ALCANOS_LEC_3
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9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 1
Química Orgánica I – Lec #3
Harry Alices-Villanueva, Ph.D.
Universidad Interamericana de Puerto Rico
Recinto de Aguadilla
Departamento de Ciencias, Matemáticas & Tecnología
AUG-DEC, 2009
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Referencias
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QUÍMICA ORGÁNICA
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Hidrocarburos
• Saturados
– Significa saturados
con hídrogeno. Todos
los enlaces son
sencillos.
• Insaturados
– No saturados, Son
compuestos con
enlaces pi. Bajo
condiciones
adecuadas,
reaccionan con
oxígeno.
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Isomeros
• Estructurales
– Misma formúla molecular, pero diferente estructura. Los átomos están enlazados en orden diferente. Se les llama tambien isomeros constitucionales.
• Dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular reciben el nombre de isómeros.
• Alcanos de 4 carbonos o más tienen isómeros.
• C167H336 tiene 1.6 x 1080 Isómeros.
• ¡1080 es el número de partícualas que se estima hay en el universo..!
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cinnamaldehyde
eugenol
¿Son isómeros..?
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Tipos de Compuestos Organicos
• La vasta mayoría de más de 20 millones de
comuestos conocidos están basados en C:
compuestos orgánicos.
• Generalmente contienen H, C + otros elementos
• Gran variedad de compuestos
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• Compuestos de C e H
• Subgrupos:
–Alcanos: enlaces sencillos C-C
–Alquenos: doble enlaces C=C
–Alquinos: enlaces triples carbon-
carbon
–Aromaticos: derivados de benceno
Hidrocarburos
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• Alcanos tienen la formula general CnH2n+2
• CH4 = metano
• C2H6 = etano
• C3H8 = propano
• C4H10 = butano
• C5H12 = pentano
Hidrocarburos
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Isomerismo• Isomeros htiene identica composición
pero diferente estructuras
• Dos formas de isomerismo
– Constitucional (o estructural)
– Stereoisomerismo
• Constitucional
– Misma formula empírica pero diferente coneción átomo -- átomo
• Stereoisomerismo
– Misma conexión átomo-a-átomo pero diferente arreglo en el espacio.
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Isomeros Estructurales
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Isómeros Estructurales para C4H10
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Escriba las fórmulas para los tres
isómeros estructurales de C5H12.
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Escriba las fórmulas para los tres
isómeros estructurales de C5H12.
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Diferentes posiciones de un grupo funcional
también pueden conducir a isomerismo estructural.
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¿Isómeros o no?
El orden en que los átomos están enlazados es el factor que
determina si dos formulas estructurales representan isómeros
o si son el mismo compuesto.
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¿Isómeros o no?
El orden en que los átomos están enlazados es el factor que
determina si dos formulas estructurales representan isómeros
o si son el mismo compuesto.
¡TODOS REPRESENTAN EL MISMO COMPUESTO!!!!
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Study Problems
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Study Problems
Ambas parejas son lo mismo.
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Study Problems
¿Cuales son isómeros o la misma estructura, ah?
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Study Problems
¿Cuales son isómeros o la misma estructura, ah?
Isomeros
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Study Problems
¿Cuales son isómeros o la misma estructura, ah?
Isomeros
Isomeros
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Pentane
2-Methylbutane
2,2-Dimethylpropane
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
H3CCCH3
CH3
CH3
Hydrocarburos & Isomerismo Estructural
C5H12 tiene 3 isomeros
estructurales.
C6H14 tiene 5
C7H14 tiene 9
Isomeros de C5H12?
Note NOMEN de isomeros
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¿Anillo o Insaturación?
• Todos los alcanos no cíclicos tienen la fórmula
general CnH2n+2 donde n es el número de átomos
de carbono.
• La presencia de un anillo o de un doble enlace
reduce el número de átomos de carbono en dos:
CnH2n.
• Un compuesto con la fórmula general CnH2n-2
implica o un triple enlace, o dos anillos, o dos
dobles enlaces o un anillo+un doble enlace.
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Práctica: determine la fórmula general de . . .
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2
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Práctica: determine la fórmula general de . . .
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2
![Page 32: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/32.jpg)
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Práctica: determine la fórmula general de . . .
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2
![Page 33: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/33.jpg)
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Práctica: determine la fórmula general de . . .
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2
![Page 34: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/34.jpg)
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Práctica: determine la fórmula general de . . .
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2
![Page 35: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/35.jpg)
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Práctica: determine la fórmula general de . . .
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2
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Práctica: determine la fórmula general de . . .
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2
![Page 37: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/37.jpg)
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Práctica: determine la fórmula general de . . .
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2
![Page 38: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/38.jpg)
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Práctica: determine la fórmula general de . . .
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2
![Page 39: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/39.jpg)
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Práctica: determine la fórmula general de . . .
CICLOBUTANO
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n - 2
![Page 40: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/40.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 40
Tres isómeros de C8H14
![Page 41: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/41.jpg)
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IUPAC
• Sistema de nomenclatura internacional.
• International Union of Pure and Applied
Chemistry.
• La estructura de un compuesto orgánico se
puede derivar de su nombre.
• Existe una única estructura para cada
nombre.
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9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 42
![Page 43: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/43.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 43
![Page 44: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/44.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 44
Pentano = C5H12
![Page 45: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/45.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 45
Alcanos Cíclicos
![Page 46: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/46.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 46
Todos son compuestos flexibles.
Ciclohexano, C6H12, interconvierte entre las
formas de “silla” y “bote”.
Cicloalcanos
Axial H ato m
Eq u ator ia l H atom
Chair form Boat form
123
56
1
23
44
5 6
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
Chair form
1
6
2
34
5
H
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9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 47
Nomenclatura IUPAC
• Cadena parental
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9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 48
Nomenclatura IUPAC
![Page 49: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/49.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 49
Procedimiento al nombrar
alcanos ramificados:
1. Encontrar la cadena más larga y continua, que puede o no ser recta, y darle nombre.
2. Numerar la cadena parental empezando en el extremo más cerca de la rama.
3. Identificar la rama y su posición.
4. Unir el número y nombre de la ramificación al nombre de la rama parental.
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9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 50
¿Cuál es la
cadena más
larga?
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9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 51
¿Cuál es la
cadena más
larga?
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9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 53
¿Cuál es la
cadena más
larga?
![Page 54: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/54.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 54
![Page 55: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/55.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 55
![Page 56: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/56.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 56
![Page 57: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/57.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 57
Escriba la fórmula estructural para 3-metilpentano
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9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 58
Escriba la fórmula estructural para 3-metilpentano
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9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 59
Escriba el nombre de . . .
CH3CH2CHCH2CH3
|
CH2CH2CH3
CH3
|
CH3CHCH3
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9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 60
Escriba el nombre de . . .
CH3CH2CHCH2CH3
|
CH2CH2CH3
CH3
|
CH3CHCH3
3-etilhexano 2-metilpropano
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Escriba la estructura de . . .
• 3-etilhepatano • 4-etil-5-metilnonano
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Nombres comunes de grupos ramificados
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Nombres comunes de grupos ramificados
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Nombres comunes de grupos ramificados
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Nombres comunes de grupos ramificados
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Ramificaciones Múltiples
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Ramificaciones Múltiples
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Ramificaciones Múltiples
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Ramificaciones Múltiples
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Ramificaciones Múltiples
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Ramificaciones Múltiples
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Ramificaciones Múltiples
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Ramificaciones Múltiples
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Alquenos y Alquinos
CH3CH3 CH2=CH2 HC CH
Etano eteno Etino (Acetleno)
Un alcano Un Alqueno Un Alquino
___________________________
Cuando la cadena parental tiene 4 o más carbonos, un prefijo se
incluye para indicar la presencia del doble o triple enlace.
CH2=CHCH2CH3 CH2CH==CHCH2
1-buteno 2-buteno
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AlcoholesEn IUPAC el nombre de un alcohol (ROH) se deriva de la
cadena parental con el terminjal –ol.
![Page 82: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/82.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 82
Aldehídos y Cetonas
En aldehídos el carbonilo siempre es el #1. En cetonas, se indica
la posición con un número. Al carbonilo (--C=O) siempre le toca
el número más bajito.
![Page 83: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/83.jpg)
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Aldehídos y Cetonas
En aldehídos el carbonilo siempre es el #1. En cetonas, se indica
la posición con un número. Al carbonilo (--C=O) siempre le toca
el número más bajito.
![Page 84: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/84.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 84
Aromáticos
El anillo de benceno se considera al igual que una cadena larga
de alqueno. Grupos alquilos, halógenos y nitro se nombran
como prejijos a benceno.
![Page 85: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/85.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 85
Benceno y Derivados
Cuándo un anillo de benceno está enlazado a una cadena de
alcano con un grupo funcional o con un número de carbonos de
siete o más, el anillo de benceno es entonces un sustituyente: el
radil fenilo.
2-fenilheptanol 2-feniloctano
![Page 86: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/86.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 86
Conflictos al Enumerar
En el compuesto Cl2CHCH2OH: el cloro o el –OH?
2,2-dicloretanol
![Page 87: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/87.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 87
Alcanes son incoloros gases, liquidos, y
sólidos
Generalmente no-reactivos (sí sufren
combustión)
No polares (o baja polaridad) y por
tanto son no-solubles en agua.
Hidrocarburos: Alcanos
![Page 88: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/88.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 88
Alcanos
• Compuestos de átomos de carbono e hídrogeno con enlaces sencillos.
• Grasas, parafinas.
• Poco reactivos debido a la ausencia de grupos funcionales.
• Insolubles en agua; menos densos que el agua.
• Se les llama alifáticos.
![Page 89: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/89.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 89
Reacciones de alcanos
![Page 90: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/90.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 90
Reacciones de alcanos
Pirrolisis – fragmentación termal de moléculas grandes a
moleculas más pequeñas en ausencia de oxígeno; parte del
complejo proceso de combustión.
Combustión incompleta – cuando no hay oxígeno suficiente
2CH3CH2CH3 + 7O2 6CO + 8H2O
CH3CH2CH3 + 2O2 3C + 4H2O
![Page 91: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/91.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 91
Fuentes de hidrocarburos
• Gas Natural – contiene 60-90% metano. Además,
etano, propano, nítrogeno y CO2.
• Petroleo – aceite crudo; mezcla compleja de
compuestos alifáticos y aromáticos, incluyendo
compuestos nitrogenados y de azufre (1-6%).
Producto de la descomposición anaerobica de
microorganismos.
• Refinar – separar el peroleo en compuestos útiles.
![Page 92: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/92.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 92
El octanaje corresponde
al porciento de octano.
![Page 93: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/93.jpg)
9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 93
Refinar
• Catalytic Cracking – el proceso de calentar materila de alto punto de ebullición en presencia de un catalizador. Moléculas grandes se rompen a fragmentos más pequeños y alcanos se ramifican.
• Catalytic Reforming – convierte alcanos a aromáticos. Mejora calidad del combustible.
• Steam Cracking – convierte alcanos a alquenos. Alquenos y aromáticos se utilizan para fabricar plásticos.
![Page 94: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/94.jpg)
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Coal
• Coal se forma por la descomposición
bacterial de plantas. El producto final es una
mezcla compleja y heterogenea de
compuestos orgánicos e inórganicos.
• Contiene compuestos aromáticos enlazados
a grupos CH2.
• Su uso principal es combustible y brea.
![Page 95: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/95.jpg)
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Leer excelente
resumen en las
páginas 113 – 114 del
texto de Fessenden &
Fessenden.
![Page 96: ALCANOS_LEC_3](https://reader036.fdocuments.us/reader036/viewer/2022062705/5571f32b49795947648d9b8c/html5/thumbnails/96.jpg)
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