11 Literaturverzeichnis

Bücher

[1] R. M. Acheson, An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Com­pounds, 2. Aufl., John Wiley & Sons, New York 1967.

[2] L. A. Paquette, Priciples of Modern Heterocyclic Chemistry, Benjamin, New York 1966.

[3] J. A. Joule, G. F. Smith, Heterocyclic Chemistry, 2. Aufl., Van Nos­trand Reinhold, New York 1979.

[4] T. L. Gilchrist, Heterocyclic Chemistry, Longman, Harlow 1985. [5]. D. T. Davies, Aromatic Heterocyclic Chemistry, Oxford Univ. Press,

Oxford 1992. [6] A. R. Katritzky, J. M. Lagowski, The Principles of Heterocyclic Che­

mistry, Chapman and Hall, London 19xy [7] T. Eicher, S. Hauptmann, Chemie der Heterocyc1en, Thieme, Stuttgart

1994

Serien

[1] Heterocyclic Compounds in Rodd's Chemistry of Carbon Compounds (Hrsg.: S. Coffey), Bd. 4A-4K, Elsevier, Amsterdam 1973-1986.

[2] Heterocyclic Chemistry (Hrsg.: C. Elderfield), Bd. 1-9, Wiley, New York 1950-1967.

[3] A. R. Katritzky, A. J. Boulton, Advances in Heterocyclic Chemistry, Bd. 1-45, Academic Press 1963-1989.

[4] Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Hrsg.: R. Katritzky, C. W. Rees), Bd. 1-8, Pergamon Press, Oxford 1984.

[5] The Chemistry of Heterocyclic Compounds (Hrsg.: Weissburger, E. C. Taylor), John Wiley & Sons, New York 1950-1990.

[6] Progress in Heterocyclic Chemistry (Hrsg.: H. Suschitzky and E. F. Scriven), Pergamon Press, Oxford, U. K.

[7] Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis (Hrsg.: W. H. Pearson), JAI Press, Greenwich, Connecticut, USA.

[8] Advances in Nitrogen Heterocycles (Hrsg.: C. Moody), JAI Press, Greenwich, Connecticut, USA.

124

Zeitschriften

[1] Journal 0/ Heterocyelie Chemistry [2] Heterocycles [3] Advanees in Heterocyelie Chemistry

Referenzen

[1] R. W. Murray, Chem Rev. 1989,89, 1187-1201.

[2] W. Adam, J. Bialas, L. Hadjiarapoglou, Chem. Ber. 1991,124,2377.

[3] R. Jansen, B. Kunze, H. Reichenbach, E. Jurkiewicz, G. Hunsmann,

G. Höfle, Liebigs Ann. Chem. 1992,357-359.

[4] A. R. Katritzky, M. Kareison, N. Malhotra, Heterocycles 1991, 32,

127-161.

[5] P. Brougham, M. S. Cooper, D. A. Cummerson, H. Heaney, N.

Thompson, Synthesis 1987, 10 15-10 17.

[6] T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soe. 1980, 102, 5976-

5978.

[7] M. G. Finn, B. K. Sharpless, On the Meehanism 0/ Asymmetrie Epoxi­

dation with Titanium-Tartrate Catalysts in Asymmetrie Synthesis

(Hrsg.: J. D. Morrison), Band 5, Academic Press, New York, 1985,

pp. 247-308.

[8] E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soe. 1962,84,867-868.

[9] J. K. Crandall, L. C. Crawley, Org. Synth., 53, 17.

[10] D. D. Reynolds, D. L. Fields, D. L. Johnson, J. Org. Chem. 1961,

26, 5130-5133.

[11] F. A. Davis, A. C. Shepard, Tetrahedron 1989, 45, 5703-5742.

[12] F. A. Davis, B.-C. Chen, Chem. Rev. 1992,92,919-934.

125

[13] N. K. Chadha, A. D. Batcho, P. C. Tang, L. F. Courtney, C. M.

Cook, P. M. Wovkulich, M. R. Uskokovic, J. Org. Chern. 1991,56,

4714-4718.

[14] J. Mulzer, Cornprehensive Organie Transformations (Hrsg.: B. M.

Trost, I. Fleming), Band 6, Pergamon Press, Oxford, 1991, p. 342 ff.

[15] A. Pommier, J.-M. Pons, Synthesis 1993,441-459.

[16] D. N. Johnson, M. A. Osman, L. K. Cheng, E. A. Swinyard, Epi­

lepsy Res. 1990, 5, 185-191.

[17] K. Suzuki, T. Matsumoto, Total Synthesis of Aryl C-Glyeoside Antibio­

ties in Reeent progress in the Chernieal Synthesis of Antibioties and

Related Microbial Produets (Hrsg.: G. Lukacs), Band 2, Springer­

Verlag, Heidelberg, 1993, pp. 353-403.

[18] Antibioties and Antiviral Cornpounds. Chernieal Synthesis and Modifi­

eation (Hrsg.: K. Krohn, H. A. Kirst, H. Maag), VCH

Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1993.

[19] J. C. Sheehan, K. R. Henery-Logan, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81,

3089.

[20] C. Hubschwerlen, J.-L. Specklin, Org. Synthesis 1993, 72, 14-20.

[21] J. Mann, H. J. Holland, Tetrahedron 1987, 43, 2533-2542.

[22] E. Vogel, J. Dörr, A. Herrmann, J. Lex, H. Schmickler, P. Walgen­

bach, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, Angew. Chern. 1993,105, 1667-

1669; Angew. Chern. Int. Ed. Engi., 1993,32, 1597-1599.

[23] V. du Vigneaud, K. Hofmann, D. B. Melville, P. Gyorgy, J. Riol.

Chern. 1941, 140, 643-651.

[24] A. Gossauer, Springer Verlag, Chernie der Pyrrole, Springer Verlag,

Berlin, 1974.

[25] A. R. Battersby, Pure Appl. Chern. 1993,65, 1113-1122.

[26] D. Bradley, Scienee 1993,261, 1117.

126

[27] G. Höfle, W. Steglieh, H. Vorbrüggen, Angew. Chem. 1978,90,602-

615; Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1978, /7, 569-582.

[28] K. Hafner, Angew. Chem. 1958, 70,419-430.

[29] A. W. Hofmann, Liebigs Ann. Chem. 1851, 78,253-286.

[30] J. von Braun, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907,40,3914-3933.

[31] S. von Kostanecki, R. Levi, J. Tambor, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1889,

32, 326-332.

[32] W. R. Pötsch, A. Fischer, W. Müller unter Mitarbeit von H. Casse­

baum, Lexikon bedeutender Chemiker, Verlag Harri Deutsch,

Frankfurt, 1989.

[33] P. L. Fuchs, T. F. Braish, Chem. Rev. 1986,86,903-917.

[34] R. B. Woodward, R. Hoffmann, Die Erhaltung der Orbitalsymmetrie,

Verlag Chemie, Weinheim, 1970.

[35] L. Styrer, Biochemie, 4. ed., Spektrum Akademischer Verlag, Heidel­

ber, 1991.

[36] H. Stetter, H. Kuhlmann, Chem. Ber. 1976,109,2890-2896.

[37] A. Dondoni, Carbohydrate Synthesis via Thiazoles in Modern Synthetic

Methods (Hrsg.: R. Scheffold), Band 6, Salle und Sauerländer,

Frankfurt an Main, 1992,377-437.

[38] A. Dondoni, D. Perrone, Synthesis 1993, 1162-1176.

[39] H. Bredereck, R. Gompper, H. G. v. Schenk, G. Theilig, Angew.

Chem. 1959, 71, 753-774.

[40] (a) J. Sambert, Chimia 1982, 36, 128; (b) Übersicht: G. Fellenberg,

Chemie der Umweltbelastung, B. G. Teubner, Stuttgart 1992, S. 179

ff.

Sachwörterverzeichnis

Acetamidin 102 Acetessigester 68, 71, 101, 104 Acetylendicarbonester 46 Acrolein 91, 104 Acyliumion 107 Acyloine 106, 107 Additions-Eliminierungs-

Mechanismus 36 Adenin 118, 119 Adenosin 9 Äpfelsäure 68, 116 aktiver Acetaldehyd 100 Aldolkondensation 71, 77, 94 N-Alky 1-Pyridiniumsalze 75 Alkylpyrrole 49 Amid-Mesomerie 108 Aminale 28 p-Aminobenzoesäure 121 2-Aminobenzophenon 92 Aminomethylierung 42,47 3-Aminopropionsäure 30 Aminopyrazolen 104 2-Aminopyridin 74 4-Aminopyridin 75 Ampicillin 31 Anabasin 80 Analgetika 105 Anomerer Effekt 67 Anthocyane 87, 89 Anthocyanidine 89, 90 Antibiotika 9, 29 Antioxidantien 89 Antipyrin 105 antivirale Eigenschaften 9 Atemgifte 52 Atropin 55

Azepin-1-carbonsäureester 122 Azepinderivate 122 Azetidin 29, 30 Azidoameisensäureester 122 Azofarbstoff 105 Azomethine 26 Aztreonam 29 Azulen 75

Barbiturate 117 Benzimidazol 48, 54 N-Benzoyl-phenylethylamin 94 Benzylazid 111 Bilirubin 53 Biotin (Vitamin H) 42, 110 Biowuchsstoffe 110 Bischler -N apieralski-Reaktion 94,

95 3-Bromcumarin 57 Bromcyan 50, 51. 81 Bromcyan-Abbau nach von Braun

81 2-Bromfuran 36

(Camphersulfonyl)oxaziridine 27

E-Caprolactam 12, 26 Carbazol 64 Carbolin 64, 65 N, N-Carbonyldiimidazol 109 Cephalosporine chemischen Verschiebungen 32 Chinaldin 92 Chinin 95 Chinolin 91-95 Chinolin-N-oxid 93 Chinolinsäure 92

Chinolone 9 Chlorakne 113 Chlorin 53 Chlorophyll 53 3-Chlorpyridin 47 Chroman 85, 88, 89 Chromen 85 Cocain 55, 56 Cocarboxylase 99 Codein 96 Coffein 119 Coniin (2-Propyl-piperidin) 77,

84 Cope-Crandall-Reaktion 22 Corrin 54 Cumarilsäure 57 Cumarin 57 Cumaron (Benzofuran) 57, 58 Cumaronharze 57 Cyanidinchlorid 87, 89 Cyc1opentadienyl-Anion 32 Cystein 31 Cytosin 116, 119

Darzens-Kondensation 16 Delphidinchlorid 89 Dezinamid 29 1,5-Dialdehyde 70 Diaziridine 27, 28 Diazirine 27, 28 Diazoalkane 103 Diazomethan 20,27 2,5-Dibromfuran 36 1,3-Dicarbonylverbindungen 103 Dicyc1ohexy1carbodiimid 30 Diethyltartrat 17 1 ,2-(Diformylamino )ethen 107 Dihydrochinolin 91

128

2,5-Dihydro-2 ,5-dimethoxyfuran 36

2,3-Dihydropyran 66 Dihydropyridine 78 4-(N,N-Dimethylamino )pyridin

(DMAP) 72 5,6-Dimethyl-benzimidazol 54 Dimethyldioxiran 9 Dimethyloxosulfoniummethylid

20 Dimethylsulfoniummethylid 19 1,3-Dioxan 113 1,3-dipolare Cyc1oaddition 99,

103, 111 Doebner-von Miller

Chinaldinsynthese 92

Ehrlich-Reaktion 44 Elektronegativität 14, 32, 33, 70,

115 1t-Elektronenüberschuß-Aromat

42,44 elektronenreiche Heteroaromaten

32,33,35,48,97,103 Elektrophile Substitutionen 37,

46, 47, 61, 70, 73, 92, 107, 111, 115

ß-Eliminierung 44, 81 Endo-Regel 38 Enolether 12, 33, 35 Epibatidin 69 Epoxidierung 14, 15, 17,26 Eriochromrot B 105 2-Ethoxydihydrofuran 79 Ethylenglykol 113 Ethylenoxid 101, 114

Feist-Benary-Synthese 34 Fischersehe Indolsynthese 59

Flavone 86 Flavonol (3-Hydroxyflavon) 87 Flavonsynthese nach von Kostanecki

86 Flavyliumfarstoffe 87 Flavyliumsalze 87-89 Folsäure 121 Formamid 106, 107, 114 Formylessigsäure 68, 116 2-Formyl-3-alkoxy-

propionsäureester 102 Formylierung 37, 42 2-Furfurylalkohol 37 Friedel-Crafts-Reaktion 72, 107 Friedländer-Synthese 92 Furan 32-46, 44-46, 58, 97 Furfural 33

Gallenfarbstoffe 44, 53 Globin 51 Glycidester 16 Gramin 61 Guanin 118, 119

Halogenhydrine 16 a-Halogenketone 34, 98, 99, 107 Häm 9,51,52 Hämin 52,53 Hämoglobin 51, 52 Hantzsche Pyrrol-Synthese 46 Hantzschen Pyridin-Synthese 71 Harman 64 Harnsäure 118 Harnstoff 116, 117 Hematoporphyrin 9 Heroin 96 Hetero-Annulene 51 Hetero-Cope-Umlagerung 59,60 3-Hexin 37

129

Histidin 51, 109 Hoftnann-Eliminierung 81 Hückel-Regel 12, 32, 51 Hydantoin (lmidazolidin-2,4-dion)

110 Hydroxyflavonolen 87 Hydroxymethylierung 39 3-Hydroxypyridin 75 Hydroxypyrimidin 102

Imidazolidin-2,4-dion, (Hydantoin) 110

Iminbildung 34, 44-46, 71 Indican 63 Indigo 63 Indol-Indolenin-Tautomerie 63 Indolalkaloide 62, 64 ff Indolyessigsäure 61 Indophenin-Reaktion 40 Inversion am Stickstoff (Piperidin)

83 Isochinolin 91, 94-96 Isoxazol 97-99

Karrash-Sosnowski-Reaktion 101

Keto-Enol-Tautomer 34 Keto-Enolgleichgewicht 97 ß-Ketoester 34, 45 a-Ketole 27 Knorrsche Synthese 45 ff Kojisäure 69 Konformation der Piperidine 82-

84 Konformation der Tetrahydropyrane

66-67 Krähnke-Reaktion 75

ß-Lactone 28

Librium 122 Lipstatin 28 Lithiumdialkylamide 108 Lysergsäure 65

-diethylamid 65

Madelung-Synthese Maleinsäurehydrazid Malondialdehyddiacetal Malonsäurediester 117

58 115

116

Maltol 69 Mannich-Reaktion 55, 61 Markownikow-Regel 66 Mekonsäure 69 6-Methoxytryptamin-Synthese nach

Woodward 63 2-Methyl-3-acetyl-4-phenyl-chinolin

92 2-Methylchinolin 94 4-Methyl-5-ethoxyoxazol 79 4-Methyl-5-hydroxyethyl-thiazol

101 N-Methyl-4-piperidon 83 N-Methyl-piperidin 83 Methylpyridine 84 Michael-Reaktion 57, 91, 94 Monobromthiophen 43 Morin 88 Morphin 96 Morpholin 114 Myxobakterium Polyangium sp. 9

Natriumborhydrid 37 Nicotin 80 Nicotinamid-adenin-dinucleotid

(NAD) 77 Nicotinsäure 80 Nifedipin 78 Nitren 122

130

Nitriloxide 99 2-Nitrofuran 36 4-Nitrochinolin 93 Nitroniumtetrafluoroborat 37 Nitroniumacetat 36,37,47 4-Nitropyrazole 104 Nucleinsäuren 44,115-120 Nucleoside 119, 120

Octaethyltetraoxaporphyrin 37 Opiumalkaloide 69, 96 Osotriazole 111 Oxaziridine 26, 27 1,3-0xazole 97-99 Oxazol 37, 79, 96-99 Oxidation mit Kaliumpermanganat

84 Oxiran 1,4 3-0xoglutarsäurediester 47

Papaverin 96 Pelargonidinchlorid 89 Peneme 29 Penicillin G 31 Penicillin V 31 Pentamethylendiamin-

dihydrochlorid 81 2,4-Pentandion 92 Perlon 12 Phenanthren 58 2-Phenylchinolin 93 Phenylhydrazin 59, 104 I-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon

104, 105 1-Phenylisochinolin 94 4-Phenyloxazol 37 Phloroglucin 88 Phosphoroxylchlorid 94 Phosphorpentachlorid 73, 76

Phosphorpentasulfid 40 Phosphorpentoxid 94 a-Picolin 77 y-Picolin 77 Pictet-Spengler-Reaktion 95 Piperin 84 Plasmochin 95 Porphin 51, 53 Prileschajew-Reaktion 14, 26 Propan-1,3-diol 113 Protocatechusäure 88 Pterine 117, 120 Pteroylglutaminsäure 121 Purin, Imidazo(4,5-d)pyrimidin

115, 117-119 Pyramidon 105 a-Pyran 12, 66 ff y-Pyran 58 ff Pyrazol 103 ff ~2_ Pyrazolin 104 Pyrazolonblau 105 Pyridazin 115 Pyridin 69 ff Pyridin-2-carbonsäure 77 Pyridinium-N-oxide 73 Pyridiniumhydrobromid-perbromid

72 Pyridiniumsalze 72, 75 Pyridone 75, 76 Pyridoxal 78, 79 Pyridoxamin 78 Pyridoxin 9, 78 Pyrimidin 101, 102, 115-119 a-Pyron 66 ff y-Pyron 66 ff Pyrrole 49

N-substituierte 49 Pyrrol-2,5-dialdehyd 48 Pyrrol-2-aldehyd 47,51

131

13,50,51,55,80 50

Pyrrolidin ~3-Pyrrolin Pyryliumsalze 66,67

Quecksilberacetat 40 Quercetin 88

Reimer-Tiemann-Reaktion 47 Reserpin 63, 65 Resonanzenergie 33, 51 Retro-Diels-Alder -Reaktion 37,

38 Riboflavin (Vitamin B2) 121

Sauerstoff transport 52 Säureamide 25, 26, 49, 98, 109 Schleimsäure 44 Schotten-Baumann-Reaktion 72 Scopolamin 55 SE-Reaktionen 33,37,99 Selendioxid 77, 94 Seveso-Unfall 113 Sharpless-Reaktion 17, 27 Skatol (3-Methyl-indol) 58, 62 Skraupsche Synthese 91 SN-Reaktion 101, 102 Spaeth, Nikotin-Synthese 80 Strychnin 65 Succindialdehyd-monomethylamin

55 tert-Butylhydroperoxid 15, 17

Tetrabromthiophen 43 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin

(TCDD) 113 Tetrahydrofuran 12, 39 Tetrahydropyranylether 13, 66 Thiamin 100, 102

Thiaminpyrophosphat (TPP) 100 Thiangazol 9 Thiazol 11, 29, 97, 99 ff Thienamycin 29 Thiirane (Episulfide) 23 ff Thioamide 99 Thiophen 32, 33, 39 ff, 49, 97 Thiophensulfonsäuren 40 Thymidin 119 Thymin 116, 119 Titantetraisopropylat 17 Tocopherol, U-, ß-, y- und 0- 89 Tosufloxacin 9 Tranquilizer 122 1,2,3-Triazol 103, 110, 111 Tropaalkaloide 55 Tropan 55 Tryptamin 61-63

Synthese nach Vilsmeier 62 Tschitschibabin-Reaktion 74

Umpolung 100, 101 Uracil 116, 119 Uridin 119

Valin 31 Valium 122 Vilsmeier-Formylierung 42, 47 Vilsmeier-Indol-Synthese 67 Vinylacetat 60 Vitamin BI 99-103, 115 Vitamin B2 123 Vitamin B6 9, 78 Vitamin B12 44, 51, 54, 121 Vitamin H, (Biotin) 42, 110 Vitamin E 89

Waldensche Inversion 22 Wasserstoffperoxid 14, 15, 73

132

Xanthin 118, 119 Yohimbin 65 Zincke-Spaltung 74, 75

Kunz Molecular Modelling für Anwender

Anwendung von Kraftfeld- und MO-Methoden in der organischen Chemie

Dieses Buch vermittelt dem nicht speziali­sierten Anwender von Molecular-Model­ling-Paketen die notwendigen Konzepte, um ihn in die Lage zu versetzen, Pro­grammeldungen richtig einzuordnen und zu entscheiden, ab welchem Moment er sich mit einem Spezialisten in Verbindung setzen sollte. Das vermittelte Wissen über Strukturbegriffe, Hyperflächen, Optimie­rungsmethoden, Kraftfelder, ab initio und semiempirische MO-Methoden und Interpretationshilfen wird ein effizientes Gespräch mit Spezialisten möglich machen. Das Buch setzt lediglich Grundkenntnisse in Mathematik, Physik und physikalischer Chemie voraus, die üblicherweise nach Abschluß der mittleren Ausbildung vor­handen sind, und stellt damit eine geeig­nete Einstiegshilfe für Diplomanden und Doktoranden dar. Auf mathematische Herleitungen wird vollständig verzichtet und mathematische Formeln werden nur soweit angegeben, als die darin vorkommenden Größen von üblichen Programmen numerisch ausge­geben werden. Für den Einsteiger werden Übungen und exemplarische Beispiele angeboten. Alle Beispiele werden mit Programmen behandelt, die Hochschulen von den jeweiligen Autoren der einzelnen Software­pakete zum Selbstkostenpreis zur Ver­fügung gestellt werden können und keine spezielle Hardware verlangen.

R. W Kunz

Molecular Modelling tür Anwender

Von Dr. Roland W. Kunz Universität Zürich

1991. 243 Seiten. 13,7 x 20,5 cm. Kart. DM 29,80 ÖS 233,- / SFr 29,80 ISBN 3-519-03511-1

(Teubner Studienbücher)

Preisänderungen vorbehalten.

B. G. Teubner Stuttgart

Hauptmann Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie

Der gegenwärtige Stand der organischen Chemie ermöglicht die Planung und Realisierung der Totalsynthese von Ver­bindungen mit äußerst komplizierter Struktur. Zur Erzielung einer hohen Chemo-, Regio- und Stereoselektivität bei den als Syntheseschritte in Betracht ge­zogenen Reaktionen sind Kenntnisse über deren Mechanismlus unerläßlich. Struktur der Edukte und Reaktionsbedin­gungen bestimmen den Reaktionsme­chanismus und somit die Struktur der Produkte. Obschon jede chemische Reaktion für sie typische Reaktions-und Aktivierungsparameter sowie einen charakteristischen Mechanismus auf­weist, gibt es allgemeingültige Modelle, Prinzipien und Gesetzmäßigkeiten, die eine Beschreibung und Erklärung der submikroskopischen Bewegungsabläufe im reagierenden System ermöglichen. Im vorliegenden Buch wird zuerst die Sonderstellung des Elementes Kohlenstoff begründet. Davon ausgehend werden im Abschnitt 2 die Grundbegriffe der elek­tronischen Struktur organischer Verbin­dungen behandelt, soweit sie für das Ver­ständnis von Reaktivität und Selektivität erforderlich sind. Es folgen im Abschnitt 3 die Grundbegriffe der Reaktionen organi­scher Verbindungen. Im Abschnitt 4, dem Hauptteil des Buches, werden die Mecha­nismen der wichtigsten Reaktionstypen beschrieben, und zwar: Substitutions­reaktionen, Additionsreaktionen, Eleminie-

S HDUJ;Umunn

Reakllon und Mechanismus In der organischen Chemie

Von Prof. Dr. Siegfried Hauptmann, Universität Leipzig

1991. 11 , 227 Seiten . 13,7 x 20,5 cm. Kart. DM 28,80 ÖS 225,- / SFr 28,80 ISBN 3-519-03515-4

(Teubner Studienbücher)

Preisänderungen vorbehalten.

rungen, Isomerisierungen, Reaktionen der Carbonyl­verbindungen mit Nucleophi­len , Reaktionen der Carbon­säuren und ihrer Derivate mit Nucleophilen, Reaktionen ambienter Verbindungen, Oxidationen und Reduktio­nen, elektrochemische, photochemische und en­zymatische Reaktionen organischer Verbindungen. Im Abschnitt 5 schließlich wird die Aufklärung des Mechanismus einiger aus­gewählter Reaktionen detailliert erläutert.

B. G. Teubner Stuttgart

Efi

Teubner Studienbücher Chemie

Aurich/Rinze: Chemisches Praktikum für Mediziner 2. Aufl. 240 Seiten. DM 28,80 / ÖS 225,- / SFr 28,80

Breitmaier: Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen Ein kurzes Praktikum der NMR-Spektroskopie 2. Aufl. 261 Seiten. DM 39,80/ ÖS 311,- / SFr 39,80

Ebert: Biopolymere 543 Seiten. DM 59,80/ ÖS 467,- / SFr 59,80

Elschenbroich/Salzer: Organometallchemie Eine kurze Einführung. 3. Aufl. 562 Seiten. DM 46,- / ÖS 359,- / SFr 46,-

Engelke: Aufbau der Moleküle Eine Einführung. 2. Aufl. 339 Seiten. DM 44,- / ÖS 343,- / SFr 44,-

Fellenberg: Chemie der Umweltbelastung 2. Aufl. 265 Seiten. DM 32,- / ÖS 250,- / SFr 32,-

Fuhrmann: Allgemeine Toxikologie 201 Seiten. DM 26,80/ ÖS 209,- / SFr 26,80

Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie 227 Seiten. DM 28,80/ ÖS 225,- / SFr 28,80

Hennig/Rehorek: Photochemische und photokatalytische Reaktionen von Koordinationsverbindungen 164 Seiten. DM 24,80 / ÖS 194,- / SFr 24,80

Kaim/Schwederski: Bioanorganische Chemie zur Funktion chemischer Elemente in Lebensprozessen 462 Seiten. DM 44,80 / ÖS 350,- / SFr 44,80

Kunz: Molecular Modelling für Anwender Anwendung von Kraftfeld- und MO-Methoden in der organischen Chemie 243 Seiten. DM 29,80/ ÖS 233,- / SFr 29,80

Levine/Bernstein: Molekulare Reaktionsdynamik 607 Seiten. DM 59,80/ ÖS 467,- / SFr 59,80

Müller: Anorganische Strukturchemie 2. Aufl. 318 Seiten. DM 36,- / ÖS 281,- / SFr 36,-

Primas/Müller-Herold: Elementare Quantenchemie 2. Aufl. 398 Seiten. DM 39,- / ÖS 304,- / SFr 39,-

Vögtle: Cyclophan-Chemie. Synthesen, Strukturen, Reaktionen Einführung und Überblick 595 Seiten. DM 48,- / ÖS 375,- / SFr 48,-

Vögtle: Reizvolle Moleküle der Organischen Chemie 402 Seiten. DM 39,80 / ÖS 311,- / SFr 39,80

Vögtle: Supramolekulare Chemie. Eine Einführung 2. Aufl. 580 Seiten. DM 49,80/ ÖS 389,- / SFr 49,80

Preisänderungen vorbehalten.

B. G. Teubner Stuttgart

Krohn, K.; Wolf, U.: Kurze Einführung in die Chemie der Heterocyclen

Druckfehlerberichtigung

5.15 HOOe COPh I

HN NHAc 5.16 KOC{CH3)3/ {CH3j3COH 5.42

~{CH» .CO>R 5.16 - HCI

.H@ ... /O~ ~O

W 2R 5.17 Ph-CH-C- C j'O-H 5.47 N h H

CH3 I H C02R

5 .22 e

CH30 /CH3OH

:J @ 5.61 RtO statt RU Q ' K 5 .24 N

~C=N

0

oe n 5.26 I / R-C=N~

5.68 H3C 0 CH3

2.6-0imethyl·y-pyron

5.26 yH,

Ph- CH=N-C-CH

O-f(Y- H I ' CH,

5.75 O~~' 5.28 4 HI ' h

0'" & N02

Ph-~{CH=CHI2-CH=0 : N

R-C- 'N,'-R ",. "" C', 575 5 .31

CH3

11 5 : CH, Zincke - Aldehyd ° H H:

Cl e 5 .77

~ C3H7

ONPhN{CH,h / OH H 5.75 (t)-Coniin (Pfeilgift)

Cl ~ C3H7

H S.106

S.77

(±)-Coniin (Pfeilgift)

S.77

S77

(I S.80

P'YCO ~H NaBH4 l::.J CH3 N HI

S.89 OH

Quercetin

(3,5,7,3 ',4' -Pentahydroxyflavon)

ro S.91 N I H

Dihydrochinolin

0

QI) S.91 N I H

S.112

yH=O H-y-OH

Ho-y-H H-C-OH H-C-OH

CHzOH

(I P'YCHI ~H

l::.J CH3 N

H 0/ -'0

OH

/

:-.... I .. HO

Morin

OH

S.115 G' I I /N

OH

OH

N:.):N I ~ S.118 HohN N

I H

Xanthin

OH