Carbon hydrate or saccharides n=3-7 carbon atoms
description
Transcript of Carbon hydrate or saccharides n=3-7 carbon atoms
Carbon hydrate or saccharidesn=3-7 carbon atoms
คาร์�โบไฮเดร์ตCn(H2O)n
C6H12O6
(Glucose/Dextrose)
Cellulose
Starch
ศาตร์าจาร์ย์� ปิ�ย์ะร์�ตน์� โตสุ�โขวงศ�ร์าย์ว�ชาเซลล�ช�วว�ทย์า
เน์ !อหา ของคาร์�โบไฮเดร์ต1 . บทน์$าและความสุ$าค�ญของคาร์�โบไฮเดร์ต
2. โคร์งสุร์(างของโมโน์แซคคาร์�ไร์ด�3. อน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาล4. ไดแซคคาร์�ไร์ด�และโพัล�แซคคาร์�ไร์ด�5. ใย์อาหาร์และคาร์�โบไฮเดร์ตใน์อาหาร์6. ความสุ$าค�ญของ Glycoaminoglycans(GAG)7. ความสุ$าค�ญ Complex carbohydrate, Proteoglycans, Glycoprotein, Peptidoglycan และ Glycolipid
คาร์�โบไฮเดร์ต
บทน์$าโดย์ท�,วไปิจะปิร์ะกอบด(วย์ ธ์าต�หล�กค อ C,H และ O โดย์
อะตอม ของ H : O = 2 1: คาร์�โบไฮเดร์ต บางชน์�ดอาจจะม�ไน์โตร์เจน์ หร์ อก$ามะถั�น์อย์/0ด(วย์
ปิร์ะเภทคาร์�โบไฮเดร์ต- น์$!าตาลโมเลก�ลเด�,ย์ว โมเลก�ลค/0และน์$!าตาลโมเลก�ลใหญ0 หร์ อเร์�ย์กว0า โพัล�,แซคคาไร์ด�
เปิ3น์แหล0งพัล�งงาน์ท�,สุ$าค�ญ และเก4บเปิ3น์พัล�งงาน์สุ$าร์องไว(สุ0วน์หน์5,งใน์ร์/ปิไกลโคเจน์ท�,ต�บและกล(ามเน์ !อ โดย์เฉล�,ย์แล(วคาร์�โบไฮเดร์ต 1 กร์�มจะให(พัล�งงาน์ปิร์ะมาณ 4 ก�โลแคลอร์�, โดย์ปิกต�คน์เร์าจะบร์�โภค
คาร์�โบไฮเดร์ตปิร์ะมาณ - 250500 กร์�ม (45 - 60% ของพัล�งงาน์ ) หร์ อให(พัล�งงาน์ปิร์ะมาณคร์5,ง
หน์5,ง (อ�กคร์5,งหน์5,งได(จากไขม�น์และโปิร์ต�น์ ) สุ$าหร์�บผู้/(ม�อาช�พัใช(แร์งงาน์ ความต(องการ์ทาง
แคลอร์�,มาจากคาร์�โบไฮเดร์ต -7080 % ซ5,งได(จากข(าวหร์ อข(าวเหน์�ย์วเปิ3น์หล�ก และจากแปิ9ง แลกโทสุ (จากน์ม ) ซ/โคร์สุ (จากอ(อย์ ) และกล/โคสุ (จากผู้ลไม( )เปิ3น์ต(น์ ซ5,งจะถั/กย์0อย์และด/ดซ5มได(ด� และเปิ3น์แหล0งของ
กล/โคสุใน์เล อด
คาร์�โบไฮเดร์ต
แน์วค�ด หน์0วย์ย์0อย์ท�,สุ�ดของคาร์�โบไฮเดร์ตท�,ม�ความ
สุ$าค�ญต0อร์0างกาย์ ค อ โมโน์แซคคาไร์ด�ชน์�ดกล/โคสุ กาแลกโตสุ ฟร์�กโตสุ และ แมน์โน์สุ
เม ,อน์$!าตาลเหล0าน์�!ถั/กเปิล�,ย์น์แปิลง ท�,หม/0aldehyde/ketone หร์ อม�สุาร์อ ,น์มาจ�บจะเก�ดเปิ3น์อน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาลมากมาย์ น์$!าตาลและอน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาลเหล0าน์�!สุามาร์ถัจ�บก�บสุาร์อ ,น์ท�,ไม0ใช0คาร์�โบไฮเดร์ต (โปิร์ต�น์ ไขม�น์ ) ด(วย์พั�น์ธ์ะโคเวเลน์ต�เร์�ย์กว0า Glycoconjugate เก�ดเปิ3น์สุาร์ปิร์ะกอบคาร์�โบไฮเดร์ตเช�งซ(อน์ท�,เย์ ,อเซลล� ซ5,งม�หน์(าท�,จดจ$า (recognition) และการ์จ�บย์5ดร์ะหว0างเซลล� ท$าให(เซลล�เต�บโตและเก�ดกร์ะบวน์การ์ต0างๆและน์$!าตาลด�งกล0าวย์�งเปิ3น์องค�ปิร์ะกอบของโคร์งสุร์(างของสุาร์ภาย์น์อกเซลล�(extra cellular matrix) หร์ อของผู้น์�งเซลล�ของพั ช สุ�ตว�และแบคท�เร์�ย์ ร์วมท�!งย์�งสุ$าค�ญต0อการ์ท$างาน์ของทางเด�น์อาหาร์ (gastro-intestinal function )
คาร์�โบไฮเดร์ต
บทบาทใน์ร์0างกาย์1.กล/โคสุ เปิ3น์แหล0งพัล�งงาน์หล�กของช�ว�ตและย์�ง
เปิ3น์องค�ปิร์ะกอบของเซลล� และโคร์งสุร์(างของร์0างกาย์2. กล/โคสุเปิ3น์สุาร์ต�วกลางท�,ขาดไม0ได(ใน์ว�ถั�เมแทบอล�ซ5มของไขม�น์ และโปิร์ต�น์และถั(าได(คาร์�โบไฮเดร์ตเพั�ย์งพัอ ย์�งช0วย์สุงวน์โปิร์ต�น์ท�,ม�ค�ณค0าต0อร์0างกาย์ไว( (Protein sparing Action)ร์วมท�!งช0วย์ควบค�มเมแทบอล�ซ5มของไขม�น์ให(เปิ3น์ CO2 และน์$!า แต0ถั(าขาดคาร์�โบไฮเดร์ตท$าให(เก�ดสุาร์ปิร์ะเภทค�โตน์บอด�! (ketone bodies) ค�,งใน์กร์ะแสุโลห�ต (ketosis)
3.บทบาทใน์ทางเด�น์อาหาร์ คาร์�โบไฮเดร์ตเช�งซ(อน์เปิ3น์ใย์อาหาร์พับมากใน์พั ช ผู้�ก ช0วย์การ์ท$างาน์ของล$าไสุ(และเปิ3น์แหล0งพัล�งงาน์ของแบคท�เร์�ย์และการ์สุร์(างว�ตาม�น์ B ใย์อาหาร์ย์�งท$าให(ม�การ์ข�บกร์ด น์$!าด� และโคเลสุเตอร์อล ออกมาใน์ทางเด�น์อาหาร์ได(ด� ท$าให(ร์ะด�บโคเลสุเตอร์อล กล/โคสุใน์เล อด คงท�, / ลดลง / เพั�,มช5!น์ช(า
4. น์$!าตาลและอน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาลสุ$าค�ญต0อการ์ท$างาน์ของ ของเย์ ,อเซลล� เช0น์การ์จ�บก�น์ร์ะหว0างเซลล�หร์ อ binding of
influenza virus ก�บ target cells (Sialic acid) และม�ความสุ$าค�ญต0อโคร์งสุร์(างของECM
G
ไม0ควร์บร์�โภคอาหาร์ท�,ม�ปิร์�มาณน์$!าตาลโมเลก�ลเด�,ย์ว/ โมเลก�ลค/0 หร์ อ
ด�ดแปิลงเต�มน์$!าตาล(refined
carbohydrate)มากเก�น์จะเพั�,มร์ะด�บ glucose ใน์กร์ะแสุเล อดอย์0าง
ร์วดเร์4ว ไม0ม�ผู้ลด�ต0อสุ�ขภาพั เสุ�,ย์งต0อการ์เพั�,มน์$!าหน์�ก ไขม�น์และโร์คต0างๆ
เช0น์ diabetes, cardiovascular disease และ cancer เช0น์ ข(าวขาว
ขน์มปิ<งขาว ข(าวเหน์�ย์ว ท�เร์�ย์น์ ล$าไย์ ควร์บร์�โภค Complex Carbohydrate ท�,เปิ3น์ใย์อาหาร์เปิ3น์ปิร์ะจ$าจะด�ต0อสุ�ขภาพั เช0น์
แอปิเปิ�! ล ฝร์�,ง ข(าวโพัด ถั�,วฝ<กย์าว แคร์อท ถั�,วเข�ย์วและข(าวกล(อง เปิ3น์ต(น์
ไม0ควร์บร์�โภคอาหาร์ท�,ม�ปิร์�มาณน์$!าตาลโมเลก�ลเด�,ย์ว/ โมเลก�ลค/0 หร์ อ
ด�ดแปิลงเต�มน์$!าตาล(refined
carbohydrate)มากเก�น์จะเพั�,มร์ะด�บ glucose ใน์กร์ะแสุเล อดอย์0าง
ร์วดเร์4ว ไม0ม�ผู้ลด�ต0อสุ�ขภาพั เสุ�,ย์งต0อการ์เพั�,มน์$!าหน์�ก ไขม�น์และโร์คต0างๆ
เช0น์ diabetes, cardiovascular disease และ cancer เช0น์ ข(าวขาว
ขน์มปิ<งขาว ข(าวเหน์�ย์ว ท�เร์�ย์น์ ล$าไย์ ควร์บร์�โภค Complex Carbohydrate ท�,เปิ3น์ใย์อาหาร์เปิ3น์ปิร์ะจ$าจะด�ต0อสุ�ขภาพั เช0น์
แอปิเปิ�! ล ฝร์�,ง ข(าวโพัด ถั�,วฝ<กย์าว แคร์อท ถั�,วเข�ย์วและข(าวกล(อง เปิ3น์ต(น์
ท�!ง cellulose และ starch ม�หน์0วย์ โมเลก�ลย์0อย์เปิ3น์ Glucose หร์ อ
เปิ3น์ Polymer ของ glucose เหม อน์ก�น์
ท$าไมค�ณสุมบ�ต�ทางเคม�ต0างก�น์โดย์สุ�!น์เช�ง
OH
CH2OHH
OH
H
H
OH
H
OCH2OH
H OH
HH
CH2OHH
OH
H
H
OH
H
OCH2OH
H
H
OH
H
O
n
Glucose Glucose
Cellulose ( -1,4) CH2OH CH2OH
HH
OH
H
H
OH
O
H
H
OH
H
O O
HHOH
H
H
OH
O
H
H
H
O
n
Amylose ( -1,4)
Glucose Glucose
น์อกจากน์�! Glucose ,Galactoseหร์ อ Fructose ม�สุ/ตร์เคม�เปิ3น์C6(H2O)6 เหม อน์ก�น์
แต0ม�การ์จ�บของ C-H-O linkage ต0างก�น์ สุ0งผู้ลให(หน์(าท�,และปิฎิ�ก�ร์�ย์าเคม�
ใน์เซลล�ต0างก�น์
ว�ตถั�ปิร์ะสุงค�
1. สุามาร์ถัร์ะบ�น์$!าตาลชน์�ดโมโน์แซคคาไร์ด�ท�,พับบ0อย์ได( เม ,อพั�จาร์ณาจากโคร์งสุร์(างของน์$!าตาล
ล�กษณะทางเคม�ของคาร์�โบไฮเดร์ต1 . ม� asymmetric center อย์0างน์(อย์ 1 ต$าแหน์0งหร์ อมากกว0า
2. สุามาร์ถัเก�ดโคร์งสุร์(างแบบ linear หร์ อ ring structure 3. สุามาร์ถัเก�ดโคร์งสุร์(างแบบ polymer ด(วย์ glycosidic bond4. สุร์(าง multiple hydrogen bonds ก�บน์$!าและสุาร์อ ,น์ท�!งใน์เซลล�และน์อกเซลล�
Glucose GlcGalactose GalMannose ManFucose FucN-Acetylneuraminate NANA(Sialic acid) (Sia)N-Acetylmuramic acid NAMN-Acetylglucosamine GlcNAcN-Acelylgalactosamine GalNAcGlucosamine GlcNGalactosamine GalNUDP-Glucose UDP-GlcGlucose-6-phosphate Glc-6-PGlucuronic acid GlcUA
ช ,อย์0อของน์$!าตาลและอน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาลท�,พับบ0อย์
โคร์งสุร์(างของโมโน์แซ4กคาไร์ด�ท�,พับมากใน์เซลล� เปิ3น์น์$!าตาลท�,เก�ดจากการ์ร์วมต�วของคาร์�บอน์ต�!งแต0 3
ต�วถั5ง 6 ต�ว น์$!าตาลกล�0มน์�!จ�ดอย์/0ใน์กล�0มของคาร์�โบไฮเดร์ตท�,ม�ขน์าดโมเลก�ลเล4กท�,สุ�ด เม ,อร์�บ
ปิร์ะทาน์ร์0างกาย์สุามาร์ถัด/ดซ5มแล(วน์$าไปิใช(ได(เลย์โดย์ไม0ต(องย์0อย์ จะละลาย์น์$!าได(ด� เปิ3น์ผู้ล5กสุ�ขาว ม�ร์สุหวาน์
พับได(ใน์ ผู้�ก ผู้ลไม( น์$!าน์ม และน์$!าผู้5!ง
CH2OH
C=O
HO-C-H
H-C-OHH-C-OH
CH2OH
D-Fructose
C2 epimer
C4 epimerIsomer
C
H-C-OH
HO-C-H
HO-C-HH-C-OH
CH2OH
D-Galactose
HO
D-Glucose
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OHH-C-OH
CH2OH
C
HO
D-Mannose
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OHH-C-OH
CH2OH
C
HO
โมโน์แซคคาไร์ด�(C6H12O6 )และไอโซเมอร์�ของกล/โคสุ ทางการ์แพัทย์�ใช(กล/โคสุเปิ3น์แหล0งพัล�งงาน์ท�,ต(องใช(อย์0าง
ร์วดเร์4ว สุ$าหร์�บคน์ปิ@วย์ น์$!าตาลกล/โคสุเปิ3น์น์$!าตาลชน์�ดเด�ย์วใน์กร์ะแสุเล อดของมน์�ษย์�ท�,ได(จากการ์ย์0อย์คาร์�โบไฮเดร์ตจ5งเร์�ย์ก
ว0า น์$!าตาลใน์เล อด (blood sugar)
CHO
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
D-Glucose
CHO
HO-C-OH
H-C-OH
HO-C-H
HO-C-H
CH2OH
L-Glucose
ENANTIOMERS OR MIRROR IMAGES
สุ/ตร์โคร์งสุร์(างแบบ D form และ L form ของ น์$!าตาลท�,เสุม อน์เงาใน์กร์ะจกซ5,งก�น์และก�น์ โดย์
ก$าหน์ดให(ด/หม/0 OH ของ asymetric C ต�วท(าย์สุ�ด
STEREOISOMER OF SUGAR
สุมบ�ต�เช�งแสุงท�,ต0างก�น์ของน์$!าตาลใน์การ์บ�ดร์ะน์าบแสุงไปิทางขวา(dextrorotatory)/
ทางซ(าย์(levorot
atory)
การ์เก�ดวงแหวน์ 5 (five member ring, furan) ของ D - Gal
และ 6 อะตอม (six member ring, pyran) ของ D - Glu
OH
H
OH
OH
H
HO
H
H
CH2OH
1
23
4
5
6
- D-Glucose-D-glucopyranose)(
H OC
CH OH
C
CC
HHO
OHH
OHH
CH2OH D-Glucose(aldehyde form)
O
H
OH
OH
H
HO
H
H
CH2OH
1
23
4
5
6
H
-D-Glucose-D-glucopyranose)(
ANOMER OF GLUCOSE Anameric carbon
OH
OH
โคร์งสุร์(างวงแหวน์ของ D-glucose ใน์ สุภาวะสุมด�ล พับร์/ปิเบต(าปิร์ะมาณ 64%
ร์/ปิแอลฟาปิร์ะมาณ 36% และร์/ปิเสุ(น์ตร์ง หร์ ออ�ลด�ไฮด� 0.02% การ์เปิล�,ย์น์ร์/ปิของ
น์$!าตาลแบบน์�!เร์�ย์กว0า mutarotation
HOH2C O CH2OH
HO
H
H
OH
H
1
2
34
5
6
-D-Fructofuranose
CH2OH
C O
C H
C OH
C OH
CH2OH
HO
H
H
D-Fructose(ketone form)
O
CH2OHHO
H
H
OH
H1
2
34
5
6HOH2C
-D-Fructofuranose
Anomeric carbon
OH
OH
หม/0ค�โต (C2) ท$าปิฏิ�ก�ร์�ย์าก�บหม/0ไฮดร์อกซ�ล (C5)
การ์เก�ด 5 member ring (furan) ของ fructose และ α, β anomer ของ fructose
ว�ตถั�ปิร์ะสุงค�
2. บอกชน์�ดและองค�ปิร์ะกอบของโคร์งสุร์(างของอน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาล
- Glycosidic linkage- Oxidation - Reduction- Amination- Phosphorylation- Epimerization
(glycoside)(acid sugar)
(alcohol sugar)(amino sugar)
(phosphate sugar)(isomer sugar)
อน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาลชน์�ดต0างๆ เก�ดจากปิฏิ�ก�ร์�ย์าเคม�
ของน์$!าตาล
การ์เก�ดอน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาล
+ CH3OH +
OH
H
OH
OH
H
HO
H
H
CH2OH
OH
-D-Glucose
H+O
H
H
OH
OH
H
HO
H
H
CH2OH
OCH3
Methyl- -D-Glucoside
O
HH
OH
OH
H
HO
H
H
CH2OH
+ H2O
OCH3
Methyl- -D-Glucoside
-Glycoside( น์$!าตาล + แอลกอฮอล�หร์ อสุ
เต�ย์ร์อย์ด�)O-glycosidic bonds
น์$!าตาลสุามาร์ถัสุร์(างglycosidic bond ก�บ สุาร์อ ,น์ เก�ดไกลโคไซด�หลาย์ชน์�ด เร์�ย์กสุ0วน์ของ
โมเลก�ลท�,ไม0ใช0น์$!าตาลว0า aglycone
เมธ์�ลไกลโคไซด�
ouabain และปิ<B มโซเด�ย์ม
COOH
(CH-OH)4
CH2OH
D-Gluconic acid
(Aldonic acid)
COOH
(CH-OH)4
COOH
D-Glucaric acid
(Aldoric or Saccharic acid)6
CHO(CH-OH)4
COOHD-Glucuronic acid
(Alduronic or Uronic acid)
OH OH
OCOOH
H
OH
OH
Galactose
Galacturonic acid
กร์ดน์$!าตาล น์$!าตาล (CHO) กร์ด
(COOH)
ออกซ�เดช�,น์
CH2OH
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
D-Sorbitol
CH2OH
H-C-OH
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
CH2OH
D-Galactitol
CH2OH
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
CH2OH
D-Xylitol
H
HO
HO
HOH
H
HO
HH
HO
OH
H
Myo-Inositol
Glucose Galactose Xylose
น์$!าตาลแอลกอฮอล�(POLYOLS)
น์$!าตาลแอลกอฮอล�
ร์�ด�กช�,น์
HO
OH
H
NH2
OH
H
H
H
CH2OH
OH
-D-Glucosamine
OH
H
NH2
OH
H
HO
H
CH2OH
OHH
-D-Galactosamine
น์$!าตาลอะม�โน์
CH3-C-COOH
HD-lacticacid residue
CH2OHO
HH
NH-C-CH3
O
H
HH
OH
HOO
N-Acetylmuramic acid(NAM)
(GlcNAc),Sia)
, NANA
หม/0 -OH ของ C ถั/กแทน์ท�,ด(วย์หม/0-NH2
น์$!าตาลสุามาร์ถัถั/กออกซ�ไดสุ�ได(ด(วย์สุาร์ละลาย์อ ,น์ๆ เร์�ย์กน์$!าตาลท�,ถั/กออกซ�ไดซ�ได(ว0าเปิ3น์น์$!าตาลร์�ด�วซ� (reducing sugar) เช0น์ ถั(าใช(สุาร์ละลาย์ด0างท�,ช ,อ Benedict ซ5,งม� CuSO4 เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบ น์$!าตาลจะถั/กออกซ�ไดซ�เปิ3น์หม/0 COOH และม�ค�ณสุมบ�ต�ท�,จะร์�ด�วซ�สุาร์อน์�น์ทร์�ย์�ค อ CuSO4 ได(เปิ3น์ Cu2O ซ5,งม�สุ�อ�ฐ และใช(หล�กการ์น์�!ตร์วจสุอบค�ณสุมบ�ต�ของน์$!าตาลได(เร์�ย์ก Benedict test ด�งปิฏิ�ก�ร์�ย์า
Reducing sugar (Maltose ) และ Nonreducing sugar (Sucrose)
Glucose
Glucose 6-phosphateADPATP
MannoseADPATP
Mannose 6-phosphate
GalactoseADPATP
Galcatose 1-phosphate
FructoseADPATP
Fructose 1-phosphate
น์$!าตาลฟอสุเฟต
ความสุ$าค�ญทางช�วเคม�ของน์$!าตาลท�,พับบ0อย์
1 .ไร์โบสุ (ribose) เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบใน์โคร์งสุร์(างของกร์ดน์�วคล�อ�กและโคเอน์ไซม� เช0น์ ATP NAD NADP flavoprotein และ intermediate ใน์ pentose phosphate pathway
2.ไซโลสุ (xylose) เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบของ glycoprotein และ proteoglycan พับใน์ย์างของต(น์ไม(
3.ไซล/โลสุ (xylulose) เปิ3น์ intermediate ใน์ uronic acid pathway
4.กล/โคสุ (glucose) เปิ3น์แหล0งพัล�งงาน์ให(ก�บเน์ !อเย์ ,อต0างๆ พับใน์น์$!าผู้ลไม(
5.ฟร์�กโทสุ (fructose) เปิล�,ย์น์เปิ3น์กล/โคสุได( และเปิ3น์แหล0งพัล�งงาน์ของอสุ�จ�
6.กาแลคโทสุ (galactose) เปิล�,ย์น์เปิ3น์กล/โคสุได( สุร์(างท�,ต0อมน์$!าน์ม เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบของ glycolipid และ glycoprotein
7.แมน์โน์สุ (mannose) เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบของ glycoprotein โดย์เฉพัาะท�,เย์ ,อห�(มเซลล�
Fructose
SucroseGalacto
seMaltoseLactose Corn syrup
173100323215
20-36
ชน์�ดของน์$!าตาล ความหวาน์
เปิร์�ย์บเท�ย์บความหวาน์ของน์$!าตาลท�,ม�ความสุามาร์ถัย์0อย์สุมบ/ร์ณ�กลาย์เปิ3น์ pure glucose (Dextrose) ท�!งหมด ถั อว0าม� dextrose equivalent = 100
CyclamateAspartameSaccharin
Sucralose
30200500600
ชน์�ดของน์$!าตาลเท�ย์ม ความหวาน์
เปิร์�ย์บเท�ย์บความหวาน์ของน์$!าตาลเท�ย์มท�,ไม0ให(พัล�งงาน์โดย์เท�ย์บความหวาน์ก�บ sucrose equivalent = 1
Tamarind
DurianBananaOrangeApple GuavaPapaya
62.527.523.415.515.211.89.8
ชน์�ดของผู้ลไม( กร์�มคาร์�โบไฮเดร์ท
เปิร์�ย์บเท�ย์บน์$!าตาลใน์ผู้ลไม(ใน์สุ0วน์ท�,ก�น์ได( 100 กร์�ม
ว�ตถั�ปิร์ะสุงค�3. บอกชน์�ดและความ
แตกต0างของโคร์งสุร์(างของไดแซคคาไร์ด�และโพัล�แซคคาไร์ด�
Structure and cheimstry of oligosaccharides
-ไดแซคคาไร์ด�(พับใน์ธ์ร์ร์มชาต�มาก) -โอล�โกแซคคาไร์ด� (จะเก�ดพั�น์ธ์ะโคเวเลน์ต�ก�บช�วโมเลก�ลต0างๆ)และ -โพัล�แซคคาไร์ด�(พับท�!งแบบสุาย์ตร์งและม�ก�,งก(าน์(branched)
หน์0วย์ย์0อย์หร์ อโมโน์แซคคาไร์ด�ท�!งน์$!าตาล 6 และ 5 คาร์�บอน์ สุามาร์ถัร์วมต�วก�น์เก�ดโคร์งสุร์(างท�,จ$าเพัาะด(วย์ glycosidic bond
SucroseLactose
H
CH2OHH
OH
H
H
OH
H
OH
6
5
4
3 2
1
Glucose
OH
CH2OHH
OH
H
H
OH
H
OH
6
5
4
3 2
1
HO
H
CH2OHHO
HOH
H
H
OH
H
H
CH2OH
HOH
H
H
OH
HO
6
5
4
3 2
Galactose
OH
CH2OH
HOH
H
H
OH
HO
6
5
4
3 2
Galactose Glucose
O
OH
CH2OHH
OH
H
H
OH
6
5
4
3 2
Glucose
HO
H OHCH2
Fructose
OH
H HO
H
O H
CH2OH
1
2
3 4
5
6
Disaccharides-Simplest Oligosaccharides
แลคโทสุ พับใน์น์$!าน์มสุ�ตว�ของสุ�ตว�เล�!ย์งล/กด(วย์น์ม ใน์ เด4กม�เอน์ไซม� lactase ช0วย์ย์0อย์น์$!าน์มท$าให(ได(
Glc และ Gal เม ,อเปิ3น์ผู้/(ใหญ0เอน์ไซม�น์�!จะลดลงท$าให(ย์0อย์ หร์ อใช(ปิร์ะโย์ชน์�จาก Gal ไม0ได( เก�ดภาวะ lactose
intolerance ท$าให(ปิวดท(องและ ท(องเสุ�ย์ได(ซ/โคร์สุ-น์$!าตาลทร์าย์-table sugar ม�ใน์อ(อย์
มะพัร์(าว ห�วบ�ท สุ�บปิะร์ด แคร์อท
Helical structure of amylose (1,4)
and intra hydrogen bondingแปิ9ง10-20% เปิ3น์อะไมโลสุ ท�,เปิ3น์กล/โคสุต0อก�น์เปิ3น์เสุ(น์ตร์ง
CH2OH CH2OH
Branch H
H
OH
H
H
OH
O
H
H
OH
H
O O
HHOH
H
H
OH
O
H
H
OH
H
O
H
CH2OHH
OH
H
H
OH
OCH2OH
H
H
OH
H
O O
HH
CH2OH
OH
H
H
OH
OCH2OH
H
H
OH
H
O
Main chain
CH2
HOH
H
H
OH
O
H
H
OH
H
O
HH
CH2OH
OH
H
H
OH
OCH2OH
H
OH
H
O
H
Amylopectin
(1,6) glycosidic bond
-1,4 glycosidic bond
โพัล�แซคคาไร์ด�
เปิ3น์กล/โคสุต0อก�น์ท�!งท�,เปิ3น์สุาย์ตร์งและแขน์ง
CH2OH CH2OH
H
H
OH
H
H
OH
O
H
H
OH
H
O O
HHOH
H
H
OH
O
H
H
H
O
H
CH2OHH
OH
H
H
OH
OCH2OH
H
H
OH
H
O O
HH
CH2OH
OH
H
H
OH
OCH2OH
H
H
OH
H
O
CH2
HOH
H
H
OH
O
H
H
OH
H
O
HH
CH2OH
OH
H
H
OH
OCH2OH
H
OH
H
O
H
Glycogen
-1,4 glycosidic bond
LIVER = 10% BY WEIGHTMUSCLE = 1-2% BY WEIGHTKIDNEY = TRACE
(1,6) glycosidic
bond
Cellulose (-1,4)
OH
CH2OHH
OH
H
H
OH
H
O
CH2OH
H OH
H
H
CH2OHH
OH
H
H
OH
H
O
CH2OH
H
H
OH
H
O
n
Glucose Glucose
Inter hydrogen bonding
Macrofibril
• ท$าหน์(าท�,เปิ3น์โคร์งสุร์(างของพั ช
• จ�ดเปิ3น์กล�0มใน์ใย์อาหาร์ท�,ไม0ละลาย์น์$!า
• เปิ3น์สุาร์อ�น์ทร์�ย์�ท�,ม�มากท�,สุ�ด
• ร์0างกาย์คน์ไม0สุามาร์ถัย์0อย์เซลล/โลสุได(
ล�กษณะเปิ3น์เม อกใสุๆ หร์ อข�0น์ ด/ดซ�บสุาร์ พั�ษ ลดร์ะด�บโคเลสุเตอร์อลและน์$!าตาลใน์
เล อด พับมากใน์ผู้ลไม( พั ชตร์ะก/ลถั�,วบาง ชน์�ด และธ์�ญพั ช เช0น์ ข(าวโอDต ข(าวบาร์�เลย์�
– pectin/ gum
ใย์อาหาร์ม� 2 ชน์�ด
เปิ3น์เสุ(น์ใย์ท�,แข4งแร์งแน์0น์หน์าท$าหน์(าท�,เปิ3น์มวลให(อาหาร์และกากอาหาร์
เคล ,อน์ท�,ได(ด�ใน์ล$าไสุ(ใย์ พับมากใน์พั ชผู้�กเมล4ดทาน์ตะว�น์ ฟ<กทอง--
celluloseHemicellulose และ
lignin (phenol)
ล�กษณะและองค�ปิร์ะกอบของใย์อาหาร์เพัคท�น์ (pectin)
ม�ล�กษณะคล(าย์ว� (น์ เพัคท�น์พับมากใน์ผู้น์�งเซลล�พั ช ท$าหน์(าท�,ย์5ดเซลล�ให(เช ,อมต�ดต0อก�น์ –
polygalacturonic acid
เพัคท�น์ (pectin) ม�ล�กษณะคล(าย์ว� (น์ เพัคท�น์พับมากใน์ผู้น์�ง
เซลล�พั ช ท$าหน์(าท�,ย์5ดเซลล�ให(เช ,อมต�ดต0อก�น์ –polygalacturonic acid
Gum ท�,ได(จากต(น์ acacia พับใน์ถั�,วและข(าวโอDต—glucuronic acid + galactose เซลล/โลสุ (cellulose) สุ�ตว�ท�,ก�น์หญ(าจะ
สุามาร์ถัย์0อย์เซลล/โลสุได(โดย์อาศ�ย์แบคท�เร์�ย์ใน์กร์ะเพัาะอาหาร์ย์0อย์จะได(น์$!าตาลกล/โคสุ แต0ถั(าสุลาย์ไม0สุมบ/ร์ณ� จะได(เซลโลไบโอสุ ปิร์ะกอบด(วย์กล/โคสุปิร์ะมาณ 1 , -00012, 500 โมเลก�ล
เซลล/โลสุ (cellulose) สุ�ตว�ท�,ก�น์หญ(าจะสุามาร์ถัย์0อย์เซลล/โลสุได(โดย์อาศ�ย์แบคท�เร์�ย์ใน์กร์ะเพัาะอาหาร์ย์0อย์จะได(น์$!าตาลกล/โคสุ แต0ถั(าสุลาย์ไม0สุมบ/ร์ณ� จะได(เซลโลไบโอสุ ปิร์ะกอบด(วย์กล/โคสุปิร์ะมาณ 1 , -00012, 500 โมเลก�ล เฮม�เซลล/โลสุ (hemicelluloses)
เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบของผู้น์�งเซลล�พั ช เปิ3น์ polymerของ glucose และม�โมเลก�
ของ Xylose Manose และ Galactose เปิ3น์จ$าน์วน์มาก
เฮม�เซลล/โลสุ (hemicelluloses) เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบของผู้น์�งเซลล�พั ช เปิ3น์ polymerของ glucose และม�โมเลก�
ของ Xylose Manose และ Galactose เปิ3น์จ$าน์วน์มาก
โพัล�แซคคาไร์ด�อ ,น์ๆChitin • เปิ3น์ β 1,4 ของ GlcNAc •ม�มากเปิ3น์อ�น์ด�บสุองร์องจาก cellulose •เปิ3น์โคร์งสุร์(างแข4งภาย์น์อกของเปิล อก
ก�(ง,หอย์ แมลงInulin • เปิ3น์ fructosan (fructose)n •พับ ใน์ร์ากพั ช ละลาย์ได(ด�ใน์น์$!า ใช(ว�เคร์าะห�หา
ค0าการ์ท$างาน์ของไต (GFR) Fructans (Fructooligosaccharides;FOS)-Functional Fiber• ช0วย์การ์ท$างาน์ของแบคท�เร์�ย์ชน์�ดด�ใน์ทาง
เด�น์อาหาร์ ท$าให(ข�บถั0าย์ได( ลดปิ<ญหาท(องผู้/กเร์ !อร์�ง ข�บสุาร์พั�ษออกทางอ�จจาร์ะ
ปิร์ะเภทคาร์�โบไฮเดร์ตตามโคร์งสุร์(าง1. Simple Carbohydrate
ค อ คาร์�โบไฮเดร์ตท�,ไม0 ม�สุาร์อ ,น์อย์/0ใน์โมเลก�ลแบ0งเปิ3น์โมโมแซคคาไร์ด�, ไดแซคคาไร์ด� โอล�โกแซคคา
ไร์ด� และโพัล�แซคคาไร์ด� ซ5,งจะถั/กเปิล�,ย์น์แปิลงให( กล/โคสุท�,เปิ3น์สุาร์ให(พัล�งงาน์ต0อร์0างกาย์ น์อกจากน์�!
น์$!าตาลไร์โบสุ และด�ออกซ�ไร์โบสุย์�งเปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบ ของโคร์งสุร์(างของ DNA และ RNA
2. Complex Carbohydrate
ค อ คาร์�โบไฮเดร์ตท�,ม�สุาร์อ ,น์อย์/0ใน์โมเลก�ล ได(แก0 ไกลโคโปิร์ต�น์ ไกลโคล�ปิ�ด ท�,เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบของเย์ ,อ
ห�(มเซลล� โคร์งสุร์(างของสุาร์ภาย์น์อกเซลล� เปิ3น์ โคร์งสุร์(างท�,เปิ3น์โคร์งร์0าง (skeleton) และเน์ !อเย์ ,อเก�,ย์วพั�น์
(connective tissue) และย์�งเปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบของพั ชผู้�ก ผู้ล ไม( ท�,ร์วมเร์�ย์กว0าใย์อาหาร์ ซ5,งม�บทบาทเช�งโภชน์าการ์ท�,
สุ$าค�ญแต0ไม0ให(พัล�งงาน์
ว�ตถั�ปิร์ะสุงค�
4. บอกชน์�ดและความสุ$าค�ญของ
glycosaminoglycans(GAG)
GAG
CH2OH
D-Glucuronate
N-Acetyl-D-glucosamine
OH
COOH
H
OH
OH
H
H
H
O
14
H
H
OH
HO HO
H
C O
CH3
3
1
Acetyl group n
NH
1. Polymer ของ repeating
disaccharide unit (Acidic sugar + Amino
sugar)
2 ม�หลาย์ชน์�ดและ โมเลก�ลม� carboxyl group(COOH) และอาจม� sulfate group ท$าให(
ม�ปิร์ะจ�ลบมาก (polyanion) ม�ค�ณสุมบ�ต�จ�บไอออน์บวกชน์�ดต0างๆ
ความสุ$าค�ญ ของ GAG
ความสุ$าค�ญของGAG3. ม�ล�กษณะคล(าย์เจล ด/ดน์$!าได(ด� ท$าหน์(าท�,หล0อล ,น์ ให(ความ
ย์ ดหย์�0น์ พับมากใน์น์$!าไขข(อ น์$!าหล0อล ,น์ล/กตาและเย์ ,อเม อก(acid mucopolysaccharide)
4. สุ0วน์ใหญ0พับร์วมก�บโปิร์ต�น์เปิ3น์สุาร์เช�งซ(อน์ เร์�ย์กProteoglycan ม�ขน์าดแตกต0างก�น์และพับอย์/0ใน์ร์/ปิอ�สุร์ะ(GAG)เล4กน์(อย์
5. พับมากใน์เน์ !อเย์ ,อเก�,ย์วพั�น์ ผู้�วหน์�ง กร์ะด/กอ0อน์ / เย์ ,อฐาน์ของepithelial cell ผู้�วเซลล� และช0องว0างร์ะหว0างเซลล�หร์ อท�,extra cellular matrix6. ปิ<จจ�บ�น์ม�การ์น์$า GAGและ glucosamineมาใช(ร์�กษาผู้/(
ปิ@วย์ท�,ม�ไขข(อเสุ ,อม7. ใช(ใน์ร์ะบบการ์แข4งต�วของเล อด Heparin (15 kDa) จะ
ร์วมต�วก�บ Antithrombin ย์�บย์�!งการ์ท$างาน์ของ thrombin ม�การ์ผู้ล�ต low molecular weight heparin (LMWH, 4-5 kDa) ใช(ใน์การ์ปิ9องก�น์และร์�กษาการ์แข4งต�วของเล อดและหลอดเล อดด$าช�!น์ล5ก และโร์คต0างๆ
OH
CH2OH
H
OHH
H
OH
O
H
HOH
HOH
NHCOCH3
1
H
CH2OSO3-
4
3
D-Galactose N-Acetyl-D-glucosamine-6-sulfate
Keratan sulfate (n = 20 – 40) พับมากใน์เอ4น์กร์ะด/กอ0อน์
OH
OH
COO-
H
OSO3-
OH
H
HH
O14
H
HOH H
OH
NHOSO3-
1
CH2OSO3-
4
22
D-Iduronate-2-sulfate N-Sulfo-D-glucosamine-6-sulfate
Heparin (n = 15 – 30) พับมากใน์ผู้น์�งหลอดเล อด เปิ3น์GAG ชน์�ดเด�ย์วท�,พับอย์/0 ใน์เซลล�ของปิอด ม(ามและต�บ
OH
OCOO-
H
H
OH
OH
H
H
H
O
14
H
HO
-O3SO
H HO
H
NHCOCH3
3
1
CH2OH
L-Iduronate N -Acetyl-D-galactosamine 4-Sulfate
Dermatan sulfate (n = 20-250) พับมากใน์ผู้�วหน์�ง เอ4น์และล�!น์ห�วใจ
CH2OH
D-Glucuronate N-Acetyl-D-glucosamine
OH
COO-
H
OH
OH
H
H
H
O
14
H
HO
H
HO HO
H
NHCOCH3
3
1
Hyaluronate (n = 30 – 50,000) พับมากใน์น์$!าไขข(อและเลน์สุ�ตา
Hyaluronic acid/ hyaluro
nan
CH2OSO3-
OH
COO-
H
OSO3-
OH
H
HH
O1
4
H
HOH H
OH
NHCOCH3
2
1
D-Glucuronate N-Acetyl-glucosamine
Heparan sulfate (n = 15 – 30) พับมากท�, basement membrane
OH4
2
CH2OSO3-
OH
COO-
H
OH
OH
H
H
H
O
14
H
HOOH
HOH
NHCOCH3
3
1H
D-Glucuronate N-Acetyl-D-galactosamine-6-Sulfate
Chondroitin-6-sulfate (n = 15 – 30)พับมากใน์เอ4น์กร์ะด/กอ0อน์และเน์ !อเย์ ,อเก�,ย์วพั�น์
ว�ตถั�ปิร์ะสุงค�บอกความแตกต0างและความสุ$าค�ญ
ของโคร์งสุร์(างของComplex
carbohydrate (Glycoconjugates) ค อproteoglycans, glycoprotein, glycated
protein peptidoglycan และ glycolipid
Glycoconjugates-cell membrane
Proteoglycan เปิ3น์หน์5,งใน์ family glycoprotein ท�,ม�คาร์�โบไฮเดร์ทเปิ3น์ GAG และม�ปิร์�มาณGAG
มากกว0าโปิร์ต�น์ ม�หลาย์ขน์าด -ขน์าดใหญ0เปิ3น์ cartilage matrix proteoglycan
-ขน์าดเล4กเปิ3น์ Decorin พับมากท�,เน์ !อเย์ ,อเก�,ย์วพั�น์-พับอย์/0ด(าน์น์อกของเซลล� (ECM)
-พับเปิ3น์ integral transmembrane protein ท�,เซลล�บ�ผู้�ว จ�บก�บ cytoskeleton protein เปิ3น์ syndecan
เช ,อมท�!งด(าน์ใน์และด(าน์น์อกของเซลล�-โดย์ GAG สุ0วน์ใหญ0 จะจ�บก�บโปิร์ต�น์ด(วย์ O-linked to serine ท�,ต�ดก�บ glycine
Proteoglycan (Protein + glycosaminoglycans)
Proteoglycan (Protein + glycosaminoglycans)
ม�การ์เช ,อมของสุาย์ GAG ท�, เปิ3น์ disaccharide repeating
unit ก�บ tri-tetrasaccharideและต0อก�บ Serine ของ core protein
Proteoglycan บางชน์�ดม� GAG ถั5ง95% และอาจม� GAG polymer มากกว0า 1
สุาย์
Proteoglycan in connective tissue
เน์ !อเย์ ,อท�,ม� proteoglycan จะม�ความหย์�0น์เม ,อถั/กแร์งกดพับ proteoglycan ใน์เน์ !อเย์ ,อเก�,ย์วพั�น์ร์0วมก�บ protein collagen
Aggrecan aggregate in cartilage
โคร์งสุร์(างของโปิร์ต�โอไกลแคน์ใน์กร์ะด/กอ0อน์ ( เปิ3น์โปิร์ต�โอไกลแคน์ท�,ม� ขน์าดใหญ0และม� Hyaluronate เปิ3น์ backbone)
GAG = CS 100 chains KS = 30 chainsCore protein = 3000 amino acidMW ร์วม = 3 106 dalton
Coreprotein
Keratan sulfateChondroitin sulfate
Location : extracellular matrix และกร์ะด/กอ0อน์
PROTEOGLYCANS (AGGRECAN)
NH3+
Heparan sulfate
Chondroitin sulfateExtracellular domain
Transmembranedomain COO-
Cytoplasmicdomain
M.W.- CORE PROTEIN 32,000 GAG CHAIN 3LOCATION EPITHELIAL CELL SURFACE
Proteoglycans (Syndecan-1)
เปิ3น์ integral transmembrane proteins ท�,ปิร์ะกอบด(วย์สุาย์ GAGs 3ชน์�ดท$าให(ม�หน์(าท�,สุ$าค�ญ ค อช0วย์เช ,อมโย์ง ท�!งด(าน์ใน์ไซโตพัลาสุซ5ม(จ�บก�บโคร์งเซลล�โปิร์ต�น์) และด(าน์น์อกท�,ผู้�วเซลล� (จ�บก�บ fibronectinและสุาร์หลาย์ชน์�ด ท�, ECM)
NH3+
COO-
Chondroitin / Dermatansulfate chain
Proteoglycans (Decorin)
M.W.- CORE PROTEIN 40,000 GAG CHAIN 1LOCATION CELL SURFACE AND
EXTRACELLULAR MATRIX OF CONNECTIVE TISSUES
เปิ3น์โปิร์ท�โอไกลแคน์ท�,ม�ขน์าดเล4กท�,สุ�ด 1สุาย์จ�บก�บ collagen ใน์เน์ !อเย์ ,อเก�,ย์วพั�น์
ว�ตถั�ปิร์ะสุงค�
อธ์�บาย์โคร์งสุร์(างพั !น์ฐาน์ของ peptidoglycan ใน์ผู้น์�งเซลล�ของแบคท�เร์�ย์ได(
GlcNAc (X) MurNAc or NAM (Y)
OH
CH2OH
H
H
H
H
H
HOH
HH
NHCOCH3
CH2OH
H
H
OH
NHCOCH3
OO
O
O
H3C-CH-COO -
ชน์�ดของ polysaccharide ใน์ peptidoglycan ของแบคท�เร์�ย์
n
L - Ala
D - Glu (iso)
- Lys
D - Ala
L - Ala
D - Glu (iso)
- Lys
D - Ala – Gly -
YXY
XY
X
L - Ala
D - Glu
L- Lys
D - Ala
โคร์งสุร์(าง peptidoglycan-murein-murus-wall
- Gly- Gly
- Gly- Gly
- Gly- Gly- Gly
- Gly- Gly
- Gly
ปิร์ะกอบด(วย์น์$!าตาล 2 ชน์�ด( X / Y ) ท�,เช ,อมก�บtetrapeptide ท�,ม�กร์ดอะม�โน์ 4
ต�ว ค อ L-Alanine (L-Ala), D-Isoglutamate (D-Glu), L-Lysine (L-Lys)และD-Alanine (D-Ala) ซ5,งจะ
ถั/กเช ,อมก�น์ด(วย์ glycine pentapeptide เปิ3น์ทอดๆ
OH
CH2OH
H
H
H
H
H
HOH
HOH
NHCOCH3
CH2OH
O
H
O
H3C-CH-C=O
H
OH
L-Ala
Glu
L-Lys
D-Ala
(Gly)5
L-Ala
Glu
L-Lys -
D-Ala
YXNHCOCH3
GlcNAc (X) MurNAc or NAM (Y)
O
การ์ต0อของ peptide ก�บ polysaccharide
ใน์โคร์งสุร์(างของ peptidoglycan -ผู้น์�งเซลล�ของแบคท�เร์�ย์
Gram positive จะม� pentaglycine เช ,อมร์ะหว0าง tetrapeptide ท�, Lys และ Ala ม� ขน์าดของ
peptidoglycan ท�, cellwall หน์า(25 nm) แต0 Gram negative จะบาง(2
nm) และไม0ม� pentaglycine เช ,อม
X
Y
X
Y
X
Y
X
Y
X
Y
X
Y
X
Y
X
Y
X
Y
X
Y
X
Y
X
Y
TETRAPEPTIDE CHAINPENTAGLYCINE
BRIDGE
N-Acetylmuramic acid
N-Acetylglucosamine
โคร์งสุร์(างของเปิปิท�โดไกลแคน์ (peptidoglycan)
ม� peptidoglycan หน์า
ต�ดสุ�ม0วง
ม� peptidoglycan
บางไม0ต�ดสุ�ม0วง E Coli, H
Pylori
ผู้น์�งเซลล�ของแบคท�เร์�ย์
polysaccharide/peptidoglycan ใน์
โคร์งสุร์(างหล�กท�,ผู้น์�งเซลล�ของแบคท�เร์�ย์กร์�มบวกและกร์�มลบแตกต0างก�น์
Staphylococcus aureus
Glycoprotein
• เปิ3น์โปิร์ต�น์ท�,จ�บก�บโอล�โกหร์ อโพัล�แซคคาไร์ด�ด(วย์พั�น์ธ์ะโควาเลน์ต�
• พับ glycoprotein หลาย์ชน์�ดใน์ร์0างกาย์ เช0น์ โปิร์ต�น์ท�, ท$าหน์(าท�,เปิ3น์โคร์งสุร์(างใน์ extracellular matrix, cell adhesion
โปิร์ต�น์ท�,เย์ ,อห�(มเซลล� โปิร์ต�น์ขน์สุ0ง และโปิร์ต�น์ต�วร์�บ ร์วมท�!ง immunoglobulin เปิ3น์ต(น์
• สุ0วน์ของคาร์�โบไฮเดร์ต เปิ3น์ oligosaccharides เปิ3น์สุ0วน์สุ$าค�ญท�,ท$าให(โปิร์ต�น์ท$างาน์ได(และเก�ดโคร์งร์/ปิท�,จ$าเพัาะ ปิ9องก�น์ไม0
ให(โปิร์ต�น์ถั/กท$าลาย์ (proteolysis) ท$าหน์(าท�,จ�บก�บสุาร์ อ ,น์ หร์ อ เปิ3น์ต$าแหน์0งของต�วร์�บ (receptor site) และ
การ์จ$าก�น์ได(ของเซลล� หร์ อเปิ3น์ Blood group
substance เปิ3น์ต(น์
หน์(าท�, ชน์�ดไกลโคโปิร์ต�น์ 1 .เปิ3น์โคร์งสุร์(างของโมเลก�ล Collagens
2. เปิ3น์สุาร์หล0อล ,น์ (lubricant) Mucins 3. ช0วย์ใน์การ์ขน์สุ0ง Transferrin ,
Ceruloplasmin ,
4. ร์ะบบภ/ม�ค�(มก�น์ Immunoglobulins, Histocompatibility
antigens, Blood group
5. เปิ3น์ฮอร์�โมน์ Human chorionic gonadotropin and
Thyroid stimulating hormone
6 .เอน์ไซม� Alkaline phosphatase
7 .ปิ<จจ�ย์ใน์การ์แข4งต�วของเล อด Fibrinogen
8 .cell surface recognition Lectins
คาร์�โบไฮเดร์ทท�,เย์ ,อเซลล� คาร์�โบไฮเดร์ทท�,เย์ ,อเซลล� : : โคร์งสุร์(างโคร์งสุร์(างและหน์(าท�,และหน์(าท�,
พับใน์ปิร์�มาณน์(อย์โดย์จะเช ,อมอย์/0ก�บโปิร์ต�น์หร์ อไขม�น์ เปิ3น์ไกลโคโปิร์ต�น์ หร์ อ ไกลโคล�ปิ�ด ด(วย์พั�น์ธ์ะโคเวเลน์ต�และ
พับด(าน์น์อกของเย์ ,อห�(มเซลล�-หม/0น์$!าตาลท�,พับ อาจเปิ3น์ mono/oligo/polysaccharides
เซลล�บางชน์�ดม�คาร์�โบไฮเดร์ทคาร์�โบไฮเดร์ทด(าน์น์อกของเย์ ,อห�(มเซลล�ปิร์�มาณมากเร์�ย์ก CELL COAT ถั(าด/ด(วย์ EM เร์�ย์ก glycocalyx
1 ท$าหน์(าท�,เปิ3น์ต�วร์�บ เช0น์ Glycosphingolipid ท�,ม�อน์�พั�น์ธ์�น์$!าตาลชน์�ดกร์ดเซ�ย์ร์�ก(NANA) เร์�ย์กว0า ganglioside)
ท�,พับท�,เย์ ,อห�(มเซลล�บ�ผู้�วของล$าไสุ( ท$าหน์(าท�,เปิ3น์ต�วร์�บสุาร์พั�ษท�,สุร์(างจากเช !ออห�วาต�ใน์คน์ท�,ท(องเสุ�ย์
2 .ท$าหน์(าท�,จดจ$าและการ์สุ ,อสุาร์ร์ะหว0างเซลล�คาร์�โบไฮเดร์ทม�การ์จ�บก�บโปิร์ต�น์ด(วย์พั�น์ธ์ะ ไลโคซ�ด�ก คาร์�โบไฮเดร์ทม�การ์จ�บก�บโปิร์ต�น์ด(วย์พั�น์ธ์ะ ไลโคซ�ด�ก 2 2
แบบ เปิ3น์แบบ แบบ เปิ3น์แบบ N-link (asparagine) N-link (asparagine) และพับ O-link
( serine/threonine) โดย์ N-link N-link พับมากท�,สุ�ด
N-Linked hybridOligosaccharide
O-linkedoligosaccharide
(N-Glycosidic bond)
(O-Glycosidic bond)
การ์จ�บของคาร์�โบไฮเดร์ตก�บ
โปิร์ต�น์
Protein chain
NANA
Gal
GalNAc NANA
O
CH2
CH C-NH
O
-C-NH-
O
Serine
NANA
Protein chain
Gal
GlcNAc
Man
Man
Man
Man Man
GlcNAc
GlcNAc
C-NH-
O
CH C
NH
C=O
CH2O
NHAsparagine
Fucose
Galactose GlucoseLipid (protein)
N-Acetyl glucosamine
O antigen
A antigen
N-Acetylgalactosamine Galactose
B antigen
Enzyme present in people having blood type B
Enzyme present in people having blood type A
หน์0วย์โอล�โกแซคคาไร์ด�ใน์หม/0เล อด ABO
H
HO
OCH2OH
OH
HOH H
H OH
H
Glucose
HbA--Val-NH
HCH-COHHOC-HH-COHH-COH
CH2OH
Unstable Schiff BaseAldimine pre-HbA1c
HbA--Val-NH
H2CCO
HOC-HH-COHH-COH
CH2OH
Stable KetoamineHbA1c
GLYCATED PROTEIN AND HYPERGLYCEMIA
HbA Val-NH2
HbA
เร์�ย์ก HbA1c โดย์ กล/โคสุร์วมก�บกร์ดอะม�โน์วาล�น์ ใน์โปิร์ต�น์โกลบ�น์ ของฮ�โมโกลบ�น์ด(วย์พั�น์ธ์ะโควาเลน์ต� ค0าจะเพั�,มสุ/งใน์ผู้/(ปิ@วย์เบาหวาน์ท�,ไม0ค�มน์$!าตาลจากอาหาร์
เปิ3น์การ์จ�บของน์$!าตาลกล/โคสุใน์เล อดก�บโปิร์ต�น์โดย์ไม0ต(องใช(เอน์ไซม� ซ5,งเปิ3น์พั�ษต0อเน์ !อเย์ ,อต0างๆของร์0างกาย์ เม ,อม�ภาวะน์$!าตาลใน์เล อดสุ/ง โดย์กล/โคสุจะจ�บก�บหม/0อะม�โน์ของโปิร์ต�น์ เช0น์ hemoglobinท�,อย์/0ใน์เม4ดเล อดแดง
High Glucose
(Reducing sugar)
free amino group of lysine or arginine in
proteinNon-enzymatic glycosylation
Amadori productOxidation
(transition metals)
Advanced Glycation End – Products (AGEs)
+
Blood vessel
Kidney
Neuron
Muscle
Skin Len
Complications of diabetes mellitus
GLYCATION OF TISSUE PROTEINS
พั�ษของกล/โคสุต0อเน์ !อเย์ ,อ
Ceramide Galactose
Galactocerebroside
Ceramide Glc-Gal-GalNAc
NANAGanglioside
แสุดงไกลโคล�ปิ�ดชน์�ดต0างๆ
CH2OH
H-C NH
H-C-OHCHCH(CH2)12
CH3
C=O
(CH2)n
CH3
Ceramide (sphingosine)
Glucocerebroside[(glucose+ceramide(sphingosine+FA)] เปิ3น์ไกลโคล�ปิ�ดท�,พับ
ใน์เซลล�อ ,น์ท�,ไม0ใช0เซลล�ปิร์ะสุาท
GLYCOSPHINGOLIPID
เปิ3น์ไกลโคล�ปิ�ดท�,เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบท�,สุ$าค�ญของเซลล�เม
มเบร์น์ ซ5,งพับใน์เซลล�สุมองและเสุ(น์ปิร์ะสุาท
1.Glucocerebroside[(glucose+ceramide(sphingosine+FA)] เปิ3น์ไกลโคล�ปิ�ดท�,พับใน์เย์ ,อห�(มเซลล�อ ,น์ท�,ไม0ใช0
เซลล�ปิร์ะสุาท
GLYCOLIPID : GLYCOSPHINGOLIPID
Galactocerebroside:
[(glalactose+ceramide(sphingosine+FA)] เปิ3น์ไกลโคล�ปิ�ดท�,เปิ3น์สุ0วน์ปิร์ะกอบท�,สุ$าค�ญของเย์ ,อห�(ม เซลล� ซ5,งพับใน์เซลล�
สุมองและเสุ(น์ปิร์ะสุาท
บทบาทของSialic
acid
บทบาทของSialic
acid
76
http://www.twiv.tv/virus-entry-into-cells/
ช�วโมเลก�ลใน์โคร์งสุร์(างของ Influenza Virus -เช !อไวร์�สุไข( หว�ดใหญ0
1.Hemagglutinin (H/HA) ของเช !อไวร์�สุซ5,งเปิ3น์ไกลโคโปิร์ต�น์ท�,เปิ3น์
สุ0วน์ท�,เปิ3น์สุาเหต�ของโร์ค2. Neuraminidase (N/NA)
ของเช !อไวร์�สุปิ3น์ glycoprotein enzyme ท�,ม�หน์(าท�,สุลาย์ Sia / NANA
ออกจาก glycoprotein ท$าให(ไวร์�สุผู้0าน์เข(าสุ/0เซลล�หร์ อผู้0าน์ออกเพั ,อแพัร์0เข(าสุ/0เซลล�ใหม0
อน์�พั�น์ธ์�ของน์$!าตาลก�บการ์แพัร์0ของเช !อไวร์�สุและย์าต(าน์ไวร์�สุกลไกการ์ต�ดเช !อและเพั�,มจ$าน์วน์ของเช !อไวร์�สุไข(หว�ดใหญ0ม�ความเก�,ย์วข(องก�บglycoprotein ท�,ผู้�วด(าน์น์อกของไวร์�สุค อ hemagglutinin(HA) neuraminidase(NA) และ sialic acid(N-acety neuraminic acid (Sia,NANA) ท�, human epithelial cell
ย์าต(าน์เช !อไวร์�สุใข(หว�ดใหญ0จ5งอาศ�ย์การ์ออกแบบย์าท�,ม�
ล�กษณะโคร์งสุร์(างคล(าย์ก�บ Sia/human epithelial cell เพั ,อย์�บย์�!งการ์ท$างาน์
ของเอน์ไซม� NA และสุามาร์ถัจ�บก�บvirus เปิ3น์
Inhibitor-Virus complex สุามาร์ถัก$าจ�ด
ออกน์อกร์0างกาย์ได(
อน์�ภาคของไวร์�สุไม0สุามาร์ถัแพัร์0กร์ะจาย์ต�ดเช !อไปิสุ/0เซลล�
ข(างเค�ย์งได( substrate analog
Virus
Glucose GlcGalactose GalMannose ManFucose FucN-Acetylneuraminate NANA(Sialic acid) (Sia)N-Acetylmuramic acid NAMN-Acetylglucosamine GlcNAcN-Acelylgalactosamine GalNAcGlucosamine GlcNGalactosamine GalNUDP-Glucose UDP-GlcGlucose-6-phosphate Glc-6-PGlucuronic acid GlcUA
ช ,อน์$!าตาลและช ,อย์0อของน์$!าตาลท�,พับบ0อย์
สุร์�ปิ
SIMPLE CARBOHYDRATE STRUCTURE
ISOMER, EPIMER, ENANTIOMER, , ANOMER, MONOSACCHARIDE DERIVATIVEDISACCHARIDE, OLIGOSACCHARIDE
POLYSACCHARIDE
AMYLOSE-1,4
AMYLOPECTIN GLYCOGEN
-1,4 , -1,6
GAGSCELLULOSE -1,4
COMPLEX CARBOHYDRATE
PROTEOGLYCANS GLYCOPROTEINS
GLYCATED PROTEIN
GLYCOLIPID
PEPTIDOGLYCAN
สุร์�ปิ
ง
OSer
OSer/Thr
NAsn
Ser-O-
OUTSIDE
INSIDE
NAsn
S S S
-O-SerS SSS S
EtnP
INOSITOL
P
NH
Ac
P
NS NS
Ac
S
2
P
GlycoproteinGlycoprotein
ProteoglycanProteoglycan
GLYCOPHOSPHOGLYCOPHOSPHO--LIPIDLIPID
ANCHORANCHOR
OO--LINKED LINKED CHAINCHAIN
HYALURONANHYALURONAN
GLYCOSAMINOGLYCOSAMINO--GLYCANSGLYCANS HEPARAN SULFATEHEPARAN SULFATE
CHONDROITINCHONDROITINSULFATESULFATE
SialicSialic AcidsAcids
GLYCOSPHINGOLIPIDGLYCOSPHINGOLIPID
OO--LINKED LINKED GlcNAcGlcNAc
NN--LINKED CHAINSLINKED CHAINS
สุร์�ปิ-คาร์�โบไฮเดร์ตเช�งซ(อน์ท�,เย์ ,อห�(มเซลล�
FUNCTIONS OF CARBOHYDRATES
1. Nutrition-As a source of energy
GLUCOSE GLYCOGEN IN LIVER AND MUSCLES
สุร์�ปิ
Regulation of fat and protein metabolism
2.Membrane carbohydrateGlycoprotein
Glycolipid
Cell recognition
Sia-binding of influenza virus to target cell
Cell-cell recognition
Cell signali
ng
Fiber /complex carbohyd
rates