ALDEHIDOS QUMICA ORGANICA
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QUIMICA ORGANICA
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REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA MINISTERIO DEL PODER POPU LAR PARA LA EDUCACIÓN
UNIVERSITARIA INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGÍA DE CABIMAS
REALIZADO POR:
Barboza, Alfredo C.I. 17.189.482 Barrios Jaikel Jaller, Ángel C.I. 25.173.429
Lugo, Mayolis C.I. 13.361.526 Parra Renwill C.I. 19.328.060 Reyes Narciso C.I. 20.743.680
Ríos María C.I. 23.467.343 Romero Nagcy
Sección 03 Pnf. Procesos Químicos
Cabimas, Junio de 2015
INTRODUCCION
La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia
principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos
los compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como por ejemplo los
carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El
conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con
el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos
de plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran
utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos
sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias
específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las
sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno,
pero la forma en que están enlazado estos elementos puede dar origen a
distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.
En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos, dando sus
principales características, normas de Nomenclatura, principales reacciones,
y la aplicación en la Industria.
LOS ALDEHIDOS
Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan
el grupo funcional carbonilo dentro de la estructura de la molécula,
acoplado a por lo menos un átomo de hidrógeno. Pueden ser alifáticos
o aromáticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a
un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.
Aldehido alifático Aldehido aromático
El primer miembro de la clase de los aldehídos alifáticos es
el formaldehído (CH2O), y es el único que posee dos átomos
de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que
tenga ciertas características que lo distinguen del resto de la clase.
El segundo miembro se llamaacetaldehído (CH3CHO) de estructura.
En los aldehídos aromáticos el primer miembro es el benzaldehído, con un
anillo bencénico acoplado al grupo carbonilo.
FUENTES NATURALES Y USOS DE LOS ALDEHÍDOS.
Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante
carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante
principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.
Probablemente desde el punto de vista industrial el más importante de los
aldehídos sea el formaldehído, un gas de olor picante y medianamente tóxico,
que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos
termoestables como la bakelita.
La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se
usa ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador
de tejidos a la descomposición.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHÍDOS.
Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante,
fácilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, más alto que el de
los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo
contrario para el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso
molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de
peso 46 hierve a 78°C.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena,
hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede
en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la
insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la
estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS.
El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una
amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de
los aldehídos un tema extenso y complejo.
Reducción a alcoholes.
Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble
enlace carbono=oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de
hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico
de los alcoholes.
Reducción a hidrocarburos
Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos
reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el
acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido
de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de
etano, agua y nitrógeno.
Polimerización
Los primeros aldehídos de la clase tienen una marcada tendencia
a polimerizar. El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a
temperatura ligeramente superior a la de congelación (-92°C).
Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en
agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido
que se conoce como parafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se
vuelve a producir el formaldehído en forma gaseosa.
También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o
acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico.
Reacciones de adición
Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe
la estructura molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la
molécula para la formación de un nuevo compuesto.
REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se disminuyan en presencia
de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2 C6H5 → C6H5 + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción
exotérmica que a menudo es espontánea:
R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros
aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que
oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia
de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden
obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los
aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se
utiliza para la protección del grupo funcional.
SINTESIS
Formación de un aldehído a partir de la oxidación de alcohol primario.
Por oxidación de alcoholes primarios
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios.
Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida
de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr
en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+
(de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se
emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)
2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
Por carbonilación.
Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)
Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres,
halogenuros de alquilo)
USOS
Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación
de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo
existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído.
El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree
responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de
bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas
composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe
ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha
demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de
numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc.
NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En
ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga
que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se
reemplaza por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena
carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación
-ona del carbonilo en la cadena carbonada.
Algunos aldehídos comunes.
Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
En conclusión que son los Aldehidos:
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario.
Como se nombran sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que
proceden, pero con la terminación "-al".
butanal
Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".
butanodial
Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo
principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
3-formilpentanodial
ácido 3-formilpentanodioico
Para nombrar un aldehído se debe considerar lo siguiente:
• Numerar la cadena carbonada más extensa del compuesto.
• Ubicar las posiciones de los radicales.
• Considerando la tabla anexa, especifique el nombre del alcano.
• Para finalizar, se cambia la terminación ano del alcano por el sufijo al.
•
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
EJEMPLOS
etanal
butanal
3-butenal
3-fenil-4-pentinal
butanodial
4,4-dimetil-2-hexinodial
CONCLUSIÓN.
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono
carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO),
pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El
formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3)
es la cetona más simple.
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están
influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos
y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos
compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes
alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y
las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular
son totalmente solubles en agua.
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes
primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son
más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído
puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas
son resistentes a una oxidación posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos
industriales más importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado
formalina, se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. El
benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos
aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.
BIBLIOGRAFÍA.
Enciclopedia NORMA.
Editorial Norma.
Autor: Francisco Villegas Posada.
Libro de Química Orgánica, Universidad de Chile.
Autor: Anthony Wilbraham - Michael Matta.
Química Orgánica, Serie Schaum.
Editorial Mc-Graw Hill
Autor: Schaum.
Química Orgánica, Universidad de Concepción.
Autor: Guillermo Saavedra.
