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GOVERNO DO ESTADO DO PARÁ

SECRETARIA DO ESTADO DE EDUCAÇÃO

A.O.S. DIOCESE DE ABAETETUBA

EEEFM SÃO FRANCISCO XAVIER

COMPONENTE CURRICULAR: Ciências da Natureza – QUÍMICA 3ª SÉRIE TURMA:______

PROFESSOR: Lobato

ALUNO(A)_______________________________________________________________

COMPÊNDIO DO 2º PERÍODO: 01/03 à 19/03.

HIDROCARBONETOS

São compostos formados por carbono e hidrogênio (C, H) e, na sua nomenclatura,

utilizamos o sufixo -o.

Em função do tipo de ligação entre carbonos e do tipo de cadeia, os hidrocarbonetos

são divididos em várias classes.

NOMENCLATURA IUPAC

O nome de uma substância de cadeia aberta é formado pela união de três componentes,

cada um deles indicando uma característica do composto:

O prefixo indica o número de átomos de carbono na cadeia.

O intermediário indica o tipo de ligação entre os carbonos.

O sufixo indica a função a que pertence o composto orgânico.

Veja resumidamente os componentes básicos da nomenclatura de um composto orgânico:

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Veja alguns exemplos:

CH4: metano H3C-CH3: etano H2C=CH2: eteno HCΞCH: etino

CH3-CH2-CH3: propano H3C-CH=CH2: propeno HCΞC-CH3: propino

Observações:

1. Em compostos cíclicos, usaremos o prenome ciclo.

2. Em compostos ramificados, as ramificações são denominadas radicais ou grupos.

3. Para localizar insaturações, radicais (grupos) e grupos funcionais, deve-se numerar a

cadeia convenientemente (a partir da extremidade mais próxima da característica em

questão), sendo a ordem de prioridade:

Grupo funcional >insaturação >radical

CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE

HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS

ALCANOS OU PARAFINAS

São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou

seja, apresentam cadeia aberta com simples

ligações apenas. O termo parafinas vem do

latim parum = pequena + affinis = afinidade, e

significa pouco reativas.

Fórmula geral: CnH2n+2

Onde: n= nº de carbonos na estrutura.

# Metano (CH4): um alcano muito

importante

O metano é um gás inodoro e incolor. Ocorre

na natureza a partir da decomposição, na

ausência de ar, de material orgânico, tanto de

origem animal quanto de origem vegetal. É

um dos principais constituintes do chamado

gás natural, encontrado em jazidas de

petróleo ou em bolsões, mesmo em regiões

não-petrolíferas. O metano também é

encontrado em jazidas de carvão nos

interstícios e nos pântanos.

Outra fonte de obtenção do metano são

os aterros sanitários, nos quais lixo e

terra são depositados em camadas su-

cessivas, propiciando a decomposição

anaeróbia do material orgânico. A mis-

tura gasosa, rica em CH4, assim obtida,

é denominada gasolixo.

A mistura gasosa obtida nos biodiges-

tores, conhecida como biogás, é consti-

tuída principalmente de metano e é

produzida a partir da degradação bac-

teriana

de restos de animais e vegetais.

ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFI-

NAS

São hidrocarbonetos alifáticos insatu-

rados que apresentam uma dupla liga-

ção. O termo olefinas vem do latim

oleum = óleo + affinis = afinidade, pois

eles originam substâncias com aspecto

oleoso.

Quando um alqueno apresentar quatro

ou mais átomos de carbono, sua dupla

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ligação pode ocupar diferentes posi-

ções na cadeia, originando compostos

diferentes. Nesse caso, torna-se ne-

cessário indicar a localização da dupla

ligação através de um número, obtido

numerando-se a cadeia a partir da ex-

tremidade mais próxima da insaturação

(dupla ligação). O número que indica a

posição da dupla ligação deve ser o

menor possível e deve anteceder o

nome do intermediário (infixo), do qual

é separado por hífen.

Fórmula geral: CnH2n

# Um alqueno muito importante: o etileno

O etileno ou eteno (H2C=CH2), em condições

ambientes, é um gás. Industrialmente, ele é

obtido pela quebra (cracking) de alcanos de

cadeias longas. A partir dele, pode-se fabricar

um grande número de polímeros (plásticos).

Os alquenos raramente ocorrem na natureza.

O mais comum é o eteno, produzido durante o

amadurecimento das frutas. Um dos

componentes da casca do limão é um octeno,

que, como todo hidrocarboneto, sofre

combustão.

Em algumas situações particulares, o

etileno pode ser usado na produção de álcool

etílico, também chamado etanol ou álcool

comum.

ALQUINOS OU ALCINOS

São hidrocarbonetos alifáticos insatu-

rados por uma tripla ligação. As re-

gras para estabelecer a nomenclatura

dos alquinos são as mesmas utiliza-

das para os alquenos.

Fórmula geral: CnH2n-2

# Um alquino muito importante: o

acetileno

Acetileno é o nome usualmente empre-

gado para o menor e mais importante

dos alquinos: o etino (HCΞ CH).

O acetileno tem, como propriedade ca-

racterística, a capacidade de liberar

grandes quantidades de calor durante

sua combustão, isto é, durante a rea-

ção com oxigênio (O2). Quando, nos

maçaricos de oxiacetileno, o acetileno

reage com oxigênio puro, com o qual

produz dióxido de carbono (CO2) e

água (H2O), a chama obtida pode al-

cançar a temperatura de 2 800 °C.

O acetileno é ainda matéria-prima es-

sencial na síntese de muitos compos-

tos orgânicos importantes, como ácido

acético, plásticos e mesmo borrachas

sintéticas.

ALCADIENOS OU DIENOS

São hidrocarbonetos alifáticos insatu-

rados por duas duplas ligações. Nes-

se caso, como existem duas duplas

ligações na cadeia, quando necessá-

rio seu nome é entremeado de dois

números, separados por vírgula.

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Fórmula geral: CnH2n-2

3º PERÍODO:

CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE

HIDROCARBONETOS CÍCLICOS

CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLO-

PARAFINAS

Apresentam cadeia fechada com simples

ligações apenas. Sua nomenclatura segue as

mesmas regras utilizadas para os alcanos,

sendo precedida pela palavra ciclo, que

indica a existência de cadeia fechada.

Fórmula geral: CnH2n

CICLOALQUENOS, CICLOALCENOS OU

CICLENOS

São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por

uma dupla ligação. Desde que não haja

ramificações, não é necessário indicar a

posição da dupla ligação.

Fórmula geral: CnH2n-2

AROMÁTICOS

São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe

pelo menos um anel benzênico ou

aromático e nos quais se verifica o fenômeno

da ressonância.

Esses compostos apresentam uma

nomenclatura particular, que não segue

as regras utilizadas na nomenclatura

dos outros hidrocarbonetos. Além dis-

so, não existe uma fórmula geral para

todos os aromáticos.

Os principais hidrocarbonetos aromáticos

não-ramificados são:

Ao se analisar uma cadeia aromática,

deve-se lembrar que no anel benzênico

temos sempre 3 ligações duplas alter-

nadas com 3 ligações simples. Sempre

alternadas, jamais sendo vizinhas entre

si.

# Fontes de hidrocarbonetos aromá-

ticos

Antigamente, os hidrocarbonetos aro-

máticos eram obtidos a partir do car-

vão-de-pedra, também chamado hulha,

que teve sua origem no material oriun-

do de plantas depositadas em pânta-

nos.

Esse material é submetido a um pro-

cesso denominado destilação degrada-

tiva, que ocorre na ausência de oxigê-

nio, no qual se obtêm substâncias nos

três estados físicos. Observe o esque-

ma:

Aquecimento da Hulha:

Gasoso - gás (combustível) de ilumi-

nação: CH4, H2, CO etc.

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Líquido - águas amoniacais: solução

aquosa contendo compostos nitroge-

nados.

- alcatrão de hulha: mistura de hidrocarbone-

tos aromáticos.

Sólido - carvão coque.

O carvão coque é utilizado em siderur-

gia para a obtenção de ferro nos altos-

fornos, enquanto as águas amoniacais

são utilizadas pelas indústrias na fabri-

cação de adubos e fertilizantes.

Já o alcatrão de hulha é um líquido es-

curo e viscoso, sendo seus principais

componentes o benzeno, o tolueno, os

dimetilbenzenos, o naftaleno e o antra-

ceno.

Atualmente o petróleo é a principal fon-

te de aromáticos.

___________________________________________________________________

EXEMPLOS:

Alcanos:

A partir do nome, podemos criar as fórmulas:

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Alcenos:

Nome: But-1-eno.

A partir do nome, podemos construir a estrutura:

Nome: Hex-2-eno

Alcinos:

Nome: Pent-2-ino

Alcadienos:

Nome: but-1,2-dieno

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Ciclanos:

Ciclenos:

4º PERÍODO:

Exercícios

01) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos:

a) propano; c) heptano;

b) pentano; d) decano.

02) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais:

a) H3C — CH2 — CH2 — CH3

b) H3C — (CH2)6 — CH3

c)

03) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano.

Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos,

respectivamente.

a) C3H6 e C4H6. d) C3H8 e C4H8.

b) C3H6 e C4H8. e) C3H8 e C4H12.

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c) C3H8 e C4H10.

04) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alcanos

que apresentam:

a) 5 átomos de carbono;

b) 10 átomos de carbono;

c) 20 átomos de carbono.

05) A respeito do composto orgânico chamado metano, podemos afirmar que:

I — é um hidrocarboneto.

II — é o chamado "gás dos pântanos".

III — é um componente fundamental do gás natural.

IV — é o biogás, produzido por fermentação, nos biodigestores.

Quais das afirmações são corretas?

06) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares

dos seguintes alquenos:

a) propeno; c) hex-2-eno;

b) pent-1-eno; d) hex-3-eno.

07) Dê o nome dos alquenos representados por suas fórmulas estruturais:

a) H3C-CH=CH-CH2-CH3

b) H3C-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

c) H2C=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

d)

08) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alquenos

que apresentam:

a) 5 átomos de carbono;

b) 10 átomos de carbono;

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c) 20 átomos de carbono.

09) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquinos:

a) but-1-ino; c) pent-2-ino;

b) pent-1-ino; d) hex-3-ino.

10) Dê o nome dos alquinos representados pelas fórmulas estruturais:

a) H3C-CH2-CH2-CH2-CΞCH

b) H3C-(CH2)6-CΞ C-CH3

c) H3C-(CH2)2-CΞ C-(CH2)3-CH3

d)

11) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alquinos

que apresentam:

a) 5 átomos de carbono;

b) 10 átomos de carbono;

c) 20 átomos de carbono.

12) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcadienos:

a) but-1,2-dieno; c) pent-1,3-dieno;

b) pent-1,2-dieno; d) pent-1,4-dieno.

13) Dê o nome dos dienos representados por suas fórmulas estruturais:

a) H2C=C=CH-(CH2)4-CH3

b) H3C-CH2-CH2-CH=CH-CH=CH2

c) H3C-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH2

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d)

14) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos dienos que

apresentam:

a) 5 átomos de carbono;

b) 10 átomos de carbono;

c) 20 átomos de carbono.

15) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes ciclanos:

a) ciclobutano; c) cicloeptano;

b) ciclopentano; d) cicloctano.

16) Dê o nome dos ciclanos representados por suas fórmulas estruturais:

17) Dê o nome ou a fórmula estrutural dos seguintes cicloalquenos:

18) O benzeno e o naftaleno são os dois aromáticos mais comuns. Escreva as fórmulas

estruturais, moleculares e mínimas de cada um deles.

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19) Um alcano encontrado nas folhas do repolho contém em sua fórmula 64 átomos de

hidrogênio. O número de átomos de carbono na fórmula é:

a) 29. d) 33.

b) 32. e) 31.

c) 30.

20) Pode ser que você já tenha visto um veículo automotivo com uma placa com a seguinte

inscrição: "movido a gasolixo". Qual é o principal constituinte da mistura gasosa usada

como combustível nesse tipo de veículo?

21) O metano é um dos componentes mais abundantes da mistura gasosa.

Sobre ele, é correto afirmar que:

(01) é expelido pelos escapamentos de veículos.

(02) é um hidrocarboneto acíclico e saturado.

(04) constitui o gás de uso doméstico.

(08) é um alcano de fórmula geral CnH2n + 2.

(16) nas minas de carvão, juntando-se com o ar, dá origem ao grisu, uma mistura

altamente explosiva.

(32) é formado pela decomposição do lixo nos aterros sanitários.

Qual é a soma dos números correspondentes às alternativas corretas?

22) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contêm uma dupla ligação é

CnH2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos.

a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série.

b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares planas não-

ramificadas.

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23) A partir de alquinos, podemos obter alquenos e alcanos por meio de um processo

denominado hidrogenação:

Indique os produtos que obteremos se utilizarmos o pent-2-ino.

24) Indique a afirmação incorreta referente à substância química acetileno:

a) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.

b) A fórmula molecular do acetileno é C2H4.

c) O nome oficial do acetileno é etino.

d) Na combustão total do acetileno, formam-se CO2 e H2O.

e) Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação.

25) Escreva as fórmulas estruturais dos três cicloalcanos mais simples e dê seus nomes

oficiais.

26) O alcatrão da hulha é uma fonte de:

a) hidrocarbonetos alifáticos.

b) gases combustíveis.

c) óleos comestíveis.

d) compostos aromáticos.

e) hidrocarbonetos alicíclicos.

27) A hulha é essencial para a produção de:

a) óleos vegetais. d) álcool etílico.

b) gorduras. e) carvão coque.

c) sacarose.

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28) Os componentes do gás encanado ou gás de iluminação (CH4, H2, CO) não apresen-

tam cheiro; porém, quando esse gás chega à sua casa ele apresenta odor desagradável,

devido à adição de substâncias denominadas mercaptanas.

Com qual finalidade essas substâncias são adicionadas à mistura do gás encanado?

Dentre os compostos que constituem essa mistura gasosa, qual deles pode causar a morte

ou intoxicação se aspirado em concentrações relativamente baixas?

29) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente como gás de

cozinha, é um combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o

outro, caso não seja utilizado com planejamento e sem excesso. Ele é composto, dentre

outros gases, por propano (C3H8), butano (C4H10), e pequenas quantidades de propeno

(C3H6) e buteno (C4H8). Esses compostos orgânicos são classificados como hidrocarbone-

tos que apresentam semelhanças e diferenças entre si.

Com base no tipo de ligação entre carbonos e na classificação da cadeia carbônica dos

compostos acima, pode-se afirmar que

a) os compostos insaturados são propano e butano.

b) os compostos insaturados são propeno e buteno.

c) os compostos insaturados são propeno e butano.

d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas.

e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas.

30) O alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso que apresenta em sua composição o

benzeno, o tolueno, os dimetilbenzenos, o naftaleno e o fenantreno. Sobre o tema,

considere as seguintes afirmações:

I. Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possuem pelo menos um anel ou núcleo

aromático, isto é, um ciclo plano com seis átomos de carbono que estabelecem entre si

ligações ressonantes.

II. Devido à ressonância das ligações duplas, os aromáticos não são compostos estáveis e

só reagem em condições enérgicas.

III. O metilbenzeno, conhecido comercialmente por tolueno, é um composto aromático

derivado do benzeno e possui fórmula molecular C7H14.

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IV. O benzeno é um composto aromático bastante estável devido à ressonância das

ligações duplas.

Está correto apenas o que se afirma em:

a) I, II e IV.

b) II, III e IV.

c) I, II e III.

d) I, III e IV.

e) I e IV.

31) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10.

Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos

a) alcanos.

b) alcenos.

c) alcinos.

d) cicloalcanos.

e) cicloalcenos.

32) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.

(I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e

hidrogênio.

(II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.

(III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n.

(IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.

São corretas as afirmações:

a) I e III, apenas.

b) I, III e IV, apenas.

c) II e III, apenas.

d) III e IV, apenas.

e) I, II e IV, apenas.

33) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão."

Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a

uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

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As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente:

a) C6H12, C12H12, C18H20

b) C6H12, C12H10, C18H18

c) C6H6, C10H10, C14H14

d) C6H6, C10H8, C14H10

34) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica

a) cíclica saturada.

b) acíclica heterogênea.

c) cíclica ramificada.

d) aberta insaturada.

e) aberta ramificada.

35) Um alcano de cadeia alifática normal apresenta em sua estrutura 14 átomos de

hidrogênio por molécula. O número de átomos de carbono existentes em uma molécula do

alcano é igual a

A) 14. B) 10. C) 8. D) 7. E) 6.

36) ESCREVA as fórmulas estruturais e DÊ o nome de todos os alcinos de cadeia normal

existentes que contêm 4 carbonos.

IMPORTANTE: Para mais conhecimento e maior desenvoltura nas resoluções das

questões presentes neste material, sugiro a leitura, sempre que houver estagnação, do

assunto presente no livro didático, na página 21 até a página 48.