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CARBAMATOS. Definición

Los Carbamatos, son compuestos orgánicos derivados de ácido car!ámico "#$%COO$&.

Tanto os car!amatos, como os 'steres de car!amato, ( os ácidos car!ámicos son grupos

funcionaes )ue se encuentran interreacionados estructuramente ( pueden ser ineterconvertidos )u*micamente. Los esteres de car!amato son tam!i'n amados uretanos.

Dentro de os car!amatos se incu(en un grupo de pesticidas artificiaes desarroados

 principamente para controar as po!aciones de insectos paga.

Casificación+ stos compuestos tienen una estructura )u*mica !asada en e ácidocar!ámico, con una serie de radicaes )ue e dan a acción anticoinesterásica, en e caso de

a-adir un radica !enc'nico a 'ter de o*geno o !ien un /idrógeno un radica metomio

a átomo de nitrógeno dando ugar a os meti ( dimeti car!amatos. Los ditiocar!amatostienen actividad anti f0ngica ( /er!icida, con poco efecto anticoinesterásico.

Mecanismo de acción de os car!amatos

Son in/i!idores de a coinesterasa.

 #eutrai1an a coinestereasa, en1ima encargada de destruir a aceticoina )ue es unneuromediador )ue asegura a comunicación entre dos neuronas. A no destruir a

aceticoina, se acumua en as sinapsis neuronaes impidiendo a transmisión de mensa2es

nerviosos o )ue acarrea a muerte de insecto.

Acción de os car!amatos so!re e organismo /umano

A!sorción+ Buena por v*a digestiva ( respiratoria, es más irreguar a trav's de a pie.

Acción+ Causan una in/i!ición reversi!e en as en1imas coinestereasas, por)ue a uniónen1ima3car!ami es reversi!e, siendo más !enigno ( con una duración más corta )ue en as

intoicaciones por insecticidas organofosforados en a cua esta unión es irreversi!e.

S*ntomas+ Sudoración, saivación, agrimeo, espasmos a!dominaes con vómitos ( diarreas.Los efectos so!re e S#C ocurren sóo en casos graves4 cansancio, mareo

( ansiedad, convusiones. Sueen revertir en %5356 /oras.

7ntoicación aguda+ Casos de vioación severa a medidas de seguridad o uso de maneraintenciona.

7ntoicación grave+ Teratog'nesis, modificaciones de a espermatog'nesis. Meta!oismo+Se degradan rápidamente por /idróisis, oidación ( con2ugación en e /*gado. iminación+

Los productos finaes incu(en aminas, aco/oes ( derivados de feno, )ue se ecretan

fundamentamente a trav's de ri-ón. Tratamiento+ Lavado gástrico Atropina es a droga de

eección en estas intoicaciones. Dosis+ De 8,5 a %.8 mg repetidos cada 9:3;8 min. $asta

recuperación tota.

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 Estructura química y característica

La estructura básica del otro grupo de insecticidas, inhibidores de la

acetilcolinesterasa, es la de ésteres de carbamato.

Los carbamatos forman ésteres menos estables que los organofosforados.

A. Características generales

El grupo químico de los carbamatos corresponde a ésteres derivados de los ácidos !

metil o dimetil carbámico y comprende más de "# compuestos que se emplean como

insecticidas y algunos como fungicidas, herbicidas o nematicidas.

La estructura básica de los carbamatos es la siguiente$

%el mismo modo que los organofosfosforados, los carbamatos son fácilmente

hidroli&ables en soluciones alcalinas.

'eguidamente se incluyen e(emplos de nombres genéricos y comerciales de plaguicidas

carbamatos más conocidos.

Los insecticidas, dentro de os paguicidas, son sustancias ampiamente utii1adas en e

medio agr*coa para controar ( erradicar vectores de enfermedad )ue permiten me2orar a producción agr*coa ( proteger os productos amacenados. Más de 9888 compuestos

)u*micos, agentes !ioógicos ( agentes f*sicos, con m0tipes formuaciones ( nom!res

comerciaes, son utii1ados en e mundo para com!atir pagas de animaes, pantas

indesea!es )ue da-an, destru(en o causan enfermedad a /om!re ( a as mismas pantas (animaes.

uso de paguicidas "pesticidas& en os pa*ses desarroados se /a /ec/o tan etenso )ueestá *ntimamente igado a a caidad de vida ( a a sociedad de !ienestar. 7guamente /an

sido usados como armas de guerra )u*mica, as* como aditivos de petróeo, disoventes, en

a industria de coorantes, !arnices, aisantes e'ctricos etc...

La ta!a 9 nos muestra os principaes productos utii1ados como paguicidas de inter's entoicoog*a c*nica.

7nsecticidas Organocorados, organofosforados, car!amatos anticoinesterásicos,

 piretrinas, piretroides sint'ticos, nicotina, rotenona.

$er!icidas Tricoro<dicorofenoi/er!icidas, derivados de a urea, car!amatos,

tria1inas, gifosato

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=ungicidas Car!amatos, organofosforados, captano, captofo, pentacorofeno,

iprodiona, sufuro eementa

Rodenticidas Cumar*nicos, anticoaguantes de acción corta ( arga, fósforo, cianuro,

estricnina, fuoroacetato sódico.

 #ematocidas Bromuro ( coruro de metio, fosfina.

 

Se distinguen 5 tipos de reaciones entre eposición ( efecto, en !ase a n0mero de

eposiciones ( a tiempo necesario para )ue os s*ntomas se vuevan aparentes en e

organismo+

)* toicidad aguda, en a )ue e organismo se epone a tóico en una soa ocasión ( oss*ntomas aparecen de una forma inmediata o pocas /oras despu's de a eposición.

"* toicidad su!aguda+ e organismo se epone en agunas ocasiones ( os s*ntomas

aparecen a ca!o de a primera semana.

+* toicidad crónica+ eiste eposición a compuesto )u*mico varias veces ( os s*ntomas

aparecen a ca!o de 9 a-o4

* toicidad retardada+ e organismo se epone una soa ve1 o varias veces pero os

s*ntomas tóicos aparecen a ca!o de a-os.

Ocurren unas 68.888 muertes a a-o por eposición a paguicidas si se asume una tasa de

mortaidad en pa*ses desarroados de 8.%> ( de 8.:> en pa*ses en v*as de desarroo.

La causa más frecuente de intoicación por estos productos es por manipuación sin unasadecuadas medidas de protección, en e medio a!ora "en e proceso de fa!ricación,

transporte, amacena2e, apicación, etc...&. Los casos graves de intoicación se producen por 

v*a ora tras ingesta vountaria o accidenta "en este caso por contaminación de aimento ode agua&.

Las estimaciones de a OMS indican )ue cada a-o ocurren en e mundo intoicaciones

graves con carácter accidenta ( unos dos miones de intentos de suicidio son producidos

 por pesticidas.

Los insecticidas de inter's toicoógico son+

3 Los insecticidas organofosforados derivan de ácido fosfórico. Seg0n a OMS a demanda

de estos compuestos se dupicará en a próima d'cada.

3 Los car!amatos son 'steres de ácido car!ámico.

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3 Los insecticidas organocorados son mo'cuas orgánicas coradas de gran peso moecuar 

( de estructura c*cica. stán pro/i!idos en a ma(or*a de os pa*ses de!ido a su persistenciaen e medio am!iente, donde no se degradan incuso transcurridos varios a-os despu's de

su apicación, por su acumuación en os seres vivos ( por posi!es efectos cancer*genos.

3 Los insecticidas organofosforados "7O=& son os más utii1ados en a actuaidad ( enmenor grado os car!amatos. Am!os poseen acción anticoinesterásica.

Los insecticidas organofosforados se casifican seg0n su fórmua genera "$omstedt&, en

cuatro categor*as de acuerdo con e carácter de grupo ?. Categor*a 7 "? contiene un

nitrógeno cuaternario&, categor*a 77 "? es f0or&, categor*a 777 "? es un grupo C#, OC#,SC# u otro /aogenado )ue no sea f0or&, ( categor*a 7@ "? es otra mo'cua distinta de as

anteriores&.

 

Categoría -$ constituido por as fosforicoinas. Son os más tóicos. #o se usan como

insecticidas. no de eos e ecotiofato se usa en e tratamiento de gaucoma.

Categoría --$ constituido por os forofosfatos. Son mu( voáties. sados como gases de

guerra. más representativo es e Sar*n.

Categoría ---$  más representativo es e Ta!0n. tii1ado tam!i'n como gas de guerra (

no como insecticida.

Categoría -$ incu(e a ma(or*a de os compuestos utii1ados como insecticidas. A su ve1se su!dividen en 6 su!grupos en reación con os sustitu(entes R9 ( R%.

Carbamatos+ Dentro de os car!amatos se incu(en un grupo de pesticidas artificiaes

desarroados principamente para controar as po!aciones de insectos paga. n a 'pocade a segunda guerra mundia ocurrió un desarroo industria )u*mico impusado por estacontienda !'ica. n ese marco aparecieron os car!amatos 2unto con os organofosforados,

 primero como desarroo miitar "gases neurotóicos& ( uego de a guerra con un ampio

uso agr*coa. n a d'cada de :8 surgieron una serie de insecticidas )ue se consoidaroncomo aternativa de os organofosforados ( 2unto con eos su uso se incrementó

enormemente con a pro/i!ición de uso de os organocorados.

Los car!amatos son sustancias orgánicas de s*ntesis conformadas por un átomo de

nitrógeno unido a un grupo á!i, e ácido car!ámico. ste tiene un efecto neurotóico )ue,en a dosis correspondiente, coneva a a muerte. Sus caracter*sticas principaes son su ata

toicidad, su !a2a esta!iidad )u*mica ( su nua acumuación en os te2idos, caracter*stica'sta )ue o posiciona en venta2a con respecto a os organocorados de !a2a degrada!iidad (gran acumuación. isten muc/os casos de resistencia de insectos a car!amatos producto

 principamente de un uso ecesivo de estos insecticidas. or otra parte, a resistencia

generada por os organofosforados, otro grupo de insecticidas, coneva resistencia a oscar!amatos, ( viceversa. or o tanto, /a( )ue ser mu( cuidadoso en e empeo de os

insecticidas ( no so!recargar e cutivo con un soo tipo de insecticida.

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Adicar! "integrante de a amada docena suciaE&, !a(gon, car!ar(, car!ofuran, etc. son

agunos de os car!amatos )ue /an saido a mercado. Actuamente muc/os car!amatos /ansido pro/i!idos en Argentina ( en e mundo ( continuamente aumenta esta ista.

Alternativas

• tii1ar pesticidas de ata degrada!iidad ( escaso efecto am!ienta.

•  #o empear pesticidas )ue no posean una indicación cara de sus componentes

activos.

• n e uso agr*coa no reai1ar un uso ecesivo de una soa famiia de insecticidas (a

)ue podr*a generarse resistencia.

• 7ntercaar productos )ue tengan un distinto modo de acción.

Los compuestos organofosforados ( car!amatos presentan a venta2a de no ser tan

 persistentes como os derivados corados, si !ien son más tóicos para e ser /umano. or 

tanto, e pro!ema no está resueto ( se está evando a ca!o un gran esfuer1o en a

investigación de nuevos agentes. Los pesticidas más modernos no contienen coro, )ue es

evidentemente positivo como se verá a continuación, pero no o !astante... por dos ra1ones+os pesticidas )ue no son organocorados a veces pueden ser persistentes ( tienen una

toicidad de 98 a 988 veces ma(or, ( os compuestos organocorados todaia se utii1an en

 pa*ses en v*as de desarroo.

Los pesticidas organofosforados /an sido utii1ados en agunos pa*ses como armas

)u*micas, siendo conocidos como Fgases de guerraG o Fgases nerviososG por sus efectos

so!re e sistema nervioso centra. ntre eos se encuentran e ta!um, e soman ( e sar*n,

siendo este 0timo utii1ado por grupos terroristas en e metro de ToHio en 9II:. ntre os

compuestos organofosforados más utii1ados se encuentran e maation, e paration ( e

dicorvos, cu(as estructuras se muestran a continuación.

Los car!amatos son derivados de esteres de ácido car!ámico ( entre eos se encuentran e

 proposur ( e car!ari utii1ados principamente en /ogares, 2ardines ( agricutura. Los

efectos tóicos producidos por os car!amatos son simiares a os de os organofosforados,

sin em!argo, a duración de a toicidad aguda es menor, (a )ue su meta!oi1ación es más

rápido. 

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JCóm

o empe1ara a retiradaK

Como se /a visto en e tema anterior se /an tomado medidas drásticas a respecto

eiminando e uso de muc/os pesticidas. De /ec/o, (a está pro/i!ida a comerciai1ación de

un n0mero reducido de os mismos, aun)ue se espera )ue despu's de este primer paso, (

contando con os avances en e descu!rimiento de nuevos pesticidas o nueves t'cnicas )ue

no afecten tan directamente a saud /umana, se ira pro/i!iendo un n0mero ma(or+

$o( en d*a se están utii1ando insecticidas de origen natura como as piretrinas )ue se

degradan con ma(or faciidad, o derivados sint'ticos de eas como os piretroides.

n e2empo de retirada de pesticidas o representan a agricutura ecoógica tam!i'ndenominada !ioógica u orgánica. s conocido )ue os paguicidas son e soporte principa

de os monocutivos, son e mecanismo )ue permite sem!rar inmensas etensiones soo con

ma*1, agodón o so2a, una situación mu( antinatura ( mu( vunera!e a as pagas. Además,

os paguicidas son caros ( peigrosos, ( estas son agunas de as ra1ones )ue epican e

auge creciente de a agricutura ecoógica, en os pa*ses industriai1ados, a producción

ecoógica es e mercado )ue más crece dentro de sector agr*coa. La agricutura !ioógica (

otras prácticas de !a2o uso de paguicidas normamente invoucran una gestión más

cuidadosa de a tierra ( cutivos más diversos e intercaados, )ue tienden a tener menores

 pro!emas de pagas )ue os monocutivos convencionaes.

Otra aternativa a uso de paguicidas es e desarroo de os aimentos transg'nicos, o a

utii1ación de !ioinsecticidas )ue son agentes patog'nicos espec*ficos )ue atacan a os

insectos ( otros artrópodos, es decir act0an de forma seectiva so!re determinados

organismos.