLA 6. Composición de ácidos grasos en los productos y el residuo de la tercera

destilación a 4 mmHg de presión de vacío y 150 °C …..……..………….……………………………….. 35

TABLA 7. Composición de ácidos grasos en los productos y el residuo de la cuarta

destilación a 4 mmHg de presión de vacío y 150 °C ………………….………………………………….. 36

TABLA 8. Composición de ácidos grasos en los productos y el residuo de la quinta

destilación a 4 mmHg de presión de vacío y 150 °C…………………….………………………………… 37

TABLA 9. Composición de ácidos grasos en prueba de destilación fraccionada a 4 mmHg de

presión de vacío y 150 °C……………………….……..……………………………………………………………….. 38

TABLA 10. Composición promedio de ácidos grasos en PKE hidrogenado .…..……………….. 39


Reporte Final de Residencias Profesionales vi

TABLA 11. Composición de ácidos grasos en producto y residuo en destilación de PKE

hidrogenado a 4mmHg de presión de vacío y 150°C …………………………………………………..…. 40


Reporte Final de Residencias Profesionales vii

ABREVIATURAS UTILIZADAS EN EL TRABAJO

AGL: Ácidos grasos libres.

C:6: Ácido graso caproico.

C:8: Ácido graso caprílico.

C:10: Ácido graso cáprico.

C:12: Ácido graso láurico.

C:14: Ácido graso mirístico.

C:16: Ácido graso palmítico.

C:18: Ácido graso esteárico.

C:18:1: Ácido graso oleico.

C:18:2: Ácido graso linoleico.

Cl: Cloro.

FID: Detector de ionización de llama

HCl: Ácido clorhídrico.

mL: Mililitro.

mmHg: Milímetro de Mercurio.

Na: Sodio.

NaOH: Hidróxido de Sodio.

NBD: Neutralizado, blanqueado y desodorizado.

PKE: Oleina de palmiste.

PKO: Aceite de palmiste.

PKS: Estearina de palmiste.


Reporte Final de Residencias Profesionales viii

RBD: Refinado, blanqueado y desodorizado.

SIDA: Síndrome de inmunodeficiencia adquirida.

VIH: Virus de inmunodeficiencia humana.


Reporte Final de Residencias Profesionales 1

1. INTRODUCCIÓN

El aceite de palmiste se obtiene de las semillas (huesos) de los frutos de la palma noli. Al

producirse el aceite de palma se prensan los frutos enteros y se crea la denominada torta.

La torta consta de huesos (semillas) y las fibras prensadas de los frutos, las fibras son

separadas de los huesos y secadas en un silo, los huesos secos son a continuación abiertos

y despepitados, Las pepitas de igual manera son secadas. Únicamente de las pepitas secas

se puede extraer en almazaras mediante introducción de calor el aceite de palmiste. La

grasa de palmiste se caracteriza por una gran resistencia al calor y conservabilidad. (6)

Los principales ácidos grasos que se encuentran en el aceite de palmiste son el ácido

láurico (C:12), que representa aproximadamente el 48%, el ácido mirístico (C:14),

aproximadamente el 16% y el ácido oleico (C:18:l), alrededor del 15%. Ningún otro ácido

graso se encuentra presente en cantidades superiores al 10% y es precisamente la

preponderancia del ácido láurico la que le da al aceite de palmiste sus marcadas

propiedades de fusión, lo que significa la dureza a temperatura ambiente, combinada con

un punto de fusión bajo. Es esta notable propiedad de los aceites láuricos la que

determina su aplicación en el campo de los comestibles y justifica su precio relativamente

alto, comparados con el de la mayoría de otros aceites. (6)

El aceite de palmiste se mantiene en un estado semisólido en climas templados y se

puede separar en fracciones sólida y líquida, conocidas como estearina y oleína

respectivamente.



El proceso de fraccionamiento consiste en colocar en bandejas de poca profundidad las

porciones de aceite de palmiste (PKO) y enfriarlo hasta temperaturas de 22-25°C, envolver

la masa cristalizada en lonas, las cuales fungirán como filtros y someterlo a prensado en

prensa tipo vertical; justo esta es la temperatura de fusión de la oleína de palmiste (PKE),

la cual con la presión ejercida por la prensa se extrae de la lona, mientras que la estearina

de palmiste (PKS) permanece dentro de la lona.

Este proceso es intensivo dentro del campo manual, pero no requiere de equipos

complejos y llega producir aproximadamente un 33% de estearina de palmiste (PKS) y 67%

de oleína de palmiste (PKE), dependiendo de la temperatura de enfriamiento y de la

presión aplicada.

Posteriormente éstas se refinan o neutralizan, blanquean y desodorizan físicamente para

producir los grados RBD y NBD que se emplean en la industria de alimentos. El

fraccionamiento se puede hacer antes o después de la refinación, dependiendo de las

circunstancias.



Tabla 1. Propiedades del aceite de palmiste (PKO), oleína de palmiste (PKE) y estearina de palmiste (PKS).

Estearina de palmiste

(PKS)

Aceite de palmiste

(PKO)

Oleína de palmiste

(PKE)

Valor de Yodo 5.8 – 8 16.2 - 19.2 20.6 – 26

Punto de fusión 31.3 °C - 33.1 °C 25.9 °C – 28 °C 21.8 °C – 26 °C

Composición

Caproico C:6 0 % 0.5 % 0.30 %

Caprílico C:8 2 % 4.5 % 3.93 %

Cáprico C:10 3 % 3.5 % 3.36 %

Láurico C:12 56.5 % 48.5 % 41.59 %

Mirístico C:14 22.5 % 15.5 % 13.25 %

Palmítico C:16 8 % 8 % 9.20 %

Esteárico C:18 2 % 2 % 2.79 %

Oleico C:18:1 6 % 15 % 21.82 %

Linoleico C:18:2 1 % 2.5 % 3.50 %

Porcentaje de sólidos

Temperatura(10 °C) 90.5 % 73 % 63.5 %

Temperatura(20 °C) 81.5 % 55.5 % 38.5 %

Temperatura(30 °C) 33 % 17 % 6 %

Temperatura(35 °C) 0 % 0 % 0 %

Temperatura(40 °C) 0 % 0 % 0 %



Evidentemente el contenido de C12 es más alto en la estearina y más bajo en la oleína. El

nivel de este ácido graso es por lo tanto un índice importante de la eficiencia del

fraccionamiento y de la calidad del producto. Las diferencias en los perfiles de fusión de

estos dos productos son claras. Se reconoce que con el aceite de palmiste (contrario al

caso del aceite de palma), el producto más valioso es la estearina y el de menor valor es la

oleína. (6)

Debido al alto contenido de ácidos grasos insaturados la oleína de palmiste (PKE) tiene

propiedades menos apreciables dentro de la industria alimenticia, debido a esto se realiza

un proceso de hidrogenación para mejorar sus propiedades como valor de sólidos y punto

de fusión, lo que le permite aumentar su valor comercial.

La hidrogenación es un proceso químico mediante el cual los aceites se transforman

en grasas sólidas mediante la adición de hidrógeno a altas presiones y temperaturas, y en

presencia de un catalizador. (1)

El mecanismo de reacción implica varias etapas. El hidrógeno gas disuelto en el aceite, es

absorbido en el catalizador metálico (níquel, platino, paladio...), separándose en los dos

átomos que conforman la molécula. Estos átomos reaccionan con los enlaces dobles o

triples del aceite, adicionándose a las insaturaciones y produciendo un compuesto

intermedio, en el cual el enlace doble o triple puede rotar sobre sí mismo. El compuesto

intermedio es inestable y rápidamente capta un segundo átomo de hidrógeno, por lo que

el enlace insaturado se satura, o cede de nuevo el átomo, produciéndose a veces

https://es.wikipedia.org/wiki/Aceite

https://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3geno

https://es.wikipedia.org/wiki/Catalizador_(qu%C3%ADmica)



la isomerización de los enlaces cis, que es la configuración de los dobles enlaces en las

grasas naturales, a trans. La reacción de hidrogenación es fuertemente exotérmica. (1)

La oleína de palmiste es una excelente materia prima utilizada en la fabricación de jabón.

Es muy similar al aceite de coco por lo que es utilizado como un reemplazo de éste sin

ajustes.

Para la fabricación de jabón es necesaria la hidrolisis de los triglicéridos que conforman los

aceites, esta se produce mediante la escisión del enlace éster, y la formación de ácidos y

glicerina.

Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos con cadenas hidrocarbonadas desde 4 a 28

carbonos, saturadas o insaturadas; los más comunes tienen un número par de carbonos,

entre 12 y 24, derivados de o contenidos en su forma esterificada en ceras, aceites o

grasas animales o vegetales. (3)

El tipo más común de grasa es aquél en que tres ácidos grasos están unidos a la molécula

de glicerina, recibiendo el nombre de triglicéridos o 'triacilglicéridos'. Los triglicéridos

sólidos a temperatura ambiente son denominados grasas, mientras que los que son

líquidos son conocidos como aceites. (1)

Existen 3 métodos de hidrolisis de triglicéridos: El método a alta presión, el cual consiste

en someter una mezcla de aceite y agua a presiones superiores a 40 atm, sin ayuda de

ningún catalizador, pero las cantidades de energía utilizadas para aumentar la presión y la

temperatura de la columna de hidrolisis son muy elevadas. (1)



O . II CH2OCR CH2OH

O O . II H+ II CHOCR + 3H2O CH2OH + 3RCOH

O . II CH2OCR CH2OH

Triglicérido Agua Glicerina Ácidos grasos

Figura 1. Reacción química de hidrolisis de triglicéridos.

El método enzimático, consiste en hidrolizar los triglicéridos en presencia de catalizadores

biológicos (enzimas lipasas) en reactores con las condiciones óptimas de desarrollo de las

enzimas, este método requiere una menor cantidad de energía en el proceso, pero la

instalación de los reactores biológicos es muy costosa, además de que el aceite no debe

de contener ningún tipo de contaminante para que la hidrolisis sea más eficiente. (4)

O . II CH2OCR CH2OH

O Enzimas O . II lipasas II CHOCR + 3H2O CH2OH + 3RCOH

O . II CH2OCR CH2OH

Triglicérido Agua Glicerina Ácidos grasos

Figura 2. Reacción química de hidrolisis enzimática de triglicéridos.

El método básico, consiste en saponificar los triglicéridos con ayuda de una base fuerte

(NaOH), para producir sales de ácidos grasos. (1)



O . II CH2OCR CH2OH

O O . II NaOH II CHOCR + 3H2O CH2OH + 3RCOONa

O . II CH2OCR CH2OH

Triglicérido Agua Glicerina Sales de àcidos grasos

Figura 3. Reacción de saponificación.

Después de esta reacción se adiciona un ácido fuerte (HCl) para romper el enlace de la sal

de ácido graso y dejar libres los ácidos grasos.

Después de la hidrolisis de los triglicéridos de los aceites se obtiene glicerina y ácidos

grasos, los cuales dependiendo del método utilizado para su hidrolisis, será el porcentaje

de ácidos grasos libres presentes, siendo el método de alta presión y el método

enzimático los más efectivos para la hidrolisis alcanzando un 99 % de ácidos grasos libres,

mientras que el método básico alcanza un 90 % de ácidos grasos libres. (1)

Debido a que los ácidos grasos son moléculas de pesos moleculares cercanos, ya que sus

puntos de ebullición tienen una diferencia menor de 50 °C entre cada ácido graso que

conforma la mezcla, forman entre si una mezcla azeótropica.

Los azeótropos son mezclas de dos o más componentes, cuyas proporciones son tales que

el vapor producido por evaporación parcial tiene la misma composición que el líquido.

Cuando en una mezcla se encuentra en el punto del azeótropo (mezcla azeotrópica), dicha

mezcla no puede ser destilable o separada en sus componentes. (3)



Una mezcla de ácidos grasos, no puede separarse más de 99 % en ácido láurico y 1% en los

ácidos grasos restantes de la mezcla, proporciones en las cuales se encuentra el azeótropo.

Existen dos tipos de mezclas azeótropicas: positivas y negativas. Las mezclas azeótropicas

positivas se vaporizan en el punto de ebullición del componente más volátil, mientras que

las mezclas azeótropicas negativas se vaporizan a la temperatura de ebullición del

componente menos volátil. (3)

La destilación es la operación de separar (utilizando calor), los diferentes componentes

líquidos de una mezcla, utilizando los diferentes puntos de ebullición de cada una de las

sustancias a separar. (2)

El instrumento utilizado para la destilación en el laboratorio es el alambique. Consta de un

recipiente donde se almacena la mezcla a la que se le aplica calor, un condensador donde

se enfrían los vapores generados, llevándolos de nuevo al estado líquido y un recipiente

donde se almacena el líquido concentrado. (2)

La destilación a presión reducida o al vacío consiste en disminuir la presión en el montaje

de destilación con la finalidad de provocar una disminución del punto de ebullición del

componente que se pretende destilar. Se utiliza fundamentalmente cuando el punto de

ebullición del compuesto a destilar es superior a la temperatura de descomposición

química del producto. (2)



La destilación fraccionada es un proceso de vaporización y condensación sucesivas,

mediante el cual se logra la separación de los componentes de una mezcla líquida

azeótropica. (2)

Se distingue de la destilación simple en que esta tiene un solo paso, lo que permite la

separación de mezclas de temperatura de ebullición distintas (los componentes). (2)

Figura 4. Diagrama esquemático de destilación fraccionada.

La destilación fraccionada se lleva a cabo en las llamadas columnas de fraccionamiento, en

este tipo de columnas, cada plato contiene una mezcla líquida de composición creciente

en el líquido más volátil y de punto de ebullición menor, por lo cual los vapores que se

forman en cada uno pasan al líquido del plato superior a través de los bordes de la

campana o sombrerete que actúa de cierre, se condensan parcialmente, mientras que

dicho líquido entra en ebullición, forma a su vez vapores y el líquido que queda de

concentración menor en el componente más volátil pasa a través del tubo de caída del

líquido al plato inferior. Como resultado de lo anterior, el componente más volátil sale



como vapor de lo alto de la columna y el componente menos volátil sale como líquido por

la parte inferior de la columna. (2)

La eficiencia de una columna de fraccionamiento se expresa en término de su número de

platos teóricos; este es el número de sucesivos estados de equilibrio que original al final

de los vapores un producto de determinada pureza. (2)

La oleína de palmiste (PKE) cuenta con un 40 a un 45 por ciento de ácido graso láurico, el

cual es un ácido graso saturado de cadena de doce átomos de carbono (fórmula C12H24O2)

con un ligero olor a jabón, su nombre sistemático es ácido dodecanoico, tiene un peso

molecular de 200.32 g, un punto de ebullición de 270 °C y un punto de fusión de 44 °C.

También es insoluble en agua y soluble en etanol. (1)

Se considera un ácido graso de bajo riesgo en su manipulación, de una vida media larga. A

temperatura ambiente presenta una apariencia sólida, pero funde fácilmente en agua

hirviendo. El ácido graso láurico es utilizado en la industria jabonera debido a su alto valor

de saponificación, esto es debido a su cadena de doce carbonos y a que es un ácido graso

saturado, los jabones elaborados con ácido láurico producen grandes cantidades de

espuma y poseen la propiedad de disolver la grasa y el aceite rápidamente. (1)

El ácido graso láurico muestra una fuerte actividad antimicrobiana y antiviral, por lo tanto

es utilizado por las compañías farmacéuticas que elaboran fármacos antimicrobianos. (5)

En los casos de pacientes con SIDA. quienes además de estar inmunodeprimidos

usualmente consumen dietas con bajo aporte calórico e inadecuado balance de macro y



micronutrientes, se ha demostrado la efectividad de la suplementación con ácido láurico,

ya que aumenta el aporte calórico y la tolerancia al régimen suplementado, algunos

estudios sugieren que el ácido láurico podría aumentar las concentraciones de HDL

(lipoproteína de alta densidad conocida como factor "protector") en mayor proporción

que el ácido palmítico y que el consumo de ácidos grasos de cadena media no se asociaría

significativamente con el aumento del riesgo de enfermedad cardiovascular. (5)

Las principales aplicaciones del ácido láurico son como materia prima en la fabricación de

productos de limpieza, jabones, jabones metálicos, detergentes, tenso activos, resinas

alquídicas, perfumes y aromas, peróxidos orgánicos, plastificantes, entre muchos otros,

sus excelentes propiedades garantizan la eficiencia de sus múltiples usos y funciones. (5)

Cuando está presente en el cuerpo, el ácido láurico se convierte en monolaurina, un

compuesto que es muy tóxico para los virus, bacterias, hongos y otros microorganismos

debido a su capacidad para alterar sus membranas lipídicas y virtualmente destruirlos. (5)

La monolaurina es eficaz para el tratamiento de la Candidaalbicans, infecciones por

hongos y pie de atleta. También se centra en las infecciones bacterianas y los virus como

el sarampión, influenza, hepatitis C e incluso VIH. De hecho, los investigadores de Filipinas

están estudiando la eficacia de ácido láurico contra el VIH / SIDA debido a sus fuertes

propiedades anti-virales. Además, el ácido láurico no es tóxico, por lo que es una

alternativa mejor a los fármacos modernos que se prescriben para los virus, así como

infecciones fúngicas y bacterianas. (7)



Sin ácido láurico, la monolaurina no puede ser producida por el cuerpo. La leche materna

es la única otra fuente de ácido láurico, el cual debe explicar los incidentes menores de las

infecciones con los bebés lactantes. (5)

2. JUSTIFICACIÓN

La empresa AAK México S.A. de C.V. desea implementar un proceso de obtención de ácido

graso láurico para su comercialización, a partir de la oleína de palmiste (PKE). Llevando la

concentración de ácido graso láurico de un 41.59 % como materia prima, a un 90 % como

producto terminado.

Las dos fracciones del aceite de palmiste son ricas en ácido graso láurico, la estearina

contiene un 56.5 % de láurico, mientras que la oleína contiene un 41.59 % de ácido láurico,

del total de los ácidos grasos que componen sus triglicéridos.

En dicha empresa se realiza un proceso de fraccionamiento del aceite de palmiste (PKO)

con el cual se obtiene un 33 % de estearina de palmiste (PKS) y un 67 % de oleína de

palmiste (PKE), la estearina de palmiste es utilizada en su totalidad debido a que tiene

mejores propiedades como porcentaje de sólidos y punto de fusión lo cual la hace un

producto de gran demanda en la industria alimenticia y de alto valor comercial, mientras

que la oleína de palmiste se utiliza de una manera muy variable que va desde un 100% de

utilización hasta un 0 % de utilización, ya que el PKE se utiliza en poca cantidad en algunos

de los productos elaborados en la empresa.

En esta empresa se procesa un 60% del total del PKE que se fracciona, mientras que el 40 %

del total es almacenado. En la actualidad existen 215 toneladas de PKE almacenadas en el



tanque 9 y 11 de la área de CEBES, las cuales pueden ser procesadas para obtener ácido

graso láurico.

La oleína de palmiste fue seleccionada como materia prima debido a que tiene una menor

utilidad en los productos de la empresa, además de que la estearina de palmiste cubre en

su totalidad el costo de la materia prima PKO, por lo que el PKE es una materia prima de

bajo costo dentro de la empresa.

Este proceso se debe basar en los equipos, insumos y reactivos utilizados en los diferentes

procesos ya existentes en la empresa, para que el costo de la implementación del proceso

disminuya y por ende sea más rentable.



3. OBJETIVOS

3.1. Objetivo general

Elaborar un proceso de obtención de ácido graso láurico de una concentración

mínima de 90 % a partir de oleína de palmiste a escala laboratorio.

3.2. Objetivos específicos

Determinar un proceso de hidrolisis de triglicéridos, el cual sea adaptable a los

procesos realizados en la empresa.

Identificar un proceso de separación de mezclas de ácidos grasos.

Elaborar un proceso de obtención de ácido graso làurico a escala laboratorio

basado en los equipos e insumos utilizados en los procesos de la empresa.

4. PROBLEMAS A RESOLVER

El punto más crítico al realizar el proceso de obtención de ácido graso láurico a escala

laboratorio es la separación de la mezcla de ácidos grasos libres posterior a la hidrólisis de

los triglicéridos presentes en la oleína de palmiste, debido a que se forma una mezcla

azeotropica, en el laboratorio no se contaba con el equipo necesario para realizar una

destilación fraccionada a vacío, este método es el más apropiado para la separación de

este tipo de mezclas.

La temperatura de ebullición de los ácidos grasos en el sistema de destilación, varía de

acuerdo a la cantidad de presión negativa existente en el sistema, puesto que se

desconocía la temperatura de ebullición del ácido graso láurico a 4 mmHg de presión de



vacío se tuvieron que realizar una serie de destilaciones a 4 mmHg y a diferentes

temperaturas, para determinar la temperatura a la cual se destilo una mayor cantidad de

ácido graso láurico y por lo tanto su temperatura de ebullición.

En la empresa no se realizan reacciones con catalizadores biológicos (enzimas) y no se

cuenta con reactores apropiados para su utilización, tampoco se cuenta con reactores que

trabajen a altas presiones, el método más adaptable es el método básico.

El método básico para la hidrolisis de triglicéridos consiste en adicionar una cantidad de

una base fuerte para hidrolizar el triglicérido, y posteriormente adicionar un ácido fuerte

para producir los ácidos grasos libres. Para la realización de este proceso de hidrolisis se

tuvieron que determinar las cantidades precisas de hidróxido de sodio (NaOH), y de ácido

clorhídrico (HCl) que se emplearon en el proceso, esto se realizó a prueba y error

basándose en el porcentaje de ácidos grasos libres presentes el producto del proceso.

Las temperaturas de reacción y los tiempos en las reacciones de hidrolisis también fueron

determinados a prueba y error con el fin de que el proceso sea lo más preciso posible y se

obtuviera un mayor porcentaje de ácidos grasos libres en el producto de la hidrolisis

básica.



5. PROCEDIMIENTOS

La obtención de ácido graso láurico comienza con la hidrolisis básica de los triglicéridos

láuricos de la oleína de palmiste, debido a que el proceso se realizó a escala laboratorio se

tomó como referencia 1 litro de PKE, las propiedades del (PKE) utilizado como materia

prima se muestran en la tabla 2.

Las etapas del proceso de hidrolisis básica de triglicéridos de oleína de palmiste se

enumeran a continuación.

Paso 1. Colocar 1 litro de PKE con 500 ml de solución de hidróxido de sodio (NaOH) al 25 %,

en un reactor con agitación continua a 90 °C, durante 1 hora para que los triglicéridos se

hidrolicen separando el glicerol de las sales de ácidos grasos.

Figura 5. (PKE) utilizado como materia prima.



Figura 6. Jabón formado por la reacción de saponificación.

Paso 2. Al jabón que se formó por la saponificación (sales de ácidos grasos) se le agrega 1

litro de solución de ácido clorhídrico (HCl) al 10 % y se somete a calentamiento de 60 °C

durante 1 hora en el reactor, para los átomos de cloro (Cl) del ácido clorhídrico reaccionen

con el sodio (Na) que está unido a los ácidos grasos.

Figura 7. Fase superior formada por AGL, mientras que la fase inferior está formada por (NaCl) en solución

acuosa.



Con este proceso se obtiene 1 litro ácidos grasos con un porcentaje de ácidos grasos libres

aproximado de 87.23 %.

La mezcla de ácidos grasos obtenida por hidrolisis básica de triglicéridos láuricos de la

oleína de palmiste forman una mezcla azeotrópica, debido a que son moléculas que

tienen pesos moleculares semejantes y puntos de ebullición relativamente cercanos.

La separación de la mezcla de ácidos grasos se realizó utilizando un método basado en

destilaciones simples consecutivas a vacío, debido a que este proceso fue el más sencillo

para realizarse en base a los equipos con los que se contaba en el laboratorio.

El método de destilaciones simples consecutivas a vacío se describe en las siguientes

etapas:

Etapa 1. Tomar un litro de ácidos grasos libres resultantes de la hidrolisis básica y

colocarlos en un sistema de destilación, este proceso se realizó a 4 mmHg de presión de

vacío, durante 1 hora y a diferentes temperaturas, esto con el fin de buscar un mayor

porcentaje de ácido graso láurico así como un mayor rendimiento, los resultados se

muestran en la tabla 3. Los residuos de las destilaciones también fueron analizados para

identificar a que temperatura había una menor perdida de ácido graso láurico, los

resultados se muestran en la tabla 4.

El método para conocer la composición de ácidos grasos inicial en la oleína de palmiste,

así como en todas las destilaciones realizadas en el proceso es la cromatografía de gases,

este método se realiza mediante un cromatógrafo de gases, este equipo trabaja



volatilizando cada uno de los ácidos grasos que componen a las muestras analizadas a

temperatura y presión elevada en una columna capilar, cada ácido graso se volatiliza en

tiempo diferente de acuerdo a sus diferencias de peso molecular y a sus puntos de

ebullición, el cromatógrafo mediante un detector FID detecta los diferentes ácidos grasos

que son volatilizados en tiempos diferentes, también detecta la cantidad de ácido graso

que se volatilizo generando diferentes picos en una gráfica en la cual se compara la

cantidad de ácido graso detectada (área de retención del pico) con el tiempo en el que se

volatiliza el ácido graso. El cromatógrafo de gases se calibra en base a los tiempos de

retención de los diferentes ácidos grasos mediante estándares para conocer que ácidos

grasos están presentes en las muestras, así como el porcentaje de cada ácido graso

presente en la cromatografía.

Figura 8. Destilación simple a 4 mmHg de presión de vacío.

Etapa 2. En base a los resultados obtenidos de la primera destilación, se observa que la

temperatura a la cual se obtuvo una mayor cantidad de ácido láurico en el producto fue a

150 °C, pero la temperatura a la cual hubo una menor perdida de láurico fue a 160 °C.

Debido a esto se realiza una primera destilación a 160 °C, con la que se obtienen 675 ml



de ácidos grasos y una posterior destilación a 150 °C para disminuir la perdida de láurico y

después para aumentar su porcentaje. Al momento de realizar la segunda destilación se

observa que el producto se separa en 2 fases, una fase sólida rica en ácidos grasos de

cadena media y larga (cáprico, láurico, mirístico, palmítico y oleico) y otra fase líquida rica

en ácidos graso de cadena corta y media (caproico, caprílico, cáprico y láurico). La fase

líquida del producto de la segunda destilación es aproximadamente un 23 % del total de

ácidos grasos que se destilaron y tiene un valor de saponificación de 284

aproximadamente, esta fracción de la destilación se extrae del proceso porque cumple

con la especificación de alto índice de saponificación, además al extraerla se modifica la

composición de ácidos grasos en el producto de la destilación, lo que permite aumentar el

porcentaje de ácido graso láurico en las próximas destilaciones. Los resultados obtenidos

en la segunda destilación se muestran en la tabla 5.

Figura 9. Fase líquida del producto de la segunda destilación simple a 4 mmHg de presión de vacío y 150 °C.



Figura 10. Fase sólida del producto de la segunda destilación simple a 4 mmHg de presión de vacío y 150 °C.

Etapa 3. La fase sólida del producto de la segunda destilación que equivale a 415.8 ml se

somete a una tercera destilación a 150 °C y 4 mmHg para aumentar su porcentaje de

ácido graso láurico.

En la tercera destilación se observa que el producto se separa en 2 fases, una sólida y una

líquida, la composición del producto sólido, producto líquido y el residuo de la tercera

destilación se muestran en la tabla 6. La fase sólida del producto de la tercera destilación

equivale a 256.38 ml contiene un 85.6 % de ácido graso láurico. Mientras que la fase

líquida que contiene un 73.35 % de láurico se mezcla con el producto sólido de la segunda

destilación, el cual servirá como materia prima para la tercera destilación, y el residuo de

la tercera destilación se mezcla con el producto de la primera destilación para ser

reprocesada.



Figura 11. Fase sólida del producto de la tercera destilación.

Figura 12. Residuo de la tercera destilación simple a 4 mmHg de presión de vacío.

Etapa 4. El producto sólido de la tercera destilación se somete a una cuarta destilación, en

la que se el producto de destilación se vuelve a separar en 2 fases: una fase sólida que

contiene un 88.20 %de ácido graso láurico y equivale a 137.34 ml, y una fase líquida que

es mezclada con el producto sólido de la tercera destilación para realizar una cuarta



destilación, el residuo de la cuarta destilación se mezcla con el producto de la primera

destilación. La composición del producto sólido, del producto líquido y del residuo de la

cuarta destilación se muestra en la tabla 7.

Figura 13. Fase sólida del producto de la cuarta destilación simple.

Figura 14. Residuo de la cuarta destilación simple a 150 °C.



Etapa 5. El objetivo de este proyecto es obtener ácido graso láurico con un porcentaje de

pureza no menor a 90 %, es necesario realizar una quinta destilación a partir del producto

sólido de la cuarta destilación.

En la quinta destilación se observa que el producto se separa en dos fases: una fase

líquida, la cual equivale a un 5.55 % de la entrada de la destilación y es mezclada con el

producto de la primera destilación para ser reprocesada. Una fase sólida igual a 97.28 ml

que equivale a un 70.83 % de total de la destilación y contiene un 90.21 % de ácido graso

láurico. El residuo de la destilación equivalente a un 23.61 % del total de la alimentación

de la destilación es mezclado con el producto sólido de la tercera destilación para ser

reprocesado. Los resultados de la quinta destilación se muestran en la tabla 8.

Figura 15. Ácido graso láurico al 90.21 % de pureza.



Figura 16. Fase líquida del producto de la quinta destilación a 150 °C.

Figura 17. Residuo de la quinta destilación A 150 °C.

A partir de la tercera destilación simple a vacío a 150 °C se puede observar que el

porcentaje de ácido graso láurico presente en los productos de destilación, se

incrementan de forma menor, que lo observado en las 2 primeras destilaciones, esto es

debido a que la mezcla de ácidos grasos se está acercando al punto azeòtropo. Es decir, al



punto máximo de separación del ácido graso láurico, de los demás componentes de la

mezcla.

El método más apropiado y el más utilizado a escala laboratorio y a escala industrial para

la separación de mezclas azeotròpicas, es la destilación fraccionada, y debido a que se

está trabajando con ácidos grasos, se requiere una columna de destilación fraccionada

que trabaje con presiones negativas (vacío), con la utilización de una columna de

destilación fraccionada a vacío se obtendría ácido graso láurico con un porcentaje de

pureza mínimo de 95% en una sola destilación, es decir, en una sola destilación se

obtendría un ácido graso láurico de mayor pureza que el obtenido con 5 destilaciones

simples a vacío.

Además de la destilación simple a vacío, se realizaron otros métodos para la separación de

ácidos grasos, como el método de separación por simulación de destilación fraccionada y

un método de destilación simple a vacío realizado con ácidos grasos obtenidos de la

hidrolisis de triglicéridos presentes en la oleína de palmiste (PKE) hidrogenado.

El proceso de destilación fraccionada a vacío a escala laboratorio consiste en colocar en un

reactor 1 litro de la mezcla de ácidos grasos libres y sobre del reactor se coloca un

refrigerante de rosario sin agua en forma vertical, esto debido a que no se cuenta con una

torre de destilación fraccionada y con el fin de simular un plato de una columna de

destilación, posterior al refrigerante de rosario se adapta otro refrigerante el cual se

utilizara para condensar los ácidos grasos que son evaporados a 150 °C, los cuales se



colocan en un matraz que tiene la entrada de vacío al sistema (4 mmHg de presión de

vacío).

Figura 18. Sistema utilizado para la destilación fraccionada a 4 mmHg de presión de vacío.

El proceso de destilación se realizó a 150 °C, temperatura a la cual se obtuvo un mayor

porcentaje de ácido graso làurico en las destilaciones simples a vacío realizadas. Esto con

el fin de separar la mezcla azeotròpica, destilando solamente una mezcla de ácidos grasos

cuyo punto de ebullición fuera inferior a 150 °C a 4 mmHg de presión de vacío (caproico,

caprílico, cáprico y láurico). Al realizar la destilación se observó que la simulación del plato

de destilación fraccionada no pudo separar la mezcla de ácidos grasos en su totalidad,

pero al analizar el producto de la destilación, se observa una presencia abundante de

ácidos grasos de cadena corta, con un índice de saponificación de 302.73. Además se

observa que la presencia de ácidos grasos insaturados y de cadena larga es casi



inexistente en el producto de la destilación. Debido a que la simulación de la destilación

fraccionada no se realizó con el material adecuado, el rendimiento de la reacción fue muy

inferior al rendimiento esperado. Los resultados de esta prueba se observan en la tabla 9.

Con la realización de esta prueba se observa que el medo más apropiado para la

separación de mezclas azeotròpicas es la destilación fraccionada a vacío.

El método de destilación simple a vacío a partir de oleína de palmiste (PKE) hidrogenado

consiste en tomar como materia prima del proceso de hidrolisis 1 litro de oleína de

palmiste (PKE) hidrogenada, el proceso de hidrolisis se realiza de manera normal, con las

mismas soluciones de hidróxido de sodio (NaOH) y ácido clorhídrico (HCl), y a las mismas

temperaturas que las utilizadas con la oleína de palmiste (PKE) sin hidrogenar. La

composición de ácidos grasos de la oleína de palmiste hidrogenada se muestra en la tabla

11.

Figura 19. Ácidos grasos producto de la hidrolisis básica de oleína de palmiste hidrogenada.



Los ácidos grasos obtenidos del proceso de hidrolisis básica se someten a destilación

simple a vacío a una temperatura de 150 °C, esto con el fin de obtener una mezcla de

ácidos grasos de cadena media corta con un elevado valor de saponificación y aumentar el

porcentaje de ácido graso láurico con un número inferior de destilaciones que las

realizadas con oleína de palmiste sin hidrogenar. Los resultados de esta prueba se

observan en la tabla 11.

Figura 20. Producto de destilación simple a 4 mmHg de presión de vacío y 150 °C.



Figura 21. Residuo de destilación simple a 4 mmHg de presión de vacío y 150 °C.



6. RESULTADOS

La materia prima utilizada para el proceso de hidrólisis básica de triglicéridos es la oleína

de palmiste, debido a su poca utilización en los procesos de la empresa. Cuya composición

es la que se muestra en la tabla 2.

Composición

Compuesto Porcentaje (%)

Caproico C:6 0.30%

Caprílico C:8 3.93%

Cáprico C:10 3.36%

Láurico C:12 41.59%

Mirístico C:14 13.25%

Palmítico C:16 9.20%

Esteárico C:18 2.79%

Oleico C:18:1 21.82%

Linoleico C18:2 3.50%

Porcentaje de AGL 0.34%

Porcentaje de humedad 0.23%

Valor de Yodo 22.6

Tabla 2. Promedio de las propiedades de la oleína de palmiste (PKE) utilizada como materia prima.

El método utilizado a escala laboratorio para la separación de la mezcla de ácidos grasos

fue una serie de 5 destilaciones simples a 4 mmHg de presión de vacío.



Los resultados se muestran en las siguientes tablas.

Temperatura de destilación (°C)

Compuesto 135 140 145 150 155 160 165

Caproico C:6 0.91 % 0.70 % 0.46 % 0.39 % 0.29 % 0.45 % 0.37 %

Caprílico C:8 16.18 % 11.72 % 8.28 % 7.19 % 5.26 % 6.93 % 6.30 %

Cáprico C:10 11.99 % 9.21% 7.19 % 6.23 % 4.79 % 5.60 % 5.22 %

Láurico C:12 60.36 % 65.73% 66.71 % 66.90 % 64.92 % 62.40 % 60.68 %

Mirístico C:14 6.73 % 8.03 % 10.39 % 11.43 % 13.94 % 13.46 % 14.36 %

Palmítico C:16 1.63 % 1.94 % 2.91 % 3.23 % 4.38 % 4.41 % 5.12 %

Esteárico C:18 0.19 % 0.23 % 0.34 % 0.40 % 0.57 % 0.57 % 0.72 %

Oleico C:18:1 1.68 % 2.06 % 3.15 % 3.58 % 5.06 % 5.22 % 6.15 %

Linoleico C18:2 0.29 % 0.33 % 0.51 % 0.61 % 0.74 % 0.88 % 1.02 %

Porcentaje de

producto en

destilación

25 % 37.5 % 50 % 57.55 % 66.67 % 67.50 % 68 %

Valor de

saponificación

274.47 268.71 262.39 260.08 254.91 256.25 252.51

Valor de Yodo 1.4 2.31 3.19 4.2 4.58 6.38 7.01

Tabla 3. Composición de ácidos grasos, valor de saponificación y valor de yodo en productos de destilación a

4 mmHg de presión de vacío a diferentes temperaturas.

Composición de los productos de destilación



Temperatura de destilación (°C)

Compuesto 135 140 145 150 155 160 165

Caproico C:6 0 % 0 % 0.01 % 0.01 % 0 % 0 % 0.01 %

Caprílico C:8 0.07 % 0.08 % 0.06 % 0.04 % 0.03 % 0.04 % 0.07 %

Cáprico C:10 0.97 % 0.44 % 0.11 % 0.06 % 0.06 % 0.05 % 0.09 %

Láurico C:12 37.16 % 29.18 % 18.58 % 11.07 % 8.14 % 3.05 % 3.88 %

Mirístico C:14 15.11 % 15.63 % 15.69 % 14.78 % 13.81 % 10.79 % 10.07 %

Palmítico C:16 11.03 % 12.6 % 14.67 % 15.91 % 16.50 % 16.71 % 16.53 %

Esteárico C:18 3.49 % 4.02 % 4.98 % 5.57 % 6.07 % 6.68 % 6.73 %

Oleico C:18:1 27.69 % 32.58 % 39.49 % 44.44 % 47.80 % 52.64 % 52.86 %

Linoleico C18:2 4.34 % 5.24 % 6.18 % 7.09 % 7.40 % 8.49 % 8.29 %

Porcentaje de

residuo en

destilación

75 % 62.50 % 50 % 42.45 % 33.33 % 32.5 % 32 %

Tabla 4. Composición de ácidos grasos en residuos de destilación a 4 mmHg de presión de vacío a diferentes

temperaturas.

Composición de los residuos de destilación



Segunda destilación Parte líquida Parte sólida Residuo

Temperatura (°C) 150 150 150

Composición

Caproico C:6 1.38 % 0.03 % 0 %

Caprílico C:8 23.09 % 1.83 % 0.01 %

Cáprico C:10 12.08 % 4.21 % 0.02 %

Láurico C:12 57.84 % 75.44 % 9.20 %

Mirístico C:14 4.40 % 14.16 % 28.11 %

Palmítico C:16 0.61 % 2.44 % 21.20 %

Esteárico C:18 0.07 % 0.17 % 3.62 %

Oleico C:18:1 0.41 % 1.42 % 32.16 %

Linoleico C18:2 0.08 % 0.25 % 5.25 %

Rendimiento (%) 21.8 % 62.2 % 13 %

Valor de saponificación 283.99 257.77

211.13

Valor de Yodo 0.4 1.66 36.76

Tabla 5. Composición de ácidos grasos en los productos y el residuo de la segunda destilación a 4 mmHg de

presión de vacío y 150 °C.



Composición Parte líquida Parte sólida Residuo

Caproico C:6 0.62 % 0.12 % 0 %

Caprílico C:8 10.89 % 2.37 % 0.17 %

Cáprico C:10 10.3 % 5.70 % 0.67 %

Láurico C:12 73.35 % 85.62 % 61.89 %

Mirístico C:14 4.09 % 5.58 % 25.11 %

Palmítico C:16 0.36 % 0.37 % 5.83 %

Esteárico C:18 0.09 % 0.03 % 0.85 %

Oleico C:18:1 0.20 % 0.13 % 4.56 %

Linoleico C18:2 0.05 % 0.02 % 0.88 %

Rendimiento (%) 16.66 % 61.66 % 21.68 %

Valor de saponificación 273.48 264.73 245.82

Valor de Yodo 0.27 0.16 5.45

Tabla 6. Composición de ácidos grasos en los productos y el residuo de la tercera destilación a 4 mmHg de





Caproico C:6 0.05 % 0 % 0 %

Caprílico C:8 2.61 % 1.13 % 0.12 %

Cáprico C:10 7.01 % 3.85 % 0.29 %

Láurico C:12 85.53 % 88.19 % 60.51 %

Mirístico C:14 4.44 % 6.27 % 33.66 %

Palmítico C:16 0.18 % 0.29 % 3.72 %

Esteárico C:18 0.02 % 0.06 % 0.14 %

Oleico C:18:1 0.09 % 0.16 % 1.32 %

Linoleico C18:2 0.01 % 0.02 % 0.20 %

Rendimiento (%) 40.71 % 53.57 % 5.71 %


Valor de Yodo 0.23 0.18 1.48

Tabla 7. Composición de ácidos grasos en los productos y el residuo de la cuarta destilación a 4 mmHg de





Caproico C:6 0 % 0 % 0 %

Caprílico C:8 12.08 % 0.64 % 0 %

Cáprico C:10 15.42 % 4.17 % 0.18 %

Láurico C:12 70.72 % 90.21 % 86.24 %

Mirístico C:14 1.28 % 4.50 % 12.73 %

Palmítico C:16 0.09 % 0.21 % 0.57 %

Esteárico C:18 0 % 0.05 % 0.08 %

Oleico C:18:1 0.04 % 0.17 % 0.14 %

Linoleico C18:2 0.01 % 0.02 % 0.03 %

Rendimiento (%) 5.55 % 70.83 % 23.61 %


Valor de Yodo 0.15 0.2 0.2

Tabla 8. Composición de ácidos grasos en los productos y el residuo de la quinta destilación a 4 mmHg de


Con el uso del proceso de destilación simple a vacío, a partir de 1 litro de ácidos grasos

libres con un 41.59 % de ácido graso láurico inicial, se obtuvieron después de la quinta

destilación 97.28 ml de ácido graso láurico a un 90.21 % de pureza, esto es debido a que

en las partes líquidas y en los residuos de las destilaciones realizadas existe pérdida de

ácido graso láurico, los residuos y las partes liquidas de los productos de destilación son

mandados a reproceso para ser mezclados con los productos de destilaciones anteriores

para volverse a destilar, esto para disminuir la perdida de ácido graso láurico en el proceso.



La destilación fraccionada a 4 mmHg de presión de vacío a escala laboratorio fue una

prueba que no funciono debido a que no se contaba con el equipo adecuado.

Composición Entrada Producto Residuo

Caproico C:6 0.27 % 2.73 % 0 %

Caprílico C:8 4.65 % 43.44 % 0.34 %

Cáprico C:10 3.65 % 12.19 % 2.70 %

Láurico C:12 42.93 % 36.27 % 43.66 %

Mirístico C:14 13.04 % 3.30 % 14.13 %

Palmítico C:16 8.66 % 0.85 % 9.53 %

Esteárico C:18 2.59 % 0.11 % 2.87 %

Oleico C:18:1 20.83 % 0.92 % 23.05 %

Linoleico C18:2 3.27 % 0.14 % 3.62 %

Rendimiento (%) 100 % 10 % 90 %


Valor de Yodo 23.6 0.94 26.1

Tabla 9. Composición de ácidos grasos en prueba de destilación fraccionada a 4 mmHg de presión de vacío y

150 °C.

La oleína de palmiste hidrogenada es una excelente materia prima para el proceso de

obtención de ácido graso láurico, pero el proceso de hidrogenación es costoso.



Composición Porcentaje

Caproico C:6 0.15 %

Caprílico C:8 2.48 %

Cáprico C:10 2.48 %

Láurico C:12 35.88 %

Mirístico C:14 12.75 %

Palmítico C:16 12.64 %

Esteárico C:18 32.76 %

Oleico C:18:1 0.16 %

Linoleico C18:2 0.01 %

Valor de Yodo 0.4

Porcentaje de AGL 0.05 %

Porcentaje de humedad 0 %

Punto de fusión 53 °C

Tabla 10. Composición promedio de ácidos grasos en PKE hidrogenado.

Con la destilación simple a 4 mmHg de presión de vacío de oleína de palmiste hidrogenada,

se obtuvo un mayor porcentaje en el producto de ácido graso láurico que con una

destilación simple de oleína de palmiste sin hidrogenar.



Composición Entrada Producto Residuo

Caproico C:6 0.15 % 0.33 % 0 %

Caprílico C:8 2.48 % 5.28 % 0.30 %

Cáprico C:10 2.48 % 4.90 % 0.43 %

Láurico C:12 35.88 % 76.67 % 17.89 %

Mirístico C:14 12.75 % 7.81 % 13.49 %

Palmítico C:16 12.64 % 2.50 % 17.22 %

Esteárico C:18 32.76 % 2.08 % 48.92 %

Oleico C:18:1 0.16 % 0.21 % 0.43 %

Linoleico C18:2 0.013 % 0.05 % 0.03 %

Rendimiento (%) 100 % 37.50 % 61.50 %


Valor de Yodo 0.4 0.27 0.43

Tabla 11.Composición de ácidos grasos en producto y residuo en destilación de PKE hidrogenado a 4 mmHg

de presión de vacío y 150 °C.



7. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

La hidrolisis básica de triglicéridos es el método más viable que se puede utilizar en esta

empresa, debido a que se puede realizar con los equipos e insumos utilizados en los

procesos y el costo de los insumos, así como la energía utilizada para la hidrolisis es

relativamente barata comparado con los demás métodos, lo que le da un mayor margen

de utilidad al proceso.

La destilación fraccionada a vacío es el método más eficiente para la separación de la

mezcla de ácidos grasos utilizados como materia prima, tienen pesos moleculares muy

similares y puntos de ebullición cercanos entre sí, por lo que forman una mezcla

azeotròpica, debido a esto no se pueden separar con una destilación simple o destilación a

vacío, además que repetir cinco veces la destilación simple a vacío no es rentable ya que

es un proceso costoso y de mucho consumo de energía.

La utilización de oleína de palmiste hidrogenada como materia prima para la hidrolisis

básica permite obtener un producto el cual es comerciable debido a su alto valor de

saponificación por la presencia de ácidos grasos de cadena corta y media, además de que

el residuo de la destilación se puede utilizar como materia prima para obtención de ácido

graso esteárico.

La importancia del trabajo con separación de mezclas de ácidos grasos ya sea por

destilación simple a vacío o destilación fraccionada a vacío, es que no existe ningún

producto o residuo el cual no se pueda comerciar o reprocesar, debido a que son



sustancias de valor comercial ya sean de cadena corta (caproico, caprílico, cáprico), media

(láurico, mirístico) o larga (palmítico, esteárico, oleico, linoleico).

El proceso de obtención de ácido graso láurico tiene algunos puntos que son importantes

para que las reacciones y las separaciones de componentes se lleven a cabo de una

manera satisfactoria.

En la reacción de saponificación es importante agregar la cantidad específica de hidróxido

de sodio, puesto que esta sustancia es la encargada de hidrolizar los triglicéridos, además

de que la temperatura durante todo el proceso no debe bajar de 80 °C para que la

reacción tenga la mayor eficiencia y sea más rápida. También es importante que la

temperatura del proceso no sobrepase los 100 °C ya que a esta temperatura el agua

presente en la reacción comienza a hervir, el vapor producido es atrapado por el jabón

provocando espuma la cual aumenta el volumen y puede derramarse del tanque de

reacción, es necesario que el tanque cuente con agitación constante para evitar la

formación de espuma.

Al disolver el jabón con la adición del ácido clorhídrico se necesita controlar la

temperatura para que no rebase los 80 °C, esto hará que la reacción ocurra sin problemas

y de una manera rápida. En caso de que ya haya transcurrido una hora después de la

adición del ácido clorhídrico y la mezcla aun contenga residuos de jabón, es necesario

agregar una pequeña cantidad de solución de ácido clorhídrico para disminuir el pH de la

mezcla y la disolución se complemente.



En la realización de la hidrolisis básica de triglicéridos no es necesario la utilización de

hidróxido de sodio y ácido clorhídrico, este proceso se puede realizar con cualquier base

fuerte y cualquier acido fuerte, sin embargo los rendimientos y el porcentaje de ácidos

grasos libres pueden variar con la utilización de otras sustancias.

El vacío en el sistema de destilación es indispensable, debido a que permite que los ácidos

grasos no se descompongan, además de que disminuye la temperatura de ebullición de

los mismos, mientras más presión de vacío tenga el sistema, mayor será la disminución en

las temperaturas de ebullición de los ácidos grasos.

8. COMPETENCIAS DESARROLLADAS

8.1. Instrumentales

Para la elaboración de este proceso necesite desarrollar competencias sobre el manejo de

equipos de cromatografía de gases, además del estudio de la técnica apropiada para la

preparación de muestras a analizar en el equipo, debido a que la cromatografía de gases

es el método utilizado en el laboratorio para cuantificar el porcentaje de ácidos grasos

presentes en forma de triglicéridos o en su forma libre en una muestra analizada, la

cromatografía de gases permite conocer la composición de los ácido graso láurico al inicio

del proceso, como al final del proceso.

Además en la técnica de cromatografía de gases, al aceite utilizado como materia prima

para el proceso, como a las muestras obtenidas en el proceso, se les realizaron diversos



análisis físico-químicos como porcentaje de ácidos grasos libres, valor de yodo, valor de

saponificación, punto de fusión y valor de sólidos. Estos análisis son comunes en el

laboratorio de calidad de la empresa puesto que las grasas y los aceites producidos y

vendidos deben cumplir con parámetros específicos para cada análisis. Por lo que fue

necesario el aprendizaje de todas las técnicas utilizadas en el laboratorio de calidad, las

cuales pudieran ser aplicadas a los productos obtenidos en el proceso de obtención de

ácido graso láurico a escala laboratorio.

8.2. Interpersonales

Durante la elaboración del proceso de obtención de ácido graso láurico tuve que

desarrollar la competencia interpersonal de trabajo subordinado, pues durante todo el

tiempo de elaboración del proceso trabaje bajo el mando del el jefe del laboratorio de

calidad, por lo que debí ajustar mi tiempo de trabajo en el proyecto y además cumplir con

mis labores diarias asignadas por el ya nombrado jefe de laboratorio.

Para la elaboración del proyecto de residencias profesionales debí de trabajar de manera

coordinada con todos los empleados del laboratorio de calidad, en ocasiones los equipos

que necesitaba para realizar alguna actividad, estaban ocupados o iban a ser ocupados

por alguien más, por lo que aprendí a trabajar de manera coordinada y a optimizar mi

tiempo trabajando en otra actividad, mientras que el equipo que necesitaba era

desocupado. Además, tuve que desarrollar una competencia sobre el trabajo colaborativo,

debido a que mis asesores y compañeros de trabajo constantemente estuvieron

aportando ideas para la mejora del proceso de obtención de ácido graso láurico a escala



laboratorio a partir de un aceite de alto contenido de triglicéridos láuricos, por lo que

aprendí a tomar las mejores ideas que me aportaron, como también aprendí a tomar las

críticas constructivas realizadas al proceso.

8.3. Sistemáticas

Puesto a que realice mis residencias profesionales en el laboratorio de calidad en una

industria de aceites y grasas comestibles, necesite aprender y adaptarme a los diferentes

sistemas de seguridad, así como a los sistemas de gestión de calidad aplicados en la

empresa y adaptarme al sistema de trabajo para evitar afectar a algún compañero de

trabajo por la realización de una acción insegura.

Otra competencia desarrollada durante el proyecto fue el perfeccionamiento en la

redacción de reportes y trabajos de investigación para poder expresar a mis asesores y

lectores de este trabajo las ideas principales del mismo de una manera clara.



9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

9.1. Bibliografía

1. Alton – Bailey E. (1984). Aceites y Grasas Industriales. Tennessee, E.U.A.: Editorial

Reverte S.A.

2. Ocon - García J. y Tojo - Barrieto. (1980). Problemas de Ingeniería Química OCON - TOJO.

Barcelona, España: Editorial Aguilar.

3. Thornton - Morrison R. y Neilson - Boyd. (1987). Química Orgánica. Boston,

Massachusetts, E.U.A.: Addison Wesley Longman de México S.A. de C.V.

9.2. Mesografía

4. Miguel, G. R. (8 de junio de 2005). Universidad de Granada. Obtenido de Universidad de

Granada (10 de octubre de 2015): http://hera.ugr.es/tesisugr/15750796.pdf

5. Olga Lucía, M. G. (21 de enero de 2003). Fedepalma. Obtenido de Fedepalma (10 de

diciembre de 2015):

http://publicaciones.fedepalma.org/index.php/palmas/article/viewFile/954/954

6. Susana, G. S. (12 de Octubre de 2010). Aniame. Obtenido de Aniame (03 de diciembre

de 2015): http://portal.aniame.com/imp212.shtml



7. William Eduardo Herrera Agudelo y Urbano Montañez Villamizar. (28 de marzo de 2003).

Universidad Industrial de Santander. Obtenido de Universidad Industrial de Santander (19

de agosto de 2015):

http://repositorio.uis.edu.co/jspui/bitstream/123456789/6254/2/121768.pdf

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