CHEMICAL CONSTITUENTS OF AIGIALUS PARVUS BCC 5311

AND AN UNIDENTIFIED FUNGUS, BCC 2629.

PORNRAPEE VONGVILAI

A THESIS SUBMITTED IN PARTIAL FULFILLMENT

OF THE REQUIREMENTS FOR

THE DEGREE OF MASTER OF SCIENCE

(ORGANIC CHEMISTRY)

FACULTY OF GRADUATE STUDIES

MAHIDOL UNIVERSITY

2004

ISBN 974-04-5448-8

COPYRIGHT OF MAHIDOL UNIVERSITY

Fac. Of Grad. Studies, Mahidol Univ. Thesis / v

องคประกอบทางเคมีของเชื้อรา Aigialus parvus BCC5311 และจากเชื้อราสายพันธุ BCC 2629

(CHEMICAL CONSTITUENTS OF AIGIALUS PARVUS BCC 5311 AND

UNIDENTIFIED FUNGUS, BCC 2629.)

พรระพี วงศวิไล 4436269 SCOC/M

วท.ม. (เคมีอินทรีย)

คณะกรรมการควบคุมวิทยานิพนธ : ยอดหทัย เทพธรานนท, ปร.ด., มาซาฮิโกะ อิซากะ, ปร.ด., ชุลีวัลย ราษฎรวิรุฬหกิจ, ปร.ด., เทียนทอง ทองพันชั่ง, ปร.ด.

บทคัดยอ

เชื้อราทะเล Aigialus parvus BCC 5311 และเชื้อราสายพันธุ BCC 2629 ถูกคัดเลือกโดยการศึกษาเบื้องตนจากขอมูลทางสเปคโตสโคปของสารสกัดหยาบเพื่อนําไปหาองคประกอบทางเคมีจากการแยกสารโดยใชเทคนิคทางโครมาโตรกราฟและหาสูตรโครงสรางของสารที่แยกไดดวยวิธีทางสเปคโตสโคปนําไปสูการคนพบสารใหมจํานวนเจ็ดชนิด ประกอบดวยสาร Aigialospirol

(111), Compound 112 และ Aigialone (113) ซ่ึงแยกไดจากเชื้อรา Aigialus parvus BCC

5311 และสาร enniatins L (118), M1 (119a), M2 (119b) และ N (120) ซ่ึงแยกไดจากเชื้อราสายพันธุ BCC 2629 สารบริสุทธิ์กลุม enniatins 118-120 มีฤทธิ์ในการยับยั้งการเติบโตของเซลลมะเร็งในหลอดทดลองในระดับที่นาสนใจ นอกจากนี้ยังสามารถแยกสารอนุพันธุอ่ืน ๆ จากเชื้อราสองสายพันธุดังกลาว ไดอีกจํานวนหนึ่ง

149 หนา ISBN 974-04-5448-8

Fac. Of Grad. Studies, Mahidol Univ. Thesis / iv

CHEMICAL CONSTITUENTS OF AIGIALUS PARVUS BCC 5311 ANDUNIDENTIFIED FUNGUS, BCC 2629.

PORNRAPEE VONGVILAI 4436269 SCOC/M

M.Sc. (ORGANIC CHEMISTRY)

THESIS ADVISORS: YODHATHAI THEBTARANONTH, Ph.D., MASAHIKOISAKA, Ph.D., SHULEEWAN RAJVIROONGIT, Ph.D., TIENTHONGTHONGPANCHANG, Ph.D.

ABSTRACT

The search for novel fungal secondary metabolites is the subject of this M.Sc.

thesis. Two research targets (fungi), BCC 5311 and BCC 2629, were selected based on

data from the preliminary study. Chemical investigation of the marine mangrove

fungus, Aigialus parvus BCC 5311, resulted in the isolation and structural

determination of three new compounds, aigialospirol (111), compound 112 and

aigialone (113), along with three known resorcylic macrolides. Four new enniatins L

(118), M1 (119a), M2 (119b) and N (120), the first enniatin analogs bearing a hydroxyl

group on the side chain of the 2-hydroxycarboxylic acid residue, were isolated

together with five known enniatins from the unidentified fungus BCC 2629.

KEY WORDS: MARINE MANGROVE FUNGUS/ AIGIALUS PARVUS/ AIGIALOSPIROL/ AIGIALONE/ RESORCYLIC MACROLIDE/ ENNIATIN/ ANTI-PLASMODIAL ACTIVITY

149 p. ISBN 974-04-5448-8