Учебное издание

Габриелян Олег Сергеевич

ХИМИЯ. 10 класс. Базовый уровень

Учебник

Зав. редакцией Т. Д. Гамбурцева. Ответственный редактор Т. Д. Гамбурцева. Художественный редактор О. А. Новотоцких

Художественное оформление Ю. В. Христич Технический редактор И. В. Грибкова. Компьютерная верстка

М. М. Яровицкая. Корректор Е. Е. Никулина

В соответствии с Федеральным законом от 29.12.2010 г. № 436-ФЗ знак информационной продукции на данное издание не ставится

Сертификат соответствия № РОСС RU.AГ99.H01901.

Подписано к печати 11.07.16. Формат 60 × 90 1/16. Бумага офсетная. Гарнитура «Школьная». Печать офсетная. Усл. печ. л. 12,0. Тираж 5000 экз. Заказ № .

ООО «ДРОФА». 127254, Москва, Огородный проезд, д. 5, стр. 2.

Предложения и замечания по содержанию и оформлению книги можно оставить на сайте издательства «Дрофа» (http://www.drofa.ru/expert/) или на сайте Объединенной издательской группы «Дрофа» — «Вентана-Граф»

(drofa-ventana.ru).

По вопросам приобретения продукции издательства обращайтесь:тел.: 8-800-700-64-83; e-mail: sales@drofa.ru; https://www.drofa-ventana.ru/buy/

Сайт ООО «ДРОФА»: www.drofa.ruЭлектронная почта: sales@drofa.ru

© ООО «ДРОФА», 2013

УДК 373.167.1:54ББК 24.1я72 Г12

Габриелян, О. С.Химия. 10 класс. Базовый уровень : учебник / О. С. Габ-

риелян. — 5-е изд., стереотип. — М. : Дрофа, 2017.  — 191, [1] с. : ил.

ISBN 978-5-358-17849-6Учебник продолжает курс химии, изложенный в учебниках «Химия.

8 класс» и «Химия. 9 класс» автора О. С. Габриеляна. Может быть исполь-зован при изучении курса органической химии на базовом уровне.

Учебник соответствует Федеральному государственному образова- тельному стандарту среднего (полного) общего образования, одобрен РАО и РАН, включен в Федеральный перечень учебников.

УДК 373.167.1:54ББК 24.1я72

Г12

ISBN 978-5-358-17849-6

3

П редисловие

Дорогие старшеклассники!Вы начинаете изучать системный курс органической

химии, написанный для школ и классов базового уров-ня, а также агротехнологического и биолого-географи-ческого профилей. Автор убеждён, что вы сделали вы-бор профиля в старшей школе осознанно, тем не менееон предполагает, что некоторые из вас (хотелось бы,чтобы таких старшеклассников было очень немного)могут изменить своё решение и в дальнейшем выбратьпрофессию, которая связана с изучением химии в выс-шей школе. Для этих немногих старшеклассников, также как и для учащихся, изучающих химию на базовомуровне, автор предлагает начать изучение курса с орга-нической химии в 10 классе и продолжить его общейхимией в 11 классе.

Подавляющее большинство (более 90%) тестовых за-даний ЕГЭ связано с общей и неорганической химией.Поэтому в 11 классе автор предлагает изучение основобщей химии, которые позволят не только успешноподготовиться к сдаче ЕГЭ, но и осознать единство орга-нической и неорганической химии, увидеть её вкладв формирование единой естественнонаучной картинымира.

Курс органической химии, так же как и курс общейхимии, несмотря на небольшое количество часов, отве-дённых на их изучение, автор постарался представитьсистемно и достаточно полно для того, чтобы те немно-гие выпускники, которые решат изменить профильобучения в высшей школе, смогли самостоятельно вос-полнить пробелы в знаниях по химии для успешнойсдачи этого учебного предмета в режиме ЕГЭ.

Автор постарался максимально связать курс химиис жизнью и показать, что без знания химии восприя-тие окружающего мира будет неполным, а химическинеграмотное обращение с веществами, материалами ипроцессами грозит немалыми бедами для самого чело-века, для страны, в которой он живёт, и для планетыв целом.

Представленные в 10—11 классах курсы органиче-ской и общей химии выполняют, по мнению автора, ин-

тегрирующую функцию: позволяют на основе химииобъединить естественнонаучные знания по физике,биологии, экологии, географии. Изучение химии поэтому учебнику позволит интегрировать химическиезнания и с гуманитарными дисциплинами: историей,литературой, мировой художественной культурой.

Изучение химии на базовом уровне предполагаетпостоянное обращение к различным источникам хими-ческой информации: Интернету и другим средстваммассовой информации, цифровым образовательнымресурсам (ЦОРам) — для подготовки сообщений и пре-зентаций. Это позволит вам быть успешными не толь-ко в школе, но и в будущей профессиональной дея-тельности. Ведь на рынке труда востребованы в первуюочередь информационно компетентные специалисты,способные эффективно ориентироваться во всём много-образии необходимой информации, получать и ана-лизировать её, принимать решения и нести за нихответственность.

Федеральный государственный стандарт образова-ния второго поколения требует от учащегося овладенияразличными умениями. В конце каждого параграфадля контроля деятельности учащегося приведены во-просы и задания, номера которых обозначены однимили несколькими цветами:

— задания на развитие умений работать с ин-формацией;— задания на развитие коммуникативных уме-ний*;— задания на развитие способности оцениватьсобственные умения и работу других;— задания на развитие нескольких умений.

Ограниченное учебное время, отпущенное на изуче-ние данного курса, не позволяет достаточно полнорассмотреть весь материал. Однако автор предусмотрели такую возможность для наиболее заинтересованныхстаршеклассников, выделив соответствующий мате-риал вертикальной линией синего цвета.

Автор

* Расчётные задачи преследуют цель оценить работу другихи себя в процессе взаимопроверки обучающихся, а потому тре-буют коммуникативных умений.

5

Введение

Предмет органическойхимии

Вы приступаете к изучению органической химии.Чтобы узнать, почему этот раздел называется органиче-ской химией, обратимся к истории.

Ещё на рубеже IX—X вв. арабский алхимик Абу Бакрар-Рази (865—925) впервые разделил все химические ве-щества по их происхождению на три царства: минераль-ные, растительные и животные вещества. Эта уникаль-ная классификация просуществовала почти тысячу лет.Тем не менее в начале XIX в. возникла необходимостьобъединить химию веществ растительного и животногопроисхождения в единую науку. Такой подход покажет-ся вам логичным, если вы имеете хотя бы элементарныепредставления о составе живых организмов.

Из курса естествознания и начальных курсов биоло-гии вы знаете, что в состав любой живой клетки, какрастительной, так и животной, обязательно входят бел-

§ 1

Берцелиус Йенс Якоб (1779—1848)

Шведский химик, президент Ко-ролевской шведской академии наук.Научные исследования охватываютвсе главные проблемы общей химиипервой половины XIX в. Экспери-ментально проверил и доказал досто-верность закона постоянства состававеществ и закона кратных отношенийприменительно к оксидам и органиче-ским соединениям. Ввёл современныеобозначения химических элементови первые формулы химических со-единений.

6

ки, жиры, углеводы и другие вещества, которые при-нято называть органическими. По предложениюшведского химика Й. Я. Берцелиуса с 1808 г. науку,изучающую органические вещества, стали называтьорганической химией.

Идея химического единства живых организмов наЗемле вдохновила учёных на создание красивого, ноложного учения — витализма, согласно которому счи-талось, что для получения (синтеза) органическихсоединений из неорганических необходима особая«жизненная сила» (vis vitalis). Учёные полагали, чтожизненная сила — обязательный атрибут только жи-вых организмов. Отсюда следовал ложный вывод о том,что синтез органических соединений из неорганиче-ских вне живых организмов — в пробирках или про-мышленных установках — невозможен.

Виталисты резонно утверждали, что важнейший ос-новополагающий синтез на нашей планете — фотосин-тез (рис. 1) невозможен вне зелёных растений. Упро-щённо процесс фотосинтеза описывают уравнением

6CO2 + 6Н2O С6Н12О6 + 6О2.углекислый вода глюкоза кислород

газ

Невозможны, по утверждению виталистов, и любыедругие синтезы органических соединений вне живых

организмов. Однако даль-нейшее развитие химии инакопление новых науч-ных фактов доказало, чтовиталисты глубоко за-блуждались.

В 1828 г. немецкий хи-мик Ф. Вёлер получилорганическое соединениемочевину из неорганиче-ского вещества цианатааммония. В 1854 г. фран-цузский учёный М. Берт-ло синтезировал природ-ные жиры, а в 1861 г.

светхлорофилл зелёных растений

Рис. 1. Фотосинтез

7

русский химик A. М. Бутлеров — сахаристое вещество.Витализм потерпел крах.

Сейчас органическая химия представляет собой бур-но развивающуюся отрасль химической науки и про-изводства. В настоящее время насчитывается более25 млн органических соединений, среди которых есть итакие вещества, которые до сегодняшнего дня не былиобнаружены в живой природе. Получение этих ве-ществ стало возможным благодаря результатам науч-ной деятельности химиков-органиков.

Все органические соединения по происхождениюможно условно разделить на три типа: природные, ис-кусственные и синтетические.

Природные органические соединения — это про-дукты жизнедеятельности живых организмов (бакте-

Вёлер Фридрих (1800—1882)

Немецкий химик. Иностранныйчлен Петербургской академии наук(с 1853 г.). Его исследования посвя-щены как неорганической, так и ор-ганической химии. Открыл циано-вую кислоту (1822), получил алюми-ний (1827), бериллий и иттрий(1828).

Бертло Марселен Пьер Эжен (1827—1907)

Один из крупнейших француз-ских химиков-органиков. Синтезиро-вал много органических соединений,среди них метан, ацетилен, бензол,этиловый спирт, муравьиная кислота,жиры и др. Присоединением водородак ацетилену получил этилен, а за-тем — этан. Выполнил много работ потермохимии, агрономии и историихимии.

8

рий, грибов, растений, животных). Это хорошо извест-ные вам белки, жиры, углеводы, витамины, гормоны,ферменты, натуральный каучук и др. (рис. 2).

Искусственные органические соединения — этопродукты химически преобразованных природных ве-ществ в соединения, которые в живой природе не встре-чаются. Так, на основе природного органического со-единения целлюлозы получают искусственные волокна(ацетатное, вискозное, медно-аммиачное), негорючиекино- и фотоплёнки, пластмассы (целлулоид), бездым-ный порох и др. (рис. 3).

Синтетические органические соединения по-лучают синтетическим путём, т. е. соединением болеепростых молекул в более сложные. К ним относятся,например, синтетические каучуки, пластмассы, лекар-

Рис. 2. Природные органические соединения: 1—4 — в волок-нах и тканях (шерстяных 1, шёлковых 2, льняных 3, хлопчато-бумажных 4); 5—10 — в продуктах питания (молоке 5, мясе 6,рыбе 7, растительном и сливочном масле 8, овощах и фруктах 9,крупах и хлебе 10); 11, 12 — в топливе и сырье для химическойпромышленности (природном газе 11, нефти 12); 13 — в дре-весине

9

ственные препараты, синтетические витамины, стиму-ляторы роста, средства защиты растений и др. (рис. 4).

Несмотря на огромное многообразие, все органиче-ские соединения имеют в своём составе атомы углерода.Поэтому органическую химию можно назвать химиейсоединений углерода.

Наряду с углеродом, в состав большинства органиче-ских соединений входят атомы водорода. Эти два эле-мента образуют ряд классов органических соединений,которые так и называют — углеводороды (приложе-ние 1). Все остальные классы органических соединенийможно рассматривать как производные углеводородов(приложение 2). Это позволило немецкому химикуК. Шорлеммеру дать классическое определение органи-ческой химии, которое не потеряло своего значенияи более 120 лет спустя.

Например, при замене одного атома водорода в мо-лекуле этана C2H6 на гидроксильную группу —OH

Рис. 3. Изделия и материалы, изготовленные на основе искусст-венных органических соединений: 1, 2 — искусственные волок-на и ткани; 3 — пластмасса (целлулоид); 4 — фотоплёнка; 5 —бездымный порох

Органическая химия есть химия углеводоро-дов и их производных, т. е. продуктов, обра-зующихся при замене водорода в молекулахэтих веществ другими атомами или группамиатомов.

10

образуется хорошо знакомый вам этиловый спиртC2H5OH, а при замене атома водорода в молекулеметана CH4 на карбоксильную группу COOH об-разуется уксусная кислота CH3COOH.

Почему же из более чем ста элементов Периодиче-ской системы Д. И. Менделеева именно углерод стал ос-новой всего живого? Многое вам станет понятно, есливы прочтёте следующие слова Д. И. Менделеева, напи-санные им в учебнике «Основы химии»: «Углерод встре-

Рис. 4. Изделия и материалы, полученные на основе синтетиче-ских органических соединений: 1 — пластмассы; 2 — лекарст-венные средства; 3 — моющие средства; 4 — синтетические во-локна и ткани; 5 — краски, эмали и клеи; 6 — средства дляборьбы с насекомыми; 7 — удобрения; 8 — синтетическиекаучуки

11

чается в природе как в свободном, так и в соединитель-ном состоянии, в весьма различных формах и видах...Способность атомов углерода соединяться между собойи давать сложные частицы проявляется во всех углеро-дистых соединениях... Ни в одном из элементов... спо-собности к усложнению не развито в такой степени, какв углероде... Ни одна пара элементов не даёт столь мно-го соединений, как углерод с водородом».

Химические связи атомов углерода между собой ис атомами других элементов (водорода, кислорода, азо-та, серы, фосфора), входящих в состав органических со-единений, могут разрушаться под влиянием природ-ных факторов. Поэтому углерод совершает непрерыв-ный круговорот в природе: из атмосферы (углекислыйгаз) — в растения (фотосинтез), из растений — в живот-ные организмы, из живого — в неживое, из неживо-го — в живое (рис. 5).

Рис. 5. Круговорот углерода в природе

12

И в заключение отметим ряд особенностей, характе-ризующих органические соединения.

Так как молекулы всех органических соединений со-держат атомы углерода, а практически все — и атомыводорода, то большинство из них горючи и в результатегорения образуют оксид углерода (IV) (углекислый газ)и воду.

В отличие от неорганических веществ, которых на-считывается около 500 тысяч, органические соедине-ния более многообразны, поэтому их число насчитываетсейчас более 25 миллионов.

Многие органические соединения построены болеесложно, чем неорганические вещества, и многие из нихимеют огромную молекулярную массу, например бел-ки, углеводы, нуклеиновые кислоты, т. е. вещества,благодаря которым происходят жизненные процессы.

Органические соединения образованы, как правило,за счёт ковалентных связей и потому имеют молеку-лярное строение, а следовательно, обладают невысоки-ми температурами плавления и кипения, термическинеустойчивы.

1. Используя знания по курсу биологии, сравните химиче-ский состав растительной и животной клеток. Какие орга-нические соединения входят в их состав? Чем отличаютсяорганические соединения растительной и животной кле-ток?

2. Воспользовавшись Интернетом, подготовьте сообщенияили презентации (по выбору):— о круговороте углерода в природе;— о веществах и материалах растительного, животного имикробиологического происхождения.

3. На основании каких представлений возникло учение«витализм» и почему оно потерпело крах?

4. Какие типы органических соединений (по происхожде-нию) вы знаете? Приведите примеры и укажите областиих применения.

1. Витализм. 2. Фотосинтез. 3. Органические со-единения: природные, искусственные и синтетиче-ские. 4. Органическая химия. 5. Особенности, ха-рактеризующие органические соединения.

13

5. Вычислите объём кислорода (н. y.) и массу глюкозы,образующиеся в результате фотосинтеза из 880 т CO2.

6. Вычислите объём воздуха (н. у.), который потребуетсядля сжигания 480 кг метана СН4, если объёмная доля кис-лорода в воздухе составляет 21%.

Теория строенияорганических соединений

Подобно тому как в неорганической химии основопо-лагающей теоретической базой являются Периодиче-ский закон и Периодическая система химических эле-ментов Д. И. Менделеева, так в органической химииведущей научной основой служит теория строения орга-нических соединений Бутлерова—Кекуле—Купера.

Как и любая другая научная теория, теория стро-ения органических соединений явилась результатомобобщения богатейшего фактологического материала,который накопила органическая химия, оформившая-ся как наука в начале XIX в. Открывались всё новые иновые соединения углерода, количество которых лави-нообразно возрастало (табл. 1).

Объяснить это многообразие органических соедине-ний учёные начала XIX в. не могли. Ещё больше вопро-сов вызывало явление изомерии.

ЧИСЛО ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, Таблица 1ИЗВЕСТНЫХ В РАЗНЫЕ ГОДЫ

Год Число известных органических соединений

1880 12 000

1910 150 000

1940 500 000

1960 1 000 000

1970 2 000 000

1980 5 500 000

2000 18 000 000

2005 Более 25 000 000

§ 2

14

Например, этиловый спирт и диметиловый эфир —изомеры: эти вещества имеют одинаковый состав С2Н6О,но разное строение, т. е. различный порядок соединенияатомов в молекулах, а потому и разные свойства.

Ф. Вёлер в письме к Й. Я. Берцелиусу, автору тер-мина «изомерия», так описывал органическую химию:«Органическая химия может сейчас кого угодно свестис ума. Она кажется мне дремучим лесом, полным удиви-тельных вещей, безграничной чащей, из которой нельзявыбраться, куда не осмеливаешься проникнуть...»

Большое влияние на развитие химии оказали работыанглийского учёного Э. Франкланда, который, опираясьна идеи атомистики, ввёл понятие валентность (1853).

В молекуле водорода Н2 образуется одна ковалентнаяхимическая связь Н Н, т. е. водород одновалентен. Ва-

Изомерия — это явление существования раз-ных веществ — изомеров, имеющих одинако-вый качественный и количественный состав(т. е. одинаковую молекулярную формулу),но разное строение и, следовательно, разныесвойства.

СН3 CН2 ОН этиловый спирт

(жидкость, tкип = 78,4 °С,растворим в воде,взаимодействует

с щелочными металлами)

СН3 О CН3

диметиловый эфир(газ, tкип = –23,7 °С,нерастворим в воде,не взаимодействует

с щелочными металлами)

Валентность — это свойство атомов химиче-ских элементов образовывать химическиесвязи. Она определяет число химических свя-зей, которыми данный атом соединён с други-ми атомами в молекуле.

15

лентность химического элемента можно выразить чис-лом атомов водорода, которые присоединяет к себе илизамещает один атом химического элемента. Например,сера в сероводороде и кислород в воде двухвалентны:

Н2S, или H S Н, Н2О, или Н O Н,

а азот в аммиаке трёхвалентен:

NH3, или Н Н.

В органической химии вы будете работать именнос понятием «валентность», хотя в курсе неорганиче-ской химии использовали понятие «степень окисле-ния». Разграничим данные понятия. Например, в мо-лекуле азота N2 степень окисления азота равна нулю,а валентность — трём:

, но N N.

В пероксиде водорода Н2О2 степень окисления кисло-рода равна –1, а валентность — двум:

Н2 , но Н О О Н.

В ионе аммония N степень окисления азота равна–3, а валентность — четырём:

[ ]+, но .

Франкланд Эдуард (1825—1899)

Английский химик-органик. По-лучил цинкалкилы и ввёл термин«металлоорганические соединения».Наблюдая способность к насыщениюразных элементов и сравнивая орга-нические производные металлов с не-органическими соединениями, ввёлпонятие о «соединительной силе»,явившееся предшественником поня-тия «валентность».

N

H

N2

0

O2

–1

H4+

NH4

–3+1

+

H N H

H

H