CHAPTER 7 Carbohydrates

Cabohydrate = Carbon + Hydrates

단당류, 이당류

다당류

Oligo-당류

CO2 + H2O(CH2O)n의 비율로 존재

산소, 수소 탄소가

자연계에 가장 많이 존재하며다른 생물과의 연결고리

CHAPTER 7 Carbohydrates

Cabohydrate : - 탄소의 수화물 형태

- 생체의 energy 원

- 생물의 구조성분 cellulose식물

chitin 동물(곤충의 외껍질)

- 다른 생체분자의 전구물질 amino acid

Lipid

purine or pyrimidine (Nucleic acid : DNA or RNA)

- 탄수화물은 샘물에 많은 정보를 제공한다.

Signal transduction (신호의 전달)

Cell & Cell interaction (세포간 상호작용)

Endocytosis (세포내 이입)

= Carbon + Hydrates

단당류, 이당류

다당류

Oligo-당류

탄수화물의역할

Monosaccharide : 단당류

자연계의 단당류의 탄소 수 : 3, 4, 5, 6개

가장 적은 탄소수 3탄당

세포내에서 가장 많이 존재하는 당류 5-6탄당

Aldose와 ketose : = carbonyl group

탄수화물에 aldehyde 혹은 keto기의 존재에 따라 구분

Aldehyde

Keto

Fig. 7.1 Fig. 7.2

탄소수에따른탄수화물의명칭

Aldehyde aldo- Keton Keto-작용기 :

Triose Tetrose Pentose Hexose

Keton Keto-

탄소의 개수에 따른 명칭

탄수화물의입체이성질체

Chiral Carbon의 수에 따라 입체이성질체 수도 증가

키랄 탄소수가 n개이면 입체 이성질체수는 2n 개이다

Enantiomer : 거울상 이성질체 = mirror-image isomer

두 개의 당이 거울이성질체 일때

Diasteromer : 부분 이성질체 = mirror-image isomer가 아닌 입체이성질체

Epimer : 하나의 비대칭 탄소에 의한 부분이성질체

탄수화물의 D-Form과 L-Form

입체이성질체의 기준

Carbonyl group

(C=O가 포함된 화합물

, aldehyde, keton)

에서 가장 멀리 있는 탄소

자연계에는 D-Form

D-, L-form의기준

Epimer (chiral 탄소가하나)

Epimer 아님 (chiral 탄소가 하나 이상)

Fig. 7.12 glucose의산화물들

Fig. 7.12 glucose의환원반응

O원자에 의한Aldehyde 기의 산화

말단 CH2OH의산화

Aldonic acid Uronic acid Aldaric acid

양쪽 모두의 산화

모든 단당류는 약산에 의해 산화될 수 있기 때문에

환원당이다

D-Glucose는 환원 시

D-glucitol (또는 D-sorbitol)로 된다.

Sorbitol은 습기의 손실을 방지하므로

상업적으로 이용

당 산화의 3가지 형태

당 알코올 형성

= sorbitol

H2

중요한 단당류들

α-D-glucopyranose = glucose 포도당

자연계에 가장 많이 존재

세포의 기본 energy 원

동물의 뇌세포와 적혈구 등 energy를 생성하는

Mitochondria가 없는 세포에 좋은 energy 원

α-D-fructopuranose = fructose

과일속에 대량 존재하므로 과당이라 함

Sucrose(자당) 보다 2배나 달기 때문에 감미료로 사용

수컷의 생식관 또는 정액의 구성물질

α-D-galactopyranose = galactose 젖당

다양한 생체분자 합성에 이용

Galactose 섭취가 부족해도 생체분자 합성은 문제되지 않음

Glucose의이성질체이므로(epimer) glc-1-P로부터

쉽게 합성된다. Epimerase (에피머화 효소)가 관여

B-form

단당류의결합 (glucoside linkage)

1

23

4

5

6

1

23

4

5

6

당류가 α-, 또는 β-form 인지…

몇번 탄소간의 결합인지…

예) 1번과 4번탄소가 결합하는 경우 4개의 이당류 형성 가능

α(1.4) 또는 β(1.4)결합

α-form α-form

Glucose 두 분자간의 결합

Disaccharide (이당류)

단당류 2분자의 결합

쉽게 단당류로 분해되어 혈액으로운반

energy source 로 이용된다

Sucrose α β (1.2) 결합

Trehalose α (1.1) 결합

Lactose β (1.4) 결합

Gal + Glc

Glc + Fru

Glc + Glc

Glc + Glc a(1.4)인경우 Maltose

자당

젖당, 유당

Lactose (젖당 or 유당) = galactose β(1.4) glucose

glucose + galactose (동물의젖에만 존재)

lactose 과민증 : 락토스분해효소결핍에 의한 복통, 설사 등

# 아시아 및 아프리카 사람들은락토스분해효소 (lactase)가부족

젖당을분해할 수 없으며 장내 세균들에 의해 발효되어 복통을 유발함

# 아이들 (유아)은 lactase 함량이 높다.

다당류 (Polysaccharides) : energy 의 저장형태또는구조성분

분자량이크다

동질다당류-한종류의단당류가 중합체 형성 (자연계에가장 많음)

- Starch(녹말) : 감자, 옥수수, 밀 등 곡류에 많으며 우리 인간의 주요 영양공급원

Amylose α (1.4)결합의 glucose 중합체

Amylopectin α (1.4)와 α (1.6)의 glucose 중합체가혼성결합

Starch의분해 : 구강의타액 α-amylase 효소에의해 α (1.4)결합이 끊어진후

창자에서여러효소에의해분해되고

혈액으로흡수

-Glycogen : 동물 근육세포에 저장 (근육세포의 2-3% 무게)

-섬유소 (fiber) : 식물의 세포벽 구성 // 초식동물만 소화 가능 (cellulase)

cellulose : 동일 type의 sugar결합체

hemi-cellulose : 다른 type의 sugar결합체

- Chitin : 곤충 갑각류의 외껍질

이질다당류 - 한종류 이상의 단당류를 포함

Glucosaminoglycan :

반복되는 이당류 단위로 이루어짐

proteoglycan 형성 조직 세포사이에 존재하는 끈적끈적한 교질

연골, 인대, 피부 및 관절을 원활하게 하는 관절낭액

Murein Peptidoglycan 형성 (원핵생물의 세포벽 구성)

전분의두형태 : amylose / amylopectin

* 배젖의전분조성에따라멥쌀과찹쌀로구분

찹쌀 : 배젖전분이 100 % 아밀로펙틴

일반밥짓는쌀

멥쌀 : 약 80 % 아밀로펙틴

20 % 아밀로오스 (16~20 % : 우리입맛에맞음)

아밀로오스함량은품종에따라다름

* 탄수화물의 energy 효율

carbohydrate glucose 인체모든기관의에너지공급원

두뇌, 신경조직, 적혈구는포도당만을 energy로사용

* 단백질절약작용 : 탄수화물부족시 단백질분해하여열량으로사용

* 탄수화물 일부는 glycogen으로

잉여열량의대부분은지방으로저장