Document

A. Rumus Umum Alkohol dan Fenol

Derivat hidrokarbon yang molekulnya mengandung satu gugus hidroksil (-OH)

atau lebih sebagai ganti atom hidrogen dikenal sebagai alkohol. Alkohol

tersederhana diturunkan dari alkana dan mengandung hanya satu gugus hidroksil

per molekul. Senyawaan ini mempunyai rumus molekul umum ROH, dengan R

ialah gugus alkil dengan susunan CnH2n+1. (Keenan, 1986).

Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatic mempunyai

rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus

alkil. Sedangkan perbedaannya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus

aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5).

CH3 – CH2 – OH

Fenol Etanol (alkohol)

B. Tata Nama Pada Alkohol dan Fenol

Penamaan alkohol dapat dilakukan dengan dua cara yaitu : nama trivial

diberi nama alkil-alkohol (alkohol sebagai nama pokok dan rantai karbonnya

sebagai gugus). Cara kedua berdasarkan nama sistematik, nama sistematik diberi

akhiran “ol” digunakan dimana gugus –OH terikat dengan posisi –OH diberi

nomor terkecil dari ujung rantai karbon dia terikat. Sistem tata nama, selain yang

disebutkan diatas ialah dengan menganggap bahwa semua nama alkohol adalah

merupakan turunan dari metanol yang disebut karbinol.

Kimia Organik | AlkoholdanFenol 1

Rumus kimia Nama IUPAC Nama umum

Alkohol monohidrik

CH3OH Metanol Alkohol kayu

C2H5OH Etanol Alkohol gandum

C3H7OH Isopropil alkohol Alkohol gosok

C5H11OH Pentanol Amil alkohol

C16H33OH 1-Heksadekanol Cetil alkohol

Alkohol polihidrik

C2H4(OH)2 1,2-etadienol Etilen glikol

C3H5(OH)3 1,2,3-propatrienol Gliserol

C4H6(OH)4 1,2,3,4-butatetraenol Eritritol

C5H7(OH)5 1,2,3,4,5-pentapentanol Xylitol

C6H8(OH)6 1,2,3,4,5,6-heksaheksanol Mannitol, Sorbitol

C7H9(OH)7 1,2,3,4,5,6,7-heptaheptanol Volemitol

Alkohol alifatik tidak tersaturasi

C3H5OH Prop-2-ene-1-ol Alil alkohol

C10H17OH 3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol Geraniol

C3H3OH Prop-2-in-1-ol Propargil alkohol

Alkohol alisiklik

C6H6(OH)6 Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-geksol Inositol

C10H19OH 2 - (2-propyl)-5-methyl-cyclohexane-1-ol Mentol

Fenol adalah senyawa dengan rumus ArOH, dimana Ar adalah fenil atau

fenil tersubstritusi atau aril. Fenol berbeda dari alkohol dari posisi gugus OH-nya


yang langsung berikatan dengan cincin aromatik. Tata namanya biasanya

dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran –ol.

C. Sifat Fisik Maupun Kimia Pada Alkohol dan Fenol

Sifat Fisik

Semakin besar struktur suatu alkohol atau fenol, maka biasanya titik

didihnya semakin tinggi.Ketika ukuran suatu alkohol bertambah besar, maka

probabilitas alkohol menjadi berwujud padat semakin besar. Sebagian besar

senyawa fenol berwujud padat. Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena

gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul

air. Namun ketika ukuran gugus alkil pada alkohol bertambah besar, kelarutannya

dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang

dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan

air. Jika gangguan ini menjadi cukup besar, akibatnya molekul-molekul air akan

menolak molekul-molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen

antar molekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat pada cincin

aromatik, maka kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal iniyang menjadi

alasan mengapa gugus non polar sering disebut sebagai gugus hidrofob.

Sifat Kimia

Pada percobaan ini focus utamanya adalah reaksi-reaksi kimia yang dapat

membantu dalam membedakan alkohol dengan fenol dan antara senyawa-senyawa

alkohol sendiri.

Uji Lucas

Uji ini dilakukan untuk membedakan alkohol-alkohol primer, sekunder dan tersier

yang dapat larutdalam air. Reagen Lucas merupakan suatu capuran asam klorida

pekat dengan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam Lewis, yang ketika

ditambahkan ke dalam asam klorida akan membuat larutan menjadi lebih asam.

Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan reagen Lucas dengan


cepat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Pembentukan

fase cair kedua yang terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi segera

setelah alkohol beeaksi merupakan indikasi keberadaan alkohol tersier. Alkohol

sekunder bereaksi lambat, dan setelah sedikit pemanasan akan terbentuk fasa cair

lapisan kedua, biasanya sekitar 10 menit. Alkohol primer dn metanol tidak

bereaksi pada kondisi ini. Pada alkohol tersier, atom klor biasanya terikat pada

atom karbon yang sebelumnya mengikat gugus –OH. Padaalkohol sekunder,

seringkali atom klor ini terikat pada atom karbon yang mengikat gugus hidroksi,

namun penataan ulang dapat saja terjadi yang mengakibatkan terikatnya atom klor

tidak terjadi pada atom karbon yang sebelumnya mengikat –OH.

D. Reaksi Sintesis Pembuatan Alkohol dan Fenol

PEMBUATAN ALKOHOL :

Reaksi Oksimerkurasi-Demerkurasi

• Reaksi dua tahap yang sangat berguna untuk mensintesis alkohol dari alkena.

• Alkena bereaksi dgn Hg(OAc)2 dalam campuran THF dan air menghasilkan

senyawa merkuri (hidroksialkil).

• Senyawa merkuri (hidroksialkil) dapat direduksi oleh natrium borohidrida

menjadi alkohol.

• Persentase hasil reaksi keseluruhan >90% dengan regioselektifitas yang tinggi.


• Pada tahap 1, oksimerkurasi: air dan merkuri asetat mengadisi ikatan rangkap.

• Pada tahap 2, demerkurasi: natrium borohidrida mereduksi gugus

asetoksimerkuri dan menggantinya dengan hidrogen.

• Kedua langkah tersebut dapat dilakukan dalam bejana yang sama.

• Kedua reaksi berlangsung sangat cepat pada suhu ruangan atau dibawahnya.

• Tahap 1: biasanya mencapai kesempurnaan dalam kurun waktu 20 detik – 10

menit.

• Tahap 2: secara normal membutuhkan waktu kurang dari 1 jam.

• Orientasi adisi H2O di atas mengikuti aturan Markovnikov: atom H dari H2O

terikat pada atom karbon ikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak.

• Penataan-ulang rangka karbon jarang terjadi pada oksimerkurasi-demerkurasi.

• Dicontohkan pada reaksi oksimerkurasi-demerkurasi dari 3,3-dimetil-1-butena

yang menghasilkan 3,3-dimetil-2-butanol sebagai produk utama.

3,3-Dimetil-1-butena 3,3-Dimetil-2-butanol (94%)

- Hidroborasi – oksidasi

• Adisi elemen air pada suatu ikatan rangkap dapat pula dilakukan di

laboratorium dengan menggunakan diboran atau THF : BH3.

• Adisi air adalah bersifat tidak langsung dan melibatkan dua tahap reaksi.

• Pertama adalah adisi boran pada ikatan rangkap yang disebut hidroborasi.

• Kedua adalah oksidasi dan hidrolisis senyawa antara organoboron

menghasilkan suatu alkohol dan asam borat.


• Atom boron terikat pada atom karbon ikatan rangkap yang kurang tersubstitusi,

dan satu atom hidrogen berpindah dari atom boron ke atom karbon lain dari

ikatan rangkap.Hidroborasi bersifat regioselektif dan mengikuti aturan anti

Markovnikov

• Alkilboran yang dihasilkan pada tahap hidroborasi biasanya tidak diisolasi.

• Dalam bejana yang sama, alkilboran dioksidasi dan dihidrolisis menghasilkan

alkohol dengan penambahan hidrogen peroksida dalam suatu larutan basa.

1-Heksena 2-Heksanol

Propil alkohol

• Oksimerkurasi-demerkurasi dari 1-heksena menghasilkan 2-heksanol

(Markovnikov).

• Hidroborasi-oksidasi dari 1-heksena menghasilkan 1-heksanol (anti-

Markovnikov).


1-Heksena 1-Heksanol (90%)

- Sintesis Grignard

Memberikan suatu cara yang sangat baik untuk membuat alkohol yang

berkerangka karbon rumit.

1. Dengan Formal dehida menghasilkan suatu alkohol primer

2. Dengan aldehida lain menghasilkan suatu alkohol sekunder; dan

3. dengan keton menghasilkan suatu alkohol tersier.

Etanol dari peragian

Etanol yang digunakan dalam minuman diperoleh dari peragian karbohidrat

yang berkataliskan enzyme (fermentasi gula dan pati). Satu tipe enzyme

mengubah karbohidrat ke glukosa, kemudian etanol, tipe yang lain menghasilkan

cuka (asam asetat), dengan etanol sebagai zat antara.

Sumber karbohidrat untuk peragian bergantung pada ketersediannya dan pada

tujuan penggunaan alkohol. Di Amerika Serikat, karbohidrat diperoleh terutama

dari jagung dan dari residu molase dari pabrik gula. Namun kentang, beras, ubi


kayu, atau buah-buahan (buah anggur, berri hitam, dan sebagainya) dapat juga

digunakan.

Peragian buah-buahan, sayuran atau biji-bijian berhenti bila kadar alkohol

telah mencapai 14%-16%. Jika didinginkan kadar yang lebih tinggi, campuran

itu harus disuling. Destilat (sulingan) berupa campuran azeotrop 95% alkohol-

5%.

Sintesis Fenol

• Sintesis fenol secara laboratoris yang paling penting adalah hidrolisis garam

arena diazonium.

• Metode ini sangat serba guna.

• Kondisi untuk tahap diazotasi dan hidrolisis bersifat mild.

• Gugus lain yang ada dalam molekul tidak berubah.

NH2ArHONO

N2+Ar

H3O+

OHArpanas

(1) NaNO2, H2SO4

(2) H2O, panas

NH2

Br

0 - 50C

OH

Br

3-Bromofenol (66%)

(1) NaNO2, H2SO4

(2) H2O, panas

NH2

NO2

0 - 50C

OH

NO2

3-Nitrofenol (80%)


(1) NaNO2, H2SO4

(2) H2O, panas

NH2

0 - 50CBr

CH3

OH

Br

CH3

2-Bromo-4-metilfenol (80-92%)

E. ManfaatAlkoholdanFenol

"Alkohol" yang terdapat dalam minuman beralkohol adalah etanol.

Spirit (minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam skala industri

Etanol biasanya dijual sebagai spirit (minuman keras) bermetil yang

diproduksi dalam skala industri yang sebenarnya merupakan sebuah etanol yang

telah ditambahkan sedikit metanol dan kemungkinan beberapa zat warna. Metanol

beracun, sehingga spirit bermetil dalam skala industri tidak cocok untuk

diminum.Penjualan dalam bentuk spirit dapat menghindari pajak tinggi yang

dikenakan untuk minuman beralkohol (khususnya di Inggris).

Sebagai bahan bakar

Etanol dapat dibakar untuk menghasilkan karbon dioksida dan air serta bisa

digunakan sebagai bahan bakar baik sendiri maupun dicampur dengan petrol

(bensin)."Gasohol" adalah sebuah petrol / campuran etanol yang mengandung

sekitar 10 – 20% etanol.

Karena etanol bisa dihasilkan melalui fermentasi, maka alkohol bisa menjadi

sebuah cara yang bermanfaat bagi negara-negara yang tidak memiliki industri

minyak untuk mengurangi import petrol mereka.

Sebagai pelarut


Etanol banyak digunakan sebagai sebuah pelarut.Etanol relatif aman, dan

bisa digunakan untuk melarutkan berbagai senyawa organik yang tidak dapat larut

dalam air.Sebagai contoh, etanol digunakan pada berbagai parfum dan kosmetik.

Sebagai bahan dasar formalin (formaldehid / aldehid)

Methanol merupakan alkohol primer karena gugus -OH terikat pada Carbon

(C) primer. C Primer adalah C yang mengikat satu atom C lain. Alkohol primer

jika dioksidasi akan menjadi formalin CH2O. Formalin adalah zat yang digunakan

untuk mengawetkan mayat yang digunakan oleh penduduk Mesir kuno untuk

membuat mumi.Belakangan banyak yang menyalahgunakan formalin sebagai

bahan pengawet makanan pengganti asam benzoat.

Sebagai bahan utama zat antiseptik

Methanol digunakan untuk membuat zat antiseptik untuk obat luka luar.

Sebagai zat antibeku

Di negara yang bermusim dingin, methanol digunakan sebagai zat anti beku / anti

freeze pada radiator mobil. Pada musim dingin jika cairan yang digunakan pada

radiator adalah air, maka air tersebut akan membeku dan berdampak pada

kerusakan mesin. Untuk mengatasinya digunakan methanol.

Bahan utama plastik

Methanol dapat membentuk polimer dan digunakan untuk membuat

plastik.


Bahan peledak

Salah satu peledak / bom yang terkenal dan paling mudah pembuatannya

adalah TNT (Tri Nitro Toluena), yakni salah satu golongan benzena yang

memiliki gugus -CH3 dan -NO2.Salah satu bahan utama TNT adalah methanol.

Manfaat Fenol

Fenol pertama kali diisolasi dari tar batubara pada 1834. pada mulanya

senyawa ini ditemukan dan digunakan untuk mengobati luka. Setelah itu fenol

mulai dibuat secara sintetis, dan beberapa turunannya mulai dibuat.

Fenol dapat dibuat melalui oksidasi parsial terhadap benzena, melalui

proses Cumene, atau melalui proses Raschig. Fenol juga dapat ditemukan sebagai

produk dari oksidasi batubara. Fenol dapat digunakan dalam bidang kesehatan

antara lain sebagai slimicide, yaitu senyawa kimia yang dapat digunakan untuk

membunuh bakteri dan jamur pada lendir. Selain itu fenol dapat pula digunakan

sebagai bahan anestesi pada salep, obat tetes telinga dan hidung, lotion antiseptik,

lotion penghilang perih, disinfektan, serta campuran pada obat batuk dan penyegar

mulut

Efek Fenol

Fenol dalam konsentrasi tinggi dapat menyebabkan kematian jika tertelan,

terhirup, atau terabsorbsi melalui kulit.Absorbsi pada sistem organ dapat

menyebabkan kejang-kejang, seperti yang ditimbulkan oleh kerusakan ginjal dan

liver. Jika masuk ke dalam tubuh dapat menyebabkan rasa nyeri seperti terbakar

pada mulut dan tenggorokan, diare berdarah, muka pucat, berkeringat, lesu, sakit

kepala, pening, nyeri dan sakit otot, jantung berdebar dan sentakan, telinga

berdengung, suhu tubuh turun drastis, serta iritasi pada mata, hidung, dan

tenggorokan.


Jika terhirup melalui mulut dapat menyebabkan nafas berbunyi, mulut dan

hidung berbusa, korosi berkepanjangan pada kelenjar lendir, menurunkan kerja

sistem syaraf pusat, dan dapat menyebabkan kematian. Fenol yang terkandung

pada air minum dapat menyebabkan diare dan mulut pedih jika dikonsumsi

terus-menerus.

Jika terserap melalui kulit dapat menyebabkan luka dan membakar kulit

disertai mati rasa dan dermatitis.Ketika fenol terserap kulit, ukuran luas

permukaan yang terserap oleh kulit dapat mempengaruhi kekuatan dari efek

racun.


Document

Documents

Transcript of Document