08. Quimica Do Carbono

7/29/2019 08. Quimica Do Carbono

1/30

286

TEMA 8.QUMICA DO CARBONO

1. Nomea os compostos seguintes: a) (CH3)3COH; b) CH3CH2OH; c) (CH3)2CHOH.Resolucin:a) 2-metil-2-propanol

b) Etanol

c) 2-propanol.

2. A combustin completa de 2 g de certo hidrocarburo produciu 6,286 g de dixido de carbono e2,571 g de vapor de auga. Sabendo que eses 2 g de composto gasoso ocupan 919,5 ml a 20 C e 710mmHg, determina a sa frmula molecular e escribe a frmula semidesenvolta de todos osismeros compatbeis con esta frmula.

Resolucin:Podemos calcular as cantidades de carbono e hidrxeno que hai nos 2 g do hidrocarburo a partir dascantidades dos produtos que resultan da sa combustin: CO2 e H2O.

CxHy + O2 (en exceso) x CO2 +2

yH2O

Cando remata a combustin, todo o carbono que haba no hidrocarburo se atopa no CO2 e todo ohidrxeno se atopa na auga. Calculamos os moles destes elementos que hai nos produtos da combustin,que son os que hai no hidrocarburo. Observando a relacin entre estes moles, obtemos a frmulaemprica:

Mr(CO2) = 12 + 16 2 = 44

Mr(H2O) = 1 2 + 16 = 18

2Cdemol0,1429

Hdemol0,2857

:delespequenomisoentreDividindo

Hdemol2857,0OHdemol1

Hdemol2

OHdeg18

OHdemol1OHdeg571,2

Cdemol1429,0COdemol1

Cdemol1

COdeg44

COdemol1COdeg,2866

22

22

22

22

=

=

=

Obsrvase que hai o dobre de moles de hidrxeno que de carbono; entn, a frmula emprica CH 2.

Para calcular a frmula molecular, necesitamos coecer a sa masa molecular, que podemos calcular,tendo en conta que un gas e supoendo un comportamento ideal.

Se na frmula: P V = n R Tsubstitumos o nmero de moles pola masa en gramos dividida entre amasa molecular (m/Mr), a nica varibel descoecida ser a masa molecular, que calcularemos,substitundo os datos coecidos nas unidades axeitadas:

293082,02

9195,0760

710=

=

r

r

M

TRM

mVP

Mr= 56


2/30

287

A frmula molecular ten que ser un mltiplo da frmula emprica tal que a sa masa molecular coincidacoa que acabamos de obter:

Mr(CH2) n =Mr(12 + 2) n = 56

n = 4

A frmula molecular contn catro veces a emprica. A frmula molecular do hidrocarburo C4H8.

Xa podemos escribir a frmula semidesenvolvida de todos os ismeros compatbeis con esta frmula:

1-buteno: CH2=CHCH2CH3

2-metilpropeno: CH2=C(CH3)CH3

3. Temos un hidrocarburo que s contn C e H, o seu esqueleto carbonado :

a) Formlao e nomao. b) Calcula o volume de aire a 300 K e 0,93 atm que cmpre para acombustin completa de 100 gramos do devandito hidrocarburo, sabendo que o aire contn un20%, en volume, de osxeno. (Selectividade COU. Set-01)

Resolucin:

a)

4,6-dimetil-2,5-octadieno

b) Comezamos por escribir a ecuacin axustada do proceso de combustin do hidrocarburo, tendo enconta que a sa frmula molecular C10H18:

C10H18 + 29/2 O2 10 CO2 + 9 H2O

Estabelecendo relacins estequiomtricas, calculamos a cantidade de osxeno necesaria para acombustin:

Mr(C10H18) = 12 10 + 1 18 = 138

Odemol5,10HCdemol1

Odemol14,5

HCdeg138

HCdemol1HCdeg001 2

1810

2

1810

18101810 =

300082,05,1093,0

=

=

V

TRnVP

V= 278 L de O2

Se o aire ten un 20% en osxeno:

=

2

2OdeL20

airedeL100OdeL278 1390 L de aire


3/30

288

4. a) Formula: 3-cloropentano; cido 3-bromo-2-cloropentanoico; cido 2-hidroxibutanoico.b) Cales poden ser opticamente activos? Razao. (Selectividade COU. Xu-93)

Resolucin:

a) 3-cloropentano: CH3CH2CHClCH2CH3

cido 3-bromo-2-cloropentanoico: CH3CH2CHBrCHClCOOH

cido 2-hidroxibutanoico: CH3CH2CHOHCOOH

b) A isomera ptica dse en compostos que gardan entre si unha relacin obxecto-imaxe especular enon se poden superpoer. Os compostos que presentan isomera ptica dise que son opticamenteactivos. A presenza dun carbono asimtrico (unido a catro grupos diferentes) na molcula, que serepresenta por un asterisco (*), fai posbel que ese composto sexa opticamente activo.

Nos compostos anteriores vemos que s poden ser opticamente activos o cido 3-bromo-2-cloropentanoico e o cido 2-hidroxibutanoico:

CH3CH2*CHBr*CHClCOOH

CH3CH2*CHOHCOOH5. Escribe e nomea un exemplo de cada un dos seguintes compostos orgnicos: a) Amina primaria,

b) Derivado haloxenado, c) Fenol, d) ster, e) cido, f) Alcohol, g) Amina secundaria, h) Amida,i) ter, k) Cetona. (Selectividade COU. Set-93)

Resolucin:

a) Metilamina: CH3NH2

b) 3-cloropentano: CH3CH2CHClCH2CH3

c) 2-metilfenol:

d) Butanoato de etilo: CH3CH2CH2COOCH2CH3

e) cido propanoico: CH3CH2COOH

f) Etanol: CH3CH2OH

g) Fenilmetilamina: CH3NHC6H5

h) Etanamida: CH3CONH2

i) Etilmetilter: CH3OCH2CH3

k) 2-hexanona: CH3COCH2CH2CH2CH3


4/30

289

6. Escribe e nomea todos os ismeros estruturais do 1-penteno.Resolucin:

7. A propanona, o etanol e o butano son compostos de masas moleculares semellantes pero de puntosde ebulicin diferentes, 56 C, 78 C e 0 C, respectivamente. Xustifica esta diferenza e comenta seson ou non solbeis na auga.

Resolucin:

Observando os puntos de ebulicin dos compostos dados, vemos que o do butano o menor, seguidopolo da propanona e o do etanol, que o maior punto de ebulicin dos tres. O punto de ebulicin estdirectamente relacionados coa forza de unin entre molculas: aumenta canto maior sexa esta unin.Razoaremos estes valores, pensando nas forzas intermoleculares de cada composto:

- O butano est formado por molculas apolares; entn, as sas molculas estarn unidas por forzasintermoleculares tipo dipolo instantneo-dipolo inducido. Este tipo de forzas son as ms dbiles detodas, polo que o seu punto de ebulicin do butano o mis baixo.

- A propanona est formada por molculas polares; entn, as sas molculas estarn unidas por forzasintermoleculares tipo dipolo-dipolo. Este tipo de forzas son mis fortes que as forzas dipoloinstantneo-dipolo inducido, feito que explica que o punto de ebulicin da propanona sexa maior queo do butano.

- O etanol est formado por molculas polares nas que hai un tomo de osxeno (tomo pequeno eelectronegativo) unido a un tomo de hidrxeno; entn, as sas molculas estarn unidas porenlacesde hidrxeno. Este tipo de forzas son as mis fortes das que se poden estabelecer entre molculas,

polo que o punto de ebulicin do etanol o maior dos tres.


5/30

290

8. Considera os compostos: a) 4-penten-2-ol, b) 3-pentanona, c) 2-pentanona, d) metilbutanona.Indica o tipo de isomera existente entre a e b; b e c; c e d.

Resolucin:

4-penten-2-ol e a 3-pentanona son compostos que teen a mesma frmula molecular: C5H10O e gruposfuncionais diferentes, xa que o 4-penten-2-ol un alcohol e a 3-pentanona unha cetona. Entn, o tipo

de isomera isomera estrutural de funcin.3-pentanona e 2-pentanona son compostos coa mesma frmula molecular: C5H10O e co mesmo tipo degrupo funcional, ambos son cetonas, s se diferencian na posicin deste grupo funcional. Segundo isto,

presentan isomera estrutural de posicin.

2-pentanona e metilbutanona son compostos coa mesma frmula molecular: C5H10O, co mesmo tipo degrupo funcional, ambos son cetonas, colocado na mesma posicin. S se diferencian no esqueletoformado polos tomos de carbono; entn, presentan isomera estrutural de cadea.

9. a) Formula os compostos: 1-cloro-2-buteno; cido 2-pentenodioico; butanoato de etilo. b) Cal oucales presentan isomera cis-trans? c) Representa eses ismeros. (Selectividade COU. Xu-95)

Resolucin:

a) Frmulas:

1-cloro-2-buteno: ClCH2CH=CHCH3

cido 2-pentenodioico: HOOCCH=CHCH2COOH

Butanoato de etilo: CH3CH2CH2COOCH2CH3

b) A isomera cis-trans dse en compostos nos que dous tomos de carbono estn unidos mediante unenlace que ten imposibilidade de xiro (enlace dobre, ou sinxelo que forma parte dun ciclo) e nos quecada un destes tomos de carbono est enlazado a grupos atmicos diferentes. Observando que

compostos dos dados cumpren estas condicins, chegamos conclusin de que presentan isomeracis-trans:

1-cloro-2-buteno

cido 2-pentenodioico

c)

10.a) Nomea os seguintes compostos: a1) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3; a2) CH3-CH2-CH=CH2;a3) CH3-O-CH2-CH3. b) Formula e nomea un ismero de cadea do composto a 2. c) Formula enomea un ismero de funcin do composto a3. (Selectividade COU. Set-95)

Resolucin:

a) CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3: 3-metilhexano

CH3CH2CH=CH2: 1-buteno

CH3OCH2CH3: etilmetilter

b) Un ismero de cadea do 1-buteno o metilpropeno:

CH2=C(CH3)CH3


6/30

291

c) Un ismero de funcin do etilmetilter o 1-propanol:

CH3CH2CH2OH

11.Escribe un composto orgnico que presente isomera xeomtrica. Formula e nomea ambosismeros. (Selectividade COU. Xu-01)*

Resolucin:

A isomera xeomtrica ou cis-trans dse en compostos nos que dous tomos de carbono estn unidosmediante un enlace que ten imposibilidade de xiro (enlace dobre, ou sinxelo que forma parte dun ciclo) enos que cada un destes tomos de carbono est enlazado a grupos atmicos diferentes. Ten esta isomera,

por exemplo o 1,2-difluoroeteno:

12.a) Formula: propanal; cis-1,2-dibromoeteno; orto-diclorobenceno; butanamida; cido 2-hidroxipentanoico. b) Algn dos compostos do apartado anterior presenta actividade ptica?Razoa a resposta. (Selectividade COU. Xu-01)

Resolucin:

a) Propanal: CH3CH2CHO

Cis-1,2-dibromoeteno:

Orto-diclorobenceno:

Butanamida: CH3CH2CH2CONH2

cido 2-hidroxipentanoico: CH3CH2CH2CHOHCOOH

b) A isomera ptica dse en compostos que gardan entre si unha relacin obxecto-imaxe especular enon se poden superpoer. Os compostos que presentan isomera ptica dise que son opticamenteactivos. A presenza dun carbono asimtrico (unido a catro grupos diferentes) na molcula, que serepresenta por un asterisco (*), fai posbel que ese composto sexa opticamente activo.

Nos compostos anteriores vemos que s pode ser opticamente activos o cido 2-hidroxipentanoico:

CH3CH2CH2*CHOHCOOH

* Pregunta dun exercicio de tres cuestins.


7/30

292

13.Formula e nomea: a) Tres aminas de frmula C3H9N; b) Dous ismeros de funcin de frmulaC3H6O; c) Dous ismeros de posicin de frmula C3H8O; d) Dous ismeros xeomtricos de frmulaC4H8.(Selectividade COU. Xu-02)

Resolucin:

a) Tres aminas de frmula C3H9N:

CH3CH2CH2NH2 PropilaminaCH3CH2NHCH3 Etilmetilamina

Trimetilamina

b) Dous ismeros de funcin de frmula C3H6O:

CH3COCH3 Propanona

CH3CH2CHO Propanal

c) Dous ismeros de posicin de frmula C3H8O:

CH3CH2CH2OH 1-propanolCH3CHOHCH3 2-propanol

d) Dous ismeros xeomtricos de frmula C4H8:

14.a) Nomea os seguintes compostos: a1) CH3CH=CHCOCH3; a2) CH2OHCHOHCHO;a3) CH3COOCH2CH3; a4) CH3CH2CH2NHCH2CH3; a5) CH3C(CH3)=CHCHO. b) Cal oucales das substancias orgnicas anteriores poden separarse en ismeros pticos? Cal ou cales enismeros cis-trans? Debuxa as estruturas en ambos casos. (Selectividade COU. Set-02)

Resolucin:

a) a1) CH3CH=CHCOCH3 3-penten-2-ona

a2) CH2OHCHOHCHO 2,3-dihidroxipropanal

a3) CH3COOCH2CH3 Etanoato de etilo

a4) CH3CH2CH2NHCH2CH3 Etilpropilamina

a5) CH3C(CH3)=CHCHO 3-metil-2-butenal

b) A presenza dun carbono asimtrico (unido a catro grupos diferentes) na molcula, que se representapor un asterisco (*), fai posbel que ese composto tea ismeros pticos. Atopamos un carbonoasimtrico no 2,3-dihidroxipropanal: CH2OH*CHOHCHO, polo que este composto podesepararse en ismeros pticos:


8/30

293

A isomera cis-trans dse en compostos nos que dous tomos de carbono estn unidos mediante unenlace que ten imposibilidade de xiro (enlace dobre, ou sinxelo que forma parte dun ciclo) e nos quecada un destes tomos de carbono est enlazado a grupos atmicos diferentes. Observando quecompostos dos dados cumpren estas condicins, chegamos conclusin de que so presenta isomeracis-trans a 3-penten-2-ona:

15.Escribe e nomea os tres cloropropenos ismeros. Un deles presenta isomera xeomtrica: escribe enomea estes ismeros.

Resolucin:

Os tres cloropropenos ismeros son:

1-cloropropeno: CHCl=CHCH3

2-cloropropeno: CH2=CClCH3

3-cloropropeno: CH2=CHCH2Cl

O 1-cloropropeno presenta isomera xeomtrica, dando os ismeros:

16.a) Escribe e nomea tres ismeros de posicin do 1-pentanol. b) Escribe e nomea un ismero defuncin do 1-pentanol. c) O 2-butanol e o 2-metil-2-butanol son ismeros?, presenta algn delesisomera ptica? Razoa as respostas. (Selectividade COU. Set-00)

Resolucin:

a) Os tres ismeros de posicin do 1-pentanol son:

1-pentanol: CH2OHCH2CH2CH2CH3

2-pentanol: CH3CHOHCH2CH2CH3

3-pentanol: CH3CH2CHOHCH2CH3

b) CH3CH2OCH2CH2CH3 : etilpropilter

c) Escribimos as frmulas dos compostos dados:2-butanol: CH3CHOHCH2CH3

2-metil-2-butanol: CH3COH(CH3)CH2CH3

Estes compostos teen distintas frmulas moleculares: a do 2-butanol C 4H10O e a do 2-metil-2-butanol C5H12O; entn, non son ismeros.

Para saber se estes compostos presentan isomera ptica, buscamos algn carbono asimtrico, xa quea presenza dun carbono asimtrico (unido a catro grupos diferentes) na molcula, fai posbel aexistencia de enantimeros ou ismeros pticos. Atopamos un carbono asimtrico (marcado cunasterisco) no 2-butanol e ningn no 2-metil-2-butanol, as que o 2-butanol presenta isomera ptica:

CH3*CHOHCH2CH3


9/30

294

17.a) Formula: 2-metil-2-pentenal; 2-cloro-1-buteno; propanamida; fenil-metil-cetona. b) Nomea:CH3-COO-CH2-CH3; CH3-CH2-NH2; CH3-CHBr-CH3; CH3-CHOH-COOH. c) Sinala os posbeiscarbonos asimtricos dos compostos dos puntos (a) e (b), razoando a resposta. (Selectividade COU.

Xu-97)

Resolucin:

a) 2-metil-2-pentenal: CH3CH2CH2=C(CH3)CHO2-cloro-1-buteno: CH3CH2CCl=CH2

Propanamida: CH3CH2CONH2

Fenil-metil-cetona: C6H5COCH3

b) CH3COOCH2CH3: Etanoato de etilo

CH3CH2NH2: etilamina

CH3CHBrCH3: 2-bromopropano

CH3CHOHCOOH: cido 2-hidroxipropanoico

c) O nico composto dos apartados anteriores que ten algn carbono asimtrico, dicir, un carbono

unido a catro grupos diferentes (sinalado por un asterisco) o cido 2-hidroxipropanoico:CH3*CHOHCOOH

18.Considera a molcula de 2-buteno. Contesta razoadamente: a) Que hibridacin lle asignaras acada un dos tomos de carbono desta molcula? b) Analiza a posibilidade de isomera xeomtrica(cis-trans) para ela. (Selectividade COU. Set-97)

Resolucin:

2-buteno: CH3CH=CHCH3

a) Os carbonos 1 e 4 s se enlazan con enlaces sinxelos, entn presentan hibridacin sp3. Nos carbonos2 e 3 hai un enlace dobre; polo tanto, presentarn hibridacin sp2.

b) A isomera cis-trans dse en compostos nos que dous tomos de carbono estn unidos mediante unenlace que ten imposibilidade de xiro (enlace dobre, ou sinxelo que forma parte dun ciclo) e nos quecada un destes tomos de carbono est enlazado a grupos atmicos diferentes. Segundo isto, o 2-buteno presenta isomera cis-trans, xa que ten dous carbonos unidos por un enlace dobre e a cada undeles enlzanse dous grupos distintos: un H e un CH3. Os dous ismeros son:

19.Sinala cun asterisco os tomos de carbono asimtricos presentes en: a) 1,1-dicloropropano,b) 1-bromo-2-metilpropano, c) 1,1-dicloro-2-metilbutano, d) 4-cloro-3-metil-2-butanol.Resolucin:

a) 1,1-dicloropropano: Cl2CHCH2CH3 Non ten carbonos asimtricos.

1-bromo-2-metilpropano: BrCH2CH(CH3)CH3 Non ten carbonos asimtricos.

b) 1,1-dicloro-2-metilbutano: Cl2CH*CH(CH3)CH2CH3 O carbono asimtrico o sinalado coasterisco.

c) 4-cloro-3-metil-2-butanol: CH3*CHOH*CH(CH3)CH2Cl Os carbonos asimtricos son ossinalados co asterisco.


10/30

295

20.Para a molcula de 4,6-dimetil-2,5-octadieno, busca 2 enantimeros e debxaos con estruturas decabalete. Pdense superpoer?

Resolucin:

4,6-dimetil-2,5-octadieno: CH3CH=CH*CH(CH3)CH=C(CH3)CH2CH3

Os dous enantimeros nunca se poden superpoer.

21.Formula e sinala os tomos de carbono asimtricos existentes nas molculas seguintes: a) 3-metil-2-butanona. b) cido 2-propenoico. c) 2,3-butanodiol. d) 2,5-dimetil-3-hepteno. Razoa as respostas.(Selectividade COU. Xu-98)

Resolucin:

Chmase carbono asimtrico a aquel que est unido a catro grupos diferentes. Observando os grupos

unidos a cada carbono dos compostos citados:

a) 3-metil-2-butanona:CH3COCH2(CH3)CH3

Non ten carbonos asimtricos.

b) cido 2-propenoico: CH2=CHCOOH

Non ten carbonos asimtricos.

c) 2,3-butanodiol: CH3*CHOH*CHOHCH3

Os carbonos asimtricos son os sinalados co asterisco.

d) 2,5-dimetil-3-hepteno: CH3CH(CH3)CH=CH*CH(CH3)CH2CH3

O carbono asimtrico o sinalado co asterisco.22.O cido lctico o cido 2-hidroxipropanoico. a) Pose algn carbono asimtrico na sa molcula?

b) Debuxa os dous enantimeros desta molcula. c) quiral o cido lctico?

Resolucin:

a) O cido lctico ten un carbono asimtrico na sa molcula, o sinalado co asterisco:

CH3*CHOHCOOH

b) Os dous enantimeros son:

c) A presenza dun carbono asimtrico na molcula fai posbel a existencia de enantimeros, compostosque gardan entre si unha relacin obxecto-imaxe especular e non se poden superpoer, propiedadeque se denomina quiralidade. Polo tanto, o cido lctico quiral.


11/30

296

23.O aminocido alanina (cido 2-aminopropanoico) ten ismeros pticos. Formula este composto eindica por que presenta ismeros pticos.

Resolucin:

cido 2-aminopropanoico: CH3*CHNH2COOH

A presenza dun carbono asimtrico (unido a catro grupos diferentes) na molcula fai posbel a existencia

de enantimeros ou ismeros pticos. Atopamos un carbono asimtrico (marcado cun asterisco) nocido 2-aminopropanoico, que xustifica a existencia de ismeros pticos.

24.Indica en cales dos seguintes compostos existen ismeros xeomtricos. Escribe as sas frmulas enomaos: a) 1,1-dicloroeteno; b) 1-bromo-2-cloroeteno; c) cido 2-butenoico; c) cido 3-butenoico;e) cido 2-pentenodioico.

Resolucin:

A isomera xeomtrica ou cis-trans dse en compostos nos que dous tomos de carbono estn unidosmediante un enlace que ten imposibilidade de xiro (enlace dobre, ou sinxelo que forma parte dun ciclo) enos que cada un destes tomos de carbono est enlazado a grupos atmicos diferentes. Empregaremoseste razoamento en cada un dos compostos que segue:

a) 1,1-dicloroeteno: Cl2C=CH2 Non ten ismeros xeomtricos.

b) 1-bromo-2-cloroeteno: BrCH=CHCl Ten ismeros xeomtricos:

c) cido 2-butenoico: CH3CH=CHCOOH Ten ismeros xeomtricos:

d) cido 3-butenoico: CH2=CHCH2COOH Non ten ismeros xeomtricos.

e) cido 2-pentenodioico: HOOCCH2CH=CHCOOH Ten ismeros xeomtricos:

25.a) Formula e nomea todas as cetonas saturadas posbeis de cinco tomos de carbono. b) Indica osdistintos tipos de isomera que presentan entre elas. Razoa a resposta. (Selectividade COU. Xu-99)

Resolucin:

a) 2-pentanona: CH3COCH2CH2CH3

3-pentanona: CH3CH2COCH2CH3

3-metil-2-butanona: CH3COCH(CH3)CH3

b) 2-pentanona e 3-pentanona son ismeros estruturais de posicin, xa que teen a mesma frmula

molecular e o mesmo tipo de grupo funcional, diferencindose na posicin deste.


12/30

297

A 2-pentanona e a 3-metil-2-butanona son ismeros estruturais de cadea, xa que teen a mesmafrmula molecular e o mesmo tipo de grupo funcional na mesma posicin, diferencindose noesqueleto formado polos tomos de carbono.

A 3-pentanona e a 3-metil-2-butanona son ismeros estruturais de cadea e de posicin, porque teena mesma frmula molecular e o mesmo tipo de grupo funcional, diferencindose na posicin dogrupo funcional e no esqueleto formado polos tomos de carbono.

26.O 1,2-dicloroeteno un composto orgnico no que pode haber isomera cis-trans: a) Debuxa asfrmulas desenvoltas dos dous ismeros. b) Cal deles ter un momento dipolar distinto de cero? c)Que tipo de hibridacin asignaras ao tomo de carbono nestes ismeros? Razoa as tas respostas.

Resolucin:

a) 1,2-dicloroeteno: ClCH=CHCl

Os dous ismeros cis-trans deste composto son:

b) No ismero cis-1,2-dicloroeteno non se anulan os momentos dipolares dos enlaces, polo que termomento dipolar distinto de cero.

c) Cada carbono deste composto est enlazado mediante un enlace dobre ao outro carbono e mediantedous enlaces sinxelos a un tomo de cloro e outro de hidrxeno. Para explicar este tipo de enlace,temos que supoer que estes carbonos presentan hibridacin sp2.

27.Cal ou cales dos seguintes compostos poden ser opticamente activos? Razao: a) CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3; b) CH3-CHBr-CHCl-COOH; c) CH3-CH2-CHOH-COOH. (Selectividade COU. Set-99)

Resolucin:

A presenza dun carbono asimtrico (unido a catro grupos diferentes) na molcula fai posbel a existenciade enantimeros ou ismeros pticos. Este tipo de ismeros son opticamente activos, dicir, desvan dedistinta forma o plano de vibracin da luz polarizada, un cun certo ngulo cara dereita, (+) oudextroxiro, e outro co mesmo ngulo cara esquerda, () ou levoxiro. Buscaremos un carbonoasimtrico nos compostos dados (que marcamos cun asterisco), para predicir se son opticamente activos:

a) CH3CH2CHClCH2CH3 Non ten carbonos asimtricos; entn, non pode ser opticamente activo.

b) CH3*CHBr*CHClCOOH Ten carbonos asimtricos; entn, pode ser opticamente activo.

c) CH3CH2*CHOHCOOH Ten un carbono asimtrico; entn, pode ser opticamente activo.

28.Clasifica os seguintes reactivos en nuclefilos ou electrfilos: NH3, H+, NO2+, OH, AlCl3, R NH2,CN.

Resolucin:

Lembremos que:

Os reactivos nuclefilos (buscadores de ncleos positivos) teen pares de electrns non enlazantes namolcula ou son ins negativos, de xeito que tenden a ceder pares de electrns e atacar o substrato enzonas de baixa densidade electrnica. Actan como bases de Lewis.

Os reactivos electrfilos (buscadores de electrns) teen deficiencia de electrns, por ter carga positivaou orbitais externos baleiros, de xeito que tenden a captar electrns e atacar o substrato en zonas de altadensidade electrnica. Actan como cidos de Lewis.


13/30

298

Segundo isto:

NH3: Nuclefilo, xa que no nitrxeno do amonaco hai un par de electrns non enlazante.

H+: Electrfilo, xa que a sa carga positiva indica que ten deficiencia de electrns.

NO2+: Electrfilo, xa que a sa carga positiva indica que ten deficiencia de electrns.

OH: Nuclefilo, xa que a sa carga negativa indica un exceso de electrns.

AlCl3: Electrfilo, xa que, se facemos a configuracin electrnica para o aluminio, vemos que, andadespois de promover un electrn do orbital 3s ao 3p para formar tres enlaces, lle queda un orbital p

baleiro.

R NH2: Nuclefilo, xa que o nitrxeno ten un par de electrns non enlazante.

CN: Nuclefilo, xa que a sa carga negativa indica un exceso de electrns.

29.Xustifica a acidez dos tres derivados clorados do cido actico, basendote no efecto indutivo.Resolucin:

Lembremos que o efecto indutivo un desprazamento permanente do par de electrns dun enlace sinxelo

(sigma) cara ao tomo mis electronegativo dos que forman o enlace. Os tomos ou grupos de tomosque son mis electronegativos que o carbono teen efecto indutivo negativo (I). O cloro ten efectoindutivo negativo por ser mis electronegativo que o carbono.

Cando os derivados clorados do cido actico se comportan como cidos ceden o protn que vai unidoao osxeno, que queda cunha carga negativa. Esta carga estabilzase mellor canto maior sexa a carga

parcial positiva sobre o carbono contiguo (o do grupo carboxilo). Entn, canto maior sexa o nmerogrupos con efecto indutivo I unidos ao carbono do grupo carboxilo, maior a acidez.

Para os tres derivados clorados do cido actico:

Aprciase como a medida que aumenta o nmero de tomos de cloro, o hidrxeno do grupo carboxilocederase con maior facilidade; entn, a acidez aumenta na orde:

cido cloroactico < cido dicloroactico < cido tricloroactico.

30.Explica o efecto mesmero que existe nos compostos: BrCH=CH2 e CH2=CHNO2.Resolucin:

O efecto mesmero ou de resonancia un desprazamento permanente dos electrns que forman unenlace cara a un dos tomos enlazados, de xeito que se pode describir a polarizacin deste enlacemediante varias estruturas resoantes. Os grupos que atraen cara a si os electrns do enlace teen unefecto mesmero negativo (M), mentres que os que teen pares electrnicos sen compartir e podenceder electrns tern un efecto mesmero positivo (+M).

No BrCH=CH2 o bromo ten un efecto mesmero +M:


14/30

299

No CH2=CHNO2 o grupo NO2 ten un efecto mesmero M:

31.Identifica as seguintes especies qumicas como ins carbonio, carbanins ou radicais libres:

a) (CH3)2CH b) (CH3)3C+ c) C6H5

CHCH3 d) CH3CH2CH=CH+ e) (CH3)3C

f) CH3CH2CH2

Resolucin:

a) (CH3)2CH radical libre

b) (CH3)3C+ in carbonio

c) C6H5C

HCH3 radical libre

d) CH3CH2CH=CH

+

in carbonioe) (CH3)3C

carbanin

f) CH3CH2CH2 radical libre

32.A substitucin dun tomo de hidrxeno do benceno por un grupo NO2 suponse que ten lugarmediante o ataque dun in nitronio (NO2

+). un proceso nuclefilo, electrfilo ou por radicaislibres? Razao.

Resolucin:

un proceso electrfilo. O in nitronio, con deficiencia de electrns, comportase como un reactivoelectrfilo. O in nitronio ten tendencia a captar electrns, polo que ataca o anel bencnico que, co seuenlace deslocalizado, ten unha zona de alta densidade electrnica. O in nitronio atrae a nubeelectrnica do benceno, facendo que aumente a densidade electrnica nese punto. Despois forma unenlace co orbital p dun dos tomos de carbono, empregando dous electrns do enlace deslocalizado doanel. Resulta un in complexo que se pode representar mediante varias estruturas de resonancia e querecupera a aromaticidade, desprendendo un protn:

33.Tendo en conta a estabilidade dos radicais formados, razoa cal a ruptura homoltica mis

probbel do composto R3CCH2CH3.

Resolucin:

A ruptura homoltica mis probbel :

As, frmanse un radical terciario e un radical primario, sen que se formen radicais metilo, os menosestbeis.


15/30

300

34.Deduce a forma mis probbel de ruptura heteroltica nos compostos seguintes: CH3CHOHCH3e CH3CH2Cl.

Resolucin:

Se temos en conta a electronegatividade do Cl e do OH, as rupturas heterolticas que teen lugar nestes

compostos sern:

35.Razoa que tomos da molcula de propenal experimentarn con mis facilidade un ataquenuclefilo.

Resolucin:

Podemos representar a molcula de propenal como un hbrido de resonancia entre as seguintes estruturas:

Os tomos de carbono (1) e (3) son os que experimentarn con mis facilidade un ataque nuclefilo, xaque adquiren carga parcial positiva polos desprazamentos dos electrns !.

36.Para a reaccin: CH3CH2CH2Br + OH_ CH3CH2CH2OH + Br , razoa se o reactivo actacomo nuclefilo ou como electrfilo.

Resolucin:

O reactivo o anin OH. Este in ten un exceso de carga negativa; entn, comportarase como unreactivo nuclefilo que ataca o carbono que vai unido ao Br, xa que este ten deficiencia electrnicadebido ao efecto indutivo do Br:

37.Ao estudar a reaccin entre o bromometilo en medio bsico para dar metanol, atpase que a

ecuacin de velocidade v =K2[CH3Br][OH]. Ao estudar a reaccin do 2-bromo-2-metilpropano

(t-BuBr) en medio bsico para dar 2-metil-2-propanol, atpase que a ecuacin de velocidade v =K1[t-BuBr]. Indica o tipo de reaccin e propn un mecanismo para cada caso.

Resolucin:

Observemos os dous procesos:

CH3Br + OH CH3OH v =K2[CH3Br][OH

]

(CH3)3CBr + OH (CH3)3COH v =K1[(CH3)3CBr]

Nos dous casos trtase de substitucins nuclefilas, xa que un reactivo nuclefilo (OH) substite ungrupo electronegativo unido a un carbono saturado (Br).


16/30

301

Examinando a cintica de cada proceso, podemos propoer o seu mecanismo:

CH3Br + OH CH3OH

Ten cintica de segunda orde, dicir, a velocidade do proceso depende das concentracins da substancia departida (CH3Br) e do reactivo nuclefilo (OH

), polo que o mecanismo ser SN2: a ruptura e formacin denovos enlaces simultnea, coa formacin dun complexo activado moi inestbel no que coexisten osenlaces en perodo de formacin cos que se comezan a romper (simbolizados por lias de puntos):

OH + CH3Br [HOCH3Br] OHCH3 + Br

(CH3)3CBr + OH (CH3)3COH v =K1[(CH3)3CBr]

Ten cintica de primeira orde, dicir, a velocidade do proceso depender s da concentracin docomposto de partida ((CH3)3CBr), polo que o mecanismo ser SN1: a reaccin transcorre en das etapas.Primeiro hai unha ruptura heteroltica do enlace entre o carbono e o grupo sante (Br), o que d lugar formacin dun carbocatin:

(CH3)3CBr (CH3)3C+ + Br

A continuacin, o reactivo nuclefilo (OH) ataca o carbocatin:

(CH3)3C+ + OH (CH3)3COH

A primeira etapa ten unha enerxa de activacin alta, polo que a mis lenta e a que determina avelocidade da reaccin, feito que explica a cintica de primeira orde.

38.Formula a reaccin entre o 2-cloropropano e o hidrxido de sodio acuoso. Describe os dousposbeis mecanismos mediante os que pode ocorrer a reaccin.

Resolucin:

O hidrxido de sodio ionzase, liberando ins OH, reactivo nuclefilo que substite o cloro (grupoelectronegativo unido a un carbono saturado) para producir 2-propanol. A reaccin unha substitucinnuclefila:

(CH3)2CHCl + OH

(CH3)2CHOHEste proceso pode ocorrer, segundo dous mecanismos diferentes:

SN1: A reaccin transcorre en das etapas. Primeiro hai unha ruptura heteroltica do enlace entre ocarbono e o cloro, dando lugar formacin dun carbocatin:

(CH3)2CHCl (CH3)2CH+ + Cl

A continuacin, o reactivo nuclefilo (OH) ataca o carbocatin:

(CH3)2CH+ + OH (CH3)2CHOH

A primeira etapa ten unha enerxa de activacin alta, polo que a mis lenta e a que determina avelocidade da reaccin. Segundo isto, a velocidade depender s da concentracin do composto de

partida e a cintica de primeira orde.

SN2: A ruptura e formacin de novos enlaces simultnea, coa formacin dun complexo activado moiinestbel no que coexisten os enlaces en perodo de formacin cos que se comezan a romper(simbolizados por lias de puntos):

OH + (CH3)2CHCl [HO(CH3)2CHCl] (CH3)2CHOH + Cl

A velocidade do proceso depende das concentracins da substancia de partida e do reactivonuclefilo, polo que a sa cintica de segunda orde.


17/30

302

39.Formula a reaccin que ocorre entre o cloro (Cl 2) e o benceno en presenza de FeCl3. Explica omecanismo polo que transcorre.

Resolucin:

Cando o benceno reacciona cun halxeno en presenza de catalizadores como o FeCl3 ocorre unhareaccin de haloxenacin, que non mis que unha reaccin de substitucin electrfila. A reaccin

global :

O FeCl3 que acta como catalizador un cido de Lewis que axuda a obter o reactivo electrfilo:

FeCl3 + Cl2 [FeCl4] + Cl+

O in Cl+, con deficiencia de electrns, comprtase como un reactivo electrfilo. O Cl+, tende a captarelectrns, polo que ataca o anel bencnico que, co seu enlace deslocalizado, ten unha zona de altadensidade electrnica. O in Cl+ atrae a nube electrnica do benceno, facendo que aumente a densidade

electrnica nese punto. Despois, forma un enlace co orbital p dun dos tomos de carbono, empregandodous electrns do enlace deslocalizado do anel. Resulta un in complexo que se pode representarmediante varias estruturas de resonancia e que recupera a aromaticidade, desprendendo un protn:

O protn desprendido nese ao in [FeCl4]

que se descompn rexenerando o catalizador:H+ + [FeCl4] H[FeCl4] FeCl3 + HCl40.Os compostos que se obteen mediante a adicin electrfila de bromuro de hidrxeno ao 1-butenoe ao 2-buteno, son iguais ou diferentes? Razao.

Resolucin:

As reaccins de adicin electrfila seguen a regra de Markownikoff: cando se adiciona un reactivoasimtrico, como os haloxenuros de hidrxeno, sobre un enlace mltiple carbono-carbono, realzase demaneira que a parte positiva do reactivo se adiciona ao tomo de carbono mis hidroxenado. No reactivoHBr a parte positiva o hidrxeno e a negativa o bromo. Aplicando esta regra reaccin do bromuro dehidrxeno co 1-buteno e co 2-buteno, obtemos as reaccins:

CH2=CHCH2CH3 + HBr CH3CHBrCH2CH3

CH3CH=CHCH3 + HBr CH3CHBrCH2CH3

Os compostos obtidos nos dous casos son iguais.

41.Como resultado da reaccin de adicin electrfila de cido hipocloroso ao propeno, frmase unhaclorhidrina. Se se sabe que o cloro do cido hipocloroso se comporta como fragmento positivo eque o grupo hidroxilo fragmento negativo, cal ser o nome da clorhidrina formada? Explica omecanismo desta reaccin.

Resolucin:

As reaccins de adicin electrfila seguen a regra de Markownikoffi: cando se adiciona un reactivoasimtrico, como os haloxenuros de hidrxeno, sobre un enlace mltiple carbono-carbono, realzase demaneira que a parte positiva do reactivo se adiciona ao tomo de carbono mis hidroxenado. Neste caso,dse a reaccin:CH2=CHCH3 + HOCl CH2ClCHOHCH3


18/30

303

A clorhidrina formada : 1-cloro-2-propanol

Esta reaccin ocorre mediante un mecanismo en das etapas con cintica de primeira orde. Primeiro oaxente electrfilo ataca o enlace , formando un in carbonio intermedio:

A continuacin, o in carbonio reacciona rapidamente adicionando o fragmento negativo do reactivoinicial:

42.Cando se fai reaccionar 2-iodobutano con hidrxido de potasio en disolucin acuosa de KOH, e a100 C, prodcese unha reaccin de eliminacin E2. Explica en que consiste e di cal ser ocomposto que predomina.

Resolucin:

Nas reaccins de eliminacin o ataque dunha base de Lewis produce a eliminacin de dous tomos ougrupos de tomos do substrato, sen que se incorporen outras especies qumicas. Este tipo de reaccinsegue a regra de Saytzev: frmase, preferentemente, a olefina mis substituda. Neste caso, o compostoque predomina o 2-buteno:

CH3CH2CHICH3 KOH CH3CH=CHCH3 + KI + H2O

Cando ten lugar mediante un mecanismo E2(mecanismo favorecido polo emprego de bases fortes), a

reaccin ocorre nunha soa etapa. A base ataca un protn do tomo de carbono adxacente (carbono ) aoenlazado ao iodo, ao tempo que se rompe o enlace que une este grupo co carbono. O resultado aformacin dun dobre enlace:

A cintica de segunda orde.

43.Ao reaccionar o 2-metil-2-butanol con cido sulfrico en quente, obtense diferentes alquenos.Formula a reaccin e xustifica cal ser o alqueno que se obtn en maior proporcin.

Resolucin:

A obtencin de alquenos por deshidratacin de alcohois unha reaccin de eliminacin. Neste caso,pode dar lugar a dous alquenos, o 2-metil-1-buteno e o 2-metil-2-buteno:

CH3CH2C(CH3)OHCH3 42SOH CH3CH2C(CH3)=CH2 + H2O

CH3CH2C(CH3)OHCH3 42SOH CH3CH=C(CH3)CH3 + H2O

Se este tipo de reaccin segue a regra de Saytzev: frmase, preferentemente, a olefina mis substituda.

Neste caso, o composto predominante o 2-metil-2-buteno:CH3CH=C(CH3)CH3


19/30

304

44.A partir do 1-propanol, indica algn xeito para obter: a) propeno; b) 2-bromopropano; propano.Resolucin:

a) O propanol pode obterse por deshidratacin do 1-propanol en medio cido sulfrico en quente:

CH3CH2CH2OH 42SOH CH3CH=CH2 + H2O

b) Unha vez obtido o propeno anterior, pdese realizar unha reaccin de adicin de HBr para formar2-bromopropano:

CH3CH=CH2 + HBr CH3CHBrCH3

c) Se co propeno se realiza unha reaccin de adicin de hidrxeno, empregando catalizadores como oplatino o paladio ou o nquel, obtense propano:

CH3CH=CH2 + H2 Pt CH3CH2CH3

45.A reaccin de Friedel-Crafts unha reaccin de substitucin do benceno con haloxenuros dealquilo. Escribe a ecuacin desta reaccin, empregando benceno e cloruro de etilo.

Resolucin:Nesta reaccin emprgase un catalizador, por exemplo o AlCl3 que un cido de Lewis que formacomplexos que deixan en liberdade aos grupos electrfilos. Neste caso:

CH3CH2Cl + AlCl3 CH3CH2+ + [AlCl4]

O catin CH3CH2+ comprtase como electrfilo que, ao aproximarse a un tomo de carbono do anel

aromtico, atrae a nube electrnica e fai que aumente a densidade electrnica nese punto. Acontinuacin, forma un enlace co orbital p dun tomo de carbono e o seu orbital baleiro, empregandodous electrns do enlace deslocalizado do anel. Resulta un in complexo que se pode representarmediante varias estruturas de resonancia e que recupera a aromaticidade, dando etilbenceno edesprendendo un protn:

Recuprase o catalizador e a reaccin global ser:

46. Razoa a que tipo de reaccin corresponden as que seguen:

a) CH3CH2CH2COOH + CH3OH _ CH3CH2CH2COOCH3 + H2Ob) CH3CH2Br _ CH3CH=CH2 + HBrc) C6H6 + Br2_ C6H5Br + HBrd) CH3CH2CH2Cl + OH

_ CH3CH2CH2OH + Cl

e) CH2=CHCH3 + HI _ CH3CHICH3

Resolucin:

a) CH3CH2CH2COOH + CH3OH _ CH3CH2CH2COOCH3 + H2O

Reaccin de esterificacin entre o cido e o alcohol con eliminacin de auga e formacin dun ster:


20/30

305

b) CH3CH2Br _ CH3CH=CH2 + HBr

Reaccin de eliminacin. O substrato bromoetano perde un tomo de bromo e un tomo dehidrxeno unido ao carbono _. Frmase un enlace dobre entre os dous tomos de carbono que

perderon estes tomos.

c) C6H6 + Br2_ C6H5Br + HBr

Reaccin de substitucin electrfila. O reactivo electrfilo Br+, formado a partir do Br2 por accindun catalizador, ataca o anel aromtico no punto no que a nube electrnica crea unha alta densidadeelectrnica. O tomo de hidrxeno, substitudo polo Br, sae como protn e nese ao in Br paraformar HBr.

d) CH3CH2CH2Cl + OH_ CH3CH2CH2OH + Cl

Reaccin de substitucin nuclefila. O in OH acta como reactivo nuclefilo, unndose ao

carbocatin CH3CH2CH2+ e substitundo o Cl.e) CH2=CHCH3 + HI _ CH3CHICH3

Reaccin de adicin electrfila. O in H+ comeza un ataque electrfilo, formndose un carbocatin.A continuacin, o carbocatin reacciona co nuclefilo I.

47.Completa as reaccin seguintes:a) CH3

CH2Cl + 2 NH3

.............. + NH4Clb) CH_CH + 5/2 O2 .............. + ...............

c) CH3CH2CH=CH2 + H2O ..............d) C6H6 + Cl2

AlCl3 ............. + HCl

e) CH3CH2CHClCH2CH3 )(alcoholKOH .............. + HClf) CH3CHOHCH3 + HBr .............. + H2Og) C6H6 + HNO3

H S O co nc2 4 ( ) .............. + H2O

h) CH3CH=CH2 + Br2 ..............i) CH3CH2CH2CHO KMnO4 ...............k) C3H8 + 5 O2 .............. + ...............

l) CH3

NH2 + ICH3

NaOH

............. + HIm) (CH3)3COH

H S O co nc2 4 ( ) .............. + H2O

n) C6H6 + CH3CH2Cl AlCl3 ............. + HClo) CH3CH2COCH3 + LiAlH4 ..............p) C6H6 + H2SO4

calor .............. + H2O

q) CH3CH2CH2CHOHCH3 KMnO4 ...............r) CH3COOH + CH3OH .............. + H2Os) CH2=CHCH3 + HI ..............t) (CH3)2C=CHCH2CH3 KMnO4 ................. + HOOCCH2CH3

Resolucin:

a) CH3CH2Cl + 2 NH3 CH3CH2NH2 + NH4Cl

b) CH_CH + 5/2 O2 2 CO2 + H2O


21/30

306

c) CH3CH2CH=CH2 + H2O CH3CH2CHOHCH3

d) C6H6 + Cl2AlCl3

+ HCl

e) CH3CH2CHClCH2CH3 KOH alcohol( ) CH3CH2CH=CHCH3 + HClf) CH3CHOHCH3 + HBr CH3CHBrCH3 + H2O

g) C6H6 + HNO3H SO c on c2 4 ( )

+ H2O

h) CH3CH=CH2 + Br2 CH3CHBrCH2Br

i) CH3CH2CH2CHOKMnO4

CH3CH2CH2COOH

k) C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O

l) CH3NH2 + ICH3NaOH

CH3NHCH3 + HI

m) (CH3)3COHH S O co nc2 4 ( )

CH2=CHCH3 + H2O

n) C6H6 + CH3CH2ClAlCl3

+ HCl

o) CH3CH2COCH3 + LiAlH4 CH3CH2CHOHCH3

p) C6H6 + H2SO4calor

H2O

q) CH3CH2CH2CHOHCH3KMnO4

CH3CH2CH2COCH3

r) CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O

s) CH2=CHCH3 + HI CH3CHICH3

t) (CH3)2C=CHCH2CH3KMnO4

CH3COCH3 + HOOCCH2CH3

48.Calcula a masa molecular dunha mostra de PVC que est formada por 4200 monmeros decloroeteno.

Resolucin:

O PVC un polmero sinttico de adicin que se forma a partir do cloroeteno ou cloruro de vinilo, queten por frmula xeral:

.......... CH2CHCl(CH2CHCl)nCH2CHCl...........

O grupo que se repite o CH2CHCl

Sabendo que na mostra hai 4200 monmeros como este, podemos calcular a masa molecular do polmero:

Mr(CH2CHCl) = 12 2 + 1 3 + 35,5 = 62,5

Mr(CH2CHCl)4200 = 62,5 4200 = 262 500


22/30

307

49.Escribe o polmero de adicin que se obtn a partir do 2-cloro-1-propeno.Resolucin:

Os polmeros de adicin resultan da unin sucesiva de molculas de monmero para dar un nicoproduto: o polmero.

H2C=CClCH3

.......... CH2C(CH3)Cl(CH2C(CH3)Cl)nCH2C(CH3)Cl...........50.Escribe o polmero de condensacin que se obtera a partir do 1,4-diaminobenceno e o cido

propanoico.

Resolucin:

51.Que diferenza hai entre unha poliamida e un polister?Resolucin:

Ambos son polmeros de condensacin que constiten o que denominamos fibras sintticas, perodiferncianse no tipo de monmeros que os compoen.

As poliamidas caracterzanse pola repeticin de monmeros unidos entre si por enlaces amida:

R1CONHR2

Os polisteres caracterzanse, porque a unin entre monmeros a travs de enlaces ster:

R1COOR2

52.Fai unha lista de todos os polmeros que atopes entre os obxectos que hai na ta vivenda.Resolucin:

Cada alumna e alumno far unha lista propia na que aparecern os distintos polmeros que atopen nassas vivendas e o obxecto no que o atoparon. Aparecern nela, por exemplo: tefln, silicona, polietileno,PVC, baquelita, polistireno, nailon, poliuretano etc.

53.Indica cales son os problemas medioambientais asociados aos plsticos.Resolucin:

O problemas da industria do plstico son similares aos da industria qumica en xeral. Dado que osplsticos son relativamente inertes, os produtos rematados non representan ningn perigo para ofabricante ou o usuario. No entanto, demostrouse que algns monmeros empregados na fabricacin de

plsticos producen cancro. Do mesmo xeito, o benceno (unha materia prima na fabricacin de, porexemplo, o nailon) cancerxeno. Por outra banda, a maiora dos plsticos sintticos non poden serdegradados ou degrdanse con moita lentitude. Ao contrario que a madeira, o papel, as fibras naturais ouincluso o metal e o vidro, non se oxidan nin se descompoen co tempo. Desenvolvronse algns

plsticos degradbeis, pero ningn amosou ser vlido para as condicins da maiora dos vertedoiros delixo. En definitiva, a eliminacin dos plsticos representa un problema medioambiental. O mtodo mis

prctico para solucionar este problema a reciclaxe, que se emprega, por exemplo, coas botellas de

bebidas fabricadas con tereftalato de polietileno. Neste caso, a reciclaxe un proceso bastante sinxelo.Estanse desenvolvendo solucins mis complexas para o tratamento dos plsticos que constiten unha

parte moi visbel, se ben relativamente pequena, dos residuos slidos.


23/30

308

PROBLEMAS E CUESTINS DE SELECTIVIDADE

Formula: a) 2,4-hexanodiol; b) Propanal; c) N-metilbutanoamida; d) Etanonitrilo; e) 2-bromopropano.(Xu-96)

Resolucin:

a) 2,4-hexanodiol: CH3CHOHCH2CHOHCH2CH3

b) Propanal: CH3CH2CHO

c) N-metilbutanoamida: CH3CH2CH2CONHCH3

d) Etanonitrilo: CH3C_N

e) 2-bromopropano: CH3CHBrCH3 Formula e nomea: a) Un alcohol de tres tomos de carbono que tea o grupo funcional sobre un

carbono terminal. b) Un cido carboxlico de catro tomos de carbono. c) O ster que resulta dacombinacin dos dous compostos anteriores. (Set-96)

Resolucin:

a) 1-propanol:CH3CH2CH2OH

b) cido butanoico: CH3CH2CH2COOH

c) Butanoato de propilo: CH3CH2CH2COOCH2CH2CH3

a) Nomea os seguintes compostos: a1) COOH-CH=CH-CH3; a2) CH2OH-CH2-COOH;a3) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3; a4) CH3-CH2-CH=CH2; a5) CH3-O-CH2-CH3. b) Formula e

nomea:

b1)

Un ismero

de

cadea

do

composto

a4; b2) Un ismero

de

funcin

do

composto a5. (Xu-97)

Resolucin:

a) Os nomes para estes compostos son:

a1) COOHCH=CHCH3: cido 2-butenoico

a2) CH2OHCH2COOH: cido 3-hidroxipropanoico

a3) CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3: 3-metilhexano

a4) CH3CH2CH=CH2: 1-buteno

a5) CH3OCH2CH3: etilmetilter

b) b1) Un ismero de cadea do 1-buteno o 2-metilpropeno: CH3C(CH3)=CH2

b2) Un ismero de funcin do etilmetilter o 1-propanol: CH2OHCH2CH3

Formula os catro compostos seguintes e localiza os tomos de carbono asimtrico existentes encada un deles: a) 3-metil-2-butanona; b) cido 2-propenoico; c) 2,3-butanodiol; d) 2,5-dimetil-3-hepteno. Presentan isomera xeomtrica? Nomea e formula no seu caso os ismeroscorrespondentes. (Set-97)

Resolucin:

Marcamos cun asterisco os tomos de carbono asimtrico dos compostos:

a) 3-metil-2-butanona: CH3COCH(CH3)CH3

b) cido 2-propenoico: COOHCH= CH2


24/30

309

c) 2,3-butanodiol: CH3*CHOH*CHOHCH3

d) 2,5-dimetil-3-hepteno: CH3CH(CH3)CH=CH*CH(CH3)CH2CH3

A isomera xeomtrica ou cis-trans dse en compostos nos que dous tomos de carbono estn unidosmediante un enlace que ten imposibilidade de xiro (enlace dobre, ou sinxelo que forma parte dun ciclo) enos que cada un destes tomos de carbono est enlazado a grupos atmicos diferentes. Empregando este

razoamento en cada un dos compostos anteriores, observamos que s presenta isomera xeomtrica o2,5-dimetil-3-hepteno. Os ismeros correspondentes son:

Escribe e nomea cinco compostos ismeros de frmula molecular C6H14. (Xu-98)Resolucin:

Hexano: CH3CH2CH2CH2CH2CH32-metilpentano: CH3CH(CH3)CH2CH2CH3

3-metilpentano: CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

2,3-dimetilbutano: CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3

2,2-dimetilbutano: CH3C(CH3)2CH2CH3

a) Formula os compostos: 1-cloro-2-buteno; cido 2-pentenodioico; butanoato de etilo; etanamida.b) Cal ou cales dos compostos anteriores presentan isomera cis-trans? Son opticamente activos?Razao. c) Escribe as frmulas desenvolvidas dos ismeros correspondentes. (Set-98)

Resolucin:

a) 1-cloro-2-buteno: ClCH2CH=CHCH3

cido 2-pentenodioico: HOOCCH2CH=CHCOOH

Butanoato de etilo: CH3CH2CH2COOCH2CH3

Etanamida: CH3CONH2

b) A isomera xeomtrica ou cis-trans dse en compostos nos que dous tomos de carbono estn unidosmediante un enlace que ten imposibilidade de xiro (enlace dobre, ou sinxelo que forma parte dunciclo) e nos que cada un destes tomos de carbono est enlazado a grupos atmicos diferentes.Empregando este razoamento en cada un dos compostos anteriores, observamos que presentanisomera xeomtrica o 1-cloro-2-buteno e o cido 2-pentenodioico.

A presenza dun carbono asimtrico (unido a catro grupos diferentes) na molcula fai posbel aexistencia de enantimeros ou ismeros pticos. Este tipo de ismeros son opticamente activos, dicir, desvan de distinta forma o plano de vibracin da luz polarizada, un cun certo ngulo cara dereita, (+) ou dextroxiro, e outro co mesmo ngulo cara esquerda, () ou levoxiro. Buscamoscarbonos asimtricos nos compostos dados para predicir se son opticamente activos e non atopamosningn; entn, estes compostos non son opticamente activos.

c) Escribimos as frmulas desenvolvidas para os ismeros xeomtricos do 1-cloro-2-buteno e do cido2-pentenodioico:


25/30

310

Nomea e formula, segundo corresponda, as seguintes especies qumicas: a) CH3-CH2-O-CH3;b) CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3; c) Propanoato de etilo; d) Propanona; e) 1-penten-3-ino. (Xu-99)

Resolucin:

a) CH3CH2OCH3: etilmetilter.

b) CH2=CHCH=CHCH2CH3: 2,3-hexadieno.

c) Propanoato de etilo: CH3CH2COOCH2CH3

d) Propanona: CH3COCH3

e) 1-penten-3-ino: CH2=CHC_CCH3

Formula os seguintes compostos: a) 2,3-dimetilhexano; b) 5-metil-hex-2-eno; c) Hex-3-eno-1,5-diino; d) Hex-1-en-4-ino. (Set-99)

Resolucin:

a) 2,3-dimetilhexano: CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3

b) 5-metil-hex-2-eno: CH3CH=CHCH2CH(CH3)CH3

c) Hex-3-eno-1,5-diino: CH_CCH=CHC_CH

d) Hex-1-en-4-ino: CH2=CHCH2C_CCH3

a) Formula e nomea, segundo corresponda, os seguintes compostos orgnicos:a1) 3-propil-1,5-heptadiino; a2) 2-metilpropanal; a3) CH3NHCH2CH3; a4) CH_CCOOH;a5) CH3CHOHCH2OH.b) Algn deles presenta isomera ptica? Razoa a resposta. (Xu-00)

Resolucin:a) a1) 3-propil-1,5-heptadiino: CH_CCH(CH2CH2CH3)CH2C_CCH3

a2) 2-metilpropanal: CH3CH(CH3)CHO

a3) CH3NHCH2CH3: Etilmetilamina.

a4) CH_CCOOH: cido propinoico.

a5) CH3CHOHCH2OH: 1,2-propanodiol.

b) Para saber se estes compostos presentan isomera ptica, buscamos algn carbono asimtrico, xa quea presenza dun carbono asimtrico na molcula (unido a catro grupos diferentes) fai posbel aexistencia de enantimeros ou ismeros pticos. Atopamos un carbono asimtrico (marcado cunasterisco) no 3-propil-1,5-heptadiino e no 1,2-propanodiol; entn, estes dous compostos presentanisomera ptica:

3-propil-1,5-heptadiino: CH_C*CH(CH2CH2CH3)CH2C_CCH3

1,2-propanodiol: CH3*CHOHCH2OH

Explica os tipos de estereosisomera que se poden atopar no 2,3-dicloro-2-buteno e no 2-butanol,formulando os posbeis estereoismeros existentes para cada composto. (Xu-01)

Resolucin:

Comezamos por formular estes compostos:

2,3-dicloro-2-buteno: CH2CCl=CClCH3

2-butanol: CH3CHOHCH2CH3


26/30

311

A isomera xeomtrica ou cis-trans dse en compostos nos que dous tomos de carbono estn unidosmediante un enlace que ten imposibilidade de xiro (enlace dobre, ou sinxelo que forma parte dun ciclo) enos que cada un destes tomos de carbono est enlazado a grupos atmicos diferentes. Empregando esterazoamento en cada un dos compostos anteriores, observamos que o 2,3-dicloro-2-buteno presentaisomera xeomtrica. As formulas dos ismeros xeomtricos deste composto son:

A presenza dun carbono asimtrico (unido a catro grupos diferentes) na molcula fai posbel a existenciade enantimeros ou ismeros pticos. Se buscamos carbonos asimtricos nos compostos dados para

predicir se son opticamente activos, atopamos un no 2-butanol, CH3*CHOHCH2CH3; entn, o 2-butanol presenta isomera ptica, dando dous ismeros de frmulas:

a) Escribe a estrutura de 4 aminas acclicas de frmula C5H11N que presenten isomera xeomtricae dlles nome. b) Nomea unha das parellas de ismeros xeomtricos e escribe as sas estruturasxeomtricas no plano. c) Algn dos compostos anteriores presenta isomera ptica? Se as fora,indica a estrutura dos ismeros. (Set-01)

Resolucin:

a)

b) Cis-1pentenilamina e trans-1-pentenilamina

c) A presenza dun carbono asimtrico (unido a catro grupos diferentes) na molcula fai posbel aexistencia de enantimeros ou ismeros pticos. Este tipo de ismeros son opticamente activos, dicir, desvan de distinta forma o plano de vibracin da luz polarizada, un cun certo ngulo cara dereita, (+) ou dextroxiro, e outro co mesmo ngulo cara esquerda, () ou levoxiro. Buscamoscarbonos asimtricos nos compostos dados para predicir se son opticamente activos e non atopamos

ningn; entn, estes compostos non presentan isomera ptica.


27/30

312

a) Escribe e nomea todos os ismeros de frmula C4H8. b) Di a que tipo de isomera pertencen.(Xu-02)

Resolucin:

a) Formulas dos ismeros de frmula C4H8:1-buteno: CH2=CHCH2CH3

2-metilpropeno: CH2=C(CH3)CH3

b) O 1-buteno, o 2-metilpropeno o ciclobutano e o metilciclopropano son ismeros de cadea.

O cis-2-buteno e o trans-2-buteno son ismeros xeomtricos ou cis-trans.

Indica, en xeral, que compostos presentan isomera ptica. Escribe estes ismeros nos seguintescasos: a) Benceno, b) 3-metilhexano, c) 2-butanol. Razoa a resposta. (Set-02)

Resolucin:

En xeral, a presenza dun carbono asimtrico (unido a catro grupos diferentes) na molcula fai posbel aexistencia de enantimeros ou ismeros pticos. Este tipo de ismeros son opticamente activos, dicir,desvan de distinta forma o plano de vibracin da luz polarizada, un cun certo ngulo cara dereita, (+)ou dextroxiro, e outro co mesmo ngulo cara esquerda, () ou levoxiro. Nos exemplos citados:

a) Benceno: C6H6. Non presenta ismeros pticos, porque non ten carbonos asimtricos, xa que en cada

un dos seis carbonos do benceno estn enlazados tres tomos, nunca a catro.b) 3-metilhexano: Presenta isomera ptica, porque ten un carbono asimtrico, o sinalado cun asterisco:

CH3CH2*CH(CH3)CH2CH2CH3. As frmulas dos dous enantimeros son:

c) 2-butanol: : Presenta isomera ptica, porque ten un carbono asimtrico, o sinalado cun asterisco:CH3*CHOHCH2CH3. As frmulas dos dous enantimeros son:

Nomea os seguintes compostos: a) CH3C(CH3)2 CH2C(CH2CH3)2CH3; b)CH2=CHCH=CHCH=CH2; c) CH_CCH(CH3)CH3; d) CH3CH2C(CH3)=CHCH2OH; e)CH2=CHCHO.(Xu-03)

Resolucin:a) CH3C(CH3)2CH2C(CH2CH3)2CH3

4-etil-2,2,4-trimetilhexano


28/30

313

b) CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5-hexatrieno

c) CH_CCH(CH3)CH33-metil-1-butino

d) CH3CH2C(CH3)=CHCH2OH3-metil-2-penten-1-ol

e) CH2=CHCHO2-propenal

Escribe: a) Un hidrocarburo aliftico saturado que presente isomera de cadea. b) Un alcohol quepresente isomera de posicin. c) Un exemplo de isomera de funcin. d) Un aldehido que presenteisomera ptica. e) Un exemplo de isomera xeomtrica. Formula e nomea en todos os casos cadaun dos ismeros. (Set-03)

Resolucin:

a) Pentano: CH3CH2CH2CH2CH32-metilbutano:CH3CH(CH3)CH2CH3

b) 1-propanol: CH3CH2CH2OH2-propanol: CH3CHOHCH3

c) Butanona: CH3CH2COCH3 Butanal: CH3CH2CH2CHO

d) 2-hidroxipropanal: CH3*CHOHCHO

e)

Nomea: a) CH3C(CH3)2CHOHCH3; b) CH3COC(CH3)=CH2; c) CH3CHOHCH2OH;d) CH2=CHCH2CH2COOH. (Set-04)

Resolucin:

a) CH3C(CH3)2CHOHCH33,3-dimetil-2-butanol

b) CH3COC(CH3)=CH2

Metilbutenona (3-metil-3-buten-2-ona)

c) CH3CHOHCH2OH


29/30

314

1,2-propanodiol

d) CH2=CHCH2CH2COOH.cido 4-pentenoico

a) Formula e nomea un ismero de funcin do 1-butanol e outro da 2-pentanona. b) Cal dosseguintes compostos opticamente activo? Razao. Datos: CH3CH2CHClCH2CH3 ;

CH3CHBrCHClCOOH.(Xu-05)

Resolucin:

a) 1-butanol: CH3CH2CH2CH2OHUn exemplo de ismero de funcin do 1-butanol pode ser o dietilter: CH3CH2OCH2CH32-pentanona: CH3CH2CH2COCH3Un exemplo de ismero de funcin da 2-pentanona pode ser o pentanal: CH3CH2CH2CH2CHO

b) Para saber se estes compostos son opticamente activos (presentan isomera ptica), buscamos algncarbono asimtrico, xa que a presenza dun carbono asimtrico (unido a catro grupos diferentes) namolcula, fai posbel a existencia de enantimeros ou ismeros pticos. Atopamos dous carbonos

asimtricos (marcados cun asterisco) no cido 3-bromo-2-clorobutanoico e ningn no 3-cloropentanol, as que o cido 3-bromo-2-clorobutanoico pode presentar isomera ptica:CH3*CHBr*CHClCOOH

Formula: a) 2,4-pentanodiona. b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal. c) cido 2-propenoico. d) 4-amino-2-butanona. e) 3-metil-1-butino. (Set-05)

Resolucin:

a) 2,4-pentanodiona: CH3COCH2COCH3

b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal: CH2=CHCHCl CH(CH3)CH2CHO

c) cido 2-propenoico: CH2=CHCOOH

d) 4-amino-2-butanona: CH3COCH2CH2NH2

e) 3-metil-1-butino: CH_CCH(CH3)CH3

a) Escribe e nomea dous ismeros estruturais do 1-buteno. b) Para o sistema gasoso en equilibrioN2O3(g) NO(g) + NO2(g), como afectara a adicin de NO(g) ao sistema en equilibrio? Razoa aresposta. (Xu-06)

Resolucin:

a) 1-buteno: CH3CH2CH=CH2Un ismero estrutural de cadea do 1-buteno o 2-metilpropeno: CH2=C(CH3)CH3Un ismero estrutural de posicin do 1-buteno o 2-buteno: CH3CH=CHCH3

b) N2O3(g) NO(g) + NO2(g)Segundo o principio de Le Chatelier: cando nun sistema en equilibrio se modifica algn factorexterno (presin, temperatura ou concentracin), o sistema evoluciona, desprazndose no sentido quetenda a contrarrestar esta modificacin. Razoando segundo este principio, a adicin de NO(g) faraque o equilibrio se desprazase no sentido no que tenda a contrarrestar esta adicin. Entn,desprazarase cara a onde consumise NO; polo tanto, cara esquerda.


30/30

a) Nomea os seguintes compostos: CH2OHCH2CH2OH e BaCO3. b) Formula as molculasseguintes sinalando os posbeis tomos de carbono asimtricos: cido 2-propenoico e 2,3-butanodiol. Razoa a resposta. (Set-06)

Resolucin:

a) CH2OHCH2CH2OH 1,3-propanodiolBaCO3 Carbonato de bario ou trioxocarbonato(IV) de bario.

b) Chmase carbono asimtrico a aquel que est unido a catro grupos diferentes. Observando os gruposunidos a cada carbono dos compostos citados, atopamos dous carbonos asimtricos no 2,3-

butanodiol:cido 2-propenoico: CH2=CHCOOH2,3-butanodiol: CH3*CHOH*CHOHCH3Os carbonos asimtricos son os sinalados co asterisco.

08. Quimica Do Carbono

Documents

Transcript of 08. Quimica Do Carbono