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Inmaculada Ibáñez Genís y Antonio José Vasco Merino Química Orgánica
Departamento de Física y Química Pág. 1
QUÍMICA ORGÁNICA
La Química Orgánica estudia los compuestos formados por el Carbono con otros elementos.
Como el carbono da lugar a 4 enlaces —entre sencillos (1 enlace), dobles (2 enlaces) y triple (3
enlaces)—, pueden formarse cadenas entre carbonos. Las cadenas pueden ser lineales (si cada
carbono se enlaza con otros dos, salvo los de los extremos) , ramificadas (hay carbonos que se unen
con tres o incluso con cuatro carbonos) o cíclicas (no hay carbonos en el extremo puesto que están
unidos el primero y el último)
Hidrocarburos
Son los compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono (C) e hidrógeno (H).
Hidrocarburos Alifáticos
Lineales
Saturados Alcanos
Ramificados
Insaturados
Alquenos
Alquinos Cíclicos
Aromáticos Benceno y derivados del benceno
Derivados halogenados
Un hidrógeno (H) de la cadena se sustituye por halógeno (F, Cl, Br, I)
Compuestos oxigenados
Alcoholes Un H de la cadena se sustituye por ─OH
Aldehídos En un extremo de la cadena
HC
||
O
(─CHO)
Cetona En medio de una cadena
C
||
O
(─CO─)
ácido En un extremo de la cadena
OHC
||
O
(─COOH)
Éster Se sustituye el H de un grupo ─COOH por un radical
ORC
||
O
(─COOR)
Éter Se une un O a dos radicales R─O─R’
Compuestos nitrogenados
Amina Se sustituye un H de la cadena por ─NH2
Amida Se sustituye por un ─NH2 el OH de un grupo ─COOH
2NHC
||
O
Nitrilo Al final de la cadena ─ C N (─CN)
Nitroderivados Un H de la cadena se sustituye por ─NO2
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NOMENCLATURA
Se emplea la sistemática o de la IUPAC, aunque se admiten nombres tradicionales.
Prefijos utilizados para indicar el número de átomos de carbono
nº carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
prefijo met─ et─ prop─ but─ pent─ hex─ hept─ oct─ non─ dec─
Sufijos para identificar el tipo de compuesto
Compuesto Grupo Sufijo Radical Compuesto Grupo Sufijo Radical
Alcanos ||CC
||
─ano ─ilo o
─il Éster
OR'C
||
O
─oato
de ─ilo
Alquenos \/
CC
/\
─eno ─enilo o
─enil Éter ─ O ─ ─éter ─oxi─
Alquinos ─CC─ ─ino ─inilo o
─inil Amina ─ NH2 ─amina amino─
Alcohol ─O─H ─ol hidroxi- Amida
2NHC
||
O
─amida carbamoil-
Aldehído HC
||
O
─al formil─ Nitrilo ─ C N ─nitrilo ciano─
Cetona C
||
O
─ona oxo─ Nitroderivado ─NO2 nitro─
Ácido OHC
||
O
─oico carboxi- Halogenuro
de alquilo
─X
X═halógeno
nombre del
halógeno─
CONCEPTOS FUNDAMENTALES
Serie homóloga: Conjunto de sustancias de una familia con propiedades semejantes.
Se diferencian en el número de átomos de carbono. Cada compuesto de la serie tiene uno más que el
anterior. Ej.: Alcanos.
Función: Grupo característico de cada familia o serie homóloga que le confiere unas
propiedades características. Ej.: función alcohol, función aldehído.
Grupo funcional: Es el átomo o grupo de átomos característico de cada función.
Ej.: Función alcohol grupo funcional ─OH
Función ácido grupo funcional ─COOH
Radical: Conjunto de átomos con una o más valencias libres capaces de ser compartidas
con otros átomos. Ej.: ─CH3 radical metilo (se deriva del metano CH4)
Pueden ser alquilos (R─), si derivan de un hidrocarburo alifático o arilos (Ar─), si
derivan del benceno, o sea, de anillos aromáticos (ciclos de 6 carbonos unidos alternativamente por
enlaces sencillos y dobles)
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Tipos de fórmula: Fórmula es la combinación de símbolos y subíndices que indican
los componentes de una sustancia y sus proporciones atómicas. Puede ser:
Empírica Ej.: COH2 los subíndices indican la proporción
relativa entre los átomos de los elementos
Molecular o
condensada C6H12O6
indica la proporción real (nº total de
átomos) sin describir cómo se unen
Semidesarrollada
habitual en Q. Orgánica CH2OH─CHOH─CHOH─CHOH─CHOH─CHO
Se indican algunos de los enlaces
agrupándose parte de los átomos
Desarrollada o
estructural
HHHHHH
||||||O=CCCCCCH
|||||
OHOHOHOHOH
Se representan todos los enlaces de la
molécula
Isomería: Fenómeno que se presenta en los compuestos orgánicos que, teniendo la
misma fórmula condensada, tienen diferente fórmula semidesarrollada y distintas propiedades
físicas y/o químicas. Hay distintos tipos:
Isomería plana
de cadena
de posición
de función
espacial
geométrica o cis─trans
óptica
HIDROCARBUROS SATURADOS
Nombre F.molecular Fórmula semidesarrollada Radical nombre rad
metano CH4 CH4 CH3─ metilo
etano C2H6 CH3─CH3 CH3─CH2─ etilo
propano C3H8 CH3─CH2─CH3 CH3─CH2─CH2─ propilo
butano C4H10 CH3─CH2─CH2─CH3 CH3─CH2─CH2─CH2─ butilo
pentano C5H12 CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2– pentilo
hexano C6H14 CH3─(CH2)4─CH3 CH3─(CH2)4─CH2─ hexilo
heptano C7H16 CH3─(CH2)5─CH3 CH3─(CH2)5─CH2─ heptilo
octano C8H18 CH3─(CH2)6─CH3 CH3─(CH2)6─CH2─ octilo
nonano C9H20 CH3─(CH2)7─CH3
decano C10H22 CH3─(CH2)8─CH3
undecano C11H24 CH3─(CH2)9─CH3
dodecano C12H26 CH3─(CH2)10─CH3
tridecano C13H28 CH3─(CH2)11─CH3
tetradecano C14H30 CH3─(CH2)12─CH3
icosano C20H42 CH3─(CH2)18─CH3
heneicosano C21H44 CH3─(CH2)19─CH3
docosano C22H46 CH3─(CH2)20─CH3
tricosano C23H48 CH3─(CH2)21─CH3
triacontano C30H62 CH3─(CH2)28─CH3
hentriacontano C31H64 CH3─(CH2)29─CH3
tetracontano C40H82 CH3─(CH2)38─CH3
pentacontano C50H102 CH3─(CH2)48─CH3
hectano C100H202 CH3─(CH2)98─CH3
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Nomenclatura de alcanos: CnH2n+2
a) Se elige la cadena más larga y ésta constituye el hidrocarburo principal que da
nombre al componente.
b) Si hubiera dos o más cadenas de igual número de carbonos, se elige la que tenga más
ramificaciones.
c) Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el
extremo que tenga más cerca algún carbono con sustituyentes.
La serie de los números localizadores debe ser siempre la menor
posible.
d) Así, pues, los sustituyentes o radicales se nombran anteponiéndoles un localizador que
indica su posición en la cadena seguido de guion.
e) Si existen dos sustituyentes o radicales en el mismo átomo de
carbono, se pone el número localizador delante de cada uno
de ellos.
f) Cuando un radical o sustituyente aparece repetido dos, tres o más veces en la cadena, se
indica esta circunstancia separando los números localizadores con comas y anteponiendo
al radical los prefijos di─, tri─, tetra─, penta─, hexa─, etc.
g) Cuando hay dos o más radicales diferentes en distintos
carbonos se nombran por orden alfabético. El nombre de los radicales
complejos empieza por la primera letra de su nombre completo,
según los prefijos ciclo─, iso─, neo─, etc., que contiene.
h) Cuando algún radical o cadena lateral lleva, a su vez, otros radicales o sustituyentes, dicha
cadena lateral compleja se nombra como una cadena sustituida numerando sus carbonos a
partir del carbono de la cadena principal. Su nombre se pone en paréntesis para evitar
confusión con la numeración de la cadena principal.
Ejercicios: Nombre
1.
32
3223
3
CHCH
|
CHCHCCHCH
|
CH
2.
3
23
3223
CH
|
CHCH
||
CHCHCHCHCHCH
3.
3
323
CH
|
CHCHCHCH
4.
33232
3223
3323
CHCHCHCHCH
||
CHCCHCHCHCHCHCHCH
||
CHCHCHCH
|
|
5.
333
3223
CHCHCH
|
CHCHCHCHCHCHCH
||
6.
33
323
322223
CHCH
||
CHCHCHCH
|
CHCHCHCHCHCHCHCHCH
||
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RADICALES
La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales sustituidos, lo
que facilita la nomenclatura en estos casos. Los prefijos utilizados se basan en si el carbono que
tiene el enlace libre está unido a un solo carbono —carbono primario—, a dos —carbono
secundario— o a tres —carbono terciario—. Los nombres son los siguientes:
3
3
CH
CHCH
|
isopropilo (isómero del
propilo; derivado del
propano) 323 CHCHCH
3
23
CH
CHCHCH
|
isobutilo (derivado del
isobutano o metilpropano) 3
33
CH
CHCHCH
|
3
23
CH
CHCHCH
|
secbutilo (butilo secundario;
derivado del butano) 3223 CHCHCHCH
3
33
CH
|
CHCCH
|
tercbutilo (butilo terciario;
derivado del metilpropano) 3
33
CH
CHCHCH
|
3
223
CH
CHCHCHCH
|
isopentilo (derivado del
isopentano o metilbutano) 3
323
CH
CHCHCHCH
|
3
23
3
CH
|
CHCCH
|
CH
neopentilo (derivado del
neopentano o
dimetilpropano)
3
33
3
CH
|
CHCCH
CH
|
3
2223
CH
CHCHCHCHCH
|
isohexilo (derivado del
isohexano o
2─metilpentano) 3
3223
CH
CHCHCHCHCH
|
Ejercicios: Nombre el hidrocarburo
7.
3222223
323
33
CHCHCHCHCHCHCHCHCH
||
CHCHCHCHCH
||
CHCH
Ejercicios: Formule
En el proceso inverso, dado el nombre hallar la fórmula del hidrocarburo, se procede como
en el siguiente ejemplo:
8. Escribir la fórmula del 3─etil─2,2─dimetil─4─propiloctano
Ejercicios: Nombre los hidrocarburos saturados
9.
3
33
CH
CHCHCH
|
10.
3
323
CH
CHCHCHCH
|
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11.
3
33
3
CH
|
CHCCH
CH
|
12.
3
3223
CH
CHCHCHCHCH
|
13.
33
33
CHCH
CHCHCHCH
||
14.
32
3223
CHCH
CHCHCHCHCH
|
15.
223
323
323
CHCHCH
CHCHCHCHCHCH
|
CHCHCH
|
|
16.
33
3223
323
CHCH
||
CHCHCCHCCH
CHCHCH
||
17.
33
33
32223
32
CHCHCH
CHCHCH
CHCHCHCHCHCHCHCH
|
CHCH
|
||
18.
33
323
32223
332
CHCHCH
CHCHCH
|
CHCHCHCHCHCHCHCHCHCH
||
CHCHCH
|
||
19.
3323
322223
33
CHCHCHCHCH
||
CHCHCHCHCHCHCCHCH
||
CHCH
20.
3233
3223
223
3233
CHCHCHCHCH
CHCHCHCHCH
CHCHCHCHCCHCH
|
CHCHCHCH
||
|||
||
21.
333
232
322223
32
CHCHCHCH
CHCHCH
CHCHCHCHCHCHCHCHCHCH
CHCH
||
|||
|
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22.
323
3223
323
CHCHCH
|
CHCHCHCCHCHCH
|
CHCHCH
|
|
23.
3233
32223
333
3
CHCHCHCHCH
||
CHCHCHCHCHCCHCHCH
CHCHCHCH
CH
|||
|
Ejercicios: Escriba las fórmulas de los alcanos
24. 4─etil─4─metilheptano 25. 2,3─dimetilpentano
26. 5,5─dietil─2─metil─4─propildecano 27. 2,2─dimetilhexano
28. 2,3,4─trimetiloctano 29. 4─etil─3,3─dimetildecano
30. 3,3─dietil─4,4─dimetilnonano 31. 2,2,3,3─tetrametilpentano
32. 4─isopropil─3,3─dimetilundecano 33. 3,5─dietil─7─isobutil─4,6─dimetilpentadecano
34. 4─etil─5─(1,2─dimetilpropil)nonano 35. 4─etil─5─isopropil─3,4,7─trimetilnonano
36. 2─metil─4─secbutildecano 37. isobutano
38. neopentano 39. radical isopentilo
40. radical isobutilo 41. 5,6─bis(1─metilbutil)─3,3,4─trimetildodecano
42. 3─etil─6,7─dimetil─4─propildodecano 43. 3,5─dietil─2─metilheptano
44. isopentano 45. 2,4,5─trimetiloctano
46. 4─etil─3,5─dimetilheptano 47. 4─tercbutiloctano
48. 4,5─dietil─5─isopropil─3,4─dimetil─6─propilundecano
HIDROCARBUROS NO SATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS
Alquenos (también llamados olefinas)
Son compuestos hidrocarbonados que presentan uno o más enlaces dobles entre los átomos
de carbono.
Los alquenos (con un doble enlace) responden a la fórmula general CnH2n. Dando
valores a n a partir de n ═ 2, se obtienen las fórmulas moleculares de la serie de alquenos que se
nombran con los prefijos correspondientes de los alcanos, pero cambiando la
terminación ─ano por ─eno.
Así, los primeros términos de la serie son:
CH2═CH2 eteno ; CH2═CH─CH3 propeno ; CH2═CH─CH2─CH3 1─buteno
Nomenclatura
a) Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal de la más larga contenga el
doble enlace y se termina en ─eno. La posición del doble enlace se indica con un número
(localizador) que debe ser el más bajo posible (para ello se empieza a numerar la cadena
por el extremo más próximo al doble enlace).
b) El doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales al
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numerar los carbonos.
c) Cuando una olefina posee dos o más dobles enlaces, se emplean las
terminaciones: ─dieno, ─trieno, etc., según tengan dos, tres, etc., dobles enlaces,
precediendo, al nombre del hidrocarburo, los números que
indican la posición de los dobles enlaces.
d) En una olefina con ramificaciones y con más de un doble enlace, se toma como
cadena principal la que contiene el mayor número de enlaces
dobles (aunque sea más corta), y se numera de modo que los enlaces
tengan los números localizadores más bajos posibles.
Ejercicios: Nombre
49. CH2 ═ CH ─ CH2 ─ CH3 50. CH3 ─ CH ═ CH ─ CH3
51. CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ═ CH2 52. CH2 ═ CH ─ CH ═ CH2
53. CH2 ═ CH ─ CH ═ CH ─ CH3 54. CH2 ═ C ═ CH ─ CH2 ─ CH3
55. CH2 ═ CH ─ CH ═ C ═ CH ─ CH3 56.
3223
23
CHCHCHCH
||
CHCHCCHCHCCH
57.
33
223
CHCH
||
CHCHCHCHCHCH
58.
323
323
CHCHCH
|
CHCHCHCHCHCHCH
|
59.
2223
33
3
CHCHCHCH
CHCHCHCCHCHCHCHCH
|
CH
|
Alquinos (también llamados hidrocarburos acetilénicos)
Son hidrocarburos que poseen uno o más enlaces triples. Los que poseen sólo un enlace
triple tienen de fórmula molecular CnH2n─2 y se nombran terminando en ─ino el nombre del
hidrocarburo saturado correspondiente.
Su nomenclatura es equivalente a la de los alquenos u olefinas. Si en un hidrocarburo hay
más de un triple enlace, la cadena se numera empezando por el extremo que tenga más próximo un
triple enlace, terminando en ─diino, ─triino, etc., según los enlaces que tenga.
Las cadenas se numeran de modo que los triples enlaces tengan números localizadores lo
más bajos posibles, como en los alquenos.
Hidrocarburos con doble y triple enlace: Alqueno─ino
En su nomenclatura hay que nombrar tanto los dobles enlaces como los triples. Si hay dos
enlaces dobles y uno triple, será un dien─ino; por el contrario si son dos los
enlaces triples y uno doble, será un en─diino.
La IUPAC da preferencia a los dobles enlaces; por lo cual son los dobles
enlaces los que dan el nombre al hidrocarburo.
La cadena principal será la que contenga mayor número de
enlaces múltiples (prescindiendo de si son dobles o triples).
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Ejercicios: Nombre
60. CH3 ─ CH2 ─ CH ═ CH2 61. CH3 ─ CH ═ CH ─ CH2 ─ CH3
62. CH2 ═ CH ─ CH ═ CH2 63. CH2 ═ C ═ C ═ CH2
64. CH2 ═ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH ─ CH ═ CH2 65.
3
322
CH
|
CHCHCHCHCH
66. CH CH 67. CH C ─ CH3
68. CH C ─ CH2 ─ CH3 69. CH3 ─ C C ─ CH3
70. CH C ─ C CH 71. CH C ─ CH2 ─ C C ─ CH3
72.
33
3
CHCH
||
CHCCCHCCCHCCH
73. CH C ─ CH2 ─ CH ═ CH ─ C CH
74. CH3 ─ C C ─ CH2 ─ CH ═ CH ─ CH ═ CH ─ CH3
Ejercicios: Formule
75. 1,3─butadieno 76. 2─hexeno
77. 1,4─hexadieno 78. 2,4─octadieno
79. 2,3─dimetil─1,4─pentadieno 80. 6─metil─6─propil─2,4,7─nonatrieno
81. 2,3─dimetil─1,3─butadieno 82. 2,3,5─trimetil─1,4─octadieno
83. 3─propil─1,5─heptadieno 84. 1─buten─3─ino
85. 2─penten─4─ino 86. 4─etil─3─metil─1,5─heptadieno
87. 1,4─undecadien─9─ino 88. 4─etil─3─metil─1,2,5─octatrien─7─ino
89. 1─penten─4─ino 90. 2─etil─3─metil─4─propil─1,3─heptadien─6─ino
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Están formados por cadenas cerradas Cicloalcanos (CnH2n) todos los enlaces simples
cicloalquenos algún enlace es doble
Se nombran como los hidrocarburos de cadena abierta añadiendo el prefijo ─ciclo.
22
2
CHCH
\
CH
/ ciclopropano
32
2
CHCHCH
\
CH
/ metilciclopropano
22
22
CHCH
CHCH
|| ciclobutano
32
32
CHCHCH
CHCHCH
|| 1,2─dimetilciclobutano
Ejercicios: nombre
91.
92.
93.
DERIVADOS HALOGENADOS O HALOGENUROS
Son compuestos de C, H y X (X ═ halógeno) que se obtienen al sustituir uno o más átomos
de hidrógeno por uno o más átomos de halógeno.
Nomenclatura
a) De ordinario, se nombran citando en primer lugar el halógeno (flúor, cloro, bromo, yodo),
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precedido del número del carbono donde se encuentra, y seguido del nombre del
hidrocarburo.
b) Si hay otros radicales, se ordenan por orden alfabético incluyendo el halógeno.
c) En cadenas con dobles y triples enlaces, éstos tienen preferencia de numeración.
Ejercicios: nombre
94. CH3 ─ CH2Cl 95. CH3 ─ CHBr ─ CHBr ─ CH3 96. CH3 ─ CHCl ─ CH3
97. CH2 ═ CH ─ CH2 ─ CHI ─ CH3 98.
3
323
CH
|
CHCHFCHCFCH
99. CHCl3 100. CH2Cl2 101. CH3Cl
COMPUESTOS OXIGENADOS: ALCOHOLES
Se puede considerar que provienen de un hidrocarburo en el que se sustituye un átomo o
más de hidrógeno por uno o más grupos hidroxilos ─OH.
Nomenclatura
a) El alcohol se nombra añadiendo la terminación ─ol al hidrocarburo e indicando siempre
con un localizador, lo más bajo posible, la posición que ocupa el grupo ─OH, excepto en
aquellos compuestos que exista una sola posibilidad (*).
b) Si existen dos o más grupos ─OH se nombran con los sufijos ─diol, ─triol, ─tetrol,
etc. Así:
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
butano
CH2OH ─ CH2 ─ CHOH ─ CH3 1,3─butanodiol
CH2OH ─ CHOH ─ CHOH ─ CH3 1,2,3─butanotriol
CH2OH ─ CH2 ─ CHOH ─ CH2OH 1,2,4─butanotriol
CH2OH ─ CHOH ─ CHOH ─ CH2OH butanotetrol (*)
c) Si existen otras funciones, como enlaces dobles o halógenos, tiene preferencia de
numeración la función alcohol. La posición del doble enlace se indica delante del nombre
y la del grupo ─OH, con un número escrito delante del sufijo ─ol. ( ─alquen─ ─ol)
d) La cadena principal será aquélla que contenga el grupo ─OH y los dobles y/o triples
enlaces.
e) Si además hay dobles y triples enlaces se nombrará ─alquen─ ─in─ ─ol
Ejercicios: nombre
Nota: Se expresa entre paréntesis la nomenclatura por radicales o tradicional* (no sistemática)
102. CH3OH (alcohol metílico) 103. CH3 ─ CH2OH (alcohol etílico)
104. CH3 ─ CH2 ─ CH2OH (alcohol propílico) 105. CH3 ─ CHOH ─ CH3 (alc.isopropílico)
106. CH2OH─ CH2 ─ CH3 107. CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2OH
108. CH3 ─ CH2 ─ CHOH ─ CH3 (alcohol secbutílico)
109. CH2 ═ CH ─ CH2 ─ CH2OH 110. CH2 ═ CH ─ CH ═ CH ─ CH2 ─ CH2OH
111. CH C─ CH2 ─ CH2 ─ CH═CH─CH2OH 112.
3
223
CH
|
OHCHCHCHCHCHCH
113. CH2OH ─ CHOH─ CH2OH (glicerina)* 114. CH2OH ─ CH2 ─ CH2OH
115. CH3 ─ CHOH ─ CHOH ─ CH3 116.
3
223
CH
|
OHCHCHCHOHCHCH
117.
322
23
CHCHCH
|
OHCHCCHCH
118. CH3 ─ CHOH ─ CH3
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119. CH3 ─ CH ═ CH ─ CHOH ─ CH3 120. CH2OH ─ CH2OH
121. CH3 ─ CH ═ CH ─ CH2OH 122.
Ejercicios: Formule
123. etanol 124. metil─2─propanol
125. 2─metil─2─butanol 126. 3─metil─1─butanol o isopentanol
127. 2,3─pentanodiol 128. propanotriol
129. 2─metil─2,3─hexanodiol 130. 2─etil─3─penten─1─ol
131. 4─propil─2─penten─1,5─diol 132. 4─hexen─1─in─3─ol
133. 2,3─dietilciclohexanol 134. 2─ciclopenten─1─ol
135. 4─hexen─1,2─diol 136. 2,4,5─trimetil─1,2,3─hexanotriol
137. 2─metil─2─hepten─1,4─diol 138. 1,4─hexadien─3─ol
139. 2,3─octadien─1─ol 140. 4─etil─2,5─decadien─7─in─1,4,9─triol
ALDEHÍDOS
Se caracterizan por tener, en el extremo de la cadena, el grupo funcional
HC
||
O
(carbonilo), con un enlace doble entre carbono y oxígeno. Su fórmula abreviada es R─CHO.
Nomenclatura
Según la nomenclatura sistemática, los aldehidos cambian la ─o de los
hidrocarburos por ─al. La cadena se empieza a numerar por el
extremo que lleva el grupo carbonilo. Tiene preferencia en la numeración sobre
alcoholes y dobles y triples enlaces.
Al nombrarlos se escriben primero los sustituyentes y después el nombre correspondiente:
Con enlaces simples, por ejemplo: etanal, butanal.
Con enlaces dobles, por ejemplo: propenal, 2─butenal.
Con enlaces triples, por ejemplo: propinal, 3─butinal.
Con dobles y triples enlaces, por ejemplo: 2─buten─3─inal.
Como el grupo aldehído siempre está en el extremo, y es el número 1, no es necesario
indicarlo al nombrarlo.
Ejercicios: nombre
141. H─CHO (formaldehído) 142. CH3─CHO (acetaldehído)
143. CH3─CH2─CHO (propionaldehído) 144. CH3─CH2─CH2─CHO (butiraldehído)
145. CH2═CH─CHO (acroleína o acrilaldehído) 146. CH2OH─CHOH─CHO (gliceraldehído)
147. OHC─CH2─CHO (malonaldehído o
aldehído malónico) 148.
3
3
CH
|
CHOCHCH
149. OHC─CH2─CH2─CHO 150. CH3─CC─CH2─CH2─CHO
151.
3
23
3
CH
|
CHOCCHCH
|
CH
152.
23
3
3
CHCH
|
CHOCHCHCH
|
CH
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Departamento de Física y Química Pág. 12
Ejercicios: formule
153. acetaldehído 154. propanodial 155. butanal
156. 2─metil2─propenal 157. 3─metil─2─pentenal 158. 2─hexendial
159. 3─ciclopropil─4─pentinal
CETONAS
El grupo carbonilo está situado en medio de una cadena: R─CO─R’; R y R’ son radicales
Nomenclatura
Se pueden nombrar de dos formas:
a) Cambiando la terminación ─o del hidrocarburo por ─ona, indicando con un número
localizador, lo más bajo posible, la posición que ocupa el grupo carbonilo, ─CO─.
b) Anteponiendo a la palabra cetona el nombre de los dos radicales, por orden alfabético,
unidos al grupo carbonilo.
Cuando hay varios grupos funcionales, por ej. alcohol, dobles enlaceso, etc., el prioritario es
el grupo aldehído, nombrándose el alcohol como ─hidroxi y el grupo cetónico como ─oxo.
Ejercicios: nombre
160. CH3─CO─CH3 161. CH3─CO─CH2─CH3
162. CH3─CO─CH2─CH2─ CH3 163. CH3─CH2─CO─CH2─CH3
164. CH2═CH─CH2─CO─ CH3 165. CH2═CH─CO─CH3
166.
3
323
CH
|
CHCHCOCHCH
167.
3
323
CH
|
CHCOCHCHCOCH
168.
23
223
CHCH
|
CHCHCHCOCHCHCHCH
169.
32
323
CHCH
|
CHCOCHCHCH
170.
32
3222
CHCH
|
CHCOCHCOCHCCH
171.
3
23
CH
|
CHOCHCHCOCH
172.
32
2
CHCH
|
CHOCHCOCHOHC
Ejercicios: formule
173. acetona 174. 1,5─heptadien─3─ona 175. 2─metil─3,5─octadiona
176. 1,4─hexadien─3─ona 177. 3,4─dimetil─5─hepten─2─ona
178. 1,3─ciclohexadiona 179. 3,5─dihidroxi─2─pentanona 180. 2,5─dioxooctanodial
181. 3─oxobutanal 182. 2─hidroxi─4,5─dimetil─3─oxo─4,6─heptadienal
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Son compuestos que llevan una o más veces el grupo
OHC
||
O
(carboxílico), en los extremos
de la cadena.
Nomenclatura
a) En la nomenclatura sistemática los ácidos se nombran anteponiendo la
palabra ácido a la del hidrocarburo de que proceden, cambiando la
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terminación ─o por la terminación ─oico.
Así, del butano, CH3─CH2─CH2─CH3, se tendría el ácido butanoico:
CH3─CH2─CH2─COOH y del propeno, CH3─CH═CH2, el ácido propenoico: CH2═CH─COOH.
También se admite la nomenclatura tradicional, que hace terminar el nombre del ácido en
─ico, como acético: CH3─COOH; ácido butírico: CH3─CH2─CH2─COOH, etc., como se indica en
los nombres entre paréntesis de los ejercicios siguientes.
b) El grupo ─COOH es prioritario y siempre su carbono es el número 1; cuando existan otros
grupos funcionales, estos se nombran como sustituyentes: ─OH, hidroxi; ─CO─,
oxo; ─CHO, formil, etc.
Ejercicios: nombre
183. HCOOH (á. fórmico) 184. CH3─COOH (á. acético)
185. CH3─CH2─COOH (á. propiónico) 186. CH3─CH2─CH2─COOH (á. butírico)
187. CH3─(CH2)3─COOH (á. valeriánico) 188. CH3─(CH2)4─COOH (á. caprónico)
189. CH3─(CH2)14─COOH (á. palmítico) 190. CH3─(CH2)16─COOH (á. esteárico)
191. CH2═CH─COOH (á. acrílico) 192. CH3─CH═CH─COOH (á. crotónico)
193. CH3─(CH2)7─CH═CH──(CH2)7─COOH (á. oleico)
c) Cuando hay varios grupos ─COOH hay dos formas de nombrarlos:
c.1) Anteponiendo el prefijo di─ al sufijo ─oico.
Ej.: COOH─COOH ácido etanodioico
c.2) Tomando como cadena principal la que va unida a los grupos ─COOH, sin contar
éstos, y escribiendo a continuación el nombre del hidrocarburo terminado en
─carboxílico, con un prefijo que indique cuántos hay: di─, tri─, …
Ej.:
limones)y naranjas las (de cítrico ácidoOOHC
ó|
ocarboxílicpropanotri-1,2,3-hidroxi-2 á.COOHCHOHCCHCOOH 22
Ejercicios: nombre
194. HOOC─COOH (á. oxálico) 195. HOOC─CH2─COOH (á. malónico)
196. HOOC─(CH2)2─COOH (á. succínico) 197. HOOC─(CH2)3─COOH (á. glutárico)
198. HOOC─(CH2)4─COOH (á. adípico) 199. cis HOOC─CH═CH─COOH (á. maléico)
200. trans HOOC─CH═CH─COOH (á. fumárico)
201. CH3─(CH2)4─COOH 202. CH3─CH═CH─COOH
203. CH3─CH2─COOH 204.
3
3
CH
|
COOHCHCHCHCH
205.
32
3
CHCH
|
COOHCHCHCHCH
206.
3
223
CH
|
COOHCHCHCHCCCH
207. CH3─(CH2)16─COOH 208. CH3─(CH2)14─COOH
209. CH2OH─COOH 210. CH3─COOH
211. CH3─CHOH─COOH (ácido láctico) 212. CH3─CO─CH2─CH2─COOH
Ejercicios: formule
213. ácido butanoico 214. ácido propiónico
215. ácido oxálico 216. ácido 2─metil─4─pentenoico
217. ácido ciclopentanocarboxílico 218. ácido 1─ciclopentenocarboxílico
219. ácido butanodioico 220. ácido 2─butenodioico
221. ácido 2─etil─3─hexenoico 222. ácido 3─hidroxibutanoico
223. ácido 2,5─dioxoheptanoico 224. ácido 4─hidroxi─2,6─dioxoheptanoico
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ÉSTERES
Son compuestos derivados de ácidos carboxílicos. Se forman por sustitución de un H del
grupo ─OH del ácido
OHC
||
O
por un radical R─ o Ar─: metilo, etilo…
ORC
||
O
Nomenclatura
Se nombran quitando la palabra ácido, y sustituyendo ─oico por
─oato, a continuación de y después el nombre del radical (metilo, etilo…).
Ej.: CH3─COOH á. acético (trad.) CH3─COO─CH3 acetato de metilo (trad.)
ácido etanoico (sist.) etanoato de metilo (sist.)
Ejercicios: nombre
225. H─COO─CH3 226. CH3─COO─CH2─CH3
227. CH3─CH2─COO─CH3 228. CH3─CH2─COO─CH2─CH2─CH2─CH3
Ejercicios: formule
229. butanoato de isopropilo 230. propanoato de secbutilo
231. acetato de metilo 232. metanoato de pentilo
ÉTERES
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquilo ─R o arilo ─Ar mediante
un puente de oxígeno ─O─.
a) Se nombran los dos radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
b) También, se nombra el radical más sencillo terminando su nombre en ─oxi,
seguido del nombre del radical más complejo, nombrado como su
hidrocarburo correspondiente.
Ej.: CH3─CH2─O─CH3 etilmetiléter ó metoxietano.
El carbono número 1 de cada radical es aquél más cercano al oxígeno.
Los éteres en que el oxígeno está unido de forma cíclica a dos carbonos contiguos se
denominan epóxidos, óxidos u oxiranos.
Ej.:
O
/\
CHHCCH 23 1,2─epoxipropano u óxido de metiletileno (un metil sobre un etileno)
Ejercicios: nombre
233. CH3─O─CH2─CH3 234. CH3─CH2─CH2─O─CH2─CH3
235. CH3─O─CH2─CH2─CH2─CH3 236. CH3─O─CH2─CH2─CH3
237. CH3─O─CH3 238. CH3─CH2─CH2─CH2─O─CH2─CH3
239.
3
323
CH
|
CHCHOCHCH
240.
3
3223
CH
|
CHCHCHOCHCH
241.
242.
33
3223
CHCH
||
CHCHCHOCHCHCH
243.
33
323
CHCH
||
CHCHCHOCHCH
244.
245.
O
/\
CHCHHCHC 352
246. CH3─O─CH═CH─CH3
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Ejercicios: formule
247. dimetiléter 248. propoxibutano 249. 1─etoxi─1─propeno
250. 1─metoxi─2─propeno 251. metoxipentano 252. ciclohexilciclopentiléter
253. 1─etoxi─2─butino 254. metoximetano 255. etilmetiléter
256. etilpropiléter 257. isobutilsecpentiléter 258. óxido de dimetiletileno
259. epoxiciclobutano 260. etoxieteno 261. butiletiléter
ORDEN DE PREFERENCIA PARA ELEGIR EL GRUPO PRINCIPAL
Estos compuestos se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al
sustituir uno o más hidrógenos por otros átomos o grupos atómicos que comunican a dichos
compuestos unas propiedades particulares propias de la función química que
poseen. El átomo o grupo de átomos causantes de tales propiedades son los llamados
grupos funcionales.
Su nomenclatura deriva del hidrocarburo del que proceden dichos
compuestos, unido a ciertos sufijos o prefijos correspondientes a los grupos funcionales o
radicales sustituyentes.
En dicha nomenclatura se sigue el orden siguiente, propuesto por la I.U.P.A.C.:
1º. Prevalecen los grupos funcionales (alcohol, aldehído, ácido, etc.)
designados por sufijos.
2º. Las insaturaciones: a) dobles enlaces. b) triples enlaces.
3º. Los radicales o átomos designados por prefijos.
Orden de preferencia, con los sufijos y prefijos correspondientes
Funciones
Sufijos Prefijos
Cuando es función principal
Como cadena
principal En cadena lateral
Cuando van como
sustituyentes
ácido R─COOH ─oico ─carboxílico carboxi─
ácido sulfónico R─SO3H ─sulfónico sulfo─
ácido sulfínico R─SO2H ─sulfínico sulfino─
éster R─CO─OR’ ─oato de ─ilo ─carboxilato de
haluro de ácido R─COX ─oilo (haluro de) ─carbonilo (haluro de) halógeno más carbonil─
amida R─CONH2 ─amida ─carboxiamida carbamoil─
aldehído R─CHO ─al ─carbaldehído formil─
cetona R─CO─R’ ─ona oxo─
nitrilo R─CN ─nitrilo ─carbonitrilo ciano─
alcohol R─OH ─ol hidroxi─
fenol
─ol hidroxi─
tiol R─SH ─tiol mercapto─
amina R─NH2 ─amina amino─
eter R─O─R’ ─éter R─oxi─
doble enlace ─CH═CH─ ─eno
triple enlace ─CC─ ─ino
halógeno (X) R─X nombre del halógeno─
nitrosoderivado R─NO nitroso─
nitroderivado R─NO2 nitro─
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COMPUESTOS NITROGENADOS: AMINAS
Las aminas son compuestos que se pueden considerar derivados del amoníaco, NH3, al
sustituir uno, dos o los tres hidrógenos por radicales alquilos (R─) o arilos (Ar─). Pueden ser
primarias, si se sustituye un hidrógeno —llevan por tanto el grupo ─NH2—, secundarias
—poseen el grupo ─NH─ (ha habido dos sustituciones)— o terciarias, que sustituyen los tres
hidrógenos y poseen por tanto el grupo N
|
Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
H
|HNH
H
|
CHNH 3
CH3─NH2
metilamina o
metanamina
H
|
CHNCH 33
CH3─NH─CH3
dimetilamina o
N─metilmetanamina
3
33
CH
|
CHNCH
trimetilamina o
N,N─dimetilmetanamina
Nomenclatura
a) Las aminas sencillas se nombran añadiendo al nombre del radical alquilo o arilo el
sufijo ─amina. Si un mismo radical está repetido dos o tres veces se anteponen al
radical los prefijos di─ o tri─, como se ve en los ejemplos anteriores. También se
nombran sustituyendo el sufijo ─o del alcano por el sufijo ─amina. Si la amina lleva
radicales diferentes se nombran por orden alfabético, o bien de menor a
mayor complejidad del radical.
b) Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrógeno y no en otra posición, se
antepone al nombre del radical N─, o bien N,N─; cuando la unión o sustitución se
verifica en moléculas de amoníaco diferentes se usa N, N’─ antes del nombre de los
radicales.
c) En las estructuras complejas, el grupo ─amino se considera como un sustituyente
más de la cadena principal y se indica su posición mediante un localizador lo más bajo
posible.
Ejercicios: nombre
262. CH3─CH2─NH2 263.
223
23
CHCHCH
|
NHCHCH
264.
223
323
CHCHCH
|
CHNCHCH
265. CH3─CH2─CH2─NH─CH3 266.
3
32223
CH
|
CHCHCHNCHCH
267.
3
23
3
CH
|
NHCCH
|
CH
268.
269. NH2─CH2─CH2OH 270. NH2─CH2─CH2─CH2─ COOH 271.
2
3
NH
|
COOHCHCH
Ejercicios: formule
272. propanamina 273. metilpropilamina o N─metilpropanamina
274. N─etil─N─metilbutanamina 275. 1,1─dimetiletanamina
276. ciclohexanamina 277. N,N─dimetilmetanamina
278. N─propilbutanamina 279. N,N’─dimetiletanodiamina
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AMIDAS
Son compuestos que se forman al sustituir el ─OH del grupo carboxilo por ─NH2
2NHC
||
O
o R─CONH2
Nomenclatura
Las amidas se nombran cambiando la terminación ─oico del ácido por el sufijo ─amida.
Cuando el nitrógeno del grupo amido, ─NH2, lleve algún sustituyente, se antepone N─, o bien
N,N─ al nombre de los radicales unidos al nitrógeno.
Ejercicios: nombre
280. CH3─CH2─CH2─CONH2 281. CH3─CH═CH─CONH2 282. H─CONH2
283. CHC─CONH2 284.
3
23
CH
|
CONHCHCCH
285.
23 NHCCH
||
O
286.
3
222
CH
|
CONHCHCOCCHOHCH
Ejercicios: formule
287. etanamida 288. propanamida 289. 2,4─pentadienamida
290. 3─pentenamida 291. 2,4─dimetilpentanamida
NITRILOS
Se pueden considerar derivados del cianuro de hidrógeno H─CN, al sustituir el átomo de
hidrógeno por radicales alquilo (R─). R─CN
Nomenclatura
a) Se nombran añadiendo el sufijo ─nitrilo al nombre de la cadena principal, si se
considera al grupo ─CN parte de la cadena, contando todos los átomos de carbono,
incluido el del grupo ─CN.
b) Si la cadena tiene grupos o funciones (ácidos, amidas, etc.) que provan sobre el grupo
─CN, éste se cita con el prefijo ─ciano.
c) Otro nombre para el grupo ─CN es el sufijo ─carbonitrilo.
d) También se pueden nombrar como cianuro de (nombre del radical unido al ─CN).
Ejercicios: nombre
292. H─CN 293. CH3─CN 294. CH3─CH2─CH2─CN
295. CH2═CH─CN 296. CH3─ CH═CH─CN
297.
3
223
CH
|
CNCHCHCHCH
298.
32
23
CHCH
|
CNCHCHCH
Ejercicios: formule
299. cianuro de butilo 300. propanonitrilo 301. propenonitrilo
302. metanonitrilo 303. 2─metilbutanonitrilo 304. 3─pentenonitrilo
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NITRODERIVADOS
Son compuestos que se pueden considerar como derivados de hidrocarburos por sustitución
de un hidrógeno por un grupo nitro ─NO2, que va unido a un átomo de carbono de la cadena.
Nomenclatura
Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el prefijo nitro─, indicando con un
localizador el lugar que ocupan en la cadena o en el anillo.
Ejercicios: nombre
305. CH3─NO2 306. CH3─CH2─NO2 307.
3
23
CH
|
NOCHCH
Ejercicios: formule
308. 1─cloro─3─nitropentano 309. ácido 2─metil─3─nitropentanoico
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Benceno ó 1,3,5─ciclohexatrieno Radical fenilo fenol
benzaldehído acetofenona
fenilmetilcetona
ácido
benzoico
benzoato
de metilo fenilmetiléter
Anilina
Fenilamina Benzamida Bencenonitrilo Nitrobenceno Clorobenceno
Metilbenceno
Tolueno
1,2─dimetilbenceno
ortodimetilbenceno
o─dimetilbenceno
1,3─dimetilbenceno
metadimetilbenceno
m─dimetilbenceno
1,4─dimetilbenceno
paradimetilbenceno
p─dimetilbenceno
2,4,6─trinitrotolueno
TNT
2,4,6─trinitrofenol
ácido pícrico (amarillo, para quemaduras)
Naftaleno Antraceno Fenantreno
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COLECCIÓN DE PROBLEMAS DE TODOS LOS GRUPOS FUNCIONALES
Ejercicios: formule
310. 2,2─dimetilbutano 311. 3─etil─6─metil─4─propilnonano
312. 2─metil─1,3─butadieno 313. 2─etil─3─metil─1,3─heptadien─6─ino
314. propano 315. eteno etileno
316. 1,1,2─trimetilciclopentano 317. ciclopropano
318. 3,5─hexadien─1─ol 319. 1,2─butanodiol
320. 4─hexen─1─in─3─ol 321. acetaldehído etanal
322. 2─metilpropenal 323. 2─metil─3,5─octadiona
324. 1,4─hexadien─3─ona 325. 5─hidroxi─3─penten─2─ona
326. 4─etil─2─hidroxi─3─yodo─3─hexenal 327. 2─metil─3─pentenal
328. ácido etanoico ácido acético 329. ácido hidroxiacético
330. ácido 2─hidroxi─2─metilpropanoico 331. á. 2─etil─3─hidroxi─4,6─heptadienoico
332. ácido fórmico 333. propanoato de butilo
334. acetato de metilo 335. metoxietano
336. dimetiléter 337. 3─metil─2─pentenal
338. 3,5─dihidroxi─2─pentanona 339. 2,3─dicloro─1─propanol
340. ácido 2─metil─3─pentenoico 341. ácido 2,3─dietil─3─yodo─4─pentenoico
342. etilamina 343. 4─cloro─2─hidroxi─3,5─heptadienal
344. propanamina 345. acetamida
346. N─etil─N─metiletanamina 347. trimetilamina
348. propanonitrilo 349. cianuro de metilo
350. metanamida 351. butanamida
352. propanamida 353. etanonitrilo
354. 2─nitropropano 355. 2─hidroxi─3─metil─3─nitropentanal
356. benceno 357. fenol
358. metilbenceno tolueno 359. nitrobenceno
360. ácido benzoico 361. benzaldehído
362. fenilamina 363. acetofenona
364. 2,4,6─trimetilfenol 365. 1,2─dimetilbenceno
366. fenilmetiléter 367. benzoato de etilo
368. antraceno 369. fenantreno
370. 1─metil─1─ciclobuteno 371. ácido 3─metil─2─yodobutanoico
372. ácido 2─hidroxipropanoico 373. ácido 2,3─dihidroxibutanoico
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Ejercicios: nombre
374. CH3─CH3 375. CH2═C═C═CH2 376.
332
23
CHCHCH
||
CHCCHCHCHCH
377.
33
23
CHCH
||
CHCHCCHCClCH 378.
3
2
CH
|
CHCCHClCHCHCH
379.
380.
3
323
CH
|
CHCHCHOHCHCCH 381.
3
22
CH
|
OHCHCHCCHCHC
382. H─CHO 383. CH3─CH2─CHO 384. CH2OH─CHOH─CHO
385.
3
3
CH
|
CHOCHCHCHCHOHCH 386.
3
33
CH
|
CHCOCCHCH 387.
3
3
CH
|
COOHCCHCHOHCOCH
388. CH3─CH2─COOH 389. CH3─CH2─O─CH3
390.
CHCHCH
|||
COOHCHOHCCCHClCH
3
2
391.
3
322
3
CH
|
CHCOCHCHCCClOHCH
|
CH
392. CH3─COO─CH2─CH3 393. CH3─CH2─COO─CH2─CH3
394.
3
3
CH
|
CHOCHOHCHCHCHCH 395.
323
3
CHCHCH
||
COOHCOHCHOHCHCHCHCH
396. CH3─O─CH2─CH2─CH3 397. CH3─CO─CH3
398. CH2OH─CHOH─CHOH─COOH 399. CH2Br─CHOH─CH═CBr─COOH
400. CH3─NH2 401. CH3─CH2─CONH2 402. CH3─NH─CH2─CH2─CH3
403.
2
23
NO
|
OHCHCHCH 404.
2
3
NO
|
COOHCHOHCCClCH
405. CH3─CH2─CO─CH3 406. CH3─CHOH─CH2─CC─CHO
407.
3
32
CH
|
CHCOOCHBrCCHOHCH 408.
23
2
CHCH
|
COOHCOHCHCHBrCH
409.
OHNO
||
COOHCHCHCHCHBrCH
2
2 410. CH3─CO─CHOH─CH═CH─CH2OH
411.
C6H6 412.
413.
414. CH3─CH2─CN 415. CH3─COOH 416. HCCH 417. CH2OH─CH2─COOH
418. CH3─CHOH─CC─CO─CH3 419. CH3─CONH2
420. H─COO─CH2─CH3 421. CH3─CO─CH3
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SOLUCIONES
El símbolo separa distintas nomenclaturas válidas.
Página 4
1. 3─etil─3─metilpentano 2. 3─etil─2─metilhexano 3. 2─metilbutano
4. 4,5─dietil─2,2,7,8─tetrametildecano 5. 2,3,6─trimetilheptano
6. 4─etil─6─isopropil─3─metilnonano 4─etil─3─metil─6─(1─metiletil)nonano
Página 5
7. 3─isopropil─4─secbutilnonano 3─(1─metiletil)─4─(1─metilpropil)nonano
8.
3223
32223
323
CHCHCHCH
||
CHCHCHCHCHCHCCH
CHCHCH
||
Página 5
9. metilpropano isobutano 10. metilbutano isopentano
11. dimetilpropano neopentano 12. 2─metilpentano isohexano
13. 2,3─dimetilbutano 14. 3─metilhexano
15. 5─isopropil─3─metiloctano 16. 4─etil─2,2,4─trimetilhexano
17. 5─etil─2,3,6─trimetil─4─propiloctano 18. 7─etil─6─isobutil─2,4,8─trimetildecano
19. 3─etil─5─isopropil─3,4─dimetilnonano 20. 3,4─dietil─5─isobutil─2,3,8─trimetildecano
21. 4,5,8─trietil─2,6─dimetilundecano 22. 3,4─dietil─4,5─dimetilheptano
23. 6─etil─4,5─diisopropil─3,4─dimetilnonano
Página 7
24.
32
322223
3
CHCH
|
CHCHCHCCHCHCH
CH
| 25.
33
323
CHCH
CHCHCHCHCH
||
26.
323
3222223
32223
CHCHCH
CHCHCHCHCHCCHCHCHCH
|
CHCHCHCHCH
||
|
27.
3
32223
3
CH
|
CHCHCHCHCCH
CH
| 28.
2223
3333
CHCHCHCHCHCHCH
|
CHCHCHCH
|||
29.
3
32222223
323
CH
CHCHCHCHCHCHCHCCHCH
CHCHCH
|
||
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30.
3323
222223
323
CHCHCHCH
|
CHCHCHCHCCCHCH
CHCHCH
||
|| 31.
33
323
33
CHCH
|
CHCHCCCH
CHCH
|
||
32.
3
322222223
33
3
CH
CHCHCHCHCHCHCHCHCCHCH
CHCHCH
CH
|
||
|
33.
3333
323232
222222223
CHCHCHCHCH
|||
CHCHCHCHCHCH
||||||
CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH
34.
33
323
3222223
CHCHCH
|
CHCHCHCH
||
CHCHCHCHCHCHCHCHCH
35.
3
333
32223
323
CH
CHCHCHCH
CHCHCHCHCHCCHCHCH
|
CHCHCH
|
|||
|
36.
3233
32222223
CHCHCHCHCH
|
CHCHCHCHCHCHCHCHCHCH
|
37.
3
33
CH
|
CHCHCH
38.
3
33
3
CH
|
CHCCH
|
CH
39.
3
223
CH
CHCHCHCH
|
40.
3
23
CH
CHCHCH
|
41.
223
33
32222223
322333
CHCHCH
CHCHCH
CHCHCHCHCHCHCHCHCHCCHCH
|
CHCHCHCHCHCHCH
|
||
||
42.
223
32222223
3323
CHCHCH
|
CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCH
|
CHCHCHCH
||
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43.
3223
32323
CHCHCHCHCHCHCH
|||
CHCHCHCHCH
44.
3
323
CH
CHCHCHCH
|
45.
32223
333
CHCHCHCHCHCHCHCH
CHCHCH
|||
46.
33
3223
32
CHCH
|
CHCHCHCHCHCHCH
CHCH
|
|
47.
3
33
3222223
CH
CHCCH
|
CHCHCHCHCHCHCHCH
|
48.
3
33
3222223
2223
3233
CH
CHCHCH
CHCHCHCHCHCHCCCHCHCH
|
CHCHCHCH
CHCHCHCH
|
||
|||
|||
Página 8
49. 1─buteno 50. 2─buteno 51. 1─penteno 52. 1,3─butadieno
53. 1,3─pentadieno 54. 1,2─pentadieno 55. 1,3,4─hexatrieno
56. 6─metil─3─propil─1,3,5─heptatrieno 57. 4,5─dimetil─1─hexeno
58. 4─etil─6─metil─2─hepteno 59. 6─butil─6─metil─2,4,7─nonatrieno
Página 9
60. 1─buteno 61. 2─penteno 62. 1,3─butadieno 63. butatrieno
64. 1,3,6─heptatrieno 65. 4─metil─1─penteno 66. etino acetileno
67. propino 68. 1─butino 69. 2─butino
70. butadiino 71. 1,4─hexadiino
72. 3,6─dimetil─1,4,7─nonatriino 73. 3─hepten─1,6─diino
74. 2,4─nonadien─7─ino 75. CH2 ═ CH ─ CH ═ CH2
76. CH3 ─ CH ═ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 77. CH2 ═ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH ─CH3
78. CH3─CH═CH─CH═CH─CH2─CH2─CH3 79.
22
33
CHCHCHCCH
CHCH
||
80.
3
33
223
CH
|
CHCHCHCCHCHCHCHCH
CHCHCH
|
81.
22
33
CHCCCH
||
CHCH
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82.
222
3333
CHCHCCHCHCCH
CHCHCHCH
|||| 83.
322
322
CHCHCHCHCHCHCH
CHCHCH
|
84. CH2 ═ CH ─ C CH 85. CH C ─ CH ═ CH ─ CH3
86.
32
323
CHCHCHCHCHCHCH
CHCHCH
||
87. CH2 ═ CH ─ CH2 ─ CH ═ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ C C ─ CH3
88.
CHCCHCHCHCCCH
CHCHCH
2
323
||
89. CH C ─ CH2 ─ CH ═ CH2
90.
CHCCHCCCCH
CHCHCHCHCHCH
22
322323
|||
Página 9
91. 1,1─dimetilciclobutano 92. 1─etil─3─metilciclopentano 93. 3─metil─1─ciclohexeno
Página 10
94. cloroetano 95. 2,3─dibromobutano 96. 2─cloropropano
97. 4─iodo─1─penteno 98. 2,4─diflúor─2─metilpentano 99. triclorometano cloroformo
100. diclorometano 101. clorometano
Página 10
102. metanol 103. etanol 104. 1─propanol 105. 2─propanol
106. 1─propanol 107. 1─butanol 108. 2─butanol 109. 3─buten─1─ol
110. 3,5─hexadien─1─ol 111. 2─hepten─6─in─1─ol 112. 3─metil─4─hexen─1─ol
113. propanotriol 114. 1,3─propanodiol 115. 2,3─butanodiol
116. 4─metil─1,3─pentanodiol 117. 2─propil─2─buten─1─ol 118. 2─propanol
119. 3─penten─2─ol 120. etanodiol
121. 2─buten─1─ol 122. 3─metil─1─ciclohexanol
Página 11
123. CH3 ─ CH2OH 124.
3
33
CH
|
CHCOHCH
125.
3
323
CH
|
CHCHCOHCH 126.
3
223
CH
|
OHCHCHCHCH
127. CH3 ─ CHOH ─ CHOH ─ CH2 ─ CH3 128. CH2OH ─ CHOH ─ CH2OH
129.
3
3223
CH
|
CHCHCHCHOHCOHCH 130.
32
32
CHCH
|
CHCHCHCHOHCH
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131.
322
22
CHCHCH
|
OHCHCHCHCHOHCH
132. CH C ─ CHOH ─ CH ═ CH ─ CH3
133.
134.
135. CH2OH─CHOH─CH2─CH═CH─CH3 136.
333
32
CHCHCH
|||
CHCHCHCHOHCOHOHCH
137.
33
222
CHCH
|
CHCHCHOHCHCOHCH
|
138. CH2 ═ CH ─ CHOH ─ CH ═ CH ─ CH3
139. CH2OH ─ CH ═ C ═ CH ─ CH2 ─CH2 ─CH2 ─ CH3
140.
23
32
CHCH
|
CHCHOHCCCHCHCOHCHCHOHCH
Página11
141. metanal 142. etanal 143. propanal
144. butanal 145. 2─propenal 146. 2,3─dihidroxipropanal
147. propanodial 148. metilpropanal isobutanal 149. butanodial
150. 4─hexinal 151. 2,2─dimetilbutanal 152. 2,3─dimetilpentanal
Página 12
153. CH3─CHO 154. OHC─CH2─CHO 155. CH3─CH2─CH2─CHO
156.
3
2
CH
|
CHOCCH 157.
CHOCHCCHCH
|
CH
23
3
158. OHC─CH2─CH2─CH═CH─CHO 159.
Página 12
160. propanona acetona 161. butanona 162. 2─pentanona
163. 3─pentanona 164. 4─penten─2─ona 165. 3─buten─2─ona
166. 2─metil─3─pentanona 167. 3─metil─2,5─hexanodiona 168. 3─etil─1,5─octadien─4─ona
169. 3─etil─2─pentanona 170. 6─etil─6─hepten─2,4─diona
171. 3─metil─4─oxopentanal 172. 2─etil─3─oxopentanodial
Página 12
173. CH3─CO─CH3 174. CH2═CH─CO─CH2─CH═CH─CH3
175.
33
2223
CHCH
||
CHCHCOCHCOCCH 176. CH2═CH─CO─CH═CH─CH3
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177.
33
33
CHCH
||
CHCHCHCHCHCOCH 178.
179. CH2OH─CH2─CHOH─CO─CH3 180. OHC─CO─CH2─CH2─CO─CH2─CH2─CHO
181. CH3─CO─CH2─CHO 182.
CHOCHCH
|||
CHOHCOCCCHCH
33
2
Página 13
183. ácido metanoico 184. ácido etanoico 185. ácido propanoico
186. ácido butanoico 187. ácido pentanoico 188. ácido hexanoico
189. ácido hexadecanoico 190. ácido octadecanoico 191. ácido 2─propenoico
192. ácido 2─butenoico 193. ácido 9─octadecenoico
Página 13
194. ácido etanodioico 195. ácido propanodioico
196. ácido butanodioico 197. ácido pentanodioico
198. ácido hexanodioico 199. ácido cis─2─butenodioico
200. ácido trans─2─butenodioico 201. ácido hexanoico
202. ácido 2─butenoico 203. ácido propanoico
204. ácido 2─metil─3─pentenoico 205. ácido 2─etil─3─pentenoico
206. ácido 2─metil─5─heptinoico 207. ácido octadecanoico
208. ácido hexadecanoico 209. ácido 2─hidroxietanoico
210. ácido etanoico 211. ácido 2─hidroxipropanoico
212. ácido 4─oxopentanoico
Página 13
213. CH3─CH2─CH2─COOH 214. CH3─CH2─COOH
215. HOOC─COOH 216.
3
22
CH
|
COOHCHCHCHCH
217.
218.
219. HOOC─CH2─CH2─COOH 220. HOOC─CH═CH─COOH
221.
23
23
CHCH
|
COOHCHCHCHCHCH
222. CH3─CHOH─CH2─COOH
223. CH3─CH2─CO─CH2─CH2─CO─COOH 224. CH3─CO─CH2─CHOH─CH2─CO─COOH
Página 14
225. metanoato (formiato) de metilo 226. etanoato (acetato) de etilo
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227. propanoato de metilo 228. propanoato de butilo
Página 14
229.
3223
3
CHCHOCCHCHCH
|||
CHO
230.
3223
3
CHCHCHOCCHCH
|||
CHO
231. CH3─COO─CH3 232. H─COO─CH2─CH2─CH2─CH2─CH3
Página 14
233. etilmetiléter 234. etilpropiléter 235. metoxibutano
236. metilpropiléter 237. dimetiléter 238. etoxibutano
239. etilisopropiléter 240. isopropoxipropano 241. diciclohexiléter
242. disecbutiléter 243. isobutilisopropiléter 244. epoxiciclohexano
245. 2,3─epoxipentano 246. 1─metoxi─1─propeno
Página 15
247. CH3─O─CH3 248. CH3─CH2─CH2─O─CH2─CH2─CH2─CH3
249. CH3─CH2─O─CH═CH─CH3 250. CH3─O─CH2─CH═CH2
251. CH3─O─CH2─CH2─CH2─ CH2─CH3 252.
253. CH3─CH2─O─CH2─CC─CH3 254. CH3─O─CH3
255. CH3─CH2─O─CH3 256. CH3─CH2─CH2─O─CH2─CH3
257.
333
2223
CHCHCH
|||
CHCHCHOCHCHCH 258.
O
/\
CHCHHCCH 33
259.
260. CH3─CH2─O─CH═CH2
261. CH3─CH2─O─CH2─CH2─CH2─CH3
Página 16
262. etilamina 263. etilpropilamina 264. etilmetilpropilamina
265. metilpropilamina 266. etilmetilpropilamina 267. (1,1─dimetiletil)amina
268. ciclopentilamina 269. 2─amino─1─etanol
270. ácido 4─aminobutanoico 271. ácido 2─aminopropanoico
Página 16
272. CH3─CH2─CH2─NH2 273. CH3─CH2─CH2─NH─CH3
274.
23
2223
3
CHCH
|
NCHCHCHCH
|
CH
275.
3
23
3
CH
|
NHCCH
|
CH
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276.
277.
33
3
CHNCH
|
CH
278. CH3─CH2─CH2─CH2─NH─CH2─CH2─CH3 279. CH3─NH─CH2─CH2─NH─CH3
Página 17
280. butanamida 281. 2─butenamida 282. metanamida
283. propinamida 284. 3─metil─2─butenamida
285. etanamida (acetamida) 286. 6─hidroxi─4─metil─3─oxo─4─hexenamida
Página 17
287. CH3─CONH2 288. CH3─CH2─CONH2
289. CH2═CH─CH═CH─CONH2 290. CH3─CH═CH─CH2─CONH2
291.
33
223
CHCH
||
CONHCHCHCHCH
Página 17
292. metanonitrilo 293. cianuro de metilo (etanonitrilo) 294. butanonitrilo
295. 2─propenonitrilo 296. 2─butenonitrilo
297. 4─metilpentanonitrilo 298. 2─etilbutanonitrilo
Página 17
299. CH3─CH2─CH2─CH2─CN 300. CH3─CH2─CN
301. CH2═CH─CN 302. H─CN
303.
3
23
CH
|
CNCHCHCH
304. CH3─CH═CH─CH2─CN
Página 18
305. nitrometano 306. nitroetano 307. 2─nitropropano
Página 18
308.
2
3222
NOCl
||
CHCHCHCHCH 309.
32
23
CHNO
||
COOHCHCHCHCH
Página 19
310.
3
323
3
CH
|
CHCHCCH
|
CH
311.
323
22223
3322
CHCHCH
||
CHCHCHCHCHCHCHCH
||
CHCHCHCH
312.
3
22
CH
|
CHCHCCH 313.
323
22
CHCHCH
||
CHCCHCHCCCH
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314. CH3─CH2─CH3 315. CH2═CH2
316.
317.
2
22
CH
/\
CHCH
318. CH2OH─CH2─CH═CH─CH═CH2 319. CH2OH─CHOH─CH2─CH3
320. HCC─CHOH─CH═CH─CH3 321. CH3─CHO
322.
3
2
CH
|
CHOCCH 323.
33
2223
CHCH
||
CHCHCOCHCOCHCH
324. CH2═CH─CO─CH═CH─CH3 325. CH3─CO─CH═CH─CHOH─CH3
326.
323
2
CHCHCH
||
CHOCHOHCICCH
327.
3
3
CH
|
CHOCHCHCHCH
328. CH3─COOH 329. CH2OH─COOH
330.
3
3
CH
|
COOHCOHCH 331.
23
2
CHCH
|
COOHCHCHOHCHCHCHCH
332. HCOOH 333. CH3─CH2─COO─CH2─CH2─CH2─CH3
334. CH3─COO─CH3 335. CH3─O─CH2─CH3
336. CH3─O─CH3 337.
3
23
CH
|
CHOCHCCHCH
338. CH3─CO─CHOH─CH2─CH2OH 339. CH2OH─CHCl─CH2Cl
340.
3
3
CH
|
COOHCHCHCHCH 341.
3223
2
CHCHCHCH
||
COOHCHCICHCH
342. CH3─CH2─NH2 343. CH3─CH═CH─CCl═CH─CHOH─CHO
344. CH3─CH2─CH2─NH2 345. CH3─CONH2
346.
32
323
CHCH
|
CHCHNCH
347.
3
33
CH
|
CHNCH
348. CH3─CH2─CN 349. CH3─CN
350. H─CONH2 351. CH3─CH2─CH2─CONH2
352. CH3─CH2─CONH2 353. CH3─CN
354.
2
33
NO
|
CHCHCH
355.
3
23
2
CH
|
CHOCHOHCCHCH
|
NO
356.
357.
358.
359.
Inmaculada Ibáñez Genís y Antonio José Vasco Merino Química Orgánica Departamento de Física y Química IES Palas Atenea (Torrejón de Ardoz) Soluciones pág. 10
360.
361.
362.
363.
364.
365.
366.
367.
368.
369.
370.
371.
3
23
CH
|
COOHCHICHCH
372. CH3─CHOH─COOH 373. CH3─CHOH─CHOH─COOH
Página 20
374. etano 375. butatrieno
376. 2,5─dimetil─1,3─heptadieno 377. 5─cloro─3,5─dimetil─1,3─hexadieno
378. 4─cloro─3─metil─1─hexen─5─ino 379. 4─etil─1─metil─1─ciclopenteno
380. 5─metil─4─hexen─3─ol 381. 3─metil─3─hexen─5─in─1─ol
382. metanal formaldehído 383. propanal
384. 2,3─dihidroxipropanal 385. 5─hidroxi─4─metil─2─hexenal
386. 3─metil─3─penten─2─ona 387. á. 4─hidroxi─2─metil─5─oxo─2─hexenoico
388. ácido propanoico 389. etilmetiléter metoxietano
390. ácido 8─cloro─4─hidroxi─7─metil─2─octen─5─inoico
391. 6,6─dicloro─7─hidroxi─5,5─dimetil─3─hepten─2─ona
392. etanoato de etilo acetato de etilo 393. propanoato de etilo
394. 2─hidroxi─3─metil─4─hexenal 395. á. 2─etil─2,3─dihidroxi─6─metil─4─heptenoico
396. metilpropiléter 397. propanona acetona
398. á. 2,3,4─trihidroxibutanoico 399. á. 2,5─dibromo─4─hidroxi─2─pentenoico
400. metilamina 401. propanamida
402. N─metilpropanamina 403. 2─nitro─1─propanol
404. á. 4─cloro─2─hidroxi─3─nitro─3─pentenoico 405. butanona
406. 5─hidroxi─2─hexinal
Inmaculada Ibáñez Genís y Antonio José Vasco Merino Química Orgánica Departamento de Física y Química IES Palas Atenea (Torrejón de Ardoz) Soluciones pág. 11
407. 2─bromo─5─hidroxi─3─metil─3─pentenoato de metilo
408. ácido 5─bromo─2─etil─2─hidroxi─3─pentenoico
409. á. 6─bromo─2─hidroxi─5─nitro─3─hexenoico
410. 3,6─dihidroxi─4─hexen─2─ona
411. benceno 412. ácido benzoico
413. 3─metil─1─hidroxibenceno metametilhidroxibenceno
414. propanonitrilo 415. ácido acético á. etanoico
416. acetileno etino 417. ácido 3─hidroxipropanoico
418. 5─hidroxi─3─hexin─2─ona 419. etanamida
420. metanoato de etilo formiato de etilo 421. acetona propanona