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2209-6112 28 pages
M09/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX+
Tuesday 19 May 2009 (morning)
CHEMISTRY
STANDARD LEVEL
PAPER 3
INSTRUCTIONS TO CANDIDATES
• Write your session number in the boxes above.
• Do not open this examination paper until instructed to do so.
• Answer all of the questions from two of the Options in the spaces provided. You may continue
your answers on answer sheets. Write your session number on each answer sheet, and attach
them to this examination paper and your cover sheet using the tag provided.
• At the end of the examination, indicate the letters of the Options answered in the
candidate box on your cover sheet and indicate the number of answer sheets used in the
appropriate box on your cover sheet.
1 hour
Candidate session number
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© International Baccalaureate Organization 2009
22096112
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Option A — Modern analytical chemistry
A1. (a) Statetworeasonsforusinganalyticaltechniques.
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[2]
(b) Explainwhatoccursatamolecularlevelduringtheabsorptionofinfrared(IR)radiationbythesulfurdioxidemolecule,SO
2.
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[3]
(c) Describetheoperatingprinciplesofadouble-beamIRspectrometer.
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(Question A1 continued)
(d) ConsidertheIRspectraofthefollowingthreecompounds.
A=CH3(CH
2)3COOH
B=CH3COOC(CH
3)3
C=(CH3CH
2)3COH
%Transmittance 100
50
0 %Transmittance 100
50
0 %Transmittance 100
50
04000300020001000 4000300020001000 4000300020001000
Wavenumber/cm–1 Wavenumber/cm–1 Wavenumber/cm–1
I II III
DeterminewhichIRspectrumcorrespondstoeachcompoundA,BandC.Explainyourreasoning.IRdatacanbefoundinTable17oftheDataBooklet. [5]
Compound Spectrum Reason
A . . . . ..............................................
..............................................
..............................................
B . . . . ..............................................
..............................................
..............................................
C . . . . ..............................................
..............................................
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A2. (a) Distinguish between the 1H NMR spectra of 1-bromopropane and 2-bromopropane(splittingpatternsarenotrequired).
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(b) OutlinehowNMRisusedinbodyscanners.
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Option B — Human biochemistry
B1. Myoglobinisaglobularproteinfoundinthemuscletissueandisformedfrom2-aminoacids.
(a) Describethecharacteristicpropertiesof2-aminoacids.
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(b) (i) Statethenameofthebondorinteractionthatisresponsibleforlinkingtheaminoacidstogetherintheprimarystructure.
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(ii) State the name of the bond or interaction that is responsible for the secondarystructure.
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(iii) Statetwoofthebondsorinteractionsresponsibleforthe3Dshapeofmyoglobin.
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B2. Manylipidsarefoundinthehumanbody.Onetypeoflipidisatriglyceride.
(a) TheformulasofsomefattyacidsareshowninTable22oftheDataBooklet.Statetheequationforthereactionbetweenglycerolandstearicacidtoformatriglyceride.
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(b) (i) Comparethestructuresofthetwofattyacids:linoleicandlinolenicacids.
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(ii) Statewhythesetwofattyacidsaresoimportantinthehumandiet.
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(Question B2 continued)
(c) Steroidsandphospholipidsarebothclassesof lipidfoundin thebody. Cholesterol isasteroid.Astructureoflecithin,aphospholipid,isshownbelow.
CH3 (CH2)10 C
O
O CH2
CHOC
O
(CH2)10CH3
H2C O P
O
O
O CH2 CH2 N
CH3
CH3
CH3–
+
(i) DistinguishbetweenHDLandLDLcholesterol.
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(ii) Comparethecompositionofcholesterolwithaphospholipidsuchaslecithin.
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(iii) Determinewhethercholesterolorlecithinismoresolubleinwater.
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B3. Steroidscanactashormonesinthehumanbody.
(a) ThestructuresofsomehormonescanbefoundinTable21oftheDataBooklet.Statethenameofafunctionalgroupthatispresentinbothprogesteroneandtestosteronebutnotpresentinestradiol.
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(b) Describehoworalcontraceptivesfunctioninthefemalebody.
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Option C — Chemistry in industry and technology
C1. In the last15yearsseveralNobelprizeshavebeenawarded in theareaofnanotechnology,from the development of the scanning probe microscope, to the discovery of fullerenes.By2015nanotechnologycouldemploytwomillionworkersworldwide.
(a) Definethetermnanotechnology.
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[1]
(b) AfterthediscoveryofC60,chemistsdiscoveredcarbonnanotubes.Describethestructure
andpropertiesofcarbonnanotubes.
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[4]
(c) Nanotechnology could provide new solutions for developing countries where basicservices such as good health care, education, safe drinkingwater and reliable energyare often lacking. Discuss some of the potential risks associated with developingnanotechnology.
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C2. Liquidcrystalsarewidelyusedinelectricallycontrolledliquidcrystaldisplay(LCD)devicessuchascalculators,computersandwatches.
(a) Describe themeaning of the term liquid crystals. State and explainwhich diagram,IorII,representsmoleculesthatareinaliquidcrystallinephase.
I II
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(b) Distinguishbetweenthermotropicandlyotropicliquidcrystalsandstateoneexampleofeachtype.
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(c) Discussthepropertiesneededforasubstancetobeusedinliquidcrystaldisplays.
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C3. (a) Compare a fuel cell and a lead-acid battery, with respect to possible concerns aboutpollutionoftheenvironment.
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(b) Statewithareasonwhetherasolidfuelcouldbeusedinafuelcell.
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Option D — Medicines and drugs
D1. Analgesicsareusedtorelievepaininthebody.Aspirinandparacetamol(acetaminophen)arebothmildanalgesics.
(a) Discusstheadvantagesofusingaspirininsteadofparacetamol.
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(b) Comparehowmildandstronganalgesicsrelievepaininthebody.
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(c) Thestructuresofthestronganalgesicsmorphineandheroin(diamorphine)canbefoundinTable20oftheDataBooklet.
(i) Identifytheaminefunctionalgroupinthemorphinemoleculebelowbydrawingaringaroundit.
OH
O
OH
CH2
NCH3
CH2
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(ii) Classifythetypeofaminepresentinmorphine.
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(iii) Statethenameofthefunctionalgroupfoundinheroinbutnotinmorphine.
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(Question D1 continued)
(d) Stateoneadvantageandonedisadvantageofusingmorphineasastronganalgesic.
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D2. Medicines and drugs alter the physiological state of the body including consciousness andcoordination.
(a) Stateoneothereffectofmedicinesanddrugsonthebody.
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(b) Explainthemeaningofthefollowingterms:
(i) therapeutic window.
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(ii) tolerance.
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(iii) placebo effect.
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(c) Outlinethemajorstagesinthedevelopmentofanewdrug.
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D3. Ethanol is a depressant that is widely consumed in many societies. When consumedexcessivelyithasamajorimpactonfamiliesandsocietyasawhole.Otherdepressantssuchasdiazepam(Valium®)maybeprescribedbyadoctor.
(a) Describe the effect on the individual of consuming depressants at moderate andhighdoses.
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(b) Oneproblemassociatedwithethanolconsumptionisanincreasedriskoftrafficaccidents.Police inmanycountriesuseabreathalyser to testdrivers. Thebreathalysercontainspotassiumdichromate(VI).
(i) Describe the colour change of potassium dichromate(VI) when it reactswithethanol.
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(ii) Statewithareasonwhetherchromiuminpotassiumdichromate(VI)isoxidisedorreducedbyethanol.
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Option E — Environmental chemistry
E1. Thegreenhouseeffectmaintains the earth’s temperature,whichmakes theplanethabitable.However, over the last 100 years the average temperature of the earth has increased byalmost 1 C . Most climate scientists believe this warming is due to increased levels ofgreenhousegasesintheatmosphere.
(a) Twoofthemajorgreenhousegasesintheatmospherearemethaneandcarbondioxide.Statetwoothermajorgreenhousegases.
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(b) Discusswhich two gases from the four gases in part (a) are themost significant forglobalwarming.
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(c) Discusstwoeffectsofglobalwarming.
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E2. Waterpurityisoftenassessedbyreferencetoitsoxygencontent. (a) Outlinethemeaningofthetermbiochemical oxygen demand(BOD).
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(b) Describehowthedissolvedoxygenconcentrationinariverwoulddecreaseif (i) acarfactoryreleaseswarmwaterintotheriverafterusingitforcooling.
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(ii) afarmerputslargequantitiesofafertilizeronafieldnexttotheriver.
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(Question E2 continued)
(c) TheWinklermethodusesredoxreactionstofindtheconcentrationofoxygeninwater.100cm3ofwaterwastakenfromariverandanalysedusingthismethod.Thereactionstakingplacearesummarizedbelow.
Step1 2Mn (aq) 4OH (aq) O (aq) 2MnO (s) 2H O(l)2+
2 2 2+ + → +−
Step2 MnO (s) 2I (aq) 4H (aq) Mn (aq) I (aq) 2H O(l)2
+ 2+
2 2+ + → + +−
Step3 2S O (aq) I (aq) S O (aq) 2I (aq)
2 3 2 4 6
2 2− − −+ → +
(i) StatewhathappenedtotheO2instep1intermsofelectrons.
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(ii) Statethechangeinoxidationnumberformanganeseinstep2.
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(iii) 0.0002 moles of I– were formed in step 3. Calculate the amount, in moles,
ofoxygen,O2,dissolvedinwater.
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(d) Duetotheshortageoffreshwaterinmanypartsoftheplanet,scientistshavedesignedwaystoconvertseawatertofreshwater.Outlinehowmulti-stagedistillationconvertsseawatertofreshwater.
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E3. TheozoneinthestratosphereprotectsusfromharmfulUVradiation.AboveAustraliathereisanareaofdecreasedozoneconcentrationthathasledtoanincreaseintheincidenceofsomeskincancers.
(a) Writeequationsforthenaturalformationofozone.
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(b) DiscusstheadvantagesanddisadvantagesofusinghydrocarbonsinplaceofCFCs.
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Option F — Food chemistry
F1. Artificial food colourants have recently been linked to increased hyperactivity in children.Manyfoodsarecolourfulbecauseofthenaturalpigmentstheycontain.
(a) Explainwhynaturally-occurringpigmentsarecoloured.
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(b) (i) Statetheclassofpigmentsthatgivecranberriesandstrawberriestheircolour.
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(ii) Describetheeffectofmetalionsonthecolourofthispigment.
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(c) (i) Statetheclassofpigmentsthatgivecarrotsandtomatoestheircolour.
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(ii) Outlinewhy this class of pigment is susceptible to oxidation, and the effect ofoxidationonthispigment.
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F2. Antioxidantsoccurnaturallyandareoftenaddedtoextendtheshelflifeofourfood.
(a) Definethetermantioxidant.
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(b) Statetwonaturally-occurringantioxidantsandonesourceofeach.
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(c) Statetwoothertraditionalmethodsofextendingtheshelflifeoffood.
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(d) Table22intheDataBookletshowsthestructuresofsomeantioxidants.Determinethetwofunctionalgroupsthatarefoundinallofthesesyntheticantioxidants:
2-tert-butyl-4-hydroxyanisole (2-BHA), 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole (3-BHA) and3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene(BHT).
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(e) Discussoneadvantageandonedisadvantageofusingnaturalantioxidants.
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F3. Genetically modified (GM) foods are now widely available, although in some countriesenvironmentalgroupsarecampaigningagainstthem.Definethetermgenetically modified foodanddiscussthebenefitsandconcernsofusingGMfoods.
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Option G — Further organic chemistry
G1. Benzene, C6H6, undergoes electrophilic substitution reactions in order to synthesize other
compounds.
(a) Describethestructureofbenzene.
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(b) Cyclohexene,C6H10,reactswithhydrogentoformcyclohexane,C
6H12.
C H H C H = 120kJmol6 10 2 6 12
1+ → − −ë
ÖH
Calculatetheenthalpychangeofhydrogenationofbenzenetocyclohexane,assumingithasthe1,3,5-cyclohexatrienestructure.
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(c) (i) Statethestructureoftheorganicproductforthefollowingreactionandnamethemechanismforthereaction.
+ OH–
CH2Br
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M09/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ1/XX+
(Question G1 continued)
(ii) Explainwhybromobenzene,C6H5Br,doesnotreactwithOH–.
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G2. (a) Magnesium is a very electropositive metal which can be used in the formation ofGrignardreagents.
(i) State the product when bromomethane and magnesium react together in anon-polarsolvent.
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(ii) Draw the structural formulas of the organic products formed in the followingreactions.
CH3CH2MgBrCO2
H2O
CH3CH2MgBr(CH3)2CO
H2O
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(Question G2 continued)
(b) Draw the structural formulas of the organic products,A–D, formed in the followingreactions.
(CH3)2CO +
O2N
H2NHN NO2H3O+
+ HClC C
H
H
CH2CH3
CH2CH2CH3
H3O+CHO
HCN
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A:
B:
C:
D:
A
B
DC
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G3. Eliminationreactionsarecommonfortertiaryalcohols.Statetheorganicproductformedinthisacid-catalysedreactionandexplainthemechanismusingcurlyarrowstoshowthemovementofelectronpairs.
H3PO4H3C C
CH3
OH
CH3
[4]
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