Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS

Facultad de Ingeniera Qumica

UNVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD: Ingeniera Qumica LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II TEMA: CARBOHIDRATOS PROFESORA: VIORICA STANCIUC S.

INTEGRANTES:

Acua Huyhua, Gerson Jacinto Bazn, Piter Vallejos Gallardo, John Garcia Sarmiento, Oscar

CICLO : 2014 - B

Bellavista - Callao

I.-INTRODUCCN Los carbohidratos son compuestos de gran importancia biolgica. Se hallan ampliamente distribuidos en la naturaleza en forma de sustancias familiares, como la celulosa, los azcares y los almidones. Tambin llamados hidratos de carbono es decir estn compuestos por C H O, respondiendo siempre a una formula en general. El termino carbohidrato es un nombre antiguo que se dio a estas sustancias por el hecho de que al calentarlas producan agua y un residuo negro de carbn, lo que errneamente llevo a concluir que se trataba de hidratos de carbono. En el desarrollo de este laboratorio descubriremos y analizaremos algunas de las propiedades de los carbohidratos como los son su coloracin cuando son sometidos a reaccionar frente a diferentes pruebas; al igual que sus formulas estructurales. Por lo tanto esperamos llevar a cabo el buen desarrollo para obtener los mejores resultados.

II.-OBJETIVOS Objetivo general: Comprobar algunas de las propiedades de los carbohidratos determinadas con el desarrollo de varias pruebas a seguir.

Objetivo especfico: Determinar que coloracin toman los carbohidratos frente a cada una de las pruebas a desarrollar.

Verificar que el cambio de coloracin es una de las propiedades de los carbohidratos.

Reconocimiento de los monosacridos(glucosa, fructuosa), disacridos( sacarosa) y los polisacridos(almidn).

III.- MARCO TEORICOCARBOHIDRATOSLos carbohidratos llamados tambin azucares polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas. Segn el nmero de unidades de azcares sencillos que poseen, se clasifican en tres grupos principales: monosacridos, disacridos y polisacridos. Los monosacridos son los carbohidratos ms imples, que no se descomponen. Los disacridos son carbohidratos que sometidos a hidrolisis se descomponen en dos monosacridos. Los polisacridos son compuestos que contienen cientos de unidades de monosacridos unidos por enlaces glucosdicos.Los carbohidratos se encuentran ampliamente distribuidos en las plantas y en los animales, y tienen importancia extraordinaria en los procesos biolgicos. Los carbohidratos en forma de almidn sirven de materias de reserva para las plantas, y de alimento en los animales y hombre. Los carbohidratos en forma de celulosa, constituye la estructura fibrosa y madera en las plantas. Los carbohidratos se clasifican como sacridos. Los sacridos son aldehdos o cetonas polioxhidrilados que existen comnmente en forma hemiacetalica cclica. CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS Los carbohidratos se clasifican segn sus productos de hidrlisis cida. Se aceptan tres categoras principales. Los monosacridos o azucares simples, no pueden fragmentarse en molculas ms pequeas por hidrlisis, ejemplos:

En el siguiente esquema se indica la proyeccion de fisher de la serie D de los monosacaridos de tipo aldosas.

Los DisacridosProducen dos molculas de monosacridos por hidrlisis.Pueden existir como tales en la naturaleza, como la sacarosa o azcar de mesa; o bien, obtenerse por hidrlisis parcial de algn polmero ms complejo. Por lo general, el enlace glucosdico puede ser del tipo alfa o beta en el azcar del que deriva el glicsido, el cual se une al OH en C4 o C6 de la otra unidad de azcar que forma el glucsido o acetal, o cetal.enlace glucosidico 1,4

Sacarosa

Los PolisacridosForman muchas molculas de monosacridos por hidrlisis. Casi todos los monos y disacridos son slidos cristalinos de sabor dulce y fcilmente se disuelven en agua. Los polisacridos son polmeros ampliamente distribuidos en la naturaleza. Los principales son:CELULOSA: Es un homopolmero de la D-glucosa sumamente insoluble. Sus enlaces glucosdicos del acetal son beta, lo que pone a todos los sustituyentes en posicin ecuatorial, dando como resultado un polmero muy estable. Forma parte de la madera y del algodn. La acetilacin parcial de la celulosa produce el acetato (de rayn), utilizado como fibra sinttica

ALMIDON: Principal polisacrido de reserva energtica en los vegetales. Se acumula en forma de grnulos dentro de los plastos, sobre todo en las clulas de la semilla, de la raz y del tallo.El almidn est compuesto de:Amilosa: formado por -D-glucopiranosas unidas mediante enlaces (1-4), formada por maltosa, en una cadena sin ramificar y porAmilopectina: formado por -D-glucopiranosas unidas mediante enlaces (1-4),de cadena ramificadacada 12 glucosas.IV.-MATERIALES Y REACTIVOS INSTRUMENTOS Y MATERIALES Pipeta gradilla

Tubos de ensayo Piseta

01 Pinza Vaso precipitado

REACTIVOS : Reactivo de Molish H2SO4

NaOH(ac)(Concentrado) HCl(acido clohidrico)

Reactivo de seliwanoff Reactivo de Barfoed

Reactivo de Fehling B Reactivo de Fehling A

Reactivo de Tollens Reactivo de lugol

V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTALA. PRUEBA DE TOLLENS Al tubo de ensayo echamos primero la muestra del problema luego echamos el reactivo de Tollens que es el hidroxidiamino de plata luego de esto lo colocamos a bao mara durante 5 minutos observamos (cabe resaltar que el reactivo de Tollens se prepara con la reaccin entre el nitrato de plata con el hidrxido de amonio y en un segundo plano con el exceso de hidrxido de amonio).Reactivo de Tollens: 2AgNO3 + 2NH4OH Ag2O + 2NH4NO3 + H2O Ag2O + 4NH4OH 2g(NH3)2OH + 3H2O Reacciones que se presentan: La reaccin ms general seria en tal caso est dada por:CH2OH(CHOH)nCHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)nCOOH + 2Ag + NH4OH + 3NH3 Reaccin con la glucosa:

Observaciones: Como se observ al adicionar el reactivo de tollens momentneamente no se vea ningn cambio, luego se llev a bao mara y tampoco se logr ver el espejo de plata, entonces recurrimos a echar un poco de hidrxido de sodio a la solucin con lo que se pudo notar instantneamente una formacin de espejo de plata. Tambin se not la liberacin de un gas que en este caso es el amoniaco. Reaccin con la sacarosa:

Observaciones: No se presenta reaccin pero en la prueba que se hiso dio positivo y esto es debido a la hidrolisis que ha sufrido la sacarosa dando como productos monosacridos y estos si dan positivo ante un reactivo como el tollens.B.PRUEBA DE FEHLING Al tubo de ensayo le colocamos primero la solucin de Fehling A luego la solucin de Fehling B solamente gotas y al final gotas de la muestra del problema toda esta muestra la llevamos a bao Mara durante un espacio de 5 minutos y observamos Luego de colocarlo a bao mara durante 5 minutos observamos que este carbohidratos se oxido y en el fondo del recipiente se observando precipitado rojizo que demuestra la presencia del xido cprico este color demuestra que este es un monosacrido. La reaccin ms general seria en tal caso est dada por:Cupritartato de sodio + CH2OH(CHOH)nCHO + H2O ----> CH2OH(CHOH)nCOONa + 4COONa(CHOH)nCOONa + Cu2O + 3NaOH Reaccin con la glucosa:

Observaciones:En un primer momento al haber echado el reactivo de Fehling y Fehling b al tubo de ensayo estos mostraban una coloracin azulina pero luego de echar el monosacrido y colocar a bao mara toman un coloracin rojiza en el fondo del recipiente demostrando que la sal cprica se redujo a una sal cuprosa en este caso el xido cuproso, volvindose a regenerar el tartrato de sodio, formndose el gluconato de sodio y el hidrxido de sodio. Reaccin con la fructuosa

Observaciones: El reactivo de felhing se utiliza para la determinacin de azucares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa as como para detectar sus derivados y podemos mencionar la sacarosa o la fructuosa.Fundamento de la reaccin con felhing: En medio alcalino, el cobre procedente del CuSO4 se encuentra en forma de hidrxido cprico, y se forma la correspondiente sal Na2SO4. Cuando el Cu(OH)2 (de color azul) se calienta en presencia de un compuesto reductor se forma xido cuproso (de color rojo ladrillo).CuSO4 +2NaOH ___ Cu (OH)2+Na2SO4Cu (OH)2+ RCHO___Cu2O+RCOOH+H2O (rojo ladrillo)

Si hay un compuesto reductor, el Cu cambia su estado de oxidacin de (2+ a 1+), lo que se evidencia por el cambio de color. Esta reaccin se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa que contiene un grupo cetona puede enolizarse a la forma aldehdo dando lugar a un falso positivo. Como se puede notar en nuestro experimento si dio positivo aunque la fructuosa tiene un grupo cetnico y que es muy difcil de oxidar.

Reaccin con la sacarosa

Observaciones: En la experiencia que se realiz sali positiva con el reactivo de tollens mas un poco de hidrxido de sodio esto se debi a la hidrolisis de la sacarosa que da como producto la galactosa y este ltimo si reacciona con el reactivo de tollens. POR QUE LASACAROSA ES UN DISACARIDO NO REDUCTOR?Es debido a que la unin de la glucosa y la fructosa tiene lugar mediante carbonos anomricos y en este caso ambos carbonos tienen la propiedad de perder sus propiedades reductoras al estar implicados en este enlace glicosidico.C.PRUEBA DE MOLISH:

Al tubo de ensayo se coloca en primer lugar la muestra del problema que desconocemos su nombre de 1 a 2 mililitros luego adicionamos el reactivo de molish que es el alfa-naftol la misma cantidad seguidamente el cido sulfrico pero con cuidado por las paredes del recipiente por estar este cido concentrado 2 gotas esperamos la reaccin.

Reaccin para la glucosa: Observamos que la reaccin tomo una coloracin violeta rojizo demostrando que es positivo para monosacridos adema se nota que la reaccin fue exotrmica pues libero calor despus de reaccionar.

Al haberse depositado en el fondo del recipiente el cido sulfrico este acta sobre la glucosa arrancndole una molcula de agua y volviendo la molcula de glucosa un derivado del furfural en este caso el hidroximetilenfurufural.

Luego de esa reaccin se mezcla con el alfa-naftol en presencia de cido sulfrico atacando la zona del doble enlace del grupo carbonilo unindose en un compuesto mixto pues presenta sustituyentes cidos y fenolicos que toma una coloracin rojiza violeta en un anillo del tubo de ensayo.

Reaccin para la fructuosa:

Observaciones: Las cetosas se deshidratan ms rpidamente que las aldosas dando derivados de furfural que se condensan con resorcinol.En resumen Las pentosas y hexosas (tanto aldosas como cetosas) en presencia de cidos minerales (p.ej., cido sulfrico) y a temperaturas elevadas sufren procesos de deshidratacin originando furfural (derivados de pentosas) o hidroximetilfurfural (derivados de hexosas). Estos compuestos, furfural o hidroximetilfurfural, reaccionan con compuestos aromticos (fenoles, aminas cclicas o heterociclos) dando productos coloreados.D.PRUEBA DE INVERSION DE LA SACAROSA Colocamos en un tubo de ensayo 8ml de un solucin de sacarosa al 1% y 1ml de HCl cc. Se calienta en bao Mara durante 15 minutos Luego observamos los cambios

Observaciones: Observamos una decoloracin de la muestra que inicialmente era amarilla en dos fases una transparente y la otra amarillo plido; esto se debe a la disgregacin de la sacarosa en glucosa y fructuosa en un medio cido.

E.PRUEBA DE SELIWANOFF En tres tubos de ensayo colocar 2ml de las muestras; glucosa, fructuosa y sacarosa hidrolizada a esto agregar 2 ml de Seliwanoff. Se calienta en bao Mara por 2 minutos La formacin del color rojo dar positivo para las cotosas

Reaccin con la glucosa La glucosa aparentemente no reacciona con el reactivo de Seliwanoff, a lo cual esta prueba da negativa ya que no se observa ningn cambio en su color.

Reaccin con la fructuosa

Observaciones: Esta reaccin por la teora debera dar positiva, ahora como no se trata de un carbohidrato con fructuosa pura, sino mezclado con otros compuestos tiene una dbil coloracin casi naranja, lo cual indica que a pesar de su impureza contiene una pequea cantidad de fructuosa

Reaccin con la sacarosa hidrolizada (fructuosa con glucosa)

Observaciones: Puesto que la sacarosa hidrolizada se separa netamente en glucosa y sacarosa, observamos el color rojo dbil pero muestra que aqu si contiene la fructuosa

F.PRUEBA DE BARFOED(Prueba de diferenciacin entre monosacridos y disacridos) Colocamos en 2 tubos de ensayo por separado 2ml de cada muestra problema Seguidamente le adicionamos el reactivo de Barfoed (acetato cprico) Lo llevamos a bao Mara entre unos 5-7 min Deberemos observar un precipitado rojo

El precipitado rojo muestra la presencia del xido cuproso, el que indicara cual es el monosacridoAcetato Cprico: (CH3COO)2Cu

Reaccin General:RCOH + 2Cu+2 + 2H2O RCOOH + Cu2O + 4H+ Reaccin con la glucosaC6H1206 + CUSO4 = C5H12O5-COOH + CuO

Observaciones: Despus de los 7 min se observa que no fue suficiente y se aumenta el tiempo hasta 10 min, luego se puede observar una formacin de precipitado rojo en el fondo dada la formacin de xido cuproso, lo cual indica que la muestra de glucosa es un monosacrido

Reaccin con la sacarosa

CuSO4 + C12H22011= C11H22O10-COOH + CuO

Observaciones: Igual que con la glucosa se lleva hasta los 10 min para que pueda reaccionar completamente; este compuesto tambin forma el xido cuproso al observa el precipitado rojo en el fondo.Tericamente la sacarosa es un compuesto disacrido lo cual debera dar un resultado negativo; pero al dar positivo nos indica que es una muestra impura no completamente sacarosa sino una mezcla de varios carbohidratos y en su composicin estaran presentes los monosacridos

1. Prueba de AcidezG.PRUEBA DE LUGOL (Prueba de diferenciacin entre monosacridos y polisacridos) Colocamos en 2 tubos de ensayo por separado 2ml de cada muestra problema Seguidamente le adicionamos el reactivo de lugol Mezclamos y observamos la coloracin de las muestras

Reactivo de Lugol: I2 + KI + H2O

Reaccin general:(C6H10O5)n+ H++ I2/KI Coloracin azulada (almidn con yodo)

Reaccin con la glucosa

Al combinar la glucosa con el lugol toma el color amarillo del lugol, al agitar observamos que no reacciona nada sigue con el mismo color sin variar nada.

Reaccin con el almidn

Una vez combinados y mezclados observamos una coloracin rojo oscura, esta coloracin es producida por el lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molcula de almidn.

Observaciones: cmo podemos observar en la reaccin con el almidn hay un cambio de color del color amarillo q le corresponde al color del lugol a un color azul oscuro esto se debe a que la prueba es positiva para los polisacridos y negativa para los monosacridos(glucosa) por eso no hay un cambio de color.

VI.-CUESTIONARIO PREGUNTA N1 Indique una prueba de identificacin de la galactosa Identificacin para carbohidratos (prueba de molish) En un tubo de ensayo se le agrega 1ml de un monosacrido en este caso de la galactosa y luego se le agrega 3 gotas de naftol, mezclar y luego por las paredes del tubo se le agrega acido sulfrico concentrado (1 a 2 ml), observa la interface la reaccin es positiva si se forma un anillo de color purpura.

Reconocimiento de monosacridos (Prueba con el reactivo de Barfoed) En un tubo de prueba colocar la muestra problema, luego adicionar el reactivo de Barfoed, seguidamente calentar mximo 2 minutos en bao Mara, la presencia de precipitado rojizo nos indica que estamos trabajando con un monosacrido.

En esta reaccin supongamos que nuestra muestra problema hubiera sido la galactosa por lo cual obtenemos que es un monosacrido

PREGUNTA N2 Indique una prueba de reconocimiento de la fructuosa REORDENAMIENTO O REARREGLO ENODIOL: en condiciones fuertemente bsicas la combinacin de reordenamientos enodiol y de epimerizacion da lugar a una mezcla compleja de azucares. a partir de la Glucosa. paso1.- eliminacin del proton paso2.- reprotonacion en el oxigeno O paso3.- desprotonacion del oxigeno O, del carbono dos (C2) paso 4.- reprotonacion del carbono uno( C1)

PREGUNTA N3Presente la reaccin de inversin de la sacarosa. Utilice frmulas de haworth

PREGUNTA N4Luego de la inversin de la sacarosa tenemos la ecuacin

Vemos la accin de la cido de romper el enlace glucosidico y separarlo en carbohidratos ms simples como la glucosa y fructosa; luego agregamos tollens para asi ver si son monosacridos los que se forman

De esta manera comprobamos que efectivamente era un monosacrido por depositarse en las paredes del tubo un espejo de plata.

VII.-CONCLUSIONES:

Se concluy que para la glucosa si se determina el color que se espera para casa prueba de reconocimiento e identificacin, en cambio para la fructuosa o la sacarosa que se emplearon no fueron eficientemente determinados debido a que la muestra contena otros componentes ms.

Se concluy que la coloracin es una propiedad de los carbohidratos son productos o consecuencias de la reaccin para si identificacin. Se determin que con distintos reactivos se puede diferenciar entre monosacaridos ,disacridos y polisacridos. Como por ejemplo :

PRUEBAS DE DIFERENCIACIONGLUCOSA(monosacrido)SACAROSA(disacrido)ALMIDON(polisacrido)

BARFOEDPOSITIVONEGATIVO-------------

LUGOLNEGATIVO-------------POSITIVO

VIII.-RECOMENDACIONES Observar atentamente cualquier cambio de color o la formacin de un precipitado, ya que estos cambios nos ayudaran a identificar la presencia de los alcoholes. Tener mucho cuidado al trabajar con los cidos, y procurar no inhalar los gases que emanan algunas reacciones, pues son nocivas para la salud.

Se recomienda que al usar los reactivos (tollens, fehling, etc) los frascos permanezcan cerrados y utilizarlos con diferentes probeta.

El uso de Tollens es bueno para identificar si es monosacrido o polisacrido.

XI.-BIBLIOGRAFIA QUMICA ORGNICA; WADE, L.G. EDITORIAL: PEARSON EDUCACIN, SEGUNDA EDICIN, AO 2002, QUMICA GENERAL; WHITTEN, KENNETH W.; GAILEY; DAVIS, RAYMOND E. EDITORIAL MC GRAW HILL, TERCERA EDICIN, AO 1996. QUIMICA ORGANICA; MORRISON , ROBERT TORNTON, BOYD ROBERT NEILSON, EDITORIAL ADISSON - WESLEY IBEROAMERIC, QUINTA EDICIN, AO 1990, LUIS CARRASCO VENEGAS. QUIMICA EXPERIMENTAL, 5ta Edicin LUMBRERAS. ANALISIS DE PRINCIPIOS Y APLICACIONESX.-ANEXOSUTILIZACIN DE CARBOHIDRATOS EN LA INDUSTRIALos carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, pelculas fotogrficas, plsticos y otros productos. La celulosa se puede convertir en rayn de viscosa y productos de papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en pelculas de cine, cemento, plvora de algodn, celuloide y tipos similares de plsticos. El almidn y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparacin de alimentos para el hombre y el ganado. La goma arbiga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunos laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano; tambin en la preparacin de materiales adhesivos, de encolado y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricacin. Los dextranos son polisacridos utilizados en medicina como expansores de volumen del plasma sanguneo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre.

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