INFORME DE LABORATORIO I (ANÁLISIS E IDENTIFICACIÓN DE PRUEBAS PARA GRUPOS FUNCIONALES)

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ANÁLISIS E IDENTIFICACIÓN DE PRUEBAS PARA GRUPOS FUNCIONALES. Julián C León, Mónica A Bravo.* Proyecto Curricular de Licenciatura en Química, Facultad de Ciencias y Educación, Universidad Francisco José de Caldas, Bogotá, Colombia KEYWORDS, reacción química, pruebas de tubo, naturaleza química, grupo funcional, identificación por grupo funcional. ABSTRACT: el análisis de muestras desconocidas en un laboratorio es de fundamental importancia en procesos de síntesis, identificación y purificación de nuevos compuestos, cada grupo funcional posee una serie de reacciones propias que los caracterizan, es por esto que se tomó una serie de muestras de sustancias conocidas de cada una de los grupos funcionales las cuales debían ser identificadas por métodos químicos de análisis químico orgánico donde a partir de evaluaciones de las pruebas de tubo; se obtienen una serie de resultados característicos de cada grupo funcional, así los estudiantes identifican la veracidad de la las pruebas para una futura identificación. 1. Introducción Este documento se realiza con el fin de ser una herramienta efectiva para la construcción de conocimientos en química básica acerca del tema de sustancia pura y mezcla; para este fin se realizará una breve contextualización de los temas generales tratados los cuales por ende son los que se pretende transmitir a los estudiantes. Los elementos que ordinariamente se encuentran junto a carbono, el hidrogeno y el oxígeno, son: nitrógenos, azufre y halógenos Para la correcta elección de la prueba de clasificación se ordenan de acuerdo al grupo funcional de donde se obtiene información que se complementa con información adquirida previamente (análisis preliminar) Es así como para cada grupo funcional se tiene pruebas específicas. Compuestos ácidos en solución de bicarbonato de sodio. Es muy probable que sea un ácido carboxílico, ácido sulfónico ciertamente fenoles sustituidos. Los cloruros de acilo y lo anhídridos de bajo peso molecular se pueden comportar como ácidos en su virtud de hidrolisis durante la solubilidad. Compuestos débilmente ácidos los fenoles son lo más común su presencia pueden ser identificados por pruebas tales como son cloruro de acetilo, nitrato sérico y la reducción del permanganato. Compuestos básicos aquí podemos clasificar la aminas tanto primarias, segundarias y terciarias. Compuestos solubles en agua no se identifican fácilmente por pruebas generales, es cuando hay que tener en cuenta sumo cuidado en la identificación. Además de los compuestos de bajo peso molecular, tales como aldehídos, cetonas, alcoholes, fenoles, esteres, éteres, ácidos, aminas. Son grupos funcionales más complejos por lo que ameritan mayor discusión

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ANLISIS E IDENTIFICACIN DE PRUEBAS PARA GRUPOS FUNCIONALES.Julin C Len, Mnica A Bravo.*Proyecto Curricular de Licenciatura en Qumica, Facultad de Ciencias y Educacin, Universidad Francisco Jos de Caldas, Bogot, Colombia

KEYWORDS, reaccin qumica, pruebas de tubo, naturaleza qumica, grupo funcional, identificacin por grupo funcional.ABSTRACT: el anlisis de muestras desconocidas en un laboratorio es de fundamental importancia en procesos de sntesis, identificacin y purificacin de nuevos compuestos, cada grupo funcional posee una serie de reacciones propias que los caracterizan, es por esto que se tom una serie de muestras de sustancias conocidas de cada una de los grupos funcionales las cuales deban ser identificadas por mtodos qumicos de anlisis qumico orgnico donde a partir de evaluaciones de las pruebas de tubo; se obtienen una serie de resultados caractersticos de cada grupo funcional, as los estudiantes identifican la veracidad de la las pruebas para una futura identificacin.

1. Introduccin Este documento se realiza con el fin de ser una herramienta efectiva para la construccin de conocimientos en qumica bsica acerca del tema de sustancia pura y mezcla; para este fin se realizar una breve contextualizacin de los temas generales tratados los cuales por ende son los que se pretende transmitir a los estudiantes.

Los elementos que ordinariamente se encuentran junto a carbono, el hidrogeno y el oxgeno, son: nitrgenos, azufre y halgenos

Para la correcta eleccin de la prueba de clasificacin se ordenan de acuerdo al grupo funcional de donde se obtiene informacin que se complementa con informacin adquirida previamente (anlisis preliminar)

Es as como para cada grupo funcional se tiene pruebas especficas.

Compuestos cidos en solucin de bicarbonato de sodio. Es muy probable que sea un cido carboxlico, cido sulfnico ciertamente fenoles sustituidos.Los cloruros de acilo y lo anhdridos de bajo peso molecular se pueden comportar como cidos en su virtud de hidrolisis durante la solubilidad.

Compuestos dbilmente cidos los fenoles son lo ms comn su presencia pueden ser identificados por pruebas tales como son cloruro de acetilo, nitrato srico y la reduccin del permanganato.

Compuestos bsicos aqu podemos clasificar la aminas tanto primarias, segundarias y terciarias.Compuestos solubles en agua no se identifican fcilmente por pruebas generales, es cuando hay que tener en cuenta sumo cuidado en la identificacin. Adems de los compuestos de bajo peso molecular, tales como aldehdos, cetonas, alcoholes, fenoles, esteres, teres, cidos, aminas. Son grupos funcionales ms complejos por lo que ameritan mayor discusin

2. Materiales y mtodos2.1 materiales de anlisis: Identificacin de anhdridos: En un tubo de ensayo se coloca solucin clorhidrato de hidroxilamina al 1 N en metanol (0,5 ml), posteriormente se agrega anhdrido actico (gotas) y se calienta con precaucin, una vez en ebullicin se deja enfriar y se agrega cloruro frrico al 10 % p/v (1 gota) esperando obtener coloracin.

Identificacin de esteres: En un tubo de ensayo de 16x150 cm se coloca solucin clorhidrato de hidroxilamina al 1 N en metanol con 0,02% fenolftalena (0,5 ml), posteriormente se agrega acetato de metilo (gotas), y despus se adiciona hidrxido de potasio 2N en metanol (gotas) hasta que se produzca una coloracin, luego de la cual se agregan 5 gotas mas de KOH, el tubo con todos los reactivos se calienta a ebullicin, se deja enfriar y se agrega solucin de HCl 2 N (gotas) hasta decoloracin, despus de agrega cloruro frrico al 10 % p/v (1 gotas) y se observa coloracin

Identificacin de teres: En un tubo de ensayo de 16x150 cm se colocan tiocianato de potasio (cristales) y sulfato frrico amnico (cristales), se trituran con un agitador de vidrio hasta alcanzar adherencia, posteriormente el agitador de vidrio se coloca en un tubo de ensayo nuevo y se deja caer ter etlico (1ml) lentamente, y se observa cambios.

Identificacin de aldehdos: En un tubo de ensayo de 16x150 cm, se agrega 2,4 dinitro-fenil hidracina (1 ml), despus de agrega acetaldehdo (1 ml), se agita fuertemente y se observa reaccin.

Identificacin de alcoholes: en un tubo de ensayo agregamos, etanol, seguidamente se agreg un trozo pequeo de sodio metlico.

Identificacin de fenoles: se coloc, cinco gotas del reactivo nitrato cerico amnico en un tubo de ensayo. (El reactivo se prepar disolviendo 4.0 g de nitrato crico amnico en 10 ml de HNO3 2M; posteriormente calentando la solucin). Seguidamente aadimos dos gotas de la muestra a examinar. Se agito la mezcla con una varilla de vidrio, finalmente se observ para mezclar los componentes y observe cualquier cambio de color.Identificacin de aminas: En un tubo de ensaye colocamos 0.5 ml de una solucin de sulfato de cobre al 10% y se aadi 10 mg de la muestra a examinar. Una coloracin azul-verde o un precipitado constituyen una prueba positiva. El amoniaco tambin da prueba positiva.

Identificacin de carbohidratos: En un tubo de ensayo se disolvi 20 mg de sacarosa en 1ml de agua, posteriormente se aadi 2 gotas de reactivo de molish. En un segundo tubo de ensayo se coloc 1 ml de cido sulfrico concentrado, luego se traspas el tubo con el compuesto al tubo del cido.

Identificacin de cidos carboxlicos: se tomaron 1 ml de cido actico y se agrega bicarbonato de sodio (cristales) al tubo de ensayo y se observa

3. resultados Los resultados obtenidos de las diferentes pruebas de identificacin de cada uno de los grupos funcionales se presentan en la tabla 1.

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Tabla 1. Resultados obtenidos de las pruebas de tubo para diferentes compuestos orgnicos conocidosGrupo funcionalcompuestoPruebaResultadoImagen

AnhdridoAnhdrido acticoHidroxamato frricoPrueba positiveColoracin vino tinto

EsterAcetato de metiloHidroxamato frricoPrueba positivaColoracin caf oscuro

terter etlicoFerroxPrueba positiveColoracin roja

Aldehdoacetaldehdo2,4-dinitro fenil hidracinaPrueba positivePrecipitado naranja

AlcoholPrueba del cido nitro crmicoPrueba positiveColoracin azul

FenolCloruro frricoPrueba positiveColoracin rosa

AminaIon cpricoPrueba positiveColoracin azul

CarbohidratoPrueba molishPrueba positiveColoracin violeta

cido carboxlicoSolucin de bicarbonato de sodioPrueba positiveDesprendimiento de gas

4. 5. Anlisis de resultados.

Prueba de bicarbonato de sodio para cidos carboxlicos: se observa una efervescencia que es una prueba positiva, esto debido a la hidrolisis del cido para la posterior formacin de sal, la efervescencia es debida al desprendimiento de hidrogeno del grupo acilo, Para la identificacin de un cido carboxlico se realiz mediante la medida de acidez del cido actico, ya que puede disociar en agua para dar un protn y un in carboxilato. Se determin el pka del cido actico (4,75), utilizando la constante deequilibrio constante de acidez. Obteniendo este dato, o corroboramos con el ensayo del papel indicador, el cual nos viro de amarillo a rojo, comparando con la tabla de colores se acerca a un pH: 4, por tanto eta prueba fue positiva para cidos carboxlicos.

Prueba del hidroxamao para anhdridos: al tratar el anhdrido actico se observa una coloracin vino tinto, esto debido a que se convierte a cido actico sin pasar por ster, el color vino tinto es caracterstico debido a su intensidad, ya que esta prueba tambin es utilizada para esteres y polisteres.

Ensayo ferrox para teres: la prueba es tambin utilizada en alcanos, sin sustituyentes, en ter si se solubiliza la sal lo que permite su identificacin, es por esto que la prueba ferrox es utilizada para determinar oxigeno presente en muestras orgnicas

Prueba 2,4 DNFH para aldehdos: se fundamenta en la formacin de hidrazonas a partir de la hidracina con un compuesto carbonilico, y se basa en la oxidacin, a pesar de que tener un componente diferenciador, que es el tipo de precipitado amarillo-naranja, es necesario realizar otro tipo de pruebas pare verificar la presencia del aldehdo. En la prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazinas para cetonas, se hizo reaccionar la acetona con la 2,4-DNF, enla que se pudo observar la formacin de un precipitado amarillo, carbonilo. Losaldehdossecaracterizan, y distinguenenparticulardelascetonas,porsufacilidadaddeoxidacin:losaldehdosdanunapruebadeTollenspositiva,mientrasqueparalascetonasesnegativa.Este tipo de reaccin es adicin nucleoflica y se ve favorecida en medio cido ya que este contribuye a la polarizacin del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleoflico del reactivo al carbocatin. Por otro lado un exceso de acidez en el medio es perjudicial porque la 2,4-dinitrofenilhidrazina forma una sal en la cual el par de electrones no compartidos del tomo del nitrgeno quedan bloqueados por el protn y pierde sus propiedades nucleoflicas.

Prueba de Cloruro Frrico para fenoles: Se pudo evidenciar un cambio de color, de amarillo inicial a violeta indicando as la presencia de fenol, esto se da porque los fenoles reaccionan con FeCL3, mientras que para los alcoholes no.

Prueba del hidroxamato frrico para esteres: se forma el cido hidroxamilico, que la ser tratado con cloruro frrico, lo cual produce una coloracin roja-azul carateristica de hidroxamatos frricos se determin el pH de la solucin de trabajo y se encontr que era bsico, lo que se corresponde con las caractersticas necesarias para la elaboracin de la prueba.

Prueba de molish para carbohidratos: para esta prueba, se reaccion una solucin de sacarosa con unas gotas del reactivo de molish en cido sulfrico concentrado. En el que el cido sulfrico acta como un catalizador, hidrolizando los enlaces glucosidicos para dar monosacridos, que posteriormente son deshidratados produciendo un furfural y sus derivados; debido a esta reaccin se origina un complejo de color morado. Por lo tanto podemos concluir que la prueba dio positiva, siendo ptima para identificar carbohidratos

Prueba de ion cprico para aminas: reacciona positivamente para las aminas de bajo peso molecular, se identific la formacin de un complejo soluble entre la etilendiamina con el ion cprico, produciendo que el color azul se intensifique notoriamente

CONCLUSIONES

De la prctica anterior concluimos que las pruebas realizadas para cada grupo funcional, fueron ptimas, obteniendo reacciones positivas para todos los compuestos utilizados; por medio de las cuales nos acercamos a la naturaleza fsica, y a la composicin qumica de cada muestra conocida, para que sea posible identificar con ms facilidad la muestra desconocida. Por medio de esta prctica, fue posible determinar las diferencias entre aldehdos/cetonas, fenoles aromticos, ya que cada grupo por presentar diferentes propiedades, su reactividad es diferente para cada grupo funcional.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFAS

Juan C Martnez, anlisis qumico cualitativo, cuidad universitaria, Bogot 1982 Ralph L Shriner, Reynold C Fuson, David Y Curtis, Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, editorial limusa, Mxico 1977 John McMurry, qumica orgnica, 7. Edicin L.G. Wade,Jr, qumica orgnica, volumen 1, Pearson.