ESPECIAL - AO VIVO - Amazon Simple Storage Service · ISOMERIA 1) ISOMERIA Isômeros são compostos...

31 de outubro, 2016

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ESPECIAL - AO VIVO

MATERIAL COMPLEMENTAR

ISOMERIA

1) ISOMERIA

Isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular e suas diferenças só podem ser

observadas através de suas fórmulas estrutural plana ou espacial.

Partindo deste princípio, podemos afirmar que existem dois tipos de isomeria.

I) Isomeria Plana ou constitucional

Os compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferente fórmulas estruturais planas.

A isomeria plana pode classificada em:

a) Isomeria Plana de Função

- Pertencem a funções químicas diferentes

Os principais isômeros funcionais são:

- álcool e éter

CH3 CH2 OH

CH3 O CH3

C2H6O

(álcool)

(éter)

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- álcool aromático e fenol

- aldeído e cetona

- ácido carboxílico e éster

CH2 OH

CH3

OH

C7H8O

(álcool)

(fenol)

C3H6O

CH3 C

O

CH3

CH3 CH2 C

O

H

(cetona)

(aldeído)

C4H8O2

CH2 CH2 C

O

OH

H3C

CH3 C

O

O CH2 CH3

(ácido carboxílico)

(éster)

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b) Isomeria Plana de Cadeia

- Os isômeros pertencem a mesma função química;

- a diferença entre os isômeros está na cadeia carbônica.

Ex:

c) Isomeria Plana de Posição

- Os isômeros pertencem a mesma função;

- apresentam o mesmo tipo de cadeia carbônica;

- podem ser diferenciados pela posição da insaturação ou da ramificação ou do grupo funcional.

(normal)

(ranificada)

C5H12

O

O

(normal)

(ramificada)

C6H12O

(fechada)

(aberta)

C5H10

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Ex:

C6H14

1

23

4

5

12

3

45

4

4

C4H8

1

2

3

1

2

3

CH3

OH

CH3

OH

CH3

OH

C7H8O

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d) Isomeria Plana de Metameria ou Compensação

- é um caso especial de isomeria plana que acontece com compostos que possuem cadeia carbônica

heterogênea. Nesse caso, a diferença entre os isômeros está na posição do heteroátomo.

Ex:

e) Isomeria Plana de Tautomeria ou Dinâmica

- é um caso especial de isomeria plana onde os isômeros estão em equilíbrio tautomérico.

Principais casos:

CH3 O CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 O CH2 CH3

C4H10O

CH3 NH CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 NH CH2 CH3

C5H13N

CH2 CH

OH

CH3 C

O

H

Enol Aldeído

Equilíbrio aldo-enólico

CH2 C

OH

CH3CH3 C

O

CH3

Enol Cetona

Equilíbrio ceto-enólico

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2) ISOMERIA ESPACIAL OU ESTERIOISOMERIA

nesse tipo de isomeria as diferenças entre os isômeros só podem ser percebidas através de suas

fórmulas espaciais.

a) Isomeria Geométrica ou Cis-Trans

Condição de existência:

Pode-se dizer que o isômero será o Cis quando a massa de R1 > R2 e R3 > R4 ou a massa de R1 < R2 e R3 <

R4.

Mas, será o isômero Trans quando a massa de R1 < R2 e R3 > R4 ou a massa de R1 > R2 e R3 < R4.

Ex: But-2-eno

Ex: 1-bromo,2-cloro,2 flúor-ciclopentano.

C C

R1

R2

R3

R4

R1 =

ou ciclo

R1

R3 R4

R2

R2 e R3 = R4

CH3 C

H

C

H

CH3

CC

CH3

H H

CH3

Cis-but-2-eno

(15g) (15g)

(1g (1g))

C C

H3C H

CH3H(1g) (15g)

(15g) (1g)

Trans-but-2-eno

Br

H

Cl

F(1g)

(80g)

(19g)

(35,5g)Cis

Br

H Cl

F

(1g) (35,5g)

(80g) (19g)Trans

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B) Isomeria Óptica

Este tipo de isomeria ocorre entre moléculas assimétricas (moléculas que não possuem nenhum plano

que a divide em partes iguais).

Pode-se afirmar que todas as moléculas que possuem carbono assimétrico ou quiral (carbono que

possui os quatro ligantes diferentes) são moléculas assimétricas.

Carbono Assimétrico ou quiral:

Para se dar continuidade a esse tipo de isomeria é importante entender alguns conceitos.

- Isômeros opticamente ativos (IOA) => são substâncias capazes de desviar a luz polarizada.

Luz Polarizada:

Chamamos de dextrógiro(d) o isômero opticamente ativo que desvia a luz polarizada para a direita.

Chamamos de levógiro(l) o isômero opticamente ativo que desvia a luz polarizada para a esquerda.

R1 =

C

R4 R2

R1

R3

= R4R2 = R3

Luz Natural Prisma Luz Polarizada

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Através de experimentos foi verificado que moléculas assimétricas eram capazes de desviar a luz

polarizada.

Casos onde ocorre isomeria óptica

- Em compostos que possuem carbono quiral

d l

Nesses compostos pode-se utilizar a fórmula de Van`t Hoff.

Número de isômeros opticamente ativos (IOA).

2n => onde n indica o número de carbonos assimétricos.

Número de isômeros opticamente inativos (IOI).

2n-1

Ex:

C

CH3

OHCl

H

C

CH3

HOCl

H

d l( ) ( )

Enantiômeros ou antípodas ópticas

C C

CH3

Cl

HO

H

CH3

CH2 CH3

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IOA = 22 = 4 (d, d1, l, l1)

IOI = 22-1 = 2

Observação:

Mistura racêmica => é a mistura opticamente inativa, por compensação externa, formada por 50% do

dextrógiro e 50% do levógiro.

Ex: d e l; d1 e l1

Diasteroisômeros => São isômeros ópticos não enantiômeros entre si, ou seja, não são imagens

especulares um do outro, só existem diasteroisômeros em compostos que apresentam mais de um

carbono quiral.

Ex:

Atenção! Quando o composto possuir dois carbonos assimétricos iguais este não obedecerá a regra de

Van’t Hoff.

Nesse caso, teremos dois isômeros opticamente ativos (destrógiro e levógiro), uma mistura racêmica e

um composto meso (composto opticamente inativo por compensação interna).

Ex:

IOA 2 (d e l)

IOI 2 (mistura racêmica e composto meso)

CH3 C

Cl

OH

C

H

CH3

COOH HOOC C

CH3

H

C

OH

Cl

CH3

Diasteroisômeros

HOOC C

OH

H

C

OH

H

COOH

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- Em compostos Cíclicos

Os isômeros trans podem apresentar isomeria óptica.

Ex:

- Em compostos alênicos

Onde, R1≠ R2 e R3 ≠ R4

Nesse caso teremos:

1 dextrógiro, 1 levógiro e uma mistura racêmica.

H

Cl

Cl

H

Cl

H

H

Cl

C C C

R1

R2

R3

R4

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EXERCÍCIOS RESOLVIDOS

1) (UNESP) A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos encontrados na cana-de-açúcar e no leite

humano, respectivamente. As estruturas simplificadas, na forma linear, dos monossacarídeos que os

formam, são fornecidas a seguir.

Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de glicose e as dos monossacarídeos frutose e

galactose são, quando representadas na forma linear, respectivamente,

a) de posição e de função.

b) ótica e de função.

c) de função e de função.

d) ótica e de posição.

e) de função e ótica.

Solução: entre a glicose e a frutose temos uma isomeria plana de função, tendo em vista que a glicose

além de álcool tem um grupamento que indica função aldeído enquanto que a frutose além do álcool

tem uma um grupamento que indica cetona.

Já entre a glicose e a galactose o que se observa é a isomeria óptica.

Gabarito E

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2) (UFC) A patulina (I) é uma molécula bicíclica de origem fúngica, que pode ser obtida pela reação a

seguir:

a) Sabendo que a rotação óptica do produto da reação é zero, indique a proporção de cada um dos

enantiômeros formados.

b) Indique o tipo de reação apresentado na formação de I.

Gabarito:

a) A mistura equimolar (1:1) de dois enantiômeros (racemato ou mistura racêmica) tem valor de rotação

óptica igual a zero. Assim, o produto da reação é composto por 50% de cada um dos enantiômeros.

b) A reação empregada na formação de I é de adição.

3) (PUC) ATEROSCLEROSE

Leonardo da Vinci foi um grande estudioso de anatomia. Passava horas ao lado de cadáveres,

desenhando em detalhes a estrutura de órgãos internos. Em alguns casos, conseguiu deduzir

acertadamente a causa da morte de uma pessoa. Um exemplo impressionante é o caso de um velho

senhor internado no hospital Santa Maria Nuova, em Florença, falecido por volta de 1506. Ao executar a

autópsia do corpo, da Vinci notou que as paredes internas de alguns vasos sangüíneos encontravam-se

espessadas e tortuosas, e que este tipo de alteração não era verificado em corpos de pessoas mais

jovens que ele havia dissecado.

Ele fez as seguintes anotações a respeito:

"A morte do velho senhor... foi causada pelo fato de que a cobertura interna dos vasos que vão

do baço ao fígado se tornou tão espessa que eles se tornaram ocluídos (bloqueados) e não permitiram a

passagem do sangue... As cavidades (lumens) dos vasos dos animais, após muito tempo de exposição

aos humores nutrientes (transportados pelos vasos), se tornam, finalmente, contraídas e rígidas."

(Extraído de Keele, K.D., "Medical History", Vol. 17, p. 304-308, 1973)

Leonardo acreditava que o bloqueio vascular impedia o movimento do sangue, impossibilitando

a renovação de seus nutrientes. Ele registrou que os espessamentos vasculares também ocorriam em

artérias que nutriam o coração e membros inferiores, provocados por uma nutrição "não natural" das

paredes arteriais. Desse modo, da Vinci pode ter realizado o primeiro diagnóstico de aterosclerose da

história.

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Nos dias de hoje, o número de mortes causadas por aterosclerose é elevado. Muitos detalhes

desta patologia já foram elucidados e, em certa medida, Leonardo da Vinci estava certo ao afirmar que

os espessamentos vasculares decorriam de uma nutrição "não natural" das paredes arteriais: a

aterosclerose é conseqüência de um processo inflamatório das paredes dos vasos, disparado por

diversos fatores, dentre os quais a presença excessiva de algumas espécies químicas como colesterol,

ésteres de colesterol, triglicerídeos e radicais livres na circulação sangüínea.

O colesterol, especificamente, tem um papel central no processo aterosclerótico. Pelo fato de

não ser muito solúvel em soluções aquosas como o plasma, o colesterol da dieta, após absorção pelo

trato digestório, necessita se combinar com proteínas plasmáticas especiais para ser transportado,

dentre as quais se destacam as lipoproteínas de alta densidade (HDL) e de baixa densidade (LDL).

O LDL colesterol é algumas vezes denominado "mau colesterol" porque está associado à

formação de placas gordurosas nas paredes arteriais, que posteriormente se calcificam formando as

placas ateroscleróticas. Sobre tais placas formam-se coágulos sangüíneos que provocam o bloqueio do

vaso, impedindo o fluxo sangüíneo normal, como havia sido descrito pelo visionário Leonardo da Vinci já

no século XVI. Alguns alimentos contribuem para o aumento da taxa de LDL no sangue, especialmente

aqueles ricos em gorduras "trans" e saturadas. O controle do nível de colesterol sangüíneo é uma

preocupação crescente que tem demandado atenção por parte de instituições atuantes na área da

saúde.

Com base no texto e nos seus conhecimentos de Química responda:

a) Analise a estrutura do colesterol. A qual função química ele pertence? Explique por que o colesterol é

praticamente insolúvel em água.

b) O ácido oléico é o principal componente do óleo de milho e do azeite de oliva. Este ácido graxo

insaturado é encontrado nos óleos vegetais naturais sempre na forma "cis". Entretanto, pode ser

encontrado na forma "trans" na gordura hidrogenada industrialmente. Represente a fórmula estrutural

do cis-ácido e do trans-ácido oléico. Dado: o ácido oléico é um ácido carboxílico de cadeia não

ramificada com 18 átomos de C e uma insaturação na posição 9 da cadeia.

Gabarito:

a) O colesterol apresenta o grupo hidroxila ligado a carbono saturado; portanto, apresenta a função

orgânica álcool.

O colesterol é insolúvel na água, pois a parte constituída por átomos de carbono e hidrogênio (apolar)

predomina em relação ao grupo OH polar.

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b) Observe as figuras a seguir:

4) (PUC) Os isômeros ópticos são compostos que possuem imagens especulares que não se sobrepõem

e são capazes de desviar a luz polarizada. Essa atividade óptica só é possível em moléculas que possuem,

pelo menos, um carbono quiral (moléculas assimétricas). Considere a substância orgânica a seguir e faça

o que se pede a seguir.

a) Indique quantos carbonos quirais podem ser identificados na molécula.

b) Indique quantos isômeros ópticos ativos essa substância possui.

c) Substituindo na fórmula acima o cloro pelo hidrogênio, escreva as fórmulas dos produtos da

combustão completa do novo composto.

Gabarito:

a) São identificados dois carbonos quirais, ou seja, com quatro substituintes diferentes.

b) Número de isômeros ópticos = 4.

c) CO2 e H2O.

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5) (UERJ) Os acidulantes são substâncias que conferem ou acentuam o sabor agridoce, além de agirem

como conservantes.

Sua presença nos alimentos industrializados é indicada nos rótulos com a letra H.

Observe os exemplos relacionados a seguir:

H.I - ácido adípico

H.II - ácido tartárico

H.IV - ácido fumárico

O acidulante H.I corresponde ao hexanodióico, o acidulante H.II ao 2,3-diidroxi butanodióico e o

acidulante H.IV ao isômero geométrico trans do butenodióico.

Escreva a fórmula molecular do acidulante H.IV e determine o número de estereoisômeros oticamente

ativos do acidulante H.II.

Gabarito:

Fórumla molecular do acidulante H.IV: C4H4O2.

Estereoisômeros = 2.

5) (PUC) Assinale a alternativa incorreta sobre a substância propanona (vulgarmente conhecida como

acetona).

a) Na molécula de acetona existem nove ligações sigma e uma pi.

b) A propanona é uma substância que não apresenta isomeria geométrica.

c) A propanona é uma substância que apresenta isomeria óptica.

d) O propanal é isômero da acetona.

e) A acetona é uma substância polar.

Gabarito: C

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EXERCÍCIOS DE APRENDIZAGEM

6) (UFRRJ) Os álcoois são substâncias orgânicas extremamente comuns, sendo alguns utilizados no

cotidiano por todos nós. O etanol, por exemplo, além de ser usado como combustível, é encontrado em

bebidas, em produtos de limpeza, em perfumes, cosméticos e na formulação de muitos medicamentos.

Já o 2-propanol está presente em alguns produtos de limpeza.

Em relação aos álcoois que obedecem à fórmula molecular C4H10O, analise as afirmações a seguir:

I. Somente dois álcoois obedecem à fórmula apresentada.

II. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada possui uma insaturação.

III. Um dos álcoois que obedecem à fórmula apresentada apresenta um carbono assimétrico.

IV.Não há compostos cíclicos entre os álcoois que obedecem à fórmula apresentada.

São corretas somente as afirmações

a) I, III e IV.

b) III e IV.

c) I e II.

d) I e IV.

e) II e III.

Gabarito B

7) (UFF) Se você sofreu com as espinhas na adolescência e ficou com o rosto marcado por cicatrizes,

chegou a hora de se ver livre delas. A reconstituição química para cicatrizes da pele é um procedimento

avançado, realizado em consultório médico, que dispensa anestesia. Com um estilete especial, aplica-se

uma pequena quantidade de ácido tricloroacético (ATA) a 100%, em cada cicatriz. A substância estimula

a produção de um colágeno e promove um preenchimento de dentro para fora. É muito mais poderoso

e eficaz do que os "peelings" tradicionais, que trabalham com o ATA com, no máximo, 40% de

concentração. A fórmula estrutural do ATA é:

Assim sendo, marque a opção correta.

a) O ATA é opticamente ativo e apresenta isômeros cis e trans.

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b) O ATA é opticamente ativo.

c) O ATA é constituído por uma mistura racêmica.

d) O ATA é opticamente inativo.

e) O ATA apresenta, apenas, isomeria cis-trans.

Gabarito D

8) (UFRJ) Uma indústria de cosméticos quer desenvolver um óleo hidratante cuja principal característica

será apresentar três fases. Para aumentar a beleza do produto, cada fase deverá exibir uma coloração

diferente. Para tal fim, será adicionado um corante azul a uma das fases e um vermelho à outra.

Alguns detalhes dos principais ingredientes da fórmula do óleo estão representados na tabela a seguir:

O corante azul é um composto apolar, o corante vermelho só é solúvel em hexileno glicol, e os três

ingredientes presentes em maior quantidade na fórmula são completamente imiscíveis entre si.

a) Indique os ingredientes das fases 1, 2 e 3.

b) Sabendo que a fórmula condensada do hexileno glicol é (CH3)2COHCH2CHOHCH3, escreva a sua

representação pela fórmula de segmentos de retas (bond line) e indique o carbono assimétrico.

Gabarito:

a) Fase 1: parafina líquida (azul).

Fase 2: Hexileno glicol (vermelha).

Fase 3: Solução aquosa de NaCl (incolor).

b) Observe a figura a seguir:

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10) (UFF) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) álcool terc-butílico

b) metil-etil-carbinol

c) 6-metil-3-heptanol

d) Indique, dentre os compostos acima, os que apresentam carbono assimétrico.

Gabarito:

d) Os compostos que apresentam carbono assimétrico são: metil-etil-carbinol e 6-metil-3-heptanol.

11) (UERJ) A noradrenalina é um hormônio cuja fórmula estrutural encontra-se representada a seguir.

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O número correspondente à seta que indica o átomo de carbono responsável pela atividade óptica

desta molécula é:

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

Gabarito: C

12) (UERJ) O composto responsável pelo aroma de jasmim é representado pela fórmula estrutural plana

a seguir, na qual algumas ligações químicas são identificadas por setas numeradas.

O número correspondente à seta que indica a ligação responsável pela isomeria espacial geométrica na

molécula representada é:

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

Gabarito C

13) (UFF) s perfumes, colônias e loções têm suas origens na antigüidade. Os perfumes modernos são

misturas de vários produtos químicos, óleos animais e extratos de plantas, usados como soluções de

10% a 25%, em álcool etílico.

O citronelol (I) e o geraniol (II), cujas estruturas são mostradas a seguir, são isômeros orgânicos bastante

apreciados como fragrâncias.

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Com relação às estruturas do citronelol (I) e do geraniol (II), pode-se afirmar que:

a) apenas a substância II pode apresentar enantiômero;

b) as substâncias I e II são isômeros de função;

c) a substância I possui carbono assimétrico e, portanto, pode apresentar atividade óptica;

d) as substâncias I e II apresentam tautomeria ceto-enólica;

e) a substância I apresenta isomeria cis-trans.

Gabarito C

14) (PUC) As afirmativas abaixo são corretas, À EXCEÇÃO DE UMA. Indique a opção que apresenta essa

exceção.

a) O etanol e o metóxi-metano são isômeros funcionais.

b) O 1,1 dicloroetano não possui um isômero óptico.

c) O cis 1,2 dicloroeteno é isômero óptico do trans 1,2 dicloroeteno.

d) O n-butano e o t-butano são isômeros de cadeia.

e) A propanona possui pelo menos um isômero funcional.

Gabarito C

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EXERCÍCIOS DE APRENDIZAGEM

15) (UERJ) O programa brasileiro de produção de etanol já despertou o interesse de várias nações. O

etanol, além de ser uma ótima alternativa de combustível, também é utilizado em várias aplicações

industriais, como, por exemplo, a produção do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicação.

A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma fórmula molecular do éster citado no

texto é:

Gabarito A

16) (UFRJ) As substâncias puras tetracloreto de carbono, n-octano, n-hexano e isopropanol encontram-

se em frascos identificados apenas pelas letras A, B, C e D.

Para descobrir as substâncias contidas nos frascos, foram realizados dois experimentos:

- No primeiro experimento, foi adicionada uma certa quantidade de água nos frascos A e B, observando-

se o comportamento a seguir:

- No segundo experimento, determinou-se que a substância do frasco C foi aquela que apresentou a

menor pressão de vapor à temperatura ambiente (25 °C).

Nomeie e represente as estruturas em bastão dos isômeros de posição e de função do isopropanol.

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Gabarito:

17) (UFF) resíduos podem ser aproveitados como adubo orgânico e ração animal. Comparando com o

óleo diesel, o biodiesel puro reduz em até 78 % as emissões de gás carbônico e diminui em 90 % as

emissões de fumaça".

O biodiesel é derivado da reação entre um óleo vegetal e um álcool (etanol). A reação que se processa

é:

a) Classifique as funções orgânicas assinaladas por (I) e (II);

b) Informe os índices que equilibram a reação;

c) Dê o nomenclatura oficial (IUPAC) do produto II;

d) Escreva as estruturas dos possíveis isômeros derivados do glicerol.

Gabarito:

a) (I) Éster.

(II) Álcool.

b) 1, 3,1,3.

c) Propanotriol ou 1,2,3 propanotriol.

d) Observe as estruturas a seguir:

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18) (UERJ) A fórmula a seguir representa um composto responsável pelo fenômeno da visão nos seres

humanos, pois o impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro ocorre quando há

interconversão entre isômeros deste composto.

Um isômero de função deste composto pertence à função denominada:

a) éster

b) amida

c) cetona

d) ácido carboxílico

Gabarito C

19) (UNIRIO) Que alternativa apresenta um isômero de função do o-cresol?

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Gabarito: E

20) (UFRRJ) O butanoato de etila é um líquido incolor, empregado como essência artificial em algumas

frutas, como, por exemplo, o abacaxi e a banana, sendo isômero do ácido hexanóico. O tipo de isomeria

plana presente entre o butanoato de etila e o ácido hexanóico é de

a) cadeia.

b) posição.

c) função.

d) metameria.

e) tautomeria.

Gabarito C

22) (UERJ) Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador, três frascos - A, B e C - contendo

substâncias diferentes, rotulados com a mesma fórmula:

Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico realizou alguns experimentos, obtendo os

seguintes resultados:

- o frasco A continha a substância com ponto de ebulição mais baixo;

- o frasco B possuía uma substância que, por oxidação total, produziu um ácido carboxílico.

Indique os tipos de isomeria plana existentes, respectivamente, entre as substâncias contidas nos pares

de frascos A/B e B/C.

Gabarito: Função e posição.

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21) (UFRJ) Desenhe as fórmulas estruturais expandidas e dê a nomenclatura IUPAC dos possíveis

isômeros do hidrocarboneto com fórmula molecular C5H12.

Gabarito:

23) (UFRRJ) As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem

apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C

são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente,

a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano.

b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano.

c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano.

d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol.

e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol.

Gabarito E

24) (UERJ) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os

seguintes componentes:

Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo:

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a) cadeia e cadeia

b) cadeia e posição

c) posição e cadeia

d) posição e posição

Gabarito C

25) (UNIRIO) A delicadeza de muitos sabores e fragrância naturais é devida a misturas complexas. Assim,

por exemplo, mais de 100 substâncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes

artificiais de baixo preço, tais como os usados em balas, consistem, normalmente, em um só composto

ou são, no máximo, misturas muito simples. O odor e o sabor do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" são

semelhantes aos da banana, e os do "PROPIONATO DE ISOBUTILA", aos do rum.

Essas duas substâncias representam isômeros:

a) geométricos.

b) de compensação.

c) de posição.

d) de função.

e) de cadeia.

Gabarito B

26) (UERJ) Um dos métodos de obtenção de ácido etanóico está esquematicamente mostrado a seguir:

a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima, escreva a estrutura de um isômero plano

em função.

b) Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são respectivamente 118°C e 78°C,

apresente duas justificativas para essa diferença.

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ESPECIAL - AO VIVO

Gabarito:

a) Para os isômeros do produto X, existem várias possibilidades de estruturas; dentre elas, citamos:

b) O ponto de ebulição do ácido etanóico é maior em função de duas dentre as justificativas a seguir:

- maior massa molecular

- maior número de ligações por pontes de hidrogênio

- maior polaridade (interações dipolo-dipolo mais intensas)

27) (UERJ) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula molecular

representar diferentes estruturas.

Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C4H8, podemos identificar os

isômeros dos seguintes tipos:

a) cadeia e posição

b) cadeia e função

c) função e compensação

d) posição e compensação

Gabarito A

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28) (UNIRIO) "Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em

presuntos, salsichas, salames, lingüiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e

proteger contra a contaminação bacteriana. O problema é que essas substâncias, no organismo, podem

converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas...".

(REVISTA VEJA, setembro de 1998)

Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina, pode-se

afirmar que representam isômeros:

a) geométricos.

b) de função.

c) de cadeia.

d) de posição.

e) por metameria.

Gabarito C

29) (UFRJ) O ciclopropano e o éter etílico (etoxietano) foram muito utilizados, no passado, como

anestésicos de inalação.

a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do ciclopropano.

b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero do éter etílico.

Gabarito:

a) CH3 - CH = CH2 propeno

b) Observe a formula na figura adiante

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30) (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de

solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje,

mesmo as Universidades só adquirem estes produtos com a devida autorização daquele órgão. A

alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais destas substâncias é:

a) butanal e propanal

b) 1-butanol e propanal

c) butanal e 1-propanol

d) 1-butanol e 1-propanol

Gabarito B

31) (UFRJ) As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono

secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos.

a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona.

b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos.

Escreva a fórmula estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero.

Gabarito:

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FOLHA DE EXERCÍCIOS

1) (UFRJ) A reação de Schotten-Baumann, a seguir esquematizada, foi desenvolvida em 1884:

onde R e R' representam radicais alquila.

a) Qual o nome do reagente R-OH, quando R é o radical propil?

b) Apresente a fórmula estrutural de um isômero de função do produto obtido quando R é o radical etil

e R' é o radical metil.

Gabarito:

2) (UNESP) A fórmula simplificada:

representa um hidrocarboneto saturado.

a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê seu nome oficial.

b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear, isômero do

hidrocarboneto dado.

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Gabarito:

b) b) H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3

1-penteno

3) (ITA) Considere as afirmações a seguir:

I. Ciclohexano não admite isômeros.

II. Penta-cloro-benzeno admite cinco isômeros.

III. O polímero polipropileno admite vários isômeros.

IV. Di-flúor-eteno admite três formas isoméricas, das quais duas são polares e uma é apolar.

Qual das opções a seguir contém apenas a(s) afirmação(ções) CORRETA(S)?

a) I e II.

b) I e III.

c) II e III.

d) III e IV.

e) IV.

Gabarito D

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4) (UNESP) Substituindo-se dois átomos de hidrogênio da molécula do benzeno por dois grupos

hidroxila, podem-se obter três isômeros de posição, que apresentam pontos de fusão diferentes.

a) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de posição.

b) Qual isômero apresenta maior ponto de fusão? Justifique a resposta, esquematizando a interação

molecular responsável pela propriedade observada para este isômero.

Gabarito:

a) Os isômeros de posição são mostrados na figura adiante.

b) O maior ponto de fusão é apresentado pelo composto para-diidroxibenzeno por ser uma molécula

mais simétrica, o que possibilita um maior número de pontes de hidrogênio intermoleculares.

5) (UNESP) Considere a substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo OH no n-pentano.

Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os isômeros resultantes da substituição.

Gabarito:

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6) (CESGRANRIO) O composto de fórmula: CH3 - CRH – CH2 – CH3 poderá apresentar isomeria ótica

quando R for:

a) hidrogênio.

b) oxigênio.

c) hidroxila.

d) metila.

e) etila.

Gabarito C

7) (CESGRANRIO) Dados compostos:

1- CH3 - CH = CH – CH3

2- CH2 = CH – CH2 – CH3

3- CH3CH - (CH3) –CH3

4- CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Podemos afirmar que:

a) 1 e 2 são isômeros geométricos.

b) 1 e 3 são isômeros de posição.

c) 1 e 4 são isômeros funcionais.

d) 3 e 4 são isômeros de posição.

e) 3 e 4 são isômeros de cadeia.

Gabarito E

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8) (UFRJ) Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos

em dois grandes grupos: os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano e os não-

essenciais.

A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo:

a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de ácido amino etanóico.

Por analogia, apresente o nome oficial da leucina.

b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria óptica? Justifique sua resposta.

Gabarito:

a) ácido 2 - amino - 4 - metilpentanóico

b) A leucina, pois apresenta carbono assimétrico.

9) (CESGRANRIO) Para que um composto apresente isomeria ótica, em geral, é necessária a presença de

carbono assimétrico. Sendo assim, qual deverá ser o nome do menor alcano que, além de apresentar

este tipo de isomeria, também apresenta dois carbonos terciários?

a) neopentano

b) 2,3 - dimetilbutano

c) 3,3 - dimetilpentano

d) 2,3 - dimetilpentano

e) 3 – metilexano

Gabarito D

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10) (UNESP) O gliceraldeído, que é o menor dos açúcares considerados aldoses, apresenta isomeria

óptica. O seu nome químico é 2,3-dihidroxi-propanal.

a) Usando sua fórmula molecular, escreva a equação química que representa a reação de combustão do

gliceraldeído.

b) Desenhe a sua fórmula estrutural e assinale com uma seta o carbono que justifica a existência da

isomeria óptica.

Gabarito:

a) C3H7O3 + 3 O2 3CO2 + 3H2O

b) A isomeria óptica é justificada pelo carbono assimétrico (quiral) assinalado:

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