みちのくウイルス塾...AIDSは Acquired Immune Deficiency Syndromeの略称で、...
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1
塩野義製薬
創薬・疾患研究所
感染症部門
佐藤
彰彦
みちのくウイルス塾
「あたらしい抗ウイルス薬ができるまで」
みちのくウイルス塾
「あたらしい抗ウイルス薬ができるまで」
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2
Contents
シオノギでの創薬研究シオノギでの創薬研究
シオノギ製薬シオノギ製薬
医科学研究所の紹介医科学研究所の紹介
抗ウイルス薬創製の流れ抗ウイルス薬創製の流れHIV HIV インテグレースとは?インテグレースとは?
HIVHIVインテグレース阻害剤の研究インテグレース阻害剤の研究
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3
シオノギ医科学研究所全景
1988年に開設
地上7階、地下1階建設面積
929 m2
延床面積
6,002 m2
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4
シオノギ医科学研究所の設立
塩野義製薬医科学研究所は、1988 年の4月に設立された。初代の所
長は、当時京都大学ウイルス研究 所所長であった、京都大学名誉教 授、熊本大学名誉教授の日沼頼夫 博士。
日沼頼夫博士は、成人性白血病ウ イルスの発見者の1人であり、ウイ
ルス学の権威。難病の治療薬、抗 ウイルス薬の創製を目標に、研究 者を全国から集め、研究を開始し た。(当初は、約50人)
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5
創薬のプロセス(研究)
構造最適化構造最適化リードリード
化合物の化合物の探索探索
安全性試験安全性試験臨床臨床試験試験
申請申請//審査審査
探索研究 最適化研究 臨床研究
ターゲットのターゲットの探索と探索と
バリデーションバリデーション
2~3年 3~5年 4~9年
12年~16年(1000億円)新薬誕生までには長い年月とお金が必要
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6
HIV
= Human Immunodeficiency Virus
AIDSは
Acquired Immune Deficiency Syndromeの略称で、
正式名称は後天性免疫不全症候群という。
レトロウイルスの一種のヒト免疫不全ウイルス(HIV)に感染する事によって、免疫不全を引き起こす病気である。
1981年アメリカ合衆国において世界ではじめて新たな疾患として命名された。
AIDSは
Acquired Immune Deficiency Syndromeの略称で、
正式名称は後天性免疫不全症候群という。
レトロウイルスの一種のヒト免疫不全ウイルス(HIV)に感染する事によって、免疫不全を引き起こす病気である。
1981年アメリカ合衆国において世界ではじめて新たな疾患として命名された。
AIDS = Acquired Immune Deficiency Syndrome
AIDSが新たな疾患として認識されてから、30年が経過
抗HIV薬について
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7
HIVのライフサイクルと抗HIV薬の作用点
吸着
侵入
逆転写
挿入
プロウイルス
1本鎖RNA
2本鎖DNA
mRNA
前駆体蛋白質
翻訳
転写
プロセッシング
粒子形成
細胞核
HIV
HIV
スプライシング
核外輸送
逆転写酵素
インテグレース
プロテアーゼ
インテグレース
侵入阻害剤
接着・融合阻害剤(Trimeris/Roche)
CCR5阻害剤
(ファイザー)
インテグレース阻害剤
2007年に世界で初めて承認(メルク)
逆転写酵素阻害剤とプロテアーゼ阻害剤
の組み合わせ
HAART療法(多剤併用療法)HAART療法(多剤併用療法)
プロテアーゼ阻害剤
逆転写酵素阻害剤
核酸系逆転写酵素阻害剤(NRI)非核酸系逆転写酵素阻害剤(NNRI)
HAARTHAART療法の主な問題点療法の主な問題点①安全性②アドヒアランス(自発的な服用の継続)③多剤耐性ウイルスの出現
⇒新規メカニズムの薬剤が必要
CCR5or
CXCR4
CD4
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8
インテグレースは2つの酵素反応を触媒する
1) 3‘プロセッシング反応ウイルスゲノムの3‘末端の2塩基をカットする
2) ストランドトランスファー反応ウイルスゲノムを宿主染色体に組み込む
インテグレースってどんな酵素?
ウイルスDNA
宿主DNA
活性中心のDDEを変異させると
ウイルスが増殖しなくなる
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9
Multiplate
integration assay (MIA)の構築
Mn
Integrase
Compound
Integration reactionat 30C for 60 min.
DIGDIG
Target DNADIG
DIG
DIGDIG
DIGDIG
ELISA.
Wash
定量的に多検体のアッセイ
(LTS)が可能になった!
マンパワーでスクリーニング
を実施した.
化合物が阻害しない場合
化合物が阻害する場合
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10
創薬のプロセス
構造最適化リード
化合物の探索
安全性試験臨床試験
申請/審査
探索研究 最適化研究 臨床研究
ターゲットの探索と
バリデーション
2~3年 3~5年 4~9年
化合物ライブラリー スクリーニング
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11
化合物ライブラリとは?
膨大な数の化合物セットのこと
市販試薬や市販薬物
過去に合成された化合物のストック
天然から抽出された化合物
大学などの研究室から収集したもの
数十万から百万化合物を系統的に収集・整理して活用する
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12
HTS(ハイスループットスクリーニング)
アッセイ系構築
化合物ライブラリ準備(化合物収集・分類)
液体サンプル調製(分注・希釈)
HTS実施
反応液調整反応後処理・シグナル検出データ解析活性化合物同定
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13
創薬のプロセス
構造最適化リード
化合物の探索
安全性試験臨床試験
申請/審査
探索研究 最適化研究 臨床研究
ターゲットの探索と
バリデーション
2~3年 3~5年 4~9年
SAR (構造と抗ウイルス活性の相関)
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構造最適化の意味
リード化合物
メディシナルケミストは薬のデザイナー
薬効
選択性
経口吸収性
血中半減期代謝安定性
安全性(毒性)
合成方法
物性
特許対策薬
最初に見つかった薬の種(リード化合物)は、
薬として必要な性質をほとんど持っていません。
リード化合物が薬となるためには、様々な
性質をバランス良く克服しなければなりま
せん。
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15
Hit化合物
から
S-1360
DKA (diketo acid)は、血中で不安定
DKA (diketo acid)に代わる官能基の再探索
2ndファーマコフォアを利用しながら、再度DKAの変換
S-1360はインテグレース阻害剤として、世界ではじめて、臨床試験(2001-2003)が行われたが、薬効不足で開発中止となった。
S-1360はインテグレース阻害剤として、世界ではじめて、臨床試験(2001-2003)が行われたが、薬効不足で開発中止となった。
O
O OH
NNH
N
F
S-1360S-1360
Enzyme : IC50
= 80 ng/mL
Cell : EC50
=60 ng/mL
参考:ヒット化合物Enzyme : IC50 = 2,730 ng
/mLCell : EC50 = 100,000 ng
/ mL
O OH
NNH
NO OH
N NH
NN
O OH
OH
O
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16
インテグレース阻害様式モデル
(2-Metal Binding Model)
2メタル結合モデル
インテグレースの活性中心に存在する2つのマグネシウムイオンに
同時に結合する化合物だけが酵素反応を阻害できるとするモデル
Integrase
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17
インテグレース阻害剤の阻害メカニズム
P
OO
OOOH GT
AC
3‘
OO OO OO
initial state
Strand Transfer
3‘-Processing
OO OO OO
O AC
preintegration complex
H2 O
O
OO
NNH
N F
binding 3’end of virus DNA
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18
HIVインテグレースのデザイン
疎水性部位キレート部位
フレキシブルリンカー
*** ***
* ** *
**
NOH
OHO
N
OHO
ON
OHO
MeOO
NNN
N
OH OH
6 + 6 5 + 6 6 + 5 5 + 5
ファーマコフォアファーマコフォア
思いつく限りの構造をデザイン、合成!
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19
Chemical Structure of INIs
O
O
NNH
N
F
OH
S-364735S-1360
N
N O
OOF N
H
CH3
OHK+
Raltegravir
MK-0518
(Merck)Elvitegravir
GS9137 (JT/Gilead)
F
NH
O
NN
O
OH
Me
NH
O
N N
O
N
O
OH
O
O
Cl
F
OH
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20
Chemical Structure of S/GSK1349572 (DTG; Dolutegravir)
Chemical Properties• Chiral, non-racemic >98% ee• MW: 419 g/mol (parent) • pKa (OH): 8.0
OO
NN
O
O
NH
O
F
F H
CH3Na+
DTG (S-349572)
S-364735のBU/FOとして,第一世代のINIsに優るために,
1.優れた耐性ウイルスプロファイル2.QD(1日1回投与)
を必須条件として,選択した化合物.
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21
S-349572の耐性プロファイル
T66A
T66I
T66K
E92I
E92Q
E92V
G118S
F121Y
T124A
E138K
G140S
Y143C
Y143H
Y143R
P145S
Q146R
Q148H
Q148K
Q148R
I151L
S153F
S153Y
M154I
N155H
N155S
N155T
G193E
0
20
40
60
80
100 S/GSK1349572
Raltegravir
Elvitegravir
E92Y143
N155Raltegravirの臨床試験における3 つの耐性パスウエイ
Q148
Elvitegravirの耐
性変異
Fold
Cha
nge
(FC
)
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22
S-349572は耐性ウイルスが出難い
14 28 42 56 70 84 98 112
0.1
1
10
100
1000
10000
nM
Cpd
Days Passage
RAL(32nM)
RAL(6.4nM)
572(6 .4nM)
572(1 .3nM)
572(0 .26nM)
(Initial conc. of Cpd)
4000nM
32nM
6.4nM
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23
• Red text indicates substitutions seen in clinical trials• T124A is polymorphic and partially mixed in starting IIIB viruses• S/GSK1349572 has low FC (<3) in activity against T124A, S153Y, L101I/S153F, and L101I/T124A/S153F SDMs.
T66I E92QT124A P145S Q148K Q148R
T66I/T124AT66K/T124AE92V/T124AP145S/T124AQ146L/T124AQ148R/T124A
T66I/V72A/A128TT66I/E92Q/T124AT66I/T124A/Q146L
Elvitegravir (56 days)
T66I E92QT124A P145S Q148K Q148R
T66I/T124AT66K/T124AE92V/T124AP145S/T124AQ146L/T124AQ148R/T124A
T66I/V72A/A128TT66I/E92Q/T124AT66I/T124A/Q146L
Elvitegravir (56
T124AQ148K*Q148R
E138K/Q148KE138K/Q148RG140S/Q148R
N17S/Q148K/G163RG140C/Q148K/G163RE138K/Q148K/G163R
E92Q/E138K/Q148K/M154IN155H/I204TV151I/N155H
T124A/V151I/N155H
Raltegravir (84 days)
T124AQ148K*Q148R
E138K/Q148KE138K/Q148RG140S/Q148R
N17S/Q148K/G163RG140C/Q148K/G163RE138K/Q148K/G163R
E92Q/E138K/Q148K/M154IN155H/I204TV151I/N155H
T124A/V151I/N155H
Raltegravir (84
T124AS153Y
T124A/S153YL101I/T124A/S153F
T124AS153Y
T124A/S153YL101I/T124A/S153F
S/GSK1349572 (112 days)
T124AS153Y
T124A/S153YL101I/T124A/S153F
S/GSK1349572 (84 days)
T124AS153Y
T124A/S153YL101I/T124A/S153F
T124AT124A/S153F
T124AT124A/S153F
S/GSK1349572 (56 days)
(FC=6 - >138) (FC=2 - 497) (FC=1.2 – 4.1)
各INIから分離された耐性ウイルス
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24
創薬のプロセス
構造最適化リード
化合物の探索
安全性試験臨床試験
申請/審査
探索研究 最適化研究 臨床研究
ターゲットの探索と
バリデーション
2~3年 3~5年 4~9年
いざ、臨床試験へ!
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25
10日間投与における血漿ウイルス量の減少 (Phase IIa)
Dosing period Follow-up period
-2.5
-2.0
-1.5
-1.0
-0.5
0.0
0.5
1 (BL)
2 3 4 7 8 9 10 11 14 21 (FU)
Day
Mea
n C
hang
e fr
om B
asel
ine
in H
IV-1
RN
A
(log 1
0co
pies
/mL)
2 mg10 mg50 mgPBO
Lalezari J. et al. IAS 2009, Cape Town, abstract TUAB105.
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26
DTG: 治療未経験患者を対象と した後期第2相試験
用量設定試験
目標200例、208例加入
対照薬:エファビレンツ(EFV)
HIV-1 RNA >1000c/mL,
1:1:1:1 ランダム割付
EFV 600mg + 2NRTIs*
DTG 50mg + 2NRTIs*
DTG 25mg + 2NRTIs*
DTG 10mg + 2NRTIs*
DTG Selected Dose + 2NRTIs* (96週以降)
EFV 600mg + 2NRTIs*
16週(中間解析)24週(用量確認)
*NRTI:核酸系逆転写酵素阻害剤
(TDF/FTCまたはABC/3TCを
治験医が患者の状況に応じて選択)
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27
DTG群では 90%以上の有効
率を維持 (EFV*群
78%)
*
EFV:
エファビレンツ(非核酸系逆転写酵素阻害剤)
DTG:
治療未経験患者を対象とした後期 第2相試験(SPRING-1)の結果(24W)
良好な忍容性・安全性を確認
今までにない強力なウイルス量減少効果を持つ薬剤
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試験No.
ING111762
治療未経験患者
対象患者 試験デザイン
治療経験患者 (インテグレース阻害剤治療
経験患者除く)
ING113086
DTG
第3相臨床試験(Pivotal試験)
ING114467治療未経験患者
788例(非劣性試験)
DTG vs RAL (+ABC/3TC or TDF/FTC)
688例(非劣性試験)
DTG vs RAL (+OBT**)
788例(非劣性試験)
572 Trii* vs Atripla
2010年
10月
2010年
10月
2011年
2月
開始
*DTG/アバカビル/ラミブジン
**最適化されたバックグランド治療
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シオノギは、常に世界の人々の健康を守るために
必要な最もよい薬を提供する。
シオノギの基本方針
今後も抗ウイルス薬の創製を通じて、この目的を
達成して行きたいと思っています。
DTGの詳細結果は,塩野義製薬(株)HPでも確認できます.
http://www.shionogi.co.jp/ir/explanatory/pdf/p110310.pdf
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SHIONOGI
ご清聴ありがとうございました