ALCOHOLESY FENOLES

Programa de Licenciatura en Biología y Química

Programa de Licenciatura en Biología y Química

ALEXÁNDER GUTIÉRREZ

M.

ALEXÁNDER GUTIÉRREZ

M.

Compilado por:

Desinfectantes

Disolventes

Bebidas

Perfumes

Combustible

Importancia de los alcoholes

Carbohidrato

GlicosidosAgliconas

Flavonol

antocianidina

Estado natural de los f lavonoidesImportancia de los fenoles

5

Protección ante la luz UV. Los flavonoides suelen acumularse en las capas más superficiales de las plantas y captan hasta el 90% de las radiaciones UV, impidiendo los efectos nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos.

Funciones en las plantas

Defensa ante el herbivorismo. Algunos flavonoides protegen a las plantas generando sabores desagradables para los herbívoros, principalmente amargos, o texturas que pueden resultar desagradables para los herbívoros, que se ven estimulados a elegir otras plantas.

Funciones en las plantas

Atracción de animales polinizadores. Muchos flavonoides son componentes de pigmentos de las flores y hojas que confieren coloraciones atrayentes de insectos, con lo que la función de muchos flavonoides sería la de atraer a los polinizadores hacia las flores.

Funciones en las plantas

Atracción de presas. Las plantas carnívoras, poseen antocianinas en sus flores y hojas, que cumplen una función de atracción de los insectos que les sirven de alimento.

Funciones en las plantas

Atracción de animales dispersores de semillas y frutos . Algunos flavonoides confieren aromas y colores a los frutos que los hacen más apetecibles para los herbívoros que se alimentan de ellos, cumpliendo así una función de dispersión de las semillas.

Funciones en las plantas

Aplicaciones de los f lavonoidesAplicaciones en medicina

Propiedades cardiotónicas:

Reducen el riesgo de enfermedades cardíacas

Propiedades anticancerosas:

Inhiben el crecimiento de las células cancerosas.

cáncer de hígado

Aplicaciones en medicina

Disminución del colesterol :

Poseen la capacidad de disminuir la concentración de colesterol y triglicéridos

Aplicaciones en medicina

Protección del estómago:

Tienen propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa gástrica.

Aplicaciones en medicina

Protección del hígado:

Disminuyen la probabilidad de enfermedades en el hígado y elimina ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hígado, como los vómitos

Aplicaciones en medicina

Antiinf lamatorios y analgésicos:

artritis Hemorroides

Aplicaciones en medicina

Antimicrobianos:

Tienen propiedades antibacterianas, antivirales y antifúngicas.

Aplicaciones en medicina

Propiedades antioxidantes:

Aplicaciones en medicina

Aplicaciones en las plantas ornamentales Las plantas de mayor valor estético tienen mayor demanda en el mercado, por lo que se han aplicado los conocimientos en flavonoides para realzar las coloraciones de las plantas.

Tipos de átomos de carbono según la sustitución

R= grupo alquilo ò arilo

• Son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es el hidroxilo (-OH)

Estructura y clasificación de alcoholes

R,R`,R``= grupo alquilo ò arilo

ALCOHOLES PRIMARIOS

ALCOHOLES TERCIARIOS

ALCOHOLES SECUNDARIOS

Estructura y clasificación de alcoholes

Clasificación de los alcoholes

Podemos clasificar los alcoholes según dos criterios:1. Según la posición del grupo hidroxilo (-OH):

Clasificación de los alcoholes

CH3

CH3 - CH2 – OH CH3 - CH – CH3 CH3 - C - CH3

OH OH

1. Según la posición del hidroxilo:

a.Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.

c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario

primariosecundario terciario

2. Según el número de hidroxilo:

Monohidroxilico: Cuando presenta un hidroxilo

Dihidroxilico, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos

Trihidroxilico: Cuando presenta tres hidroxilo.

Polihidroxilico: Cuando presenta cuatro o más hidroxilos.

Estructura de los fenoles

4-metilfenol p-metilfenol

(p-cresol)

2-nitrofenol o-nitrofenol

3-bromo-4- metilfenol

Ácido o-hidroxibenzoico

(salicílico)

Ácido p-hidroxi- sulfónico

1,2-bencenodiol (Catequina)

1,3-bencenodiol (Pirocatequina)

1,4-bencenodiol (Hidroquinona)

1,2,3-bencenotriol (Pirogalol)

1,3,5-bencenotriol

(Floroglucinol)

• Cuando el grupo hidroxilo este unido al benceno o uno de sus derivados se denomina fenol, el cual no es un alcohol.

Los fenoles son más ácidos que sus homólogos, los alcoholes

Compuesto pKaReacciona

con NaHCO3

Reacciona con NaOH

Alcoholes 16-18 NO NO

Fenoles 8-10 NO SI

Comparación entre alcoholes y fenoles

1. Seleccionar la cadena más larga carbonada que contenga el grupo OH

2. Numerar la cadena de tal forma que el grupo OH presente la numeración mas baja posible.

3. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético

4. Indicar la posición del OH y la cadena principal con terminación ol (de alcohol)

5. Si hay más de un OH se usan los prefijos di, tri, etc

6. Los alcoholes presentan mayor prioridad que los alquenos, alquinos y derivados del benceno.

7. Si el grupo OH es un sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi

Nomenclatura de alcoholes (IUPAC)

Ejemplo

Ejemplo

CH3- CH2- CH- C- CH2- CH2- CH- CH2- CH3

CH3-CH-CH3

OH CH3

CH2- CH3

CH3- CH- CH2- CH- CH2- CH2- CH- CH3

CH3-CH-CH2-CH3

OH

OH

7-etil-4-isopropil-4-metil-3-nonanol

4-secbutil-2,7-octandiol

Los alcoholes de cadena carbonada pequeña se denominan comúnmente con nombres triviales. Estos nombres se forman anteponiendo la palabra alcohol al nombre del radical con la terminación ilico.

Por ejemplo:

CH3 - OH CH3 - CH2 - OH

Alcohol metíl ico Alcohol etí l ico

CH3

CH3 - CH - OH

Alcohol isopropíl ico

Nomenclatura común

Referencias Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008.

Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México. 2007

Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007.

Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006.

Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.

McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A. México. 2004.

Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana. México.1994.

Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México. 1983.

Referencias

http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf