[12]Annulene Gemini Surfactants: Structure and Self-Assembly
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Angewandte Chemie 9295 Angew. Chem. 2007, 119, 9283 – 9296 # 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim www.angewandte.de * Berichtigung [12]Annulene Gemini Surfactants: Structure and Self-Assembly L. Shi, D. Lundberg, D. G. Musaev, F. M. Menger* 5993–5995 Angew. Chem. 2007 , 119 DOI 10.1002/anie.200702140 Die Autoren dieser Zuschrift berichtigen einen Strukturvorschlag, den sie in einer kɒrzlichen Studie ɒber das Annulen 1 prȨsentiert haben. Das System war zuvor bereits von Yamaguchi et al. beschrieben worden. [1] Die Bewertung der damals verfɒgbaren analytischen Daten ( 1 H- und 13 C-NMR-Spektren, Elementaranalyse und ESI-MS-Daten) durch einen der Autoren (F.M.M.) fɒhrte zu dem Schluss, dass diese mit dem Annulensystem in Einklang waren (und es noch immer sind). Im Besonderen entsprechen die Molekɒlpeaks im Massenspektrum bei 531.44353, 587.50648 und 643.56867 fɒr die Derivate mit R = C 12 H 25 ,C 14 H 29 bzw. C 16 H 33 einer Spezies der Masse [1ÀCl À ] + . Allerdings wurden wir von Professor M. Christl in einer persɆnlichen Mitteilung darauf aufmerksam gemacht, dass das Pyridiniumsalz 2 eine alternative und wahrscheinlichere MɆglichkeit darstellt. [2] Die analytischen Daten sind insofern zweideutig, als die NMR-Spektren und die Elementaranalyse von 1 und 2 nicht unterscheidbar sind und unser [1À2Cl À ] 2+ -Basispeak zufȨllig der gleichen Masse entspricht wie der [2ÀCl À ] + -Stammpeak. Wir sind nun in der Lage, die beiden Struk- turen anhand schwacher MS-Signale von 13 C-Spezies zu unterscheiden. Es zeigt sich, dass die Signale gegenɒber denen der reinen 12 C-Spezies um eine Masseneinheit verschoben sind (im Einklang mit [2ÀCl À ] + ), wȨhrend fɒr [1À2Cl À ] 2+ eine Verschiebung um 0.5 Einheiten zu erwarten wȨre. In Anbetracht dieser neuen Daten mɒssen wir vermuten, dass unsere Signale bei m/z > 500 von Dimeren von 2 in der Gasphase stammen. Die revidierte Strukturzuordnung hat keine Auswirkungen auf die in unserer Zuschrift prȨsentierte Berechnung der Annulenstruktur. Unser anhand der NMR-Daten gezoge- ner Schluss, dass sich in micellarer Phase die terminalen Methylgruppen in Richtung des Rings biegen, bleibt gɒltig, obwohl die Micellen natɒrlich klassischere Spezies sind als zuvor angenommen. [1] I. Yamaguchi, Y. Gobara, M. Sato, Org. Lett. 2006, 8, 4279. [2] M. Christl, persɆnliche Mitteilung.
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AngewandteChemie
9295Angew. Chem. 2007, 119, 9283 – 9296 � 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim www.angewandte.de
*Berichtigung[12]Annulene Gemini Surfactants:Structure and Self-Assembly
L. Shi, D. Lundberg, D. G. Musaev,F. M. Menger* 5993–5995
Angew. Chem. 2007, 119
DOI 10.1002/anie.200702140
Die Autoren dieser Zuschrift berichtigen einen Strukturvorschlag, den sie in einerk,rzlichen Studie ,ber das Annulen 1 pr/sentiert haben. Das System war zuvor bereitsvon Yamaguchi et al. beschrieben worden.[1]
Die Bewertung der damals verf,gbaren analytischen Daten (1H- und 13C-NMR-Spektren,Elementaranalyse und ESI-MS-Daten) durch einen der Autoren (F.M.M.) f,hrte zu demSchluss, dass diese mit dem Annulensystem in Einklang waren (und es noch immersind). Im Besonderen entsprechen die Molek,lpeaks im Massenspektrum bei531.44353, 587.50648 und 643.56867 f,r die Derivate mit R=C12H25, C14H29 bzw. C16H33
einer Spezies der Masse [1�Cl�]+. Allerdings wurden wir von Professor M. Christl ineiner pers@nlichen Mitteilung darauf aufmerksam gemacht, dass das Pyridiniumsalz 2eine alternative und wahrscheinlichere M@glichkeit darstellt.[2] Die analytischen Datensind insofern zweideutig, als die NMR-Spektren und die Elementaranalyse von 1 und 2nicht unterscheidbar sind und unser [1�2Cl�]2+-Basispeak zuf/llig der gleichen Masseentspricht wie der [2�Cl�]+-Stammpeak. Wir sind nun in der Lage, die beiden Struk-turen anhand schwacher MS-Signale von 13C-Spezies zu unterscheiden. Es zeigt sich,dass die Signale gegen,ber denen der reinen 12C-Spezies um eine Masseneinheitverschoben sind (im Einklang mit [2�Cl�]+), w/hrend f,r [1�2Cl�]2+ eine Verschiebungum 0.5 Einheiten zu erwarten w/re. In Anbetracht dieser neuen Daten m,ssen wirvermuten, dass unsere Signale bei m/z>500 von Dimeren von 2 in der Gasphasestammen.Die revidierte Strukturzuordnung hat keine Auswirkungen auf die in unserer Zuschriftpr/sentierte Berechnung der Annulenstruktur. Unser anhand der NMR-Daten gezoge-ner Schluss, dass sich in micellarer Phase die terminalen Methylgruppen in Richtungdes Rings biegen, bleibt g,ltig, obwohl die Micellen nat,rlich klassischere Spezies sindals zuvor angenommen.
[1] I. Yamaguchi, Y. Gobara, M. Sato, Org. Lett. 2006, 8, 4279.[2] M. Christl, pers�nliche Mitteilung.
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