1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

38
1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor Garry Reineceius – New York 3. Food Chemistry Owen R. Fennema – Marcel Dekker, 1985 4. Food Flavorings Joseph Memory – AVI BOOK 5. Common Fragrance and Flavor Materials Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg – V CH Flavor Technology Journals 1. J. of Agricultural and Food Chemist ry 2. J. Food Sciences 3. Flavour and Fragrance Journal

description

Flavor Technology. 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor Garry Reineceius – New York 3. Food Chemistry Owen R. Fennema – Marcel Dekker, 1985 4. Food Flavorings Joseph Memory – AVI BOOK 5. Common Fragrance and Flavor Materials - PowerPoint PPT Presentation

Transcript of 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

Page 1: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

1. Flavor Chemistry and TechnologyHenry B. Health, Gary Reineccius – AVI

2. Sources of FlavorGarry Reineceius – New York

3. Food ChemistryOwen R. Fennema – Marcel Dekker, 1985

4. Food FlavoringsJoseph Memory – AVI BOOK

5. Common Fragrance and Flavor MaterialsKurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg – VCH

Flavor Technology

Journals1. J. of Agricultural and Food Chemistry2. J. Food Sciences3. Flavour and Fragrance Journal

Page 2: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

Flavor and Fragrance TechnologyHistory

•spices + resin จากพื�ชและสั�ตว์� perfumery + flavor•fragrance + flavor highly complex mixtures

•สัก�ด Olive oil , กล��น•ศตว์รรษ 13 ใช�ทางยาร�กษาโรค

•ศตว์รรษ 16, 17 ใช� essential oil•ศตว์รรษ 19 ผล�ต essential oil ทางอุ ตสัาหกรรม

•แยก cinnamaldehyde cinnamon oilbenzaldehyde bitter almond oil

•lower molecular mass fatty acid of several alcs.•Methyl salicylate artificial wintergreen oil•Benzaldehyde artificial bitter almond oil

Vanillin, coumarin•Isolate + identify characteristic fragrance + flavor substances that occur in the natural product chromatographic + spectro

Page 3: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

General ObjectiveGeneral Objective

The objective of this course is to teach The objective of this course is to teach students the role of flavor chemistry in food students the role of flavor chemistry in food quality. Chemical structures and formation of quality. Chemical structures and formation of flavor compounds, organic, bio, and analytical flavor compounds, organic, bio, and analytical chemistries involved in flavor research, the chemistries involved in flavor research, the effects of processing, packaging and storage effects of processing, packaging and storage conditions on the flavor quality and stability of conditions on the flavor quality and stability of foods, and current research related to flavor foods, and current research related to flavor are covered. are covered.

Page 4: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

Upon completion of this course, students Upon completion of this course, students should be able to:should be able to:

1. Understand Chemical reactions involved in flavor compounds formation in natural and processed food.

2. Comprehend the effects of food components, processing parameters and storage conditions on flavor quality of foods.

3. Understand principles, techniques and applications of analytical instruments involved in flavor analysis.

Page 5: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

4. Optimize ingredient concentration, processing parameters, packing materials and storage conditions for optimum quality and stability.

5. Develop simple research programs of flavor chemistry.

6. Specify the flavor qualities of raw ingredients.

Page 6: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

EvaluationEvaluation

Midterm Examinations 40%Final Examination 40%Home Work and Class Participation 20%

Page 7: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

Definition

Fragrance and flavor substances are comparatively strong – smelling organic compounds with characteristic, usually pleasant odor. They are, therefore, used in perfumes and perfumed product, as well as for the flavoring of food and beverages. Whether it is used as a perfume or a flavor. Fragrances and flavors are, like taste substances, chemical messengers, their receptors being the olfactory cells in the nose and, to a lesser extent. The taste buds in the tongue.

1. INTRODUCTION1. INTRODUCTION

Page 8: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

I. Definition of Flavor

1. “Flavor is the sensation produced by a material taken in the mouth, perceived principally by the senses of taste and smell, and also by the general pain, tactile, and temperature receptors in the mouth. Flavor also denotes the sum of the characteristics of the material which produces that sensation.”

2. “ Flavor is one of the three main sensory properties which are decisive in the selection, acceptance, and ingestion of a food.”

Page 9: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

Stimulus Senses Sensory Response

Taste Food Flavor

Odor

Page 10: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

II. Classification of Food FlavorsII. Classification of Food Flavors

Flavor Class Subdivision Representative Example

Fruit flavor citrus-type flavors (terpeny) grapefruit, orange berry-type flavors (non-terpeny) apple, raspberry, banana

Vegetable flavors lettuce, celery

Spice flavors aromatic cinnamon, peppermint lachrymogenic onion, garlic hot pepper, ginger

Beverage flavors unfermented flavors juices, milk fermented flavors wine, beer, tea

compounded flavors soft drinks

Page 11: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

Flavor Class Subdivision Representative Example

Meat flavors mammal flavors lean beef sea food flavors fish, clams

Fat flavors olive oil, coconut fat, pork at, butter fat

Cooked flavors broth beef bouillon vegetable legume, potatoes fruit marmalade

Processed flavors smoky flavors ham broiled, fried flavors processed meat products

roasted, toasted, baked flavors coffee, snack foods, processed cereals

Stench flavors cheese

Page 12: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

Natural

Nature – Identical, Artificial ProductsNatural products – plant or animal sourcesNature – identical cpds – synthetic, chemically identical to naturalArtificial flavor substances

Volatility•volatile•functional group•molecular structure of a compound•molecular mass 200•fragrance cpds differ in volatility

top notesmiddle notes (body notes)end notes (dry out)

Page 13: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

Odor and Structure

•musk fragrances macrocyclic ketones and ester, aromatic nitro cpds

•one or more db. in aliphatic alc. and ald.

Almond: BenzoaldehydeAlmond: Benzoaldehyde

CHO

Green pepper: 2-Methoxy-3-Green pepper: 2-Methoxy-3-isobutyl-pyrazineisobutyl-pyrazine

N

N

OCH3

CH2CHCH3

CH3

1. Chemical compounds responsible for food flavor

1) Even distribution: Brandy

2) Star compound: A star compound can not be identical to the total true flavor but is close and can not produce the true flavor without the star compound.

Vanilla: 4-Hydroxy-3-Vanilla: 4-Hydroxy-3-methoxy-benzolaldehydemethoxy-benzolaldehyde

CHO

OH

OCH3

Cucumber: 2-Trans-6-cis-Cucumber: 2-Trans-6-cis-nonadienalnonadienal

CH3 CH2 C CH H

CH2 CH2C C

CHOH

H

Reversion Rancid Flavor Reversion Rancid Flavor of Soybean Oil: of Soybean Oil:

2-Pentylfuran and 2-Pentylfuran and 2-Pentenylfuran2-Pentenylfuran

O (CH2)4 CH3

Page 14: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

Odor DescriptionAldehydic- odor note of the long-chain fatty ald. Fatty sweaty, ironed laundry,

seawaterAnimal(ic)- typical notes from the animal kingdom: musk, castoreum, skatol,

civet, ambergrisBalsamic- heavy, sweet odors cocoa, vanilla, cinnamonCamphoraceous- reminiscent of camphorCitrus- fresh, stimulating odor of citrus fruits, lemon, orangeEarthy- human like, reminescent of humid earthFloral, flowery- generic terms for odors of various flowersFruity- generic term for odors of various fruitGreen- typical odor of freshly cut grass and leavesHerbaceous- non characteristic, complex odor of green herbs Sage, minty,

eucalyptus-likeMedicinal- odor reminiscent of disinfectants: Phenol, lysol, methyl salicylateMetallic- typical odor observed near metal Surfaces, brass or steelMinty- peppermint – like odorMossy- typical; note reminiscent of forests and seaweedPowdery- note associated with toilet powders (talcum), diffusively sweetResinous- aromatic odor of tree exudatesSpicy- generic term for odor of various spicesWaxy- odor resembling that of candle waxWoody - generic term for the odor of wood: Cedar wood, sandalwood

Page 15: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

ผลิ�ตภั�ณฑ์ธรรมชาต� – essential oil, resin, animal secretion•Ambergris (ambra) – sperm whale (Physeter macrocephalus L

.)น#$าหน�กเบากว์'าน#$า พืบตามชายฝั่)� งทะเล, Fresh ambergris – สั*ด#า เม��อุถู,ก

แสัง + น#$าทะเล เทา กล��น อุงค�ประกอุบหล�ก – epicoprosterol (> 85%) triterpene alc. (ไม'ม*

กล��น) ambrein•Beeswax สัก�ดด�ว์ย alc, yield < 1%, product yellowish – brown

กล��น honey – like•Castroleum กล��นฉุ น ต'อุม beaver Caster fiber L. Canada

กล��นพืว์ก phenolic cpd (4-alkylphenols + catechol derivatives) long – lasting odor

•Civet – civet cat (Civetticity civetta) sweetish odorCivet ประกอุบด�ว์ย Macrocyclic ketones, cyclohexa, cyclohepta

decanome + 6-cis-cycloheptadecenone พืว์ก indole, skatole น�อุย

•Musk, wild deer (Moschus moschiferus) Nepal และ Tibet สัารสั*เหล�อุง attract (-) Muscone + macrocyclic ketone +

ester

Page 16: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

Physiological Importance

•Chemical signal – จ#าเป0นต'อุการอุย,'รอุดขอุง organism ใช� chemo receptor ท�ศทาง, ล'าเหย��อุ + อุาหาร, ศ�ตร, + สั��งอุ�นตราย•มน ษย�สัามารถู detect กล��น จาก fragrances + aromasSensory information – interaction ระหว์'าง molecule fragrance + flavor ก�บ olfactory + taste receptor cerebral area perceptionมน ษย�สัามารถูร�บกล��นได�ม*ประสั�ทธิ�ภาพืมากกว์'าสั�ตว์�อุ��น มอุงเห4น, ได�ย�น•การยอุมร�บอุาหาร appearance: texture นอุกจาก flavor เช'น spices เต�มในอุาหาร ไม'ม*ค ณค'าทางอุาหาร แต'ให�รสัชาต� เว์ลาทอุด อุบ เพื��มกล��นรสั•fragrance ไม'ม*คว์ามสั#าค�ญต'อุมน ษย� การใช� – fragrance – emotion’s level fragrance จ�นตนาการ + พืรสัว์รรค� ขอุง perfumer ในการสัร�างสัรรค�

Page 17: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

กลิ��นรสการยอุมร�บผล�ตภ�ณฑ์� ข8$นก�บ กล��นรสัขอุงผล�ตภ�ณฑ์�

กลิ��นรสทางช*ว์ว์�ทยา metabolism ในพื�ช + สั�ตว์� ปร งแต'ง, ห ง ต�ม- สั�งเคราะห�ธิรรมชาต�, ไม'พืบในธิรรมชาต�ปั�จจ�ยที่��ที่�าให้�เก�ดการยอมร�บ-กล��นรสั มอุงเห4น สั�มผ�สั + ได�ย�น

คำ�าจ�าก�ดคำวามตามคว์ามหมายขอุงผ,�บร�โภค หมายถู8ง การยอุมร�บโดยรว์มท�$งหมดขอุงอุาหาร เป0นการรว์มคว์ามร, �สั8กทางประสัาทสั�มผ�สัท�$งหมด เม��อุอุาหารเข�าปากตามน�กเทคโนโลย*ทางอุาหาร การรว์มขอุงรสัก�บกล��น กล��นรสั : คว์ามร, �สั8กทางประสัาทสั�มผ�สั ซึ่8�งประกอุบด�ว์ยกล��น + รสั เป0นสั'ว์นใหญ' และม*คว์ามร, �สั8กร�อุน เย4น และคว์ามร, �สั8กภายในปากอุ��นๆ

Page 18: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

ลิ�กษณะที่��ส�าคำ�ญ•ม*หลายอุงค�ประกอุบ•ม*เป0นสั'ว์นน�อุย ไม'ม*ค ณค'าทางอุาหาร ม*คว์ามเข�มข�นน�อุยในอุาหาร•ม*อุงค�ประกอุบเป0นโครงสัร�างโมเลก ลพื�เศษ•ม*อุงค�ประกอุบท*�ไม'คงทน•เคม*ขอุงสัารกล��นรสั กล��นเฉุพืาะขอุงสัารธิรรมชาต� เน��อุงมาจาก สัาร–ท*�ระเหยได� และรสั รว์มถู8งคว์ามฉุ น (pungency) และคว์ามระคายซึ่'า (astringency) ขอุงสัารท*�ไม'ระเหยได� Basic senses for se

nsory evaluation1 . Basic tastes (รสัชาต� , รสั)

Flavor (รสัชาต�) - odor กล��น- tastes รสั

ขอุงเหลว์ ≈ 15 ccขอุงแข4งก8�งเหลว์

tastes รสัสัามารถูร�บคว์ามร, �สั8กได�โดยการสั�มผ�สัระหว์'างสัารประกอุบท*�อุย,'ในร,ปขอุงสัารละลายก�บต 'มร�บรสับนล�$น เพืดาน คอุสั'ว์นต�น ให�อุาหารสั�มผ�สัท��ว์ล�$น

Page 19: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

1 .รสห้วาน- ข8$นก�บชน�ดสัารให�คว์ามหว์าน ม* non –

ionized aliphatic hydroxy cpd. เช'น น#$าตาล รว์มท�$ง dev. ขอุง sucrose

Sucrose 1

Fructose1005.Glucose 0 .5 3Glycerol 048

•พืว์ก glycol ท*�ม*จ#านว์น aliphatic carbon หว์าน •ethylene glycol C2 – หว์าน•hexamethylene glycol C6 – ขม

Page 20: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

2. รสเปัร�'ยว-ม*ในอุาหาร, ผลไม�ท��ว์ไป-H+ ion แตกต�ว์มาจากสัารให�รสั • H+ activate taste bud

•เปร*$ยว์ ข8$นก�บ H+ -รสัเปร*$ยว์ไม'สั�มพื�นธิ�โดยตรงคว์ามเป0นกรด•carboxylic acid ท*�ม* C chain ยาว์ > short chain Picric acid ขม

• กรดอุน�นทร*ย�ท*�pH เปร*$ยว์ < กรดอุ�นทร*ย� pH

-pH เด*ยว์ก�น กรดอุ�นทร*ย� threshould level < organic acid

Page 21: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

3. รสเคำ(ม•เกล�อุ M.W. •เกล�อุ M.W. คว์ามเค4ม ขม -สัารประกอุบ Cl- ขอุง Na, K, NH4

+, Li-ชน�ดขอุง cation ก�บ anion พืว์ก anion ขอุง Na salt

SO42- > Cl- > Br- > I- > HCO3

- > NO3-

พืว์ก cation ขอุง Cl saltNH4

+ > K+ > Ca2+ > Na+ > Li2+ > Mg2+

NaCl, KCl, NH4Cl, Na2SO4

MgSO4, KBr, KI ขมLead acetate และ beryllium acetate หว์าน

PCl, KCl

Page 22: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

4. รสขม•สัารท*�ให�รสัขมม*ท�$งสัารอุ�นทร*ย�และอุน�นทร*ย�

•สัารประกอุบท*�ม*หม,' Mg2+, NH4+, K+

อว�ยวะห้ลิ�กร�บรส ประกอุบด�ว์ย taste bud อุย,'บนแผ'นล�$นมาถู8งโคนล�$น ม*ร,ปร'างต'าง ๆ ก�น• taste bud ม* cell – taste cell – รว์มอุย,'ในเน�$อุเย��อุ tongue papillae และ papillae ม*ร,ปร'างต'าง ๆ

taste buds:โครงสัร�าง flask – shaped ขอุง neuroepithelia

l sensory cells สั'ว์นปลายล�$น โครงสัร�างคล�าย hairlike ท*�ย��นเข�าไปใน pore

gustatory cells ท*�ต� $งอุย,'ใน taste bud เป0นต�ว์ร�บรสัจร�ง

สร*ปัห้วาน ปัลิายลิ�'นขม โคำนลิ�'นเปัร�'ยว ข�างลิ�'น คำ-อนมาข�างในเคำ(ม ข�างลิ�'น คำ-อนมาข�างนอก

Page 23: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

Human papillae and thin taste buds in adults

ชน�ด papillae Number of papillae

Taste buds per papillae

Taste bud in all papillae

Circum vallate(อย.-โคำนลิ�'น)

Foliate (ร.ปัคำลิ/�น) อย.-ข�างโคำนFungiform คำลิ�ายเห้(ดม�ห้มวก

Filiformร.ปักระสวยห้ร/อว�ลิ�'นสาก ย0ด อาห้าร

8 – 12(7 – 14 )

15 – 20

≈ 100

≈1000

100 – 200

≈ 10

0 – 4

0

1000 – 1500

150 – 200

300 – 400

0

Page 24: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

เพดาน (palate)สั'ว์นท*�ร �บรสั-hard palate-soft palate

-อุาหาร solid ต�อุงเค*$ยว์-ขอุงเหลว์ – สั,ด (slurping)

Page 25: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

รสห้วาน•รสัหว์านสั�มพื�นธิ�ก�บ OH gr.•Polyhydroxy cpds.•กรดอุะม�โนหลายชน�ด•เกล�อุขอุงโลหะบางชน�ด•CHCl3, Saccharin

Shallenberger และ Acree (1967)- โมเลก ลขอุงสัารหว์านและท*� taste receptor จะม*ต#าแหน'ง 2 ต#าแหน'ง – electronegative atom A + electronegative atom B อุย,'ห'างก�น 3 A ท*�ต#าแหน'ง A จะม* atom ม*ประจ บว์ก (proton) ด�ว์ย covalent bond ได�แก' OH- gr. หร�อุ imine gr. หร�อุ amine gr. เร*ยกต#าแหน'ง AH สั'ว์น ต#าแหน'ง B ม* atom ม*ประจ ต#าแหน'ง – AH ขอุงสัารหว์านจะ form ionic bond ก�บต#าแหน'ง B ขอุง Receptor site เช'นเด*ยว์ก�บต#าแหน'ง B ขอุงสัารหว์าน ก�บต#าแหน'ง A ขอุง receptor site จะ form ionic bond จะม* electromotive force (EMF) สั,งพือุจะกระต �นไปย�งสัมอุง ด�งน�$นอุะตอุมท*�ม*ประจ ใน – molecule ท*�อุย,'ใกล�ก�บ proton จะม*คว์ามสั#าค�ญในโมเลก ลสัารให�คว์ามหว์าน atom ท*�ม* H – bonding proton – O, N, Cl เป0นอุะตอุมท*�ม*บทบาทในโมเลก ลสัารหว์าน สั'ว์น OH gr. น�$น อุะตอุม O สัามารถูท#าหน�าท*�ได� AH หร�อุ B ในโมเลก ล

Page 26: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

1. stereochem ของสาร – AH/B ของ ttttt tttttttt

2 . = active gr. ของสารให้�คำวามห้วาน – taste recept or – พ�นธะ ttttt 3 . การจ�ดเร�ยง stereochemistry – ส-วน lipophili

c(γ) จ�บก�บส-วน lipophilic ที่��เห้ม/อนก�น ของ taste receptor lipophilic ของโมเลิก*ลิที่��ให้�คำวามห้วาน เช-น 2 , 3 , 6 5 . - γ – site ส�าคำ�ญในโมเลิก*ลิของสารที่��ให้�คำวามห้วานมากๆ

- ม�บที่บาที่น�อยมากในโมเลิก*ลิของน�'าตาลิจากทฤษฎี* AH, B สัารหว์านต�อุงม*ค ณสัมบ�ต�•ละลายน#$า•โมเลก ลเล4ก – penetrate ผ'าน cell membrane ขอุง taste bud ได�

γ – สั�มพื�นธิ�ก�บรสัหว์าน ขม–น#$าตาลท*�ม*รสัหว์าน ขม ม*โครงสัร�างท*�จะท#าให�เก�ด – – = ก�บ receptor ท�$ง 2 ชน�ด เป0นการรว์มคว์ามร, �สั8กขอุงรสัท�$ง 2 ชน�ด คว์ามขม คว์ามหว์านลดลง ถู8งแม�ว์'าม*คว์ามเข�มข�นในสัารละลายท*�ใช�ทดสัอุบม*ปร�มาณน�อุยท*�จะท#าให�ร, �สั8กรสัขมก4ตาม

Page 27: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

•สัารให�รสัขมสั'ว์นใหญ'ม* AH/B component และม* hydrophobic gr. แนวคำวามคำ�ด•Orientation ขอุง AH/B ภายในบร�เว์ณร�บรสัท*�จ#าเพืาะให�ล�กษณะท*�แตก

ต'างระหว์'างรสัขมและรสัหว์าน - โมเลก ลรสัขมหม นเข�าไปพือุด*ก�บ receptor ร�บรสัขม ขม

- โมเลก ลรสัขมหม นเข�าไปพือุด*ก�บ receptor ร�บรสัหว์าน หว์าน

ถู�า geometry ขอุง molecule ม*การหม นขอุง 2 ท�ศทาง จะให�คว์ามร, �สั8กท�$งรสัขม หว์าน–

เช'น amino acid D - isomer หว์าน L – isomer ขม

จะเก�ดร'ว์มก�นในการตอุบสันอุงท�$งรสัขม รสัหว์าน เพืราะ – hydrophobic (γ site) ขอุง receptor ท*�ร �บรสัหว์านเป0น non directional lipophilicity

Page 28: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

-protein hydrolysate hygrophobicity side chain ขอุง amino acid ใน peptide

-peptide ม* AH – type polar gr. fit ก�บ polar receptor site-peptide แต'ละต�ว์จะม* size + hydrophobicity gr. ต'างก�น + hydrophobic gr.

ม*คว์ามสัามารถูจ�บก�บ receptor ท*�ร �บรสัขมได�ต'างก�น

Page 29: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

รสเคำ(ม-= ขอุง hydrated cation – anion complexes ก�บ AH/B type receptor sites, OH gr. ขอุง H2O + salt anions or cations จะ = ก�บ receptor sites

กลิไกการร�บรสเคำ(ม-AH/B type receptor site-ข�อุม,ลไม'เพื*ยงพือุ H3O

+, dissociated inorganic or org. anion,

nondissociated molecular จะม*ผลต'อุการร�บรสัเปร*$ยว์

เกลิ/อที่��ม�คำวามขม mechanism ขอุงการร�บรสัท*�ต'างก�น-ผลรว์มขอุง ionic diameters ขอุง anion – cation component-เกล�อุท*�ม* ionic diameter < 6.5 A purely salty (LiCl = 4.98 A; NaCl = 5.56 A; KCl = 6.28 A)-ionic diameter (CsCl = 6.96 A; CsI = 7.74 A) bitter -MgCl (8.50 A) – quite bitter

Page 30: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

2. กลิ��น (aroma, odor, smell)

อุว์�ยว์ะท*�ใช�ร �บกล��น

Page 31: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

•Conchae ม*สั'ว์นขอุงเสั�นประสัาทร�บกล��น 2 ประเภท 1. Trigiminal nerve กระจายโพืรงจม,กด�านหน�า + ซึ่�อุนท�บก�น 2. Olfactory nerve ด�านใน

Trigiminal nerve- ร�บกล��นจากสัารเคม* (chemogerminal nerve), กล��นท��ว์ๆ ไป - กล��นฉุ น (pungency), tickle, sting, burn, cool, warm

Olfactory nerve- ร�บกล��นท��ว์ไปการไหลเว์*ยนขอุงอุากาศค'อุนข�างต#�าไปไม'ถู8ง olfactory nerve แต'ถู�ากล��นแรงหน'อุย แค'หายใจธิรรมดา trigeminal nerve จะได�กล��น แต'เว์ลาสั,ดจะท#าให�เข�าถู8ง olfactory nerve ได� ซึ่8�งอุย,'ใกล�ช'อุงคอุ

การร�บกล��นระเหย (aroma)ทาง a ผ'านทางช'อุงจม,ก (nostril) - anterior nervesทาง b ผ'านช'อุงปากสั'ว์นปลาย (choama) – posteria nerves

Page 32: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

ปั�จจ�ยที่��เก��ยวข�องก�บการร�บกลิ��น1. sniffing technique – ช'ว์ยให� sensory nerve สั�มผ�สักล��นอุาหารได�

ด*2. trigeminal influence – ลดการร�บกล��นขอุง olfactory nerve – ม*

ผลให�ร'างกายเก�ดการสัร�างสัารบางชน�ดเป0นเม�อุกหร�อุม,กมาย�บย�$งการร�บกล��นโดย olfactory nerve

3 . อุ ณหภ,ม�ในโพืรงจม,ก (nasal cavity) กล��นเคล��อุนไหว์ได�ด*สั,' olfactory

4. Hunger (Insulin) ม*ผลในทางลบต'อุ olfactory bulbs

Aroma – ใน term อุาหาร กล��นขอุงอุาหาร เน��อุงจากอุาหาร–Odor – กล��นต'าง ๆ ท*�ลอุยอุย,'การเค*$ยว์จะปล'อุย flavor อุอุกจากอุาหารสั'ว์น thermal receptors ถู,กกระต �นเม��อุ flavor ขอุง ชา กาแฟ เข�าไปการประท�บใจใน fragrance ขอุงผลไม�เก�ดค,�ก�นระหว์'างสั*ท*�ด8งด,ดและร,ปแบบชอุบ cigarette smoking เก�ดจาก manual – visual oral components

Page 33: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

Trigeminal chemoreceptor

Airborn odors sniffing

Olfactory receptor

Olfactory bulbs

Higher centers (sensation)

Intravascular odors

Hormone autonomic

activity

Insulin

Hunger

+

+

+

++

+

-

ปั�จจ�ยที่��ม�ผลิร�บกลิ��น

ข�'นตอนการร�บกลิ��น + ผลิของต�วกระต*�น+ กระต*�นปัฏิ�ก�ร�ยา- ต�านปัฏิ�ก�ร�ยา

Page 34: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

สร*ปั

Taste Tactile sensation (via taste buds) (physical stimuli)

Aroma (via olfactory receptors)

Odor Gustatory odor

(via the nose) (via the choana)

directlyindirectly

Flavor (Total oral impression)

Cooperation of the various factors in aroma and flavor development

Page 35: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

Primary odor theoryDavis – odorant ถู,กด,ดต�ดท*� receptor site และเช��อุว์'าพืล�งงานท*�เก�ด จะน#าไปสั,' membrane จะม*ผลต'อุ nerve impulse สัารประกอุบบางชน�ดม* functional gr. แตกต'างก�น แต'ม*กล��นเหม�อุนก�น แต'ในขณะท*�สัารประกอุบบางชน�ดม*โครงสัร�างใกล�เค*ยงก�น เช'น ม* stereoisomer อุาจม*กล��นแตกต'างก�นท�$งหมด เช'น stereoisomer ขอุง menthol

Russell + Hills – carvone – related stereoisomerการหม น chirality ขอุงแต'ละ stereoisomer จะเปล*�ยนล�กษณะขอุงกล��นจาก spearmint เหม�อุน caraway

(+) Carvone อุงค�ประกอุบหล�ก caraway oil

(-) Carvone – spearmint oil

O

แต'อุงค�ประกอุบบางชน�ด chirality ขอุง molecule ไม'ม*ผลกระทบต'อุ odor quality

Page 36: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

Top note เป0นกล��นท*�พื 'งอุอุกมาในคร�$งแรก ค�อุ ห�ว์น#$าหอุมม*กล��นแอุลกอุฮอุลล�สั'ว์นใหญ' จะระเหยใน 1 นาท*Middle note เป0นช'ว์งต�ว์หร�อุสั'ว์นกลางขอุงน#$าหอุม กล��นอุย,'ได�นาน 5 – 10 นาท*Base note ช'ว์งสั ดท�ายหร�อุเป0นกล��นน#$าหอุมท*�แท�จร�ง กล��นต�ดอุย,'นาน

3. การร�บคว์ามร, �สั8กอุ��น3.1 การร�บสั* (color sense) หมายถู8ง การร, �สั8กหล�งการเห4น เช'น การร, � คว์ามจ#า (brightness), คว์ามเป0นเงา (grossy)

3.2 การร, �สั8กระคาย แสับ ค�น (pain sensation) - คว์ามร, �สั8กท*�ได�หล�งการช�ม, ดม เช'น tickle, astringent sharp + biting, tart (acrid), cool, pungent (พืร�ก, น#$าสั�มสัายช,, แอุมโมเน*ย)3.3 Temperature sensation - ด��ม alc, ทาน ice cream – ร, �สั8กเย4น ลด temp ร'างกาย3.4 Touch, pressure, tactile – kinesthetic sensation touch คว์ามร, �สั8กหล�งการจ�บโดยไม'อุอุกแรง pressureจ�บ + กด ร, �สั8กเพื��มข8$น ใช�แรงไม'เคล��อุนท*� (static sense) Tactile สั�มผ�สั กด เคล��อุนท*� (dynamic sense)3.5 Sound sensationคว์ามร, �สั8กท*�ได�ร�บทางเสั*ยงขอุงการเค*$ยว์, บอุกระด�บคว์ามกรอุบ

Page 37: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

กรดอะม�โนคำวามเข�มข�น (กร�ม 100/

ม�ลิลิ�ลิ�ตร)

กลิ��นรส

ไทโรซึ่*น 20.70.

หว์าน ขม เปร*$ยว์หว์าน เปร*$ยว์

อุาร�จ�น*น 02.10.

ขม หว์านขม

เซึ่ร*น 15

150.หว์าน เปร*$ยว์หว์านเปร*$ยว์ , หว์านหอุม

กรดกล,ตาม�ก 0025.02.

เปร*$ยว์เปร*$ยว์หว์าน

อุะลาน*น 05.50.

หว์านหว์าน , หว์านหอุมเล4กน�อุย

คว์ามสั�มพื�นธิ�ระหว์'างกล��นรสัและคว์ามเข�มข�นขอุงกรดอุะม�โน (L-form)

Page 38: 1. Flavor Chemistry and Technology Henry B. Health, Gary Reineccius – AVI 2. Sources of Flavor

ตารางที่�� 21. รสัชาต�ขอุงกรดอุะม�โนท*�ม*โครงสัร�างแบบ - L form

รสัและกรดอุะม�โนปร�มาณ (ม�ลล�กร�ม/

100ม�ลล�ล�ตร)

ปร�มาณท*�ใช�ในการแยะแยะ (ร�อุยละ)

หว์าน เค4ม เปร*$ยว์ ขม อุร'อุย

หว์าน Gly 110 10 **

*

Hyp 50 - **

*

*

*

Ala 60 10 **

*

*

Thr 260 7 **

*

Pro 300 50 **

*

*

*

*

Ser 150 15 **

*

*

Gln 250 30 * *

ขม Phe 150 20 *

*

*

Trp 90 10 *

*

*

Arg 10 20 *

*

*

Val 150 30 *

*

*

Leu 380 10 *

*

*

Met 30 15 *

*

*

*

His 20 50 *

*

เปร*$ยว์ Asp 3 30 **

*

*

Glu 5 20 **

*

Asn 100 30

อุร'อุย -Glu Na 30 - * * **

*

-Asp Na 100 20 *

*

**